專題十五有機化學基礎真題研練·析考情核心突破·提能力?？季殹ぷヂ鋵嵳骖}研練·析考情【真

題

研

練】1.[2022·湖南卷]物質J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①

②

回答下列問題：（1）A中官能團的名稱為

、

；（2）F→G、G→H的反應類型分別是

、

；（3）B的結構簡式為

；（4）C→D反應方程式為____________________________________________；醛基醚鍵取代反應加成反應

解析：結合A的結構簡式和已知①、B的分子式可確定B為

，結合C的分子式可確定C為

結合D的分子式和已知②可確定D為

。結合F、H的結構簡式和G的分子式可確定G為

。(1)由A的結構簡式可確定其含有的官能團為醛基和醚鍵。(2)結合F和G的結構簡式可確定F→G是F中H原子被—CH3取代的過程；G→H是G與

發(fā)生加成反應的過程。（5）

是一種重要的化工原料，其同分異構體中能夠發(fā)生銀鏡反應的有

種（考慮立體異構），其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4∶1∶1的結構簡式為

；5解析：

的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，符合條件的同分異構體有5種，分別為

和

；其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4∶1∶1的結構簡式為

。（6）Ⅰ中的手性碳原子個數(shù)為

（連四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子）；（7）參照上述合成路線，以

和

為原料，設計合成

的路線（無機試劑任選）。1解析：(6)由手性碳原子的概念可知Ⅰ中僅有1個手性碳原子，如圖中*所標記的碳原子，即

。(7)要合成的物質中不含苯環(huán)，可先對

進行加成，并發(fā)生催化氧化生成

，參照原合成路線中G→H的反應可合成

，其在堿的作用下可發(fā)生成環(huán)反應生成

。2．[2022·全國乙卷]左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽（化合物K）的一種合成路線（部分反應條件已簡化，忽略立體化學）：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學名稱是

。（2）C的結構簡式為

。（3）寫出由E生成F反應的化學方程式____________________________________。（4）E中含氧官能團的名稱為__________。（5）由G生成H的反應類型為________。3-氯丙烯羧基、羥基取代反應解析：(1)從碳碳雙鍵端點C原子開始編號，氯原子位于3號碳原子上，故命名為3-氯丙烯。(2)結合C的分子式，對照

和

可得C的結構簡式。(3)因F不能和飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳，則E中—COOH與—OH之間發(fā)生酯化反應生成F。(4)E中含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)兩種含氧官能團。(5)G→H為―→

，即—Cl取代G中—OH。（6）I是一種有機物形成的鹽，結構簡式為

。（7）在E的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為

種。a）含有一個苯環(huán)和三個甲基；b）與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；c）能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應。上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1）的結構簡式為

。10解析：(6)對比H和J的結構簡式，可知鹽I中的陰離子為

，再結合I的分子式可推知I的結構簡式。(7)滿足條件的E的同分異構體中含有1個苯環(huán)、3個甲基、1個羧基、1個醛基，將—COOH和—CHO排在苯環(huán)的鄰、間、對位置，再插入3個甲基(—CH3)可得：

共有10種。上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，—CHO轉化為—COOH，所得產物中核磁共振氫譜有四組氫，即含有四種等效氫，氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1，即2個—CH3處于對稱位置，2個—COOH處于對稱位置。3．[2022·山東卷]支氣管擴張藥物特布他林（H）的一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A→B反應條件為

；B中含氧官能團有

種。（2）B→C反應類型為

，該反應的目的是__________。（3）D結構簡式為

；E→F的化學方程式為

。濃硫酸，加熱2取代反應保護酚羥基CH3COOC2H5

解析：由C的結構簡式和有機物的轉化關系可知，在濃硫酸作用下，

與乙醇共熱發(fā)生酯化反應生成

，則A為

、B為

；在碳酸鉀作用下

與phCH2Cl發(fā)生取代反應生成

，與CH3COOC2H5發(fā)生信息Ⅱ反應生成

，則D為CH3COOC2H5、E為

；在乙酸作用下

與溴發(fā)生取代反應生成

，則F為

；一定條件下

與（CH3）3CNHCH2PH發(fā)生取代反應

，則G為

；在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應生成H。(1)由分析可知，A→B的反應條件為濃硫酸，加熱；B的結構簡式為

