有機化合物的結構和同分異構課件_第1頁
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文檔簡介

請你去尋找!4個碳原子相互結合可能有多少種方式?1、碳原子含有4個價電子,可以跟其它原子形成4條共價鍵。2、碳原子間能相互結合成共價鍵(單鍵、雙鍵、叁鍵……)可以形成碳鏈,也可以形成碳環(huán)。小結:球棍模型比例模型109o28ˊ甲烷分子的模型(CH4)CHHHHCH4P4109o28ˊ60oCH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4狀態(tài)空間構型氣態(tài)氣態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)正四面體四面體四面體四面體正四面體大家動手做!正四面體正四面體乙烷分子的模型小結:當碳原子與4個原子以單鍵相連時,碳原子與周圍的4個原子都以四面體取向成鍵。乙烯分子的模型(C2H4)約120o球棍模型比例模型C=CHHHH小結:當碳原子形成碳碳雙鍵時,雙鍵上的碳原子以及與之直接相連的4個原子處于同一平面上。乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型180o小結:當碳原子形成碳碳叁鍵時,叁鍵上的碳原子以及與之直接相連的2個原子處于同一直線上。H—C≡C—H甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空間構型鍵角空間各原子的位置2C和2H在同一直線上109o28ˊ4H位于正四面體的四個頂點,C在正四面體的中心120o2C和4H在同一平面上正四面體平面型直線型180o碳原子的成鍵方式與空間構型四面體型平面型直線型空間構型分子成鍵方式CC=C

C≡C請動手搭建下列含氧有機物的模型,并寫出結構式。CH4O(甲醇)

HCHHOHHCOHHH1、當一個碳原子與其他4個原子連接時,這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。2、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時,形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。3、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時,形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。碳原子成鍵規(guī)律小結:練一練1、正已烷的碳鏈呈()

A、直線形

B、正四面體

C、鋸齒形

D、有支鏈的直線形CCH3CH3CH2CH2CH2CH22、下列關于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的結構敘述正確的是()

A、6個碳原子有可能都在一條直線上

B、6個碳原子不可能都在一條直線上

C、6個碳原子一定都在同一平面上

D、6個碳原子不可能都在同一平面上BCCCC—C≡C—CFFHFHHHH123456CH3—CH=CH—C≡C—CF3A、CH2=CH—CN3、已知—CN是直線型結構,下列有機分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是()B、CH2=CH—CH=CH2321341234125C|C、CH2=C—CH=CH2CH3碳原子成鍵規(guī)律小結:4、烴分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為

碳原子;以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為

碳原子。飽和不飽和B、CH2=CH—CNA、CH3—CH=CH—C≡C—CF3321|C、CH2=C—CH=CH2CH3123465341254、找出下列物質中的飽和碳原子與不飽和碳原子交流與討論:表示有機物結構的方法又有哪些?電子式、結構式、結構簡式。結構簡式:CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3CCCCCHHHHHHHHHHHH結構式:CCCCCOHOHOHOHHOHHHHHCH2COHOHOHOHHOCHCHCH結構簡式:結構式:討論:書寫結構簡式要注意哪些問題?1、表示原子間形成單鍵的“——”可以省略。2、“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羧基可簡寫為“-CHO”、“-COOH”。3、不能用碳架結構表示,碳原子連接的氫原子個數(shù)要正確。4、準確表示分子中原子成鍵的情況,注意各原子的連接順序。有機化合物的結構簡式可進一步簡化成鍵線式。鍵線式:將碳、氫元素符號省略,只表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團,每一個拐點和終點均表示一個碳原子的圖式。如:CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOHCH3COOHOOH注意事項:(1)一般表示3個以上碳原子的有機物;(2)只忽略C-H鍵,其余的化學鍵不能忽略;(3)必須表示出C=C、C≡C鍵等官能團;(4)碳氫原子不標注,其余原子必須標注(含羥基、醛基和羧基中氫原子)。(5)計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。小結:表示有機物組成的方法:分子式和最簡式。表示有機物結構的方法:電子式、結構式、結構簡式、鍵線式。略去碳氫元素符號短線替換共用電子對有機化合物結構的表示方法電子式結構式結構簡式省略短線雙鍵叁鍵保留鍵線式寫出下列物質的鍵線式:CH3CH2C00H

請寫出下列有機物分子的分子式:(1)(2)(3)(4)(5)(6)同分異構體分子式

可能具有的結構簡式

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C4H8

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3(CH2)3CH3

CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、

畫出以上結構的鍵線式有機化合物的同分異構現(xiàn)象2.同分異構體1.同分異構現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但結構不同,因而產(chǎn)生了性質上的差異,這種現(xiàn)象叫做同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。3.碳原子數(shù)目越多,同分異構體越多以烷烴為例碳原子數(shù)1234568111620同分異體數(shù)1112351815910359366319資料注意三個相同:兩個不同:分子組成相同、相對分子質量相同、分子式相同結構不同、性質不同討論:

