【知識(shí)點(diǎn)】考查必修2中有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化。一般以乙烯為主要物質(zhì)，進(jìn)行相互轉(zhuǎn)化，生成乙酸、乙醇，進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯等。下述轉(zhuǎn)化關(guān)系一定要熟悉，特別是以乙烯為中心的轉(zhuǎn)化。A是CH3COOCH2CH3，B是CH3COOCH=CH2。有三種較重要的高級(jí)脂肪酸需要熟記，油酸(C17H33COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，后兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助記憶：軟十五、硬十七，油酸不飽(和)十七烯，另外均有一羧基。解題基本思路：分析反應(yīng)流程中的重要條件及題干中的重要條件，推導(dǎo)出流程中的物質(zhì)結(jié)構(gòu)，根據(jù)變化過程將所有的有機(jī)物推導(dǎo)出，再完成所要求的問題。此題基本用到上面的知識(shí)點(diǎn)。例1．烴A是一種重要的化工原料。已知A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g·L-1，B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：請(qǐng)回答：（1）有機(jī)物B中含有的官能團(tuán)名稱是。（2）第⑤步發(fā)生加成反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（3）將金屬鈉與有機(jī)物D反應(yīng)所得的少量產(chǎn)物溶于水，滴加2滴酚酞試液，水溶液顯紅色，其原因是___（用化學(xué)方程式表示）。（4）下列說法正確的是A．有機(jī)物A與D在一定條件下可反應(yīng)生成乙醚[(CH3CH2)2O]B．用新制堿性氫氧化銅懸濁液無(wú)法區(qū)分有機(jī)物B、C和DC．通過直接蒸餾乙酸乙酯和有機(jī)物C的混合物，可分離得到純的乙酸乙酯D．相同條件下乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中水解較在稀硫酸中更完全【答案】（1）碳碳雙鍵（2）CH3COOH+CH2=CH2→CH3COOCH2CH3（3）CH3CH2ONa+H2O→CH3CH2OH+NaOH(4)AD練1．有機(jī)玻璃(PMMA)是迄今為止合成透明材料中質(zhì)地最優(yōu)異的一種,