第1課時醇

第三章第二節(jié)醇酚1．認識醇的組成和結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。2．認識醇的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)及氧化還原反應(yīng)的特點和規(guī)律。3．結(jié)合生產(chǎn)、生活實際了解醇類對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。學(xué)習(xí)目標(biāo)任務(wù)一醇的概述1任務(wù)二醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例2隨堂達標(biāo)演練3內(nèi)容索引課時測評4任務(wù)一醇的概述新知構(gòu)建1．概念：羥基與______碳原子相連的化合物稱為醇。2．分類(1)根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目分類一元醇：如甲醇(CH3OH)。二元醇：如乙二醇。多元醇：如丙三醇(又叫甘油)。飽和(2)根據(jù)烴基種類分類脂肪醇：如飽和脂肪醇乙醇(CH3CH2OH)、不飽和脂肪醇丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)。脂環(huán)醇：如環(huán)己醇()。芳香醇：如苯甲醇()。(3)飽和一元脂肪醇概念：由鏈狀烷烴衍生出來的一元醇，叫做飽和一元脂肪醇。通式：__________________。CnH2n＋1OH(n≥1)3．三種重要的醇名稱狀態(tài)溶解性用途甲醇無色、具有_________的液體___溶于水化工原料，車用燃料乙二醇無色、黏稠的液體___溶于水和乙醇化工原料，汽車防凍液丙三醇化工原料，配制化妝品揮發(fā)性易易特別提醒甲醇有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。4．物理性質(zhì)(1)沸點①相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。這是因為醇分子間存在著______。②飽和一元醇，隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點______。③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，醇的沸點______。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇均可與水______，這是因為它們與水分子之間形成了______。氫鍵升高越高互溶氫鍵交流研討1請闡述甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因。提示：它們均能與水分子間形成氫鍵。交流研討2試用系統(tǒng)命名法對下列物質(zhì)命名，并體會醇類的系統(tǒng)命名方法。CH3CH2CH2OH_________；CH3CHCH3OH________；CH2OHCHOHCH2OH________________；________。1-丙醇2-丙醇1，2，3-丙三醇苯甲醇歸納總結(jié)醇的命名方法注意：當(dāng)醇分子中含有多個羥基時，應(yīng)選擇含羥基最多的最長碳鏈為主鏈，羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示。典例應(yīng)用1．正誤判斷，錯誤的說明原因。(1)乙醇與甲醚(CH3—O—CH3)互為碳架異構(gòu)。答案：錯誤。乙醇與甲醚互為官能團異構(gòu)。(2)沸點由高到低的順序為

>CH3CH2OH>CH3CH2CH3。答案：正確。(3)

與

互為同系物。答案：錯誤。

與

屬于不同類型的物質(zhì)，不屬于同系物。2．結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析，下列關(guān)于乙醇、乙二醇的說法不合理的是A．二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關(guān)B．可以采用蒸餾的方法將二者進行分離C．丙三醇的沸點應(yīng)該高于乙二醇的沸點D．二者組成和結(jié)構(gòu)相似，互為同系物√物質(zhì)分子式沸點/℃溶解性乙醇C2H6O78與水以任意比例混溶乙二醇C2H6O2197.3與水和乙醇以任意比例混溶乙醇和乙二醇都能與水分子形成氫鍵且烴基較小，所以二者均能與水以任意比例混溶，A正確；二者的沸點相差較大，所以可以采用蒸餾的方法將二者進行分離，B正確；丙三醇分子中的羥基數(shù)目更多，其分子之間可以形成更多的氫鍵，所以其沸點應(yīng)該高于乙二醇的沸點，C正確；乙醇分子中含一個—OH，而乙二醇分子中含兩個—OH，所以乙醇和乙二醇不互為同系物，D錯誤。物質(zhì)分子式沸點/℃溶解性乙醇C2H6O78與水以任意比例混溶乙二醇C2H6O2197.3與水和乙醇以任意比例混溶3．請寫出分子式為C3H8O的有機化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。答案：CH3—CH2—CH2—OH、

、CH3—CH2—O—CH3。返回任務(wù)二醇的化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例新知構(gòu)建醇類的化學(xué)性質(zhì)主要由官能團______決定，由于在醇分子中，氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強，O—H和C—O的電子均偏向于氧原子，使O—H和C—O易斷裂。以乙醇為例：羥基1．取代反應(yīng)(1)乙醇與氫鹵酸反應(yīng)化學(xué)方程式：______________________________________。斷鍵位置：______。(2)乙醇分子間脫水成醚2CH3CH2OH________________________。斷鍵位置：__________。②C2H5—O—C2H5＋H2O

①和②2．消去反應(yīng)(1)實驗探究實驗裝置實驗步驟①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，并加入碎瓷片；②加熱混合溶液，使液體溫度________________，將生成的氣體先通入NaOH溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象酸性KMnO4溶液______，溴的CCl4溶液______迅速升到170℃

