第51講生物大分子合成高分子【課標(biāo)指引】

1.認(rèn)識糖類和蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)特點。了解淀粉和纖維素及其與葡萄糖的關(guān)系,了解葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點、主要性質(zhì)與應(yīng)用。2.認(rèn)識氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì),知道氨基酸和蛋白質(zhì)的關(guān)系,了解氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。3.認(rèn)識塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結(jié)構(gòu)特點,了解新型高分子材料的優(yōu)異性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用?？键c一糖類考點二氨基酸和蛋白質(zhì)目錄索引

考點三合成高分子素養(yǎng)發(fā)展進(jìn)階考點一糖類必備知識?梳理1.糖類的組成和分類

碳、氫、氧

多羥基醛、多羥基酮2~10102.單糖(1)葡萄糖和果糖①組成和分子結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)葡萄糖

________、________果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH

、—OHC6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH—CHO②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)

新制Cu(OH)22C2H5OH+2CO2↑(2)核糖和脫氧核糖核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。名稱結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)核糖

________、________脫氧核糖

HOCH2(CHOH)3CHOHOCH2(CHOH)2CH2CHO—OH—CHO3.二糖——蔗糖和麥芽糖

比較項目蔗糖麥芽糖分子式均為________化學(xué)性質(zhì)都能發(fā)生________反應(yīng)

是否含醛基不含含有水解產(chǎn)物

4.多糖——淀粉和纖維素

比較項目淀粉纖維素分子式都屬于天然有機高分子,分子式都可表示為________化學(xué)性質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng),最終生成葡萄糖;都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)組成通式中n值不同顯色反應(yīng)淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的________,纖維素則不能

C12H22O11水解

葡萄糖和果糖

葡萄糖

(C6H10O5)n藍(lán)色

關(guān)鍵能力?提升考向1糖類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1(2023·湖南卷)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑,工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料,在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣,其陽極區(qū)反應(yīng)過程如下。下列說法錯誤的是(

)A.溴化鈉起催化和導(dǎo)電作用B.每生成1mol葡萄糖酸鈣,理論上電路中轉(zhuǎn)移了2mol電子C.葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物D.葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)B[對點訓(xùn)練1]

下列說法正確的是(

)A.葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6,二者互為同分異構(gòu)體B.淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物C.油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)A解析

油脂不是高分子化合物,B項錯誤;葡萄糖不能發(fā)生水解反應(yīng),C項錯誤;肌醇屬于醇,不屬于糖類化合物,D項錯誤?？枷?實驗探究糖類的水解反應(yīng)例2為了檢驗淀粉水解的情況,進(jìn)行如圖所示的實驗,試管甲和丙均用60~80℃的水浴加熱5~6min,試管乙不加熱。待試管甲和丙中的溶液冷卻后再進(jìn)行后續(xù)實驗。實驗1:取少量甲中溶液,加入新制氫氧化銅,加熱,沒有磚紅色沉淀出現(xiàn)。實驗2:取少量乙中溶液,滴加幾滴碘水,溶液變?yōu)樗{(lán)色,但取少量甲中溶液做此實驗時,溶液不變藍(lán)色。實驗3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液調(diào)節(jié)至堿性,再滴加碘水,溶液顏色無明顯變化。下列結(jié)論錯誤的是(

)A.淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進(jìn)行B.欲檢驗淀粉是否完全水解,最好在冷卻后的水解液中直接加碘C.欲檢驗淀粉的水解產(chǎn)物具有還原性,可在水解液中加入新制氫氧化銅并加熱D.若用唾液代替稀硫酸,則實驗1可能出現(xiàn)預(yù)期的現(xiàn)象C解析

題中實驗甲與乙、甲與丙都是對照實驗,前者探究溫度的影響,后者探究催化劑的影響,通過對照實驗可知A正確;因為I2可與NaOH發(fā)生反應(yīng):I2+2NaOH═NaI+NaIO+H2O,故用I2檢驗淀粉是否存在時,不能有NaOH存在,B正確;用新制Cu(OH)2檢驗水解產(chǎn)物的還原性,必須在堿性環(huán)境中進(jìn)行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至堿性后,再加入新制Cu(OH)2并加熱,C錯誤;若用唾液代替稀硫酸,則不必加堿中和,直接加入新制Cu(OH)2,加熱即可出現(xiàn)預(yù)期現(xiàn)象,D正確。[對點訓(xùn)練2]