，含氧官能團為羥基、酯基，共有2種。(2)結合反應流程和分析可知，由于B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是保護酚羥基。(3)由分析可知，D的結構簡式為CH3COOC2H5；E→F的反應為在乙酸作用下

與溴發(fā)生取代反應生成

（4）H的同分異構體中，僅含有－OCH2CH3、－NH2和苯環(huán)結構的有

種。（5）根據(jù)上述信息，寫出以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成

的路線：6解析：(4)H的同分異構體僅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分異構體的結構可以視作

分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結構，所得結構分別有1、3、2，共有6種。(5)由題給信息可知，以4-羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備

的合成步驟為在碳酸鉀作用下

與PhCH2Cl發(fā)生取代反應生成

，

發(fā)生信息Ⅱ反應生成

，

在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應生成

，合成路線見答案。4．[2022·廣東卷]基于生物質資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。（1）化合物Ⅰ的分子式為

，其環(huán)上的取代基是_______（寫名稱）。（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據(jù)Ⅱ′的結構特征，分析預測其可能的化學性質，參考①的示例，完成下表。（3）化合物Ⅳ能溶于水，其原因是____________________________。序號結構特征可反應的試劑反應形成的新結構反應類型①－CH==CH－H2－CH2－CH2－加成反應②

氧化反應③

C5H4O2醛基—CHOO2—COOH—COOHCH3OH—COOCH3酯化反應(取代反應)Ⅳ中羥基能與水分子形成分子間氫鍵解析：(1)根據(jù)化合物Ⅰ的結構簡式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基；(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化為—COOH；③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可與含有羥基的物質(如甲醇)發(fā)生酯化反應生成酯；(3)化合物Ⅳ中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水；（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1molⅣ與1mol化合物a反應得到2molⅤ，則化合物a為

。（5）化合物Ⅵ有多種同分異構體，其中含

結構的有

種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結構簡式為

。乙烯2解析：(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1molⅣ與1mola反應得到2molV，則a的分子式為C2H4，為乙烯；(5)化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構體中含有

，則符合條件的同分異構體有

和

，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結構簡式為

；（6）選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線（不用注明反應條件）：解析：根據(jù)化合物Ⅷ的結構簡式可知，其單體為

，其原料中的含氧有機物只有一種含二個羧基的化合物，原料可以是

發(fā)生題干Ⅳ→Ⅴ的反應得到

還原為

，再加成得到

和

發(fā)生酯化反應得到目標產物，則合成路線為【考情分析】題型考點預測有機化學綜合題有機物的簡單命名有機化學綜合題仍會以某種有機物的合成路線為載體，考查有機物名稱、官能團名稱、結構簡式、反應類型、化學方程式、限制條件同分異構體、合成路線設計等，要適當關注多官能團有機化合物命名、有機反應的定量分析、有機合成路線中官能團的保護以及酰胺等含N有機物結構與性質。官能團的名稱或結構簡式結構簡式、分子式的書寫確定有機物的性質判斷與檢驗有機反應類型的判斷有機反應方程式的書寫限定條件的同分異構體數(shù)目確定及書寫設計合成路線核心突破·提能力考點1有機綜合推斷【核

心

梳

理】1.有機推斷的常見突破口（1）由反應條件推斷有機反應類型反應條件思考方向氯氣、光照烷烴取代、苯的同系物側鏈上的取代液溴、催化劑苯及其同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代濃溴水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化氫氣、催化劑、加熱苯、醛、酮加成氧氣、催化劑、加熱某些醇氧化、醛氧化銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液、加熱醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化NaOH水溶液、加熱R—X水解、酯

水解等NaOH醇溶液、加熱R—X消去濃硫酸、加熱R—OH消去、醇酯化濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上的取代稀硫酸、加熱酯水解、二糖和多糖等水解（2）根據(jù)有機反應的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團①使溴水褪色，則表示該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基或醛基。②使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、醇、酚或苯的同系物（側鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子）。③遇FeCl3溶液顯色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質分子中含有酚羥基。④加入新制Cu（OH）2并加熱，有磚紅色沉淀生成（或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)），表示該物質中含有—CHO。⑤加入金屬鈉，有H2產生，表示該物質分子中可能有—OH或—COOH。⑥加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質分子中含有—COOH。（3）以特征產物為突破口來推斷碳骨架結構和官能團的位置①醇的氧化產物與結構的關系②由消去反應的產物可確定“—OH”或“—X”的位置。③由取代產物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳骨架結構。有機物取代產物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明該有機物結構的對稱性越高，因此可由取代產物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機物碳骨架結構的對稱性而快速進行解題。④由加氫后的碳骨架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。⑤由有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結構，可確定—OH與—COOH的相對位置。2．多官能團有機物的命名（1）含苯環(huán)的有機物命名①苯環(huán)作母體的有苯的同系物、鹵代苯、硝基取代物等。如：

