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人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成導學案2【學習目標】使學生通過苯甲酸苯甲酯的合成路線的分析提煉出有機合成路線設計的一般程序——逆推法。2.了解原子的經(jīng)濟性,了解有機合成的應用。【學習過程】③①『交流研討』常見官能團的轉(zhuǎn)化反應,寫出相應的化學方程式③①④②CH2==CH2CH3CH2OHCH3COOH④②⑨⑾⑦⑤①⑨⑾⑦⑤①⑩⑧⑥⑩⑧⑥CH3CH2XCH3CHO有機合成過程1.有機合成的概念有機合成指利用簡單、易得的原料,通過有機反應,生成具有特定 和 的有機化合物。2.有機合成的任務通過有機反應構(gòu)建目標化合物的分子骨架,并引入或轉(zhuǎn)化所需的 。有機合成的起始原料通常采用四個碳原子以下的單官能團化合物和單取代苯,如乙烯、丙烯、甲苯等。3.官能團的引入與轉(zhuǎn)化結(jié)合已學知識,小結(jié)以下官能團引入的方法。A.至少列出三種引入C=C的方法:(1);如(2);如(3);如B.至少列出四種引入鹵素原子的方法:(1);如(2);如(3);如C.至少列出四種引入羥基(—OH)的方法:(1);如(2);如(3);如(4);如D.在碳鏈上引入羰基(醛基、酮羰基)的方法:E.在碳鏈上引入羧基的方法:(1);如(2);如(3);如小結(jié):官能團的引入與轉(zhuǎn)化在有機合成中極為常見,可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應來實現(xiàn)。鹵代烴在官能團的轉(zhuǎn)化中占有重要的地位。4.官能團的轉(zhuǎn)化還原醇(還原醇()醛()羧酸()氧化氧化官能團數(shù)目變化由乙醇合成乙二醇:官能團位置變化:由1-丙醇合成2-丙醇:5.官能團的消除(1)經(jīng)加成反應消除不飽和鍵;(2)經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應消除-OH;(3)見加成或氧化反應消除—CHO;(4)經(jīng)水解反應消除酯基;(5)經(jīng)消去或水解反應消除鹵原子。二、有機合成遵循的原則及合成路線的選擇1.有機合成遵循的原則(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。通常采用四個碳以下的單官能團化合物和單取代苯。(2)應盡量選擇步驟最少的合成路線。步驟越少,最后產(chǎn)率越高。(3)合成路線要符合“綠色、環(huán)?!钡囊蟆T咏?jīng)濟性,達到零排放。(4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。(5)要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團,不能臆造不存在的反應事實。2.合成路線的選擇(1)合成設計思路:(2)有機合成路線的設計逆合成分析示意圖:(3)芳香化合物合成三、檢測題1.2.3.參考答案1.【解析】
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