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文檔簡介

在過去的幾十年里，構(gòu)建軸手性苯乙烯分子的合成轉(zhuǎn)化策略研究，已經(jīng)逐漸受到有機合成化學家的大量關(guān)注(Schemes1a-1c)。這里，受到近年來對于硅基配體(silylligand)在過渡金屬配位化學研究領域中的應用(Scheme1d)、催化硅氫化反應方法學以及采用過渡金屬催化劑促進的由不飽和烴分子參與的對映選擇性氫官能團化反應方法學相關(guān)研究報道的啟發(fā)，合作設計出一種全新的通過鉑催化劑促進的采用非活化內(nèi)炔化合物參與的阻轉(zhuǎn)選擇性硅氫化反應方法學(Scheme1d)。首先，作者采用內(nèi)炔1a與三乙基硅烷2a作為模型底物，進行相關(guān)反應條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進而確定最佳的反應條件為：采用Pt2(dba)3作為催化劑，L1作為手性配體，CsOAc作為堿，甲苯作為反應溶劑，反應溫度為20

oC，最終獲得81%收率的硅氫化產(chǎn)物3a

(98%ee)。在上述的最佳反應條件下，作者分別對一系列o-alkynylnaphthamides底物(Table2)以及o-alkynylphenylamides底物(Table3)的應用范圍進行深入研究。

接下來，作者對上述硅氫化過程的反應機理進行進一步研究

(Scheme2a-2c)。之后，基于上述的實驗研究以及前期相關(guān)的文獻報道，提出如下合理的反應機理(Scheme2d)。同時，作者通過相關(guān)的熱外消旋實驗，對軸手性苯乙烯產(chǎn)物的構(gòu)型穩(wěn)定性進行深入研究(Scheme3)。之后，該小組通過如下的一系列研究進一步表明，這一全新的阻轉(zhuǎn)選擇性硅氫化策略具有潛在的合成應用價值

(Scheme4)?？偨Y(jié)共同報道一種全新的通過鉑催化劑促進的采用非活化內(nèi)炔化合物參與的阻轉(zhuǎn)選擇性硅氫化反應方法學，進而成功完成一系列軸手性苯乙烯分子的構(gòu)建。這一全新的阻轉(zhuǎn)選擇性

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