11第二課時 書利華教育網(wǎng)醇羥基、酚羥基與羧羥基的區(qū)別和聯(lián)系（ 1）【考綱要求】１．掌握乙醇、苯酚、乙酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及醇、酚、羧酸相互轉(zhuǎn)變關(guān)系。２．理解官能團(tuán)或基團(tuán)間的相互影響對有機(jī)物性質(zhì)的影響。教與學(xué)方案【自學(xué)反饋】乙醇的分子結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡式： 官能團(tuán)：【拓展】飽和一元醇的通式：飽和二元醇的通式： 例：飽和三元醇的通式： 例：芳香一元醇的通式： 例：乙醇的物理性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)⑴跟金屬的反應(yīng)，方程式：⑵跟氫鹵酸的反應(yīng)，方程式：⑶氧化反應(yīng)燃燒 ；(B)催化氧化【規(guī)律】⑷脫水反應(yīng)，方程式【規(guī)律】乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)⑴乙酸的結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式： 官能團(tuán)：【拓展】飽和一元酸的通式：飽和二元酸的通式： 。⑵乙酸的化學(xué)性質(zhì)（:【拓展】相同條件下常見的物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱比較：(b)酯化反應(yīng)【規(guī)律】5酚、苯、環(huán)己醇的性質(zhì)⑴與金屬Na反應(yīng)類 別 芳香烴 醇 酚物 質(zhì)反應(yīng)現(xiàn)象方程式原 因⑵與氫氧化鈉反應(yīng)類 別 芳香烴 醇 物 質(zhì)反應(yīng)現(xiàn)象方程式原 因⑶與溴反應(yīng)類 別 芳香烴 醇 酚物 質(zhì)方程式原 因（與KMnO4（H+）反應(yīng)類 別 芳香烴 醇 物 質(zhì)2PAGEPAGE14反應(yīng)現(xiàn)象原 ⑸與硝酸或氫溴酸反應(yīng)類 別 芳香烴 醇 酚物 質(zhì) , ,HBr ,HNO3反應(yīng)條件方程式原 因⑹特性類 別 芳香烴 醇 酚物 質(zhì)特性6.醇羥基、酚羥基與羧羥基的性質(zhì)所屬類別 醇 酚 羧與羥基連接的基團(tuán)官能團(tuán)名稱官能團(tuán)化學(xué)式常見代表物主 與Na反應(yīng)要 與堿）反化 與反應(yīng)學(xué) 與反性脫水反應(yīng)質(zhì)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)【例題解析】【例1】甲酸的下列性質(zhì)中 可以證明它是弱電解質(zhì)的是A.1mol/L甲酸溶液的值約為2 甲酸能與水以任何比例互C.10mL1mol/L甲酸恰好與10mL1mol/LNaOH溶液完全反應(yīng)D.在相同條件下,甲酸溶液的導(dǎo)電性比強(qiáng)酸溶液弱解題思路: 。易錯點(diǎn): ?！纠?】已知乙醇可以與氯化鈣反應(yīng)生成微溶于水的 225O。有關(guān)有機(jī)試劑的沸點(diǎn)如下：H5為1℃，H5OH為3℃，HO2H5為5℃，H為8℃。實(shí)驗(yàn)室中制取乙酸乙酯的粗產(chǎn)品的步驟如下：在蒸餾燒瓶中將過量的乙醇與少量的濃硫酸混合，然后經(jīng)分液漏斗邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾，由上面的實(shí)驗(yàn)可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗產(chǎn)品。(1)反應(yīng)中加入乙醇是過量的 其目的是 (2)邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾的目的是 。將粗產(chǎn)品再經(jīng)下列步驟精制為了除去粗產(chǎn)品中的醋酸，可向產(chǎn)品中加入 。A．無水乙醇 碳酸鈉粉末 無水醋酸鈉向粗產(chǎn)品中加入飽和的氯化鈣溶液，振蕩、分離的目的是 。向粗產(chǎn)品中加入 無水硫酸鈉，振蕩的目的是 解題思路: 。易錯點(diǎn): ?！究碱}再現(xiàn)】5－三氯苯酚和氯乙酸反應(yīng)可制造除草劑 4，5三氯苯氧乙酸。某生產(chǎn)該除草劑的工廠在一次事故中泄漏出一種有毒的二惡英，簡稱 。有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式如下：1）生成245三氯苯氧乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式（由5三氯苯酚生成 反應(yīng)的化學(xué)方程思維方法: 。展望高考:松油醇是一種調(diào)香香精，它是 、、三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品 下中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的）經(jīng)下列反應(yīng)制得：試回答：（（松油醇所屬的有機(jī)物類別是 （多選扣分）（a）醇 （酚 （飽和一元醇（松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是 （多選扣分）（a）加成 （b）水解 （c）氧化（4）在許多香料中松油醇還有少量的以酯的形式出現(xiàn)，寫出 RCOOH和松油醇反應(yīng)的化學(xué)方式 。（）寫結(jié)簡式：β松油醇 ，γ松油醇 。思維方法: 。展望高考:【針對訓(xùn)練】A．基礎(chǔ)訓(xùn)練1.A．乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分乙醇和乙酸的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)都比 、的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)2.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有A．3種 B．4種 5種 63.香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。OHOCH3??CH2CH CH2