鄰二甲苯或1，2－二甲苯；

間二氯苯或1，3－二氯苯。②苯環(huán)作取代基，當有機物除含苯環(huán)外，還含有其他官能團，苯環(huán)作取代基。如：

苯乙烯；

對苯二甲酸或1，4－苯二甲酸。（2）多官能團物質的命名命名含有多個不同官能團化合物的關鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團作為母體。官能團的優(yōu)先順序為（以“>”表示優(yōu)先）：羧基>酯基>醛基>羰基>羥基>氨基>碳碳三鍵>碳碳雙鍵>（苯環(huán)）>鹵素原子>硝基，如：

對硝基氯苯?！镜?/p>

題

精

研】考向

有機綜合推斷例1[2021·全國甲卷節(jié)選]近年來，以大豆素（化合物C）為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱為

。（2）1molD反應生成E至少需要

mol氫氣。（3）寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱________________________。（4）由E生成F的化學方程式為：（5）由G生成H分兩步進行：反應1）是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應，則反應2）的反應類型為

。1，3-苯二酚(或間苯二酚)2酯基、羥基、醚鍵(任意兩種)＋H2O取代反應解析：(1)由A的結構簡式可知A的名稱為間苯二酚或1，3-苯二酚。(2)由D和E的結構簡式可知，由D生成E，D中間環(huán)上的碳碳雙鍵和羰基都要和氫氣加成，故1molD反應生成E需要2mol氫氣。(3)由E的結構簡式可知，E中存在的含氧官能團為羥基、酯基和醚鍵。(4)E生成F是醇的消去反應，反應的化學方程式為

＋H2O。(5)由G和H的結構簡式及反應條件可知，第一步發(fā)生的是G和水的加成反應，第二步是酯的水解反應，屬于取代反應。[題型分析]

有機綜合推斷常以有機物的合成路線為載體，通過給定有機物的結構簡式、反應條件或轉化關系等，考查某些有機物的結構的推斷，命題角度主要有有機物的分子式、結構簡式、官能團的識別、命名、有機物性質的定性和定量分析、方程式的書寫等。2023年高考可能這樣考1．科學家臨床實驗證實中草藥金銀花可抑制新冠病毒復制，其有效成分是“綠原酸”，以下是科研小組設計的“綠原酸（F）”的合成路線：回答下列問題：（1）化合物A的名稱為

。（2）F的分子式是

，E的官能團名稱為

。（3）D經過①②兩步反應轉化為E，反應①的反應條件為__________________，化合物B的結構簡式為

。（4）C→D的化學方程式為

。1、2-二氯乙烯C16H18O9羥基、羧基氫氧化鈉水溶液、加熱解析：由已知反應原理可知，A與

發(fā)生加成反應生成B，結合D結構簡式可知，A中氯原子位于兩個碳原子上，結構簡式為

，A生成B為

；B生成C引入羧基，C生成D引入溴原子，D發(fā)生水解反應生產E，E最終生成F；(3)D經過①②兩步反應轉化為E，反應①為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液條件下的取代反應，反應條件

為氫氧化鈉水溶液、加熱；(4)比較BD結構簡式，可知C結構簡式為

，C→D為溴和C發(fā)生的取代反應，化學方程式為

。考點2限制條件下同分異構體的書寫【核

心

梳

理】1.限定條件的同分異構體的書寫方法——碎片組合法確定碎片明確書寫什么物質的同分異構體，該物質的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質聯(lián)想結構，將物質分裂成一個個碎片，碎片可以是官能團，也可是烴基（尤其是官能團之外的飽和碳原子）組裝分子要關注分子的結構特點，包括幾何特征和化學特征。幾何特征是指所組裝的分子是立體結構還是平面結構，有無對稱性?；瘜W特征包括等效氫2.限定條件與結構的關系3．含苯環(huán)同分異構體數(shù)目確定技巧（1）若苯環(huán)上連有2個取代基，其結構有鄰、間、對3種。（2）若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結構有3種。（3）若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個取代基，其結構有6種。（4）若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個不同的取代基，其結構有10種。【典