某學(xué)生設(shè)計如下實驗方案用于檢驗淀粉水解的情況:

根據(jù)上述實驗流程及現(xiàn)象,下列結(jié)論正確的是(

)A.淀粉尚有部分未水解B.淀粉已經(jīng)完全水解C.淀粉沒有發(fā)生水解D.淀粉已發(fā)生水解,但不能判斷是否完全水解D解析

中和液中加入銀氨溶液,水浴加熱,有銀鏡生成,說明淀粉水解得到了還原糖;中和液呈堿性,加入碘水后,I2與NaOH溶液反應(yīng)生成NaI、NaIO和H2O,溶液不變藍(lán),不能判斷是否有淀粉存在,故不能判斷淀粉是否完全水解?？键c二氨基酸和蛋白質(zhì)必備知識?梳理1.氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)組成與結(jié)構(gòu)羧酸分子中烴基的氫原子被________取代后的產(chǎn)物。蛋白質(zhì)水解后得到的幾乎都是α-氨基酸,其通式為__________,官能團(tuán)為_________________。氨基

—NH2和—COOH(2)化學(xué)性質(zhì)①兩性氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基,故氨基酸是________化合物,能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。

例如,甘氨酸(HOOCCH2NH2)與HCl、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為__________________________________________________;__________________________________________________。

兩性

②成肽反應(yīng)兩個氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定條件下,通過氨基與羧基間縮合脫去水,形成含有________(

)的化合物,發(fā)生成肽反應(yīng)。

由兩個氨基酸分子縮合后形成的含有________的化合物稱為________,反應(yīng)通式如下:

肽鍵

肽鍵

二肽

二肽還可以繼續(xù)與其他氨基酸分子縮合生成三肽、四肽、五肽,以至生成長鏈的多肽,多肽的結(jié)構(gòu)表示如下:多肽常呈________,因此也叫肽鏈,肽鏈能盤曲、折疊,還可以相互結(jié)合,形成_______。

鏈狀

蛋白質(zhì)

2.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)組成與結(jié)構(gòu)①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。②蛋白質(zhì)是由________通過________反應(yīng)生成的,蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子。

氨基酸

縮聚

(2)化學(xué)性質(zhì)

氨基酸

—NH2—COOH可逆

不可逆黃燒焦羽毛3.酶(1)酶是一類由細(xì)胞產(chǎn)生的、對生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有________作用的有機化合物,其中絕大多數(shù)是蛋白質(zhì),具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。

(2)酶是一種生物催化劑,催化作用具有以下特點:①條件溫和,一般在接近體溫和中性的條件下進(jìn)行;②具有高度的________性;

③具有高效催化作用。催化

專一

關(guān)鍵能力?提升考向1氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例1(教材改編題)甘氨酸(H2NCH2COOH)是最簡單的氨基酸。下列說法不正確的是(

)A.甘氨酸是兩性化合物,既能與NaOH溶液反應(yīng),也能與鹽酸反應(yīng)B.一定條件下,氨基酸之間能發(fā)生成肽反應(yīng)生成更為復(fù)雜的多肽,進(jìn)而構(gòu)成蛋白質(zhì)C.甘氨酸分子中有手性碳原子,存在對映異構(gòu)體D.在一定條件下,2分子甘氨酸只能形成1種二肽C解析

甘氨酸中含有羧基和氨基,羧基能與NaOH溶液反應(yīng),氨基能與鹽酸反應(yīng),因此甘氨酸屬于兩性化合物,A正確;構(gòu)成蛋白質(zhì)的基本單位是氨基酸,氨基酸通過脫水縮合(成肽反應(yīng))形成多肽,進(jìn)而構(gòu)成蛋白質(zhì),B正確;手性碳原子連有4個不同的原子或原子團(tuán),根據(jù)甘氨酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,甘氨酸中不含有手性碳原子,C錯誤;在一定條件下,兩分子甘氨酸脫水形成二肽,其結(jié)構(gòu)為H2NCH2CONHCH2COOH,D正確。[對點訓(xùn)練1]

味精的主要成分為谷氨酸單鈉鹽,谷氨酸的結(jié)構(gòu)簡式如下。X是谷氨酸的同分異構(gòu)體,與谷氨酸具有相同種類與數(shù)目的官能團(tuán)。下列說法正確的是(