OHOCH3CHO丁香酚 香蘭素有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是常溫下，1mol丁香酚只能與 1molBr2反應(yīng)丁香酚不能 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)1mol香蘭素最多能與 3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)香蘭素分子中至少有 12個原子共平面4.（08江蘇卷）布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：HO CH3A

HNO3CH

HO

CHCNCH3

H2

C9H10N2OC鹽酸

C9HD

C2H5OH，H+pH

HOH

CHCOOC2H5CH3ECl 吡啶請回答下列問題：

1）NaOH Cl2）H+F

NOG 布噁布洛芬

CHCOOHCH3⑴A長期暴露在空氣中會變質(zhì)，其原因是 。⑵有A到B的反應(yīng)通常在低溫時進(jìn)行。溫度升高時，多硝基取代副產(chǎn)物會增多。下列二硝基取代物中最可能生成的是 （填字母）OHO2N NO2

OHO2N

OH OHNO2a．CH CH3

b． O2 OCH CH3

CH CH3

d．ONOCH CNCH3⑶在E的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是 （填字母）a．HO CHH2N CH3

HO CH2COOCH(CH3)2b．H2NCH3CH3c．HOH2NCHCHCOOHCH3d．HOH2NCCH2COOHCH3F的結(jié)構(gòu)簡式。⑸D的同分異構(gòu)體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成對苯二甲酸，則H的結(jié)構(gòu)簡式是 。高聚物 L由H通過肽鍵連接而成， L的結(jié)構(gòu)簡式是 。B．提高訓(xùn)練5.（08江蘇卷）某有機(jī)樣品 3.1g完全燃燒，燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水，石灰水共增重 7.1g，經(jīng)過濾得到 10g沉淀。該有機(jī)樣品可能是（ ）A．乙二醇 B．乙醇乙醛 D．甲醇和丙三醇的混合物醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。(1）苯甲醇可由 在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式為 。(2）醇在催化作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學(xué)的研究內(nèi)容之一。某科研小組研究了把催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果，反應(yīng)條件為： 、、甲苯（溶劑）。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下：分析表中數(shù)據(jù)，得到把催化劑催化效果的主要結(jié)論是 (寫出2條。(3）用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，其他條件相同，產(chǎn)率達(dá)到 時的反應(yīng)時為7.0小時。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺 點(diǎn)： 。(4）苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式 (標(biāo)出具體反應(yīng)條件）。(5）在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成綜醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：①在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行，可采取的措施有 寫出2條。②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（ 保護(hù)苯甲醛中醛的反方程式 。C．能力訓(xùn)練下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是二甲基丙醇和 2-甲基丁醇 鄰氯甲苯和對氯甲苯2-甲基丁烷和戊烷 甲基丙烯酸和甲酸丙酯、、、、FG都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：(1）化合物 C的分子式是 C遇溶液顯紫色， C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則 C結(jié)構(gòu)簡式為 。(2）D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物 C的小20，它能跟 反應(yīng)放出 則D分子為 ，D具有的官能團(tuán)是 。(3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是 。(4）芳香化合物 B是與A具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng) ②化合物B能生成E和F可能的構(gòu)簡式是 。(5）E可能的結(jié)構(gòu)簡式是。下列各化合物的命名中正確的是霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于 MMF的說法正確的是MMF能溶于水MMF能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)1molMMF能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)1molMMF能與含3molNaOH溶液完全反應(yīng)大腦營養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長發(fā)育與不飽和脂肪酸有密切的關(guān)系，從深海魚油中提取的，被稱為腦黃金的DHA就是一種不飽和程度很高的脂肪酸， 它的分子中含 6個碳碳雙鍵，學(xué)名二十六碳六烯酸它的分子組成應(yīng)是A．C25H50COOH Ｂ．D．奧賽一瞥 OCH3 18 CH2以2

