第68講限定條件下同分異構(gòu)體的判斷與書寫[復(fù)習(xí)目標(biāo)]掌握限定條件下分析有機(jī)物同分異構(gòu)體的一般方法和思路。1．常見的限制條件總結(jié)(1)以官能團(tuán)特征反應(yīng)為限制條件反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì)思考方向(有機(jī)物中可能含有的官能團(tuán))溴的四氯化碳溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵酸性高錳酸鉀溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯的同系物等遇氯化鐵溶液顯色、濃溴水產(chǎn)生白色沉淀酚羥基生成銀鏡或磚紅色沉淀醛基或甲酸酯基或甲酸與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2羥基或羧基遇碳酸氫鈉產(chǎn)生CO2羧基既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能在NaOH溶液中水解甲酸酯基能發(fā)生催化氧化，產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)伯醇(—CH2OH)(2)以核磁共振氫譜為限制條件確定氫原子的種類及數(shù)目，從而推知有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子以及它們的數(shù)目。①有幾組峰就有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。②根據(jù)其峰值比例可判斷有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的最簡比例關(guān)系。③若有機(jī)物分子中氫原子個(gè)數(shù)較多但吸收峰的種類較少，則該分子對稱性高或相同的基團(tuán)較多。2．隱含的限制條件——有機(jī)物分子的不飽和度(Ω)(1)根據(jù)有機(jī)物分子式計(jì)算不飽和度(Ω)對于有機(jī)物CxHyOz，Ω＝eq\f(2x＋2－y,2)＝x＋1－eq\f(y,2)。特別提醒：有機(jī)物分子中鹵素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都視為H原子。(2)3．限定條件下同分異構(gòu)體的書寫步驟第一步：依據(jù)限定條件，推測“碎片”(原子、基團(tuán))的結(jié)構(gòu)；第二步：摘除“碎片”，構(gòu)建碳骨架；第三步：按照思維的有序性組裝“碎片”，完成書寫。示例F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有________種(包含順反異構(gòu))。①鏈狀化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連。其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積之比為2∶1的是________(填結(jié)構(gòu)簡式)。分析1．已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為，則同時(shí)符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為()①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體；④遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)A．2B．3C．4D．52．M是D()的一種芳香族同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M有________種(不包含D物質(zhì))。[已知苯胺和甲基吡啶()互為同分異構(gòu)體，并且均具有芳香性]①分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)六元環(huán)，且環(huán)上有兩個(gè)取代基；②氯原子和碳原子相連。其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為1∶1∶1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。3．(1)抗結(jié)腸炎藥物的有效成分的結(jié)構(gòu)簡式為，它的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有________種。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②分子中甲基與苯環(huán)直接相連③苯環(huán)上共有三個(gè)取代基(2)寫出符合下列要求的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性條件下能發(fā)生水解③核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2(3)D是化合物B(CH2=CHCH2Br)的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為4∶1，D的結(jié)構(gòu)簡式為________________。1．[2023·新課標(biāo)卷，30(7)]在B()的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有________種(不考慮立體異構(gòu))，①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________。2．[2022·湖南，19(5)]是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有________種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為__________。3．[2022·遼寧，19(6)]化合物I(C10H14O)的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有__________種(不考慮立體異構(gòu))；ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ⅱ.紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為__________________(任寫一種)。4．[2020·全國卷Ⅱ，36(6)]化合物的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有____個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號)。(ⅰ)含有兩個(gè)甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。a．4b．6c．8d．10其中，含有