)

A.谷氨酸單鈉鹽不能與堿反應(yīng)B.谷氨酸與氨基乙酸屬于同系物C.X與谷氨酸的物理性質(zhì)完全相同D.符合條件的X有8種(不含立體異構(gòu))D解析

谷氨酸單鈉鹽,還有1個羧基,與NaOH可發(fā)生中和反應(yīng),A錯誤;谷氨酸與氨基乙酸中羧基的個數(shù)不同,二者不屬于同系物,B錯誤;X與谷氨酸的結(jié)構(gòu)不同,物理性質(zhì)不同,C錯誤;X與谷氨酸具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目,說明X中含有2個羧基、1個氨基,符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有共有8種,D正確。

考向2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)例2下列說法不正確的是(

)A.氨基酸之間能發(fā)生聚合反應(yīng)生成多肽,進(jìn)而構(gòu)成蛋白質(zhì)B.向雞蛋清溶液中加入硝酸,可析出蛋白質(zhì),再加水重新溶解C.免洗手消毒液的成分中乙醇、活性銀離子均能使蛋白質(zhì)變性D.疫苗一般要在規(guī)定的冷鏈狀態(tài)下運輸和儲存,其目的是防止蛋白質(zhì)變性B解析

氨基酸分子通過成肽反應(yīng)生成多肽,多肽的肽鏈盤曲、折疊或相互結(jié)合,形成蛋白質(zhì),A正確;向雞蛋清溶液中加入硝酸,蛋白質(zhì)發(fā)生變性而凝固,析出蛋白質(zhì),再加水不能重新溶解,B錯誤;75%乙醇、重金屬活性銀離子均能使蛋白質(zhì)變性,C正確;疫苗采用冷鏈狀態(tài)下運輸和儲存,防止蛋白質(zhì)變性而失效,D正確。[對點訓(xùn)練2]

埃博拉病毒的主要成分是核酸和蛋白質(zhì),核酸構(gòu)成核心,蛋白質(zhì)構(gòu)成外殼。下列相關(guān)說法中錯誤的是(

)A.高溫能使蛋白質(zhì)變性,所以加熱煮沸能殺滅埃博拉病毒B.蛋白質(zhì)中有肽鍵,肽鍵的結(jié)構(gòu)式為C.蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都是α-氨基酸D.氨基酸既能和鹽酸反應(yīng)又能和NaOH反應(yīng)生成鹽C解析

高溫能使蛋白質(zhì)變性,所以加熱煮沸能殺滅埃博拉病毒,A正確;蛋白質(zhì)由氨基酸組成,然后不同氨基酸進(jìn)行脫水縮合之后形成多肽鏈,這些鏈狀結(jié)構(gòu)不斷盤曲、折疊等形成了空間結(jié)構(gòu)復(fù)雜的蛋白質(zhì),因此蛋白質(zhì)中有肽鍵,肽鍵的結(jié)構(gòu)式為

,B正確;病毒的主要成分是核酸和蛋白質(zhì),核酸構(gòu)成核心,蛋白質(zhì)構(gòu)成外殼,蛋白質(zhì)的最終水解產(chǎn)物大部分是α-氨基酸,不是所有的水解產(chǎn)物都是α-氨基酸,C錯誤;構(gòu)成蛋白質(zhì)的基本單位是氨基酸,每種氨基酸分子至少都含有一個氨基和一個羧基,氨基酸既能和鹽酸反應(yīng)又能和NaOH反應(yīng)生成鹽,D正確。考點三合成高分子必備知識?梳理1.基本概念(1)單體:能夠進(jìn)行________形成高分子化合物的小分子化合物。

(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成________、可重復(fù)的________單位。

(3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的________。

例如:聚合反應(yīng)

相同

最小

數(shù)目

單體

鏈節(jié)

聚合度

2.合成高分子的基本反應(yīng)(1)加聚反應(yīng):由含有________的小分子化合物以________反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)。

(2)縮聚反應(yīng):由單體分子間縮合脫去________(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。