褪色褪色(2)實驗結(jié)論乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃，發(fā)生反應(yīng)生成乙烯。CH3CH2OH______________________，乙醇分子中__________鍵斷裂。CH2==CH2↑＋H2O②和④(3)醇的消去反應(yīng)規(guī)律①醇分子中與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子，才能發(fā)生消去反應(yīng)，形成不飽和鍵。②醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)。交流研討1(1)實驗過程中燒瓶中濃H2SO4與乙醇的混合液會變?yōu)樽睾谏?，原因是什么？提示：濃硫酸將乙醇氧化生成碳的單質(zhì)。(2)乙烯中的主要雜質(zhì)氣體是什么？如何產(chǎn)生的？提示：SO2、CO2；濃H2SO4與C反應(yīng)生成的。(3)使液體溫度迅速升到170℃的原因是什么？提示：乙醇和濃硫酸混合物在140℃時脫水生成乙醚。(4)寫出下列試劑在該實驗中的作用。提示：作催化劑和脫水劑除去乙醇和SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)驗證乙烯的還原性驗證乙烯的不飽和性試劑作用濃硫酸

氫氧化鈉溶液

酸性KMnO4溶液

溴的CCl4溶液

3．氧化反應(yīng)(1)催化氧化①2CH3CH2OH＋O2___________________，乙醇分子中_______鍵斷裂。2CH3CHO＋2H2O①和③②醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇能否被催化氧化以及被催化氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)，具體分析如下：(R代表烴基或H，R1、R2、R3代表烴基)(2)被強氧化劑氧化乙醇能被酸性重鉻酸鉀(或酸性KMnO4)溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段：實驗操作實驗現(xiàn)象溶液由橙色變成綠色知識拓展1．氧化反應(yīng)：有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)。2．還原反應(yīng)：有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)。4．置換反應(yīng)2CH3CH2OH＋2Na―→______________________，分子中_____鍵斷裂。2CH3CH2ONa＋H2↑①典例應(yīng)用1．正誤判斷，錯誤的說明原因。(1)醇的分子間脫水、分子內(nèi)脫水和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。答案：錯誤。醇的分子內(nèi)脫水屬于消去反應(yīng)。(2)用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應(yīng)將溫度計插在反應(yīng)液中并迅速升溫至170℃。答案：正確。(3)檢驗乙醇消去反應(yīng)的產(chǎn)物時，可將產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察其是否褪色。答案：錯誤。乙醇蒸氣也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(4)1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同，發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同。答案：正確。2．分析以下幾種醇的結(jié)構(gòu)并回答下列問題。(1)能被氧化生成醛的是__________(填序號，下同)。(2)能被氧化生成酮的是________。(3)能發(fā)生消去反應(yīng)的是____________。(4)寫出①發(fā)生消去反應(yīng)生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________。②③⑤①①②④⑤CH3—CH==CH—CH3、CH3CH2CH==CH23．寫出下列醇催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式(不能被催化氧化的說明原因)。(1)CH3CH2CH2OH________________________________________________。(2)

________________________________________。(3)

________________________________。(4)(CH3)3COH______________________________________________________________。(CH3)3COH不可被催化氧化，與羥基相連的碳原子上沒有連氫原子返回隨堂達標(biāo)演練1．(2024·江蘇蘇州期末)2023年杭州亞運會主火炬燃料使用的甲醇是由H2和煙氣中捕集的CO2合成，稱為“零碳甲醇”。下列說法正確的是A．CO2與甲醇均屬于有機物B．CO2轉(zhuǎn)化為甲醇發(fā)生還原反應(yīng)C．零碳甲醇燃燒不產(chǎn)生CO2D．零碳甲醇燃燒吸收熱量√A．CO2是無機物，故A錯誤；B．CO2和H2轉(zhuǎn)化為甲醇，CO2發(fā)生還原反應(yīng)，故B正確；C．甲醇燃燒生成CO2和水，故C錯誤；D．甲醇燃燒釋放熱量，故D錯誤。2．如圖表示4-溴-1-環(huán)己醇發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是A．只有②③B．只有①④C．只有①②④

D．①②③④√3．(2023·北京101中學(xué)高二期中)下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化成醛的是√A．在CH3CH2OH分子中，由于羥基連接的C原子的鄰位C原子上含有H原子，可以與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)形成乙烯；又由于羥基連接的C原子上有2個H原子，可以在催化劑條件下，加熱被O2催化氧化產(chǎn)生乙醛，A符合題意。B．在(CH3)3CCH2OH分子中，由于羥基連接的C原子的鄰位C原子上沒有H原子，因此不能發(fā)生消去反應(yīng)，B不符合題意。C．由于

