第二節(jié)醇

酚（第二課時）高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過觀察相關(guān)實驗視頻，能夠有序說出苯酚的主要物理性質(zhì)。2.通過分析苯酚的結(jié)構(gòu)特點，并與醇、苯進(jìn)行比較，預(yù)測苯酚斷鍵情況，再通過實驗視頻提供反應(yīng)事實驗證預(yù)測，書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式，判斷反應(yīng)類型。3.進(jìn)一步認(rèn)識基團(tuán)之間的相互影響，再次豐富“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的學(xué)科思想。【科學(xué)史話】外科消毒之父———利斯特【藥品名稱】苯酚軟膏【性

狀】黃色軟膏，有苯酚臭味【藥理作用】

消毒防腐劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性。丁香酚芝麻酚漆酚茶葉能夠提供保護(hù)生命體的抗氧化劑——茶多酚酚是羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。苯酚是一元酚，是酚類化合物中最簡單的?！净顒?】觀看視頻1，有序說出苯酚的主要物理性質(zhì)?！緦W(xué)習(xí)任務(wù)一】苯酚的物理性質(zhì)【活動1】觀看視頻1，有序說出苯酚的主要物理性質(zhì)?！緦W(xué)習(xí)任務(wù)一】苯酚的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性無色晶體特殊氣味室溫下溶解度較小，高于65℃與水互溶；放置時間較長呈粉紅色易溶于乙醇等有機(jī)溶劑?！緦W(xué)習(xí)任務(wù)二】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【活動2】請預(yù)測苯酚在化學(xué)反應(yīng)中可能的斷鍵位置及反應(yīng)類型物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)苯酚C6H6O或

—OH（酚羥基）④①②③⑤③④⑥大π鍵甲烷甲苯苯結(jié)構(gòu)簡式CH4與酸性高錳酸鉀溶液與液溴CH3【學(xué)習(xí)任務(wù)二】苯酚的化學(xué)性質(zhì)不反應(yīng)不反應(yīng)被氧化成COOH苯環(huán)上三取代苯環(huán)上一取代不反應(yīng)CH3活化羥基上的反應(yīng)苯環(huán)上的反應(yīng)①④②③⑤③④⑥大π鍵【學(xué)習(xí)任務(wù)二】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【活動2】請預(yù)測苯酚在化學(xué)反應(yīng)中可能的斷鍵位置及反應(yīng)類型OH基團(tuán)相互活化（O—H鍵極性>醇中O—H鍵極性）【學(xué)習(xí)任務(wù)二】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【活動2】請預(yù)測苯酚在化學(xué)反應(yīng)中可能的斷鍵位置及反應(yīng)類型斷裂①

