第57講認識有機化合物1.能辨識有機化合物的類別及分子中官能團，能根據(jù)有機物的命名規(guī)則對常見有機化合物命名。2．知道研究有機化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機化合物分離、提純的常用方法?？键c一考點二考點一

2．按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。(2)有機物主要類別及其官能團類別官能團類別官能團名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)烷烴

烯烴碳碳雙鍵________炔烴碳碳三鍵________芳香烴

鹵代烴________—X醇羧基—OH酚羥基—OH醚醚鍵________—C≡C—碳鹵鍵醛醛基—CHO酮________羧酸羧基—COOH酯酯基________氨基酸羧基—COOH肽肽鍵________氨基—NH2酮羰基(二)有機化合物的命名1．烷烴的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名(2)烷烴的系統(tǒng)命名如(CH3)3CCH2CH3系統(tǒng)命名為_________________________________。2，2--二甲基丁烷2．烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名如(CH3)2CHCH===CHCH3系統(tǒng)命名為___________________________________________________________。4--甲基--2--戊烯3．苯的同系物的命名結(jié)構(gòu)簡式習(xí)慣名稱________________________系統(tǒng)名稱將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號。________________________鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯1，2--二甲苯1，3-二甲苯1，4-二甲苯【易錯診斷】判斷正誤，錯誤的說明理由。1．官能團相同的有機物一定屬于同一類物質(zhì)：___________________________________________________________。2．含有醛基的有機物不一定屬于醛類：___________________________________________________________。錯誤。醇與酚中均有—OH，但二者屬于兩種有機物。正確。3．醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”，碳碳雙鍵可表示為“C===C”：___________________________________________________________。4．

中含有醚鍵、醛基和苯環(huán)三種官能團：___________________________________________________________。錯誤。醛基的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為“—CHO”，不能寫為“—COH”；碳碳雙鍵應(yīng)表示為“

”，不能寫為“C===C”。錯誤。

中可以看作含有醛基和酯基兩種官能團，不含有醚鍵；苯環(huán)不是官能團。【教考銜接】典例1按要求回答問題。(1)[2023·新課標(biāo)卷，30(3)]

中官能團的名稱為________、________。(2)[2023·全國甲卷，36(4)]

中含氧官能團的名稱是________。氨基羥基羧基(3)[2022·湖南卷，19(1)]

中官能團的名稱為

________、

________。(4)[2022·山東卷，19(1)]

中含氧官能團有

________種。

醚鍵醛基2鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)苯乙酸3-氯-1-丙烯鄰二甲苯【師說·延伸】有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯誤(官能團的位次不是最小，取代基位次編號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“--”“，”忘記或用錯。答案：D解析：烷、烯、炔都屬于脂肪烴，苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。2．下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(

)選項XYZA芳香族化合物芳香烴衍生物(苯酚)B鏈狀化合物脂肪烴衍生物CH3COOH(乙酸)C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物D不飽和烴芳香烴(苯甲醇)答案：D解析：芳香烴是不飽和烴，但苯甲醇是芳香烴衍生物，不屬于芳香烴，Y不包含Z，D項錯誤。碳碳雙鍵碳溴鍵醚鍵酯基(醇)羥基(酚)羥基、酯基鹵代烴醛基羧基碳碳雙鍵、酯基、酮羰基3，3，4-三甲基己烷2-甲基-2-戊烯苯乙烯3-氯-1-丙烯4-甲基-2-戊醇2-乙基-1，3-丁二烯(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為___________________________________________________。解析：核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明該分子的結(jié)構(gòu)簡式為

，其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。2-甲基-2-氯丙烷(8)CH2===CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂的名稱為________________________________________。聚丙烯酸鈉解析：CH2===CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為

，其名稱為聚丙烯酸鈉。1，2，3-苯三酚苯甲醛萘對二甲苯(或1，4-二甲苯)鄰羥基苯甲酸7．根據(jù)有機物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式。(1)4，4--二甲基--2--戊醇：________________________________。(2)2，4，6--三甲基苯酚：____________________________________。(3)苯乙炔：________________________________________________。(4)丙二醛：_________________________________。OHCCH2CHO歸納總結(jié)弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別是1、2、3、4……考點二1.研究有機化合物的基本步驟2．分離、提純有機化合物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶

適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機化合物①該有機化合物熱穩(wěn)定性較高；②該有機化合物與雜質(zhì)的沸點相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固體有機化合物①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很小或很大；②被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大(2)萃?、僖海狠腿。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固－液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。③常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。3．認識波譜分析法(1)質(zhì)譜法：確定有機物分子的______________。相對分子質(zhì)量＝最大質(zhì)荷比。(2)紅外光譜：主要用于確定________和________。(3)核磁共振氫譜：主要用于判斷分子中有____________________。吸收峰個數(shù)為__________________，吸收峰面積之比為各種等效氫原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。(4)X射線衍射圖：用于測定有機化合物的晶體結(jié)構(gòu)。相對分子質(zhì)量化學(xué)鍵官能團不同化學(xué)環(huán)境的氫原子等效氫原子種數(shù)【易錯診斷】判斷正誤，錯誤的說明理由。1．碳氫質(zhì)量比為3∶1的有機物一定是CH4：___________________________________________________________。2．CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同：___________________________________________________________。3．質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型：___________________________________________________________。4．有機物

的1H－核磁共振譜圖中有4組特征峰：___________________________________________________________。錯誤。碳氫質(zhì)量比為3∶1的有機物有CH4、CH3OH。錯誤。CH3CH2OH有三種氫，其個數(shù)比為3∶2∶1；CH3OCH3只有一種氫。錯誤。核磁共振氫譜圖可以確定分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。正確?！窘炭笺暯印康淅?(1)如圖所示的冠醚分子核磁共振氫譜有________組峰。4解析：根據(jù)冠醚分子的結(jié)構(gòu)簡式可知，冠醚中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示：

，核磁共振氫譜有4組峰。(2)奧沙拉秦鈉(

)分子核磁共振氫譜有________組峰，峰面積比為___________。41∶1∶1∶1典例2有機物分子式的確定(1)測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%，則其實驗式是________。C4H10O解析：有機物中碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%，則氧的質(zhì)量分數(shù)為1－64.86%－13.51%＝21.63%，n(C)∶n(H)∶n(O)＝(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)≈4∶10∶1，所以該有機物的實驗式為C4H10O。(2)確定分子式：該有機物的蒸氣的密度是同溫同壓下H2密度的37倍，則其相對分子質(zhì)量為________，分子式為________。74C4H10O解析：該有機物的相對分子質(zhì)量為37×2＝74，則其相對分子質(zhì)量為74?！緦c演練】考向一有機物分離、提純方法的選擇1．為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為少量雜質(zhì))，所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是(

)選項不純物質(zhì)除雜試劑分離方法A苯(甲苯)酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液B溴苯(溴)NaOH溶液過濾C淀粉(葡萄糖)水過濾D苯(苯酚)濃溴水過濾答案：A解析：甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成苯甲酸，加入NaOH溶液后生成苯甲酸鈉，水溶性更好，與苯分層，采用分液的方法分離，A正確；NaOH溶液與溴反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì)，與溴苯分層，應(yīng)用分液的方法分離，B錯誤；淀粉溶于水形成膠體，葡萄糖溶于水形成溶液，均能透過濾紙，C錯誤；苯酚與濃溴水反應(yīng)后生成的2，4，6-三溴苯酚也會溶于苯中，無法通過過濾的方法分離，D錯誤?？枷蚨袡C物結(jié)構(gòu)的波譜分析法——儀器測定2．[2024·沈陽重點中學(xué)摸底]下列說法正確的是(

)A.

在核磁共振氫譜中有5組吸收峰B．紅外光譜只能確定有機物中所含官能團的種類和數(shù)目C．質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定D．核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機物結(jié)構(gòu)答案：D3．為了測定某有機物A的結(jié)構(gòu)，做如下實驗：①將2.3g該有機物完全燃燒，生成0.1molCO2和2.7g水；②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖；③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中三個峰的面積之比是1∶2∶3。試回答下列問題：(1)有機物A的相對分子質(zhì)量是________。(2)有機物A的實驗式是________。(3)能否根據(jù)A的實驗式確定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，則