題

精

研】考向

限定條件的同分異構體的分析例2[2021·湖南學業(yè)水平選考卷節(jié)選]B

有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有

種（不考慮立體異構）①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結構簡式為

。15解析：

的同分異構體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應，說明結構中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應，說明含有酚羥基，同時滿足苯環(huán)上有2個取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式(紅色點標記)：

、

共五種，因此一共有5×3＝15種結構；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對稱結構，因此峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結構簡式一定具有對稱性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效)，即苯環(huán)上取代基位于對位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個甲基上，因此該同分異構的結構簡式為

。[題型分析]

有機綜合題中常給定合成路線中某種有機物的結構，通過從結構和性質的角度設置限定條件，考查同分異構體數(shù)目的確定和書寫，此類試題綜合性較強，解答這類問題應注意思維的有序性。2023年高考可能這樣考2．苯的二元取代物M是酮基布洛芬

的同分異構體，則符合條件的M有

種（不考慮立體異構）；①分子中含有兩個苯環(huán)，且兩個取代基均在苯環(huán)的對位；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能發(fā)生銀鏡反應；④1molM最多與3molNaOH反應。其中不能與溴水發(fā)生加成反應的同分異構體的結構簡式為

。10或解析：根據(jù)條件M中含有苯環(huán)的基團只能是

和

，連接這兩個基團的結構可以是—CH===CH—CH2—、

、

，則符合條件的M共有10種；其中不能與溴水發(fā)生加成反應的同分異構體中不含碳碳雙鍵，故結構簡式為：

或

。考點3有機合成路線的設計【核

心

梳

理】1.有機合成中官能團的轉變（1）官能團的引入（或轉化）官能團的引入（或轉化）—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解—X烷烴＋X2；烯（炔）烴＋X2（或HX）；R—OH＋HX官能團的引入（或轉化）R—OH和R—X的消去；炔烴不完全加成—CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物（與苯相連的碳上至少有一個氫）被強氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O（酸性條件下）—COOR酯化反應（2）官能團的消除①消除雙鍵：加成反應、氧化反應。②消除羥基：消去反應、氧化反應、酯化反應、取代反應。③消除醛基：還原反應和氧化反應。（3）官能團的保護被保護的官能團被保護的官能團性質保護方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉化為苯酚鈉，后酸化重新轉化為苯酚：

②用碘甲烷先轉化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉化為苯酚：

氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉化為鹽，后用NaOH溶液重新轉化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去反應重新轉化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇（或乙二醇）加成保護：2.增長碳鏈或縮短碳鏈的方法

舉例增長碳鏈2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH增長碳鏈增長碳鏈縮短碳鏈R1—CH===CH—R2R1CHO＋R2CHO

（2）以分子骨架變化為主型如：以苯甲醛和乙醇為原料設計苯乙酸乙酯(

)的合成路線流程圖（注明反應條件）。提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr（3）陌生官能團兼有骨架顯著變化型（常為考查的重點）要注意結合信息、模仿題干中的變化，找到相似點，完成陌生官能團及骨架的變化。如：模仿設計以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺（

）的合成路線流程圖。關鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點。（碳骨架的變化、官能團的變化；硝基引入及轉化為氨基的過程）【典

題

精

研】考向

合成路線設計例3[2021·湖南卷節(jié)選]葉酸拮抗劑Alimta（M）是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：已知：①②

回答下列問題：參照上述合成路線，以乙烯和

為原料，設計合成的

路線(其他試劑任選)：

解析：乙烯與水通過加成反應合成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生流程D→E的反應，再與

發(fā)生流程E→G的反應，即

[題型分析]

有機綜合題預計在今年高考中，仍會以合成新穎的實用有機物為主線，運用典型的合成路線，將信息和問題交織在一起，串聯(lián)多類有機物結構、性質進行考查，常見的呈現(xiàn)形式有利用題給信息進行合成和借用題給合成路線中的某些步驟或潛在信息進行合成。2023年高考可能這樣考3．沙羅特美是一種長效平喘藥，其合成的部分路線如圖：請寫出以