18O

C O 2

表示實(shí)現(xiàn)上述合成最理想的反應(yīng)步驟。羧酸酯在催化劑存在時可以跟醇 ″O發(fā)生如下反應(yīng) (R、是兩種不同的烴基 )：′+R″OH催化劑+RH反應(yīng)稱為酯交換反應(yīng)，常用于有機(jī)合成中。在合成維綸的過程中，有一個步驟是把聚乙酸乙烯酯 轉(zhuǎn)化成聚乙烯醇，這一步就是用過量的甲醇進(jìn)行酯交換反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)的。(2)(3)寫出聚乙酸乙烯酯與甲醇發(fā)生酯交換反應(yīng)的化學(xué)方程式。第二課時 醇羥基、酚羥基與羧羥基的區(qū)別和聯(lián)系（ 【例題解析】【解析】本題以有機(jī)酸 --甲酸為背景考查學(xué)生的電解質(zhì)溶液知識。弱酸不能完全電離，故 1mol/L時PH大于且在相同條件下 溶液的導(dǎo)電性比強(qiáng)酸溶液弱。【答案】A、D【解析】醇與酸發(fā)生的酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，因此，加入過量的乙醇和邊加熱蒸餾的目點(diǎn)均是為了使平衡向生成酯的方向移動。除去醋酸可用堿性物質(zhì)，故應(yīng)選用碳酸鈉粉末。利用題中乙醇可以與氯化鈣反應(yīng)生成微溶于水的 225OH的信息可知，其目點(diǎn)是除去乙醇。無水硫酸鈉可以吸水成芒硝，故入它的目的是除水?！敬鸢浮?1)增大乙醇的濃度，使平衡向生成酯的方向移動。增大乙酸的濃度，減小生成物乙酸乙酯的濃度，使平衡向生成酯的方向移動。B(5)除去粗產(chǎn)品中的水。[考題再現(xiàn)]1.（（2.（

2）、c（4）→ ＋（【針對訓(xùn)練】1、解析：皂化反應(yīng)是指高級脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(yīng)，而酯化反應(yīng)是有機(jī)酸或無機(jī)酸與醇發(fā)生的反應(yīng)，所以皂化反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)的一部分。答案：D。2、解析：與 Na反應(yīng)放出 說明分子中含有－ 其結(jié)構(gòu)有以下幾種： OH答案：B。

CH3CH2－OH，

OH3、解析：處于酚羥基的鄰對位的 H原子均可與 Br2發(fā)生取代反應(yīng)，甲子－ －2中含有一個 ＝，所以1mol丁香酚可與 2mol分Br2發(fā)生反應(yīng)；選項(xiàng)B中丁香酚中含有酚羥基， 能與發(fā)生顯色反應(yīng)；選項(xiàng) C中含有3個C和一個所以1mol的香蘭素可與 4molH2發(fā)生加成反應(yīng)；選項(xiàng) 中和苯環(huán)相連接的原子均在同一平面內(nèi)， －CHO的H和O原子也與它共面，所以香蘭素分子中至少有12個原子共平面。答案：D。4、答案：⑴酚類化合物易被空氣中的 氧化 ⑵a ⑶ac⑷Cl⑸HOCH2

NOCHCOOHNH2

CHCOOC2H5CH3NH

OCH Cn

H 或

OCH C OHCH2OH

CH2OH3)=0.1mol，m(C2)=4.4，m(C)=1.2，m(HO)=7.1g－g，m(H)=0.3，所以有機(jī)物16g中含氧的質(zhì)量為： －－g＝g，所以=gmol－=0.1mol，即∶)∶)＝0.1mol∶0.3mol∶0.1mol＝1∶3∶選項(xiàng)A中、、O的原子個數(shù)比為 1∶3∶選項(xiàng)B中的原子個數(shù)比為：6∶選項(xiàng)C中的原子個數(shù)比為： 選項(xiàng)D中甲醇的原子個數(shù)比為： 4∶丙三醇中的原子個數(shù)比為 3∶3，其中甲醇的 H原子個數(shù)大于 3，而丙三醇的 H原子個數(shù)小于 A、。6、(1)苯甲醇可由 在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式為：分析表中數(shù)據(jù)，得到鈀催化劑催化效果的主要結(jié)論是苯環(huán)上的取代基對醛的產(chǎn)率影響不大，對反應(yīng)時間有一定影響。(3)請寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn)：優(yōu)點(diǎn)：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化為苯甲酸。缺點(diǎn)：令反應(yīng)時間增長。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式C6H5CHO+NH3）2OH水浴加熱） ==C6H5COONH4+2Ag ↓+3NH3↑+H2O在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行，可采取的措施有（寫出 2條）CH3CH2OH過量，令化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動；邊反應(yīng)邊蒸餾縮醛脫離反應(yīng)體系，令化學(xué)平衡向正反應(yīng)方向移動；②寫出用乙二醇保護(hù)苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式：7、解析：根據(jù)物質(zhì)的名稱判斷是否屬于同分異構(gòu)體，首先將物質(zhì)的名稱還原成結(jié)構(gòu)簡式，然后寫出各物質(zhì)分子式，如果兩物質(zhì)的分子式相同，則屬于同分異構(gòu)體。選項(xiàng) A中兩種物質(zhì)的分子式均為 選項(xiàng)B中兩種物質(zhì)的分子式均為 選項(xiàng)C中兩種物質(zhì)的分子式均為 選項(xiàng)D中的兩種物質(zhì)的分子式分別為： 和。答案：D。8、解析：C遇Fel溶液顯紫色，說明 C中含有酚－O，剩余的一個 C原子與H原子組成一個－ ，由于與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，所以－ OH與－處于苯環(huán)的對位，即結(jié)構(gòu)簡式為：－其式量為 108，則D的式量為 88，能與反應(yīng)生成 說明D為羧酸由羧酸的通式： 可知，n＝4，所以D的分子式為 ，由于D為直鏈化合物，結(jié)構(gòu)簡式為：。A的結(jié)構(gòu)簡式為： －。①的化學(xué)方程式為：322＋－ －