取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）置換反應(yīng)ONa斷裂①等

氧化反應(yīng)OH電離出H+，顯酸性，石炭酸羥基上的反應(yīng)①④②③⑤③④⑥大π鍵（O—H鍵極性增強(qiáng)）【預(yù)測】乙醇、水、苯酚均有羥基，水、苯酚分子中羥基的氫原子比乙醇分子中的活潑。水微弱電離，那么苯酚也能電離出H+，顯酸性。【探究1】苯酚的酸性【實驗驗證】假設(shè)實驗方案預(yù)期實驗現(xiàn)象苯酚顯酸性常溫下，測定苯酚溶液的pH向苯酚溶液中滴加紫色石蕊溶液向苯酚濁液中滴加NaOH溶液pH＜7紫色石蕊溶液變紅濁液變澄清（已知：苯酚的鈉鹽易溶于水）【探究1】苯酚的酸性【實驗驗證】（已知：苯酚的鈉鹽易溶于水）假設(shè)實驗方案預(yù)期現(xiàn)象實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論苯酚顯酸性常溫下，測定苯酚溶液的pHpH＜7向苯酚溶液中滴加紫色石蕊溶液紫色石蕊溶液變紅向苯酚濁液中滴加NaOH溶液濁液變澄清pH≈6紫色石蕊溶液未變紅濁液變澄清苯酚顯酸性苯酚顯弱酸性？苯酚顯酸性＋H2OOHONa+NaOH苯酚酸性弱于碳酸向苯酚鈉溶液中通入CO2假設(shè)實驗方案預(yù)期實驗現(xiàn)象苯酚為弱酸苯酚鈉溶液顯堿性向苯酚鈉溶液中滴加鹽酸溶液出現(xiàn)白色渾濁【探究2】苯酚的弱酸性溶液出現(xiàn)白色渾濁【實驗驗證】常溫下，測苯酚鈉溶液的pH溶液pH>7苯酚酸性弱于碳酸向苯酚鈉溶液中通入CO2假設(shè)實驗方案預(yù)期實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論苯酚為弱酸苯酚鈉溶液顯堿性向苯酚鈉溶液中滴加鹽酸溶液出現(xiàn)白色渾濁【探究2】苯酚的弱酸性溶液出現(xiàn)白色渾濁【實驗驗證】溶液出現(xiàn)白色渾濁溶液出現(xiàn)白色渾濁酸性：苯酚<碳酸常溫下，測苯酚鈉溶液的pH溶液pH>7溶液pH>7＋NaClONaOH+HCl電離平衡常數(shù)（25℃）KaKa苯酚（C6H5OH）1.2×10?10——碳酸（H2CO3）4.4×10?74.7×10?1112【探究2】苯酚的弱酸性【資料1】+H2OONa+OHNa2CO3CO2+?＋NaHCO3OHONa+Na2CO3電離平衡常數(shù)（25℃）KaKa苯酚（C6H5OH）1.2×10?10——碳酸（H2CO3）4.4×10?74.7×10?1112【探究2】苯酚的弱酸性【資料1】+H2OONa+OHNa2CO3CO2+＋NaHCO3OHONa+Na2CO3×電離平衡常數(shù)（25℃）KaKa苯酚（C6H5OH）1.2×10?10——碳酸（H2CO3）4.4×10?74.7×10?1112【探究2】苯酚的弱酸性【資料1】＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O＋NaHCO3OHONa+Na2CO3酸性：H2CO3>苯酚

>HCO3-知識歸納二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性（俗稱石炭酸）——苯環(huán)使羥基活化不能使酸堿指示劑變色。?ONa+CO2+H2O

+NaHCO3?OH?ONa+

HCl

+NaCl?OH?OH+Na2CO3+NaHCO3?ONa酸性：H2CO3>苯酚

>HCO3-?OH+NaOH

+H2O?ONa【資料2】苯酚露置在空氣中會因部分被O2氧化成苯醌類物質(zhì)而呈粉紅色。粉紅色【學(xué)習(xí)任務(wù)二】苯酚的化學(xué)性質(zhì)①在空氣中被O2氧化呈粉紅色②能使酸性KMnO4溶液褪色③可以燃燒2.氧化反應(yīng)知識歸納二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)【學(xué)習(xí)任務(wù)二】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【活動2】請預(yù)測苯酚在化學(xué)反應(yīng)中可能的斷鍵位置及反應(yīng)類型苯環(huán)上的反應(yīng)斷裂③⑤

OHBrBrBr取代反應(yīng)斷大π鍵

OH加成反應(yīng)①④②③⑤③④⑥大π鍵知識歸納二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)OHOH?BrBrBr?+3Br2

+3HBr2,4,6-三溴苯酚白色沉淀3.取代反應(yīng)（與飽和溴水）———羥基使苯環(huán)活化苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗與定量測定。4.加成反應(yīng)OHOH+3H2催化劑△如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用的角度來解釋下列事實:(1)苯酚的酸性比乙醇的強(qiáng)。(2)苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同。【思考與討論】

