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文檔簡介

手性哌啶骨架廣泛存在于各類天然產(chǎn)物以及藥物分子中(Figure1)。并且，在過去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計出多種構(gòu)建手性哌啶分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Scheme1A)。這里，受到近年來對于選擇銠催化劑促進的通過張力烯基化合物以及雙環(huán)烯基化合物參與的金屬碳化過程(carbometallation)相關(guān)研究報道的啟發(fā)，成功設(shè)計出一種全新的通過銠催化劑促進的二氫吡啶衍生物與芳基硼酸之間的不對稱交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學(Scheme1B)。

首先，作者進行二氫吡啶底物的合成研究(Scheme2)。之后，作者采用phenylcarbamate

dihydropyridine

1a與苯硼酸2a作為模型底物，進行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用[Rh(cod)(OH)]2作為催化劑，(S)-Segphos作為手性配體，Aq.

CsOH作為堿，

THP:甲苯:H2O(1:1:1v/v/v)作為反應(yīng)溶劑，反應(yīng)溫度為70

℃，最終獲得81%收率的交叉偶聯(lián)產(chǎn)物3a

(96%ee)。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對一系列芳基硼酸底物(Scheme3)與二氫吡啶以及二氫喹啉底物(Scheme4)的應(yīng)用范圍進行深入研究。之后，該小組通過如下的一系列研究進一步表明，這一全新的對映選擇性交叉偶聯(lián)策略具有潛在的合成應(yīng)用價值

(Scheme5)。接下來，作者對上述不對稱交叉偶聯(lián)過程的反應(yīng)機理進行進一步研究

(Scheme6A)。并基于上述的實驗研究，提出如下合理的反應(yīng)機理(Scheme6B)?？偨Y(jié)成功設(shè)計出一種全新的通過銠催化劑促進的二氫吡啶衍生物與芳基硼酸之間的不對稱交叉偶聯(lián)反應(yīng)方法學，進而成功完成一系列手性3-哌啶分子的構(gòu)建。這一全新的對映選擇性交叉偶聯(lián)

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