△

。由F 可知，F(xiàn)的分子式為 其結(jié)構(gòu)簡式可能為：。OH由＋H2O E可知，E的分子式為：由于B為芳香化合物，所以 B中含有一個苯環(huán)和一個－ 剩余的一個 C原子與H原子組成一個－ 所以E的結(jié)構(gòu)簡式為：H3C —

—COOH。9、解析：選項(xiàng) A應(yīng)命名為 1、3－丁二烯；選項(xiàng) B應(yīng)命名為 丁醇；選項(xiàng) C應(yīng)命名為鄰甲基苯酚。答案：D10、解析：選項(xiàng) A中由于分子中除－ OH外，其它均為非極性基團(tuán)，所以它不溶于水；選項(xiàng) B中可以發(fā)生－取代反應(yīng)，但不會發(fā)生消去反應(yīng)；選項(xiàng) C中C有4個，O有2個，但－COO中的O不會－發(fā)生加成反應(yīng)，所以只能與 4molH2發(fā)生加成反應(yīng)；選項(xiàng) D中含有一個酚羥基，同時含有 2個可水解的酯的結(jié)構(gòu)，所以可以和 3molNaOH溶液完全反應(yīng)。答案：D11、B答案－。羧基。－

△

＋H2。

—OH；。OHH3C

CH3

—

—COOH。12、①CH

濃硫酸170℃ ② 2+

催化劑

2CH

3COOH③

CH2

18

催化劑

18OH加熱加壓CH

CH

濃2S4 ④ 25 OH

3

OC2H5+

H2O13、(1)過量的甲醇使平衡向右移動，酯交換反應(yīng)完全。(2)(3)1.1 為了加強(qiáng)公司的環(huán)境衛(wèi)生管理，創(chuàng)造一個整潔、文明、溫馨的購物、辦公環(huán)境，根據(jù)《公共場所衛(wèi)生管理?xiàng)l例》的要求，特制定本制度。1.2 集團(tuán)公司的衛(wèi)生管理部門設(shè)在企管部，并負(fù)責(zé)將集團(tuán)公司的衛(wèi)生區(qū)域詳細(xì)劃分到各部室，各分公司所轄區(qū)域衛(wèi)生由分公司客服部負(fù)責(zé)劃分，確保無遺漏。2 衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)2.1 室內(nèi)衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)2.1.1 地面、墻面：無灰塵、無紙屑、無痰跡、無泡泡糖等粘合物、無積水，墻角無灰吊、無蜘蛛網(wǎng)。2.1.2 門、窗、玻璃、鏡子、柱子、電梯、樓梯、燈具等，做到明亮、無灰塵、無污跡、無粘合物，特別是玻璃，要求兩面明亮。2.1.3 柜臺、貨架：清潔干凈，貨架、柜臺底層及周圍無亂堆亂放現(xiàn)象、無灰塵、無粘合物，貨架頂部、背部和底部干凈，不存放雜物和私人物品。2.1.4 購物車（筐）、直接接觸食品的售貨工具（包括刀、叉等）：做到內(nèi)外潔凈，無污垢和粘合物等。購物車（筐）要求每天營業(yè)前簡單清理，周五全面清理消毒；售貨工具要求每天消毒，并做好記錄。2.1.5 商品及包裝：商品及外包裝清潔無灰塵（外包裝破損的或破舊的不得陳列）。2.1.6 收款臺、服務(wù)臺、辦公櫥、存包柜：保持清潔、無灰塵，臺面和側(cè)面無灰塵、無灰吊和蜘蛛網(wǎng)