不飽和鍵

加成

小分子

3.高分子的分類及特性

其中,________、___________、___________又被稱為“三大合成材料”。

熱塑

熱塑

熱固塑料合成纖維合成橡膠關(guān)鍵能力?提升考向1加聚(或縮聚)反應(yīng)方程式的書寫例1按要求書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類型。(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯:_______________________________________,反應(yīng)類型:________。(2)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡膠:________________________________,反應(yīng)類型:________。

(3)由對苯二甲酸與乙二醇合成滌綸:_______________________________,反應(yīng)類型:________。

加聚反應(yīng)

加聚反應(yīng)

縮聚反應(yīng)

[對點訓(xùn)練1]

下列合成高分子化合物的反應(yīng)及類型均正確的是(

)答案C

解析

CH2=C(CH3)COOCH3中含碳碳雙鍵,CH2=C(CH3)COOCH3發(fā)生加聚反應(yīng)合成有機玻璃,A錯誤;CH2=C(CH3)CH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

,B錯誤;產(chǎn)物的化學(xué)計量數(shù)錯誤,HCl的化學(xué)計量數(shù)應(yīng)為2n-1,D錯誤?？枷?高分子合成單體的推斷例2(2022·山東卷)下列高分子材料制備方法正確的是(

)B解析

本題考查高分子化合物的單體以及制備過程的反應(yīng)類型。聚乳酸是由乳酸分子間脫水經(jīng)縮聚反應(yīng)制備,A項錯誤;聚四氟乙烯是由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備,B項正確;尼龍-66是由己二胺和己二酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備,C項錯誤;聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯經(jīng)水解反應(yīng)制備,D項錯誤。[對點訓(xùn)練2]

下列關(guān)于合成材料的說法中,不正確的是(

)A.結(jié)構(gòu)為…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子的單體是乙炔B.聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等,其單體是CH2=CHClC解析

A項,根據(jù)加聚產(chǎn)物的單體推斷方法,凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物,其合成單體必為一種,將兩半鍵閉合即可知其單體為CH≡CH;B項,聚氯乙烯的單體是CH2=CHCl;C項,合成酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醛。素養(yǎng)發(fā)展進(jìn)階進(jìn)階1練易錯·避陷阱1.圖1是脫氧核糖核酸(DNA)的結(jié)構(gòu)片段,它的堿基中胞嘧啶的結(jié)構(gòu)如圖2,下列說法正確的是(

)A.脫氧核糖核酸中含有的化學(xué)鍵都是不同原子形成的極性共價鍵B.2-脫氧核糖(C5H10O4)與葡萄糖互為同系物,都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.胞嘧啶分子式為C4H5N3O,含有的官能團(tuán)只有氨基和肽鍵D.脫氧核糖核酸由磷酸、2-脫氧核糖和堿基通過一定方式結(jié)合而成D解析

脫氧核糖核酸中含有C—C,為非極性共價鍵,故A錯誤;2-脫氧核糖為環(huán)狀,與葡萄糖結(jié)構(gòu)不相似,二者不互為同系物,且2-脫氧核糖中無醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故B錯誤;由結(jié)構(gòu)簡式可知,胞嘧啶含有的官能團(tuán)為肽鍵、氨基和碳碳雙鍵等,故C錯誤。A.X可與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成YB.Y的核磁共振氫譜有4組峰C.X、Y生成PCT的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)D.PCT制品應(yīng)避免長時間與堿性物質(zhì)接觸A解析

A.根據(jù)題干信息分析,Y的結(jié)構(gòu)為

,X與H2發(fā)生加成反應(yīng)不能生成Y,符合題意;B.Y為對稱結(jié)構(gòu),核磁共振氫譜有4組峰,不符合題意;C.二元酸和二元醇通過縮聚反應(yīng)生成高聚物,不符合題意;D.PCT含有酯基,在堿性條件下能水解,不應(yīng)該長時間和堿性物質(zhì)接觸,不符合題意。進(jìn)階2練熱點·提素能3.高分子M廣泛用于牙膏、牙科黏合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品,合成路線如圖:下列說法不正確的是(

)A.試劑a是甲醇B.化合物B不存在順反異構(gòu)體C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)D解析

CH≡CH與試劑a發(fā)生加成反應(yīng)生成B,HOOCCH=CHCOOH分子內(nèi)脫水生成C,B和C聚合生成M,根據(jù)聚合物M的結(jié)構(gòu)式可知,B為CH2=CH—O—CH3,C為

,則試劑a為CH