分子中—OH連接的C原子上只有1個H原子，只能被氧化產(chǎn)生羰基(或酮羰基)，不能被氧化產(chǎn)生醛基，C不符合題意。D．

的—CH2OH連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D不符合題意。4．(2023·四川仁壽一中期中)對異丙基苯甲醇(N，結(jié)構(gòu)簡式為

)可以用于制備香料。下列關(guān)于N的判斷正確的是A．不能被酸性KMnO4溶液氧化B．能發(fā)生消去反應(yīng)C．分子內(nèi)所有碳原子均共平面D．其苯環(huán)上的二氯代物一共有4種√A．對異丙基苯甲醇中含有羥甲基、與苯環(huán)相連的碳上有H，故能被酸性KMnO4溶液氧化，A錯誤；B．結(jié)構(gòu)簡式中，羥基所連碳的鄰位碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；C．對異丙基苯甲醇中含有異丙基，異丙基上三個碳原子最多只能2個碳原子與苯環(huán)共平面，故不可能分子內(nèi)所有碳原子共平面，C錯誤；D．根據(jù)結(jié)構(gòu)可知，其苯環(huán)上的二氯代物有

、

，D正確。5．(2023·江蘇鎮(zhèn)江一中高二期中)某二元醇的結(jié)構(gòu)簡式為

，關(guān)于該有機物的說法錯誤的是A．用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇B．該有機物通過消去反應(yīng)能得到6種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴(不考慮立體異構(gòu))C．該有機物可通過催化氧化反應(yīng)得到醛類物質(zhì)D．1mol該有機物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生22.4LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)√該有機物的最長碳鏈有7個碳原子，2個羥基分別位于2號和5號碳原子上，甲基位于5號碳原子上，用系統(tǒng)命名法命名為5-甲基-2，5-庚二醇，故A正確；

左邊羥基消去，形成3種不同位置的雙鍵，右邊羥基消去可形成2種不同位置的雙鍵，故可得3×2＝6種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴，故B正確；該有機物通過催化氧化反應(yīng)得到的是酮類物質(zhì)，而不是醛類物質(zhì)，故C錯誤；1mol該有機物含有2mol羥基，能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生1mol氫氣，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為22.4L，故D正確。返回課時測評題點一醇的概述及物理性質(zhì)1．下列各組有機物中，互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是A．乙二醇和乙醇B．

和

C．2-丙醇和1-丙醇D．2-丁醇和2-丙醇√A項，兩種有機物的分子式不同，錯誤；B項，兩種有機物互為同分異構(gòu)體，但前者是酚，后者是醇，錯誤；C項，兩種有機物屬于官能團位置異構(gòu)，正確；D項，兩種有機物互為同系物，錯誤。2．下列有關(guān)醇的敘述正確的是A．甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水B．丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸點逐漸升高C．常溫常壓下，乙醇、乙二醇、丙三醇均為液體，所以醇均為液體D．通式為CnH2n＋1OH(n≥1)的醇的密度小于其相應(yīng)烴的密度√隨著分子中碳原子數(shù)的增加，醇在水中的溶解度逐漸降低，A項錯誤；丙烷與乙醇的相對分子質(zhì)量相差不大，但乙醇分子間可形成氫鍵，所以丙烷的沸點小于乙醇，含相同數(shù)目羥基的醇中碳原子數(shù)越多，其沸點越高，碳原子數(shù)相同的醇，所含羥基數(shù)目越多，其沸點越高，B項正確；常溫常壓下，醇并不都是液體，當(dāng)分子中碳原子數(shù)較多時，可能為固體，C項錯誤；醇的密度一般大于其相應(yīng)烴的密度，D項錯誤。3．下列有關(guān)物質(zhì)的命名正確的是A．(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇B．CH3CH2CH2CH(OH)CH2CH3：4-己醇C．CH3CH2CH(OH)CH2OH：1，2-丁二醇D．(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇√A項，羥基位置沒有表示出來，命名應(yīng)為2-甲基-1-丙醇，錯誤；B項，編號錯誤，應(yīng)該是3-己醇，錯誤；D項，主鏈選擇錯誤，應(yīng)該是3-戊醇，錯誤。題點二醇的同分異構(gòu)體4．已知C4H10的同分異構(gòu)體有兩種：CH3CH2CH2CH3、

，則C4H9OH屬于醇類的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))A．1種

B．2種

C．3種

D．4種√C4H9OH屬于醇類的同分異構(gòu)體，可以看作是C4H10分子中的1個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物；C4H10的同分異構(gòu)體各含有兩種不同的氫原子，如下：

，所以羥基取代氫原子共得到4種屬于醇類的同分異構(gòu)體，故選D。5．

發(fā)生分子內(nèi)脫水，可能得到的二烯烴有(不考慮立體異構(gòu))A．1種

B．2種

C．3種

D．4種√6．現(xiàn)有組成為CH4O和C3H8O醇的混合物，在一定條件下進行脫水反應(yīng)，可能生成的有機物的種數(shù)為A．3 B．4C．7 D．8√題點三醇的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)7．下列反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是A．乙醇與氧氣反應(yīng)生成醛B．苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯C．乙醇與濃硫酸加熱到140℃D．乙醇與溴化氫共熱√乙醇與氧氣反應(yīng)生成醛，為乙醇的催化氧化，屬于氧化反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，選項A符合題意；苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯，為苯的硝化反應(yīng)，是用硝基取代了苯環(huán)上的一個氫，屬于取代反應(yīng)，選項B不符合題意；乙醇與濃硫酸加熱到140℃，為兩分子的乙醇反應(yīng)生成乙醚，使乙基取代了乙醇中的羥基氫，屬于取代反應(yīng)，選項C不符合題意；乙醇與溴化氫共熱為乙醇的溴代反應(yīng)，是用溴原子取代了乙醇的羥基，屬于取代反應(yīng)，選項D不符合題意；答案選A。8．下列有機物中，既能發(fā)生催化氧化反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去產(chǎn)物有兩種的是√A項，甲醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯誤；B項，該物質(zhì)能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，也能發(fā)生消去反應(yīng)，但是消去產(chǎn)物只有丙烯，錯誤；C項，該物質(zhì)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，錯誤；D項，該物質(zhì)能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，也能發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丁烯或2-丁烯，正確。9．實驗室可用如圖所示的裝置實現(xiàn)有機物的相應(yīng)轉(zhuǎn)化，下列敘述錯誤的是A．銅網(wǎng)表面乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)B．甲、乙燒杯中的水均起冷卻作用C．試管a收集到的液體中至少有兩種有機物D．實驗開始后熄滅酒精燈，銅網(wǎng)仍能紅熱，說明發(fā)生的是放熱反應(yīng)√A項，在銅作催化劑的作用下，乙醇與氧氣反應(yīng)生成乙醛，即在銅網(wǎng)表面，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)，正確；B項，甲中為熱水，起到加熱乙醇的作用，使乙醇形成蒸氣揮發(fā)，乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸氣冷凝，錯誤；C項，試管a收集到的液體為乙醇和乙醛，乙醛還可能被氧化為乙酸，所以試管a收集到的液體中至少有兩種有機物，正確?！?0．(2023·哈爾濱高二檢測)異丁醇、叔丁醇的結(jié)構(gòu)簡式、沸點及熔點如表所示：下列說法錯誤的是A．在一定條件下，兩種醇均可與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的溴代烴B．異丁醇的核磁共振氫譜圖有三組峰，且面積之比是1∶2∶6C．用降溫結(jié)晶的方法可將叔丁醇從二者的混合物中分離出來D．兩種醇分別發(fā)生消去反應(yīng)得到同一種烯烴

異丁醇叔丁醇結(jié)構(gòu)簡式沸點/℃10882.3熔點/℃－10825.5在一定條件下，兩種醇均可與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的溴代烴和水，故A正確；異丁醇的核磁共振氫譜圖有四組峰，且面積之比是1∶1∶2∶6，故B錯誤；根據(jù)兩者熔點的不同，降溫時叔丁醇優(yōu)先凝結(jié)成固體而析出，故C正確；兩種醇分別發(fā)生消去反應(yīng)得到同一種烯烴：(CH3)2C==CH2，故D正確。

異丁醇叔丁醇結(jié)構(gòu)簡式沸點/℃10882.3熔點/℃－10825.511．乙醇分子中存在不同的化學(xué)鍵，如圖：

。關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是A．乙醇和鈉反應(yīng)，鍵①斷裂B．在銅催化下和O2反應(yīng)，鍵①③斷裂C．乙醇制乙烯時，鍵②⑤斷裂D．與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時，鍵②斷裂√與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時，酸脫羥基醇脫氫，鍵①斷裂，故D錯誤。12．維生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于維生素C的說法錯誤的是A．分子式為C6H8O6B．1mol維生素C與足量的Na反應(yīng)，可生成1molH2C．與

互為同分異構(gòu)體D．可使酸性高錳酸鉀溶液褪色√A．由維生素C的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C6H8O6，A項正確；B．該物質(zhì)1個分子中有4個羥基，1mol該物質(zhì)與足量Na反應(yīng)可產(chǎn)生2molH2，B項錯誤，C．

和

的分子式均為C6H8O6，二者結(jié)構(gòu)不同，故二者互為同分異構(gòu)體，C項正確；D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，維生素C的分子中含有的羥基和碳碳雙鍵都能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色，D項正確；答案選B。13．1-甲基-2-氯環(huán)己烷()