(1)產(chǎn)生同分異構現(xiàn)象的本質原因是什么?(2)是不是每種分子都具有同分異構體?碳原子的連接方式和成鍵類型不同。不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就沒有同分異構體。這些是同分異構體嗎同一種物質。結構簡式如何彎曲碳鏈并不表示不同物質烷烴同分異構體書寫一、烴基:烴失去1個氫原子后所剩余的原子團甲烷甲基亞甲基1、烴基的特點:呈電中性的原子團,含有未成鍵的單電子-HCH4-HCH3CH3乙基CH3CH2CH3正丙基異丙基*-H*2、幾種重要的烷烴及基:-H*-H*甲烷甲基亞甲基乙烷丙烷丁烷CH3CH2CH2CH3正丁烷異丁烷丁基共四種丁烷共兩種*-H**-H**-H**-H*戊基:11223123441111同分異構體的書寫方法(以C6H14為例)先主鏈,后支鏈主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊主鏈要盡量長≡烷烴中開始出現(xiàn)同分異構現(xiàn)象的是哪一個烷烴?附表:烷烴的碳原子數(shù)與其對應的同分異構體數(shù)碳原子數(shù)1234568111620同分異體數(shù)1112351815910359366319同分異構現(xiàn)象的存在是有機物種類繁多的主要原因同分異構體的數(shù)目隨碳原子數(shù)增多而增多C4H102種C5H123種C6H14?5種主鏈由長到短;支鏈由整到散;位置由心到邊;二、烷烴同分異構體的書寫1、書寫規(guī)則:C7H16

的同分異構體HHHHHHHHHHCCCC-----∣∣∣∣∣∣∣∣CCC--∣∣∣∣∣∣-HHHHHH主鏈由長到短;1、直鏈C∣CC---CCC--CCC---CCC--C-CC∣C∣CC---CCC--C位置由心到邊;2、主鏈少一個碳一邊走,不到端,支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點位數(shù)。CC--CCC--C∣C∣C∣C∣(1)支鏈為乙基×C∣C∣CCC---CCC--C-C∣C∣支鏈由整到散;3、主鏈少二個碳C∣C∣CC--CCC--CC--CC--CCC--A、兩甲基在同一個碳原子上(對)(2)支鏈為兩個甲基C∣C∣兩者是一樣的C∣C∣CC--CCC--B、兩甲基在不同一個碳原子上(鄰、間)CC--CCC--CC--CCC--C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣CC---CCC--C-CC-CCC--C∣C∣C∣4、主鏈少三個碳原子C∣C∣C∣C-CCC--C∣C∣C-CCC--C∣C∣C∣C-CCC--C∣主鏈的碳原子可以是三個嗎?請寫出庚烷的各種同分異構體先主鏈,后支鏈主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊主鏈要盡量長CH3CCH2CCH3CH3CH3H2結構對稱性最高結構對稱性盡量低寫出C6H14中一鹵代物種數(shù)最少和最多的對應烷烴2、關注分子的對稱性CH3CH3CH3CH2CH3①②①寫出碳原子數(shù)為1~5的烷烴一氯代物的同分異構體①②①②CH―CH3CH3CH3①①②③②④③CH3CH2CH2CH2CH3①①3、靈活運用組合的方法βα-α

:αα-β:β-β:211CH3CH2CH3三氯取代物α-α-α

:α-α-β:β-β-α

:221βαCH3CH2CH3寫出丙烷的二氯取代物有幾種?功能基團碳鏈的端點碳鏈的延伸使碳鏈產(chǎn)生支鏈例1、分析由飽和碳原子彼此連接形成烷烴分子的結構,會發(fā)現(xiàn)有四種不同結合方式的碳原子,按其功能的差異可分為:CH3CH33HC①②③例1、烷烴分子可看成由

等結合而成。如果某烷烴分子中同時存在這四種基團,最少應為含有幾個碳原子的烷烴,寫出其結構簡式。CH3CH3①②③請寫出主鏈為5個碳原子的辛烷的同分異構體思考:若碳原子數(shù)在10個以內(nèi)呢?某烷烴的一氯代烷的結構只有1種,若碳原子數(shù)在5以內(nèi)時,寫出所有可能的烷烴的結構簡式。寫出丙烷的四氯取代物有幾種?練習1、同分異構類型異構類型示例產(chǎn)生原因碳鏈異構位置異構官能團異構CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C

?

C碳鏈骨架(直鏈,支鏈,環(huán)狀)的不同而產(chǎn)生的異構碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構官能團種類不同而產(chǎn)生的異構注意:烷烴只存在碳鏈異構;烯烴可能既存在位置異構又存在碳鏈異構。1、碳鏈異構:(碳原子個數(shù)>3)

“碳成線;摘一碳,成甲基,掛中間;摘兩碳,成乙基,掛中間;二甲基,同鄰間,補足氫”2、官能團異構:先判斷有機物種類,確定官能團3、官能團位置異構:判斷官能團位置非烷烴同分異構體的書寫C3H7ClC3H8OC5H10【判斷】下列異構屬于何種異構?1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和

CH3CH2CH2CH3

CH35CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3

位置異構官能團異構官能團異構碳鏈異構位置異構請仔細觀察下面三組有機分子結構,它們是同分異構體嗎?為什么?請與同學交流你的想法。第一組分子式為C4H10的烷烴第二組分子式為C4H8的烯烴第三組乳酸

具有手性碳原子的物質往往具有旋光性,存在對映異構體,下列化合物中存在對映異構體的是()A.CH3CHCH2CH3

B.CH3CH3C.甲烷D.CH3COOHA練習:Cl拓展視野:立體異構與自然界的生命活動

某些昆蟲的信息素具有一個或多個碳碳雙鍵,它們通常存在順反異構。一種叫蠶蛾的熱帶蛾類,雌蛾會分泌出“蠶蛾醇”(如圖a)吸引同類雄蛾。蠶蛾醇有多種順反異構體,圖b是其中的一種,它們中只有a能傳遞相關信息。

蠶蛾信息素及其同分異構體的結構

我們能在昏暗的光

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