1、Chapter 5 LipidsBiological lipids are a chemically diverse group of compounds, the common and defining feature of which is their insolubility in water. The biological functions of the lipids are equally diverse. 1. Introduction脂類的一般分類：1. 單純脂：脂肪酸和醇類形成的酯油脂甘油三酯蠟高級醇的脂肪酸酯2.復(fù)合脂：脂肪酸和醇類外，還含有其他物質(zhì).甘油磷脂類(含甘油、磷

2、酸、脂肪酸)鞘磷脂類(含鞘氨醇、磷酸、脂肪酸)甘油糖脂 (含甘油、糖類、脂肪酸) 鞘糖脂類(含鞘氨醇、糖類、脂肪酸)3.衍生脂類：萜類和類固醇及其衍生物Figure The principal classes of storage and membrane lipids.5.1 三酰甘油 (Acylglycerols) 脂酰甘油(acylglycerolsacylglycerols):脂肪酸(fatty acids )與甘油(glycerols )形成的酯。5.1.1 三酰甘油的結(jié)構(gòu)Figure Glycerol and triacylglycerols.Figure Fat stores i

3、n cells. (a) Cross-section of four guinea pig adipocytes, showing huge fat droplets that virtually fill the cells. Cells from the underground stem of the plant Isoetes muricata, a quillwort. In winter, these cells store fats as lipid droplets. Figure Fat stores in cells. (a) 5.1.2 5.1.2 三酰甘油的理化性質(zhì)三酰甘

4、油的理化性質(zhì)物理性質(zhì)：顏色、氣味溶解度熔點旋光性(1)水解與皂化 皂化值：皂化1g油脂所需KOH的質(zhì)量（mg）。油脂的平均相對分子質(zhì)量=3561000/皂化值(2)氫化與鹵化（含不飽和脂肪酸的油脂）碘值：100g油脂吸收碘的質(zhì)量（g），用于測定油脂的不飽和程度。(3)自動氧化與酸敗作用酸值：中和1g油脂中的游離脂肪酸所需的KOH的質(zhì)量（mg）?；瘜W性質(zhì)：5.2 5.2 脂肪酸脂肪酸( (fatty acids ) )5.2.1 脂肪酸的種類飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸結(jié)構(gòu)命名（通俗名、系統(tǒng)名）簡寫符號The fatty acidsunsaturatedsaturated5.2.2 5.2.2 天然

5、脂肪酸的特點天然脂肪酸的特點5.2.3 5.2.3 必需脂肪酸必需脂肪酸-3 亞麻酸 可衍生出EPA（二十碳五烯酸）和 DHA （二十二碳六烯酸）-6 亞油酸 可延長為花生四烯酸5.3 5.3 磷脂磷脂 ( (phospholipids ) ) 磷脂是分子中含有磷酸的復(fù)合脂。是生物膜的主要成分，由含醇的不同分為：甘油磷脂類（glycerophospholipids ） 鞘氨醇磷脂類（sphingolipids ）5.3.1 5.3.1 甘油磷脂（甘油磷脂（glycerophospholipidsglycerophospholipids ） 1. 甘油磷脂的組成、結(jié)構(gòu)The structure

6、of phosphatidylcholines.2. 甘油磷脂的性質(zhì)(1)水溶性 白色蠟狀(2)大多(2) 電荷和極性(3) 水解作用（磷脂酶的作用）5.3.2 幾種重要的甘油磷脂(1)磷脂酰膽堿（卵磷脂）(2)磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）主要存在于腦、神經(jīng)、心臟和肝等組織中。(3)二磷脂酰甘油（心磷脂）(4)磷脂酰絲氨酸(5)磷脂酰甘油(6)磷脂酰肌醇(7)縮醛磷脂5.4 5.4 鞘脂類（鞘脂類（ SphingolipidsSphingolipids ）Sphingolipids are now known to be involved in various recognition events

7、at the cell surface.鞘脂類分為三類：鞘磷脂類、腦苷脂類及神經(jīng)節(jié)苷脂類l5.4.1 5.4.1 鞘磷脂類鞘磷脂類l與磷脂酰膽堿相似，也是兩性分子與磷脂酰膽堿相似，也是兩性分子l由磷脂酰膽堿、鞘氨醇和兩條長的脂肪酸烴鏈組成由磷脂酰膽堿、鞘氨醇和兩條長的脂肪酸烴鏈組成鞘磷脂酰膽堿鞘磷脂酰膽堿甘油磷脂酰膽堿甘油磷脂酰膽堿神經(jīng)酰胺的基本結(jié)構(gòu)神經(jīng)酰胺的基本結(jié)構(gòu)鞘氨醇通過酰胺鍵與脂肪酸連接的結(jié)構(gòu)稱為神經(jīng)酰胺，是構(gòu)鞘氨醇通過酰胺鍵與脂肪酸連接的結(jié)構(gòu)稱為神經(jīng)酰胺，是構(gòu)成鞘磷脂的母體結(jié)構(gòu)。成鞘磷脂的母體結(jié)構(gòu)。母體母體當當X X是單糖或寡糖鏈時即為是單糖或寡糖鏈時即為糖脂糖脂。 一個或多個單糖殘

8、基與脂類以糖苷鍵相連所形成的化合物，稱為糖脂（glycolipids）。中性糖鞘脂腦苷脂酸性糖鞘脂神經(jīng)節(jié)苷脂 X X葡萄糖（葡萄糖（GlcGlc）半乳糖（半乳糖（GalGal）巖藻糖（巖藻糖（FucFuc）N-N-乙酰葡萄糖胺（乙酰葡萄糖胺（GlcNAcGlcNAc）N-N-乙酰葡萄糖胺（乙酰葡萄糖胺（GlcNAcGlcNAc）l5.4.2 5.4.2 腦苷脂類腦苷脂類l腦苷脂就是含1個糖殘基的糖鞘脂，不含唾液酸成分。 腦苷脂類物質(zhì)(cerebrosides)是動、植物和低等生物組織細胞膜中廣泛存在的重要組成成分,作為膜抗原和病毒、細菌及其毒素的受體,它們在細胞識別、細胞粘合、調(diào)節(jié)細胞免疫、決

9、定血型、組織和器官的特異性等方面具有重要的生理作用。 Glycosphingolipids are the determinants of the human blood groups A, B, and O.l糖基部分含有唾液酸的鞘糖脂常稱作神經(jīng)節(jié)苷酯，由糖基部分含有唾液酸的鞘糖脂常稱作神經(jīng)節(jié)苷酯，由神經(jīng)酰胺與結(jié)構(gòu)復(fù)雜的寡糖結(jié)合而成。神經(jīng)酰胺與結(jié)構(gòu)復(fù)雜的寡糖結(jié)合而成。X X葡萄糖（葡萄糖（GlcGlc）、半乳糖（）、半乳糖（GalGal）、巖藻糖）、巖藻糖（FucFuc）、）、N-N-乙酰葡萄糖胺（乙酰葡萄糖胺（GlcNAcGlcNAc）、）、N-N-乙酰葡萄糖乙酰葡萄糖胺（胺（GlcNAc

10、GlcNAc）等其中）等其中4-64-6個組成的糖鏈，而且常常還含個組成的糖鏈，而且常常還含有有N-N-乙酰葡萄糖胺（乙酰葡萄糖胺（GlcNAcGlcNAc）（）（唾液酸唾液酸SacSac）。）。l5.4.3 5.4.3 神經(jīng)節(jié)苷脂神經(jīng)節(jié)苷脂Niemann-Pick diseaseFigure (a) A 1-year-old infant with Tay-Sachs disease. (b) Electron micrograph of a portion of an affected brain cell, showing the abnormal ganglioside deposit

11、s in the lysosomes.基本結(jié)構(gòu)是環(huán)戊烷多氫菲。雄性激素：雄性激素：睪酮睪酮雌性激素：雌性激素：雌二醇雌二醇5.5 5.5 類固醇類固醇(Steroid )(Steroid )糖皮質(zhì)激素：糖皮質(zhì)激素：可的松可的松鹽皮質(zhì)激素：鹽皮質(zhì)激素：醛固酮醛固酮Figure Vitamin D3 production and metabolism.異辛基異辛基固醇固醇蠟（蠟（WaxesWaxes） 結(jié)構(gòu)：高級脂肪酸和長鏈、脂肪族一羥基醇或與固醇所形成的酯。 作用：皮膚、毛皮、羽毛、樹葉及昆蟲外骨骼上起保護作用。蠟酸CH3(CH2)n COOH月桂酸C12 豆蔻酸C14軟脂酸C16 24烷酸C2

12、4 26烷酸C26 蠟醇 CH3 ( CH2 ) nCH2OHC16醇 C24醇 C26醇 C30醇 The term wax originates in the Old English word weax, meaning the material of the honeycomb. 萜類異戊二烯（isoprene）的衍生物。Figure Vitamin A1 and its precursor, -carotene. 3. 前列腺素花生四烯酸的衍生物。脂蛋白脂蛋白2. 脂蛋白（lipoproteins） 脂蛋白是由脂質(zhì)和蛋白質(zhì)以非共價鍵（疏水作用、范德華力和靜電引力）結(jié)合而成的復(fù)合物。 脂蛋白中的蛋白質(zhì)