、（CH3）2C（OCH3）2、CH3NO2為原料制備

的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）：解析：根據(jù)已知的流程圖可推知，若要制備

，則需將

與(CH3)2C(OCH3)2發(fā)生取代反應得到

，再與CH3NO2反應得到

，再利用羥基的消去反應引入碳碳雙鍵，將碳碳雙鍵與硝基通過加氫最終還原生成氨基，合成路線見答案。?？季殹ぷヂ鋵?.[2022·福建省龍巖市一檢]E是具有良好的靶標識別性能有機物，在精準治療方面有重要作用。其某種合成路線如下：已知：與羰基相連的碳原子上的H容易與鹵代烴發(fā)生取代反應，回答有關問題。（1）E中含氧官能團的名稱是

。（2）

的名稱是

。（3）F是反應②的副產物，且分子中含5個甲基。F的鍵線式為

。（4）反應④的化學方程式為：_________________________________________________。酯基、羰基3-溴丙炔＋CH3OH＋H2O解析：(4)對比D和E的結構簡式可知反應④是D和甲醇發(fā)生的酯化反應，方程式為：

。＋CH3OH＋H2O（5）G是E的同分異構體，且符合下列條件：①能使溴水褪色②屬于芳香族化合物③核磁共振氫譜有4組峰，面積比為6∶2∶1∶1。G的結構有

種，寫出其中一種的結構簡式：_______________。4解析：E的分子式C8H10O3，不飽和度為4，同分異構體G屬于芳香族化合物，則含有苯環(huán)，一個苯環(huán)的不飽和度為4，因此苯環(huán)的側鏈均為飽和結構；能使溴水褪色，則含有苯酚的結構；核磁共振氫譜有4組峰，面積比為6∶2∶1∶1(6指有兩個對稱位置的甲基)，可能的結構有4種，分別為：

（1）C中除氨基之外的官能團名稱為

，檢驗C中含氧官能團的試劑為

。（2）E的結構簡式為

。E→F的反應類型為

。F→G的化學方程式為

。醛基，碳碳雙鍵銀氨溶液或者新制氫氧化銅懸濁液還原反應＋(CH3CO)2O―→CH3COOH＋解析：(1)由C的結構簡式可知C中除氨基之外的官能團名稱為醛基，碳碳雙鍵；檢驗醛基可以用銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，也可以用新制氫氧化銅懸濁液生成磚紅色沉淀；(2)根據(jù)F→G的反應條件和G的結構簡式可知F為

，再結合信息②可知E為

，根據(jù)G的結構簡式以及F→G的反應條件，可知F→G的方程式為：

＋(CH3CO)2O―→CH3COOH＋

；（3）由A可制備重要的藥物中間體對氨基苯甲醚（

），它的同分異構體中，存在酚羥基且苯環(huán)上只有兩個取代基的有

種，其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的結構簡式為

。6解析：其同分異構體中存在苯環(huán)，有兩個支鏈，一個是羥基，另一個可能是—CH2NH2(鄰、間、對)，或者—NHCH3(鄰、間、對)，一共6種；其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的結構簡式為

；（4）乙酰苯胺（

）是精細化工的重要中間體，寫出由苯制備乙酰苯胺的合成路線（其它試劑任選）：解析：可以先有苯發(fā)生硝化反應生成硝基苯，然后將硝基還原為氨基，結合題干給的流程，苯胺再和(CH3CO)2O反應即可得到產物，具體流程見答案。3．[2022·天津市西青區(qū)一模]有機物J用于治療心血管、高血壓。以A為起始原料制備J合成路線如下：

回答下列問題：（1）E的官能團名稱為

，D的化學名稱是

，反應I→J的反應類型是

。（2）H的分子式為

，反應D→E的試劑為

。（3）寫出E與足量氫氣反應生成產物的結構簡式，并用*標出其中的手性碳

。（4）反應F→G化學方程式是:___________________________________________________________。氯原子、羧基苯乙酸取代反應C11H16NOClCl2/FeCl3＋CH3NHCH2CH2OH―→＋HCl解析：由有機物的轉化關系可知，

在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成

，則B為

；

與氰酸鈉發(fā)生取代反應生成

，則C為

；

酸性條件下發(fā)生水解反應生成

在氯化鐵做催化劑作用下與氯氣發(fā)生取代反應生成