第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二課時(shí)元素分析1、掌握李比希提出的燃燒有機(jī)物對(duì)產(chǎn)物的定量測(cè)定確定實(shí)驗(yàn)式；2、了解質(zhì)譜法確定分子式的原理與方法；3、知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。教學(xué)目標(biāo)一、確定實(shí)驗(yàn)式定性分析——有機(jī)物的組成元素分析定量分析——分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（一）元素分析的方法1、元素定量分析的原理：

將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。（又稱為最簡(jiǎn)式）（二）定量分析2、定量分析確定物質(zhì)的步驟：計(jì)算組成各原子的整數(shù)比（確定實(shí)驗(yàn)式）測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量（確定分子式）鑒定分子結(jié)構(gòu)（確定物質(zhì)）3、分析方法——李比希法【例1】：某種含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%，試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。解析：答：該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O(2)計(jì)算該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的個(gè)數(shù)比：N(C):N(H):N(O)==2:6:1(1)計(jì)算該有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%【練1】將有機(jī)物完全燃燒，生成CO2和H2O，將12g該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸增重14.4g，再通過堿石灰增重26.4g，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為（）A.C4H10B.C2H6OC.C3H8OD.C2H4O2C二、確定分子式1、原理樣品在磁場(chǎng)和電場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)行為不同得到它們的相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比→以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)記錄測(cè)試結(jié)果→質(zhì)譜儀有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖（一）質(zhì)譜法乙醇的質(zhì)譜圖CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對(duì)豐度/%2、分析方法：質(zhì)譜圖最右邊，即橫坐標(biāo)質(zhì)荷比數(shù)值最大的就是待測(cè)物的相對(duì)分子質(zhì)量。3、特點(diǎn)：快速、微量、精確（1）M=m/n（2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D，

D=M1/M2（3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L，

M=22.4L/mol×ρg/L（二）計(jì)算法【例2】：

1、某混合氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為0.821g/L,該混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量為_________。2、某鹵代烴的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的11.75倍，該鹵代烴的摩爾質(zhì)量為______________。3、如果ag某氣體中含b個(gè)分子，則1摩該氣體的質(zhì)量為_______________。18.4188g/molaNA/bg符合分子式為C2H6O的可能的結(jié)構(gòu)有以下兩種：質(zhì)譜圖中的碎片峰對(duì)我們確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有一定幫助，但未知物A究竟是二甲醚還是乙醇？這還需要我們根據(jù)其他證據(jù)作出進(jìn)一步推斷。H—C—O—C—HH二甲醚HHHH—C—C—O—HH乙醇HHH思考：三、確定分子結(jié)構(gòu)常用方法：紅外光譜法、核磁共振氫譜法和X射線衍射等（一）紅外光譜1、原理：有機(jī)化合物受到紅外線照射時(shí)，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團(tuán)的振動(dòng)頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機(jī)化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，因此分析有機(jī)化合物的紅外光譜圖，可獲得分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。紅外光譜儀從圖中可以找出C-O、C-O和O-H的吸收峰峰，故可確定未知物A為含-OH的化合物，即為C2H5OH。（二）核磁共振氫譜(1)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的類型和它們的相對(duì)數(shù)目。(2)原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與_________成正比。(3)分析：吸收峰數(shù)目=_______________，吸收峰面積比=_____________。氫原子數(shù)氫原子類型種類氫原子數(shù)之比(4)示例分析：某未知物A的分子式為C2H6O,核磁共振氫譜如圖，則有_____種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為__________，說明該未知物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。33∶2∶1CH3CH2OH（三）X射線衍射X射線是一種波長(zhǎng)很短（約10－10m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射譜圖。（1）原理經(jīng)過計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。（2）應(yīng)用課堂總結(jié)1、下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是()

A.CH3CH2OH

B.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3

D.CH3CHOC課堂練習(xí)2種；9:11種3種；3:2:14種；3:2:1:6CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH2、下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比？3、分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1:1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3:2:1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33:33∶2∶1若1:2:2:1呢？HOCH2CH2CHO4、嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。分析：可先假設(shè)分子中只含1個(gè)氮原子，可通過N的百分含量和N的原子量，計(jì)算出嗎啡的最小分子量。解：⑴嗎啡最小分子量