由于苯環(huán)對羥基的影響，O一H極性變強(qiáng)，氫原子易電離而使苯酚表現(xiàn)弱酸性；

由于羥基對苯環(huán)的影響，苯環(huán)上處于羥基鄰位和對位的氫原子的活性增強(qiáng)，從而使苯酚比苯更易與溴發(fā)生取代反應(yīng)。知識歸納二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)5.顯色反應(yīng)（特征反應(yīng)）

苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在。

酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3溶液作用顯色。苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑

含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴(yán)重污染?；S和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理?！净瘜W(xué)與環(huán)境】【調(diào)查作業(yè)】查閱有關(guān)資料，了解酚類廢水的危害和工業(yè)上處理酚類廢水的常用方法，并把你收集的資料設(shè)計成一份保護(hù)環(huán)境的宣傳報道。課堂小結(jié)苯環(huán)的性質(zhì)：取代反應(yīng)（三取代）加成反應(yīng)OH羥基的性質(zhì)：弱酸性

還原性特征反應(yīng)：

顯色反應(yīng)羥基活化苯環(huán)苯環(huán)活化羥基官能團(tuán)基團(tuán)之間相互影響改變鍵的極性醇酚官能團(tuán)羥基共性①置換反應(yīng)：與Na反應(yīng)②取代反應(yīng)：酯化反應(yīng)③氧化反應(yīng)：燃燒、被酸性KMnO4溶液氧化特性①某些醇消去反應(yīng)②某些醇催化氧化生成醛(或酮)①弱酸性，能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)②與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀③顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液顯紫色)課堂小結(jié)課堂檢測

某有機(jī)化合物A含碳76.6%，氫6.4%，氧17.0%，相對分子質(zhì)量為甲烷的5.88倍。在常溫下，A可與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，1molA恰好與3molBr2作用。請據(jù)此確定A的結(jié)構(gòu)簡式。M=16×5.88=94含C個數(shù)：94×76.6%÷12=6含H個數(shù)：94×6.4%÷1=6含O個數(shù)：94×17.0%÷16=1?OH(1)與Na反應(yīng)生成H2的有________(填序號，

下同)(2)與NaOH反應(yīng)的有________。(3)與濃溴水反應(yīng)的有________。(4)與FeCl3溶液顯色的有________。(5)能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的有___________。(6)能發(fā)生消去反應(yīng)的有________。下列物質(zhì)中：課堂檢測酚醇(1)與Na反應(yīng)生成H2的有__________(填序號，

下同)(2)與NaOH反應(yīng)的有________。(3)與濃溴水反應(yīng)的有________。(4)與FeCl3溶液顯色的有________。(5)能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的有___________。(6)能發(fā)生消去反應(yīng)的有________。①②③④②③②③②③①②③④下列物質(zhì)中：課堂檢測④酚醇酚酚酚酚醇醇酚醇與NaOH反應(yīng)：與濃溴水的反應(yīng)：請寫出④

發(fā)生以下反應(yīng)的化學(xué)方程式。課堂檢測OHH3COHH3C+NaOHONa+H2OH3COHOH?BrCH3Br?+2Br2

+2HBrCH3謝謝觀看！第二節(jié)醇

酚（第二課時答疑）高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章【練習(xí)1】苯酚具有弱酸性的原因是（

）A.

羥基使苯環(huán)活化B.

苯環(huán)使羥基中的O—H極性變強(qiáng)C.

苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)D.

苯酚能與溴水反應(yīng)B結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)

有機(jī)化合物分子中基團(tuán)間的相互影響會導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)改變。下列敘述能說明上述觀點的是（

）A.

苯酚易與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能B.

苯和甲苯都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C.

乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能D.

等物質(zhì)的量的甘油和乙醇分別與足量Na反應(yīng)，前者反應(yīng)生成的H2多【練習(xí)2】苯環(huán)使羥基活化，酚羥基能電離出H+，顯酸性。官能團(tuán)不同導(dǎo)致性質(zhì)不同分子中醇羥基的數(shù)目不同導(dǎo)致生成H2量不同

有機(jī)化合物分子中基團(tuán)間的相互影響會導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)改變。下列敘述能說明上述觀點的是（

）A.

苯酚易與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能B.

苯和甲苯都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C.

乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能D.

等物質(zhì)的量的甘油和乙醇分別與足量Na反應(yīng)，前者反應(yīng)生成的H2多【練習(xí)2】苯環(huán)使羥基活化，酚羥基能電離出H+，顯酸性。官能團(tuán)不同導(dǎo)致性質(zhì)不同分子中醇羥基的數(shù)目不同導(dǎo)致生成H2量不同AA.它是苯酚的同系物B.1mol該有機(jī)物最多能與1mol溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.該有機(jī)物不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體C.1mol該有機(jī)物與金屬鈉反應(yīng)最多能產(chǎn)生0.5molH2D.1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH反應(yīng)E.1mol該有機(jī)物最多能與3molH2反應(yīng)G.該有機(jī)物能使酸性KMnO4溶液褪色【練習(xí)3】對于有機(jī)物

，判斷下列說法是否正確。A.它是苯酚的同系物B.1mol該有機(jī)物最多能與1mol溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.該有機(jī)物不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體D.1mol該有機(jī)物與金屬鈉反應(yīng)最多能產(chǎn)生0.5molH2E.1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH反應(yīng)F.1mol該有機(jī)物最多能與3molH2反應(yīng)G.該有機(jī)物能使酸性KMnO4溶液褪色【練習(xí)3】對于有機(jī)物

，判斷下列說法是否正確?！镣滴铮航Y(jié)構(gòu)相似（官能團(tuán)種類和數(shù)目一樣）、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的化合物?！揪毩?xí)3】對于有機(jī)物

，判斷下列說法是否正確?！獭练优c溴水反應(yīng)，取代酚羥基鄰對位的HA.它是苯酚的同系物B.1mol該有機(jī)物最多能與1mol溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.該有機(jī)物不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體D.1mol該有機(jī)物與金屬鈉反應(yīng)最多能產(chǎn)生0.5molH2E.1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH反應(yīng)F.1mol該有機(jī)物最多能與3molH2反應(yīng)G.該有機(jī)物能使酸性KMnO4溶液褪色【練習(xí)3】對于有機(jī)物

，判斷下列說法是否正確?！獭痢藺.它是苯酚的同系物B.1mol該有機(jī)物最多能與1mol溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.該有機(jī)物不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體D.1mol該有機(jī)物與金屬鈉反應(yīng)最多能產(chǎn)生0.5molH2E.1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH反應(yīng)F.1mol該有機(jī)物最多能與3molH2反應(yīng)G.該有機(jī)物能使酸性KMnO4溶液褪色酸性：苯酚<碳酸【練習(xí)3】對于有機(jī)物

，判斷下列說法是否正確?！獭痢痢藺.它是苯酚的同系物B.1mol該有機(jī)物最多能與1mol溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.該有機(jī)物不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體D.1mol該有機(jī)物與金屬鈉反應(yīng)最多能產(chǎn)生0.5molH2E.1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH反應(yīng)F.1mol該有機(jī)物最多能與3molH2反應(yīng)G.該有機(jī)物能使酸性KMnO4溶液褪色最多生成1molH2

【練習(xí)3】對于有機(jī)物

，判斷下列說法是否正確?！獭痢痢藺.它是苯酚的同系物B.1mol該有機(jī)物最多能與1mol溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.該有機(jī)物不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體D.1mol該有機(jī)物與金屬鈉反應(yīng)最多能產(chǎn)生0.5molH2E.1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH反應(yīng)F.1mol該有機(jī)物最多能與3molH2反應(yīng)G.該有機(jī)物能使酸性KMnO4溶液褪色×只有酚羥基能與NaOH反應(yīng)，故1mol該有機(jī)物最多能1molNaOH反應(yīng)【練習(xí)3】對于有機(jī)物

，判斷下列說法是否正確?！獭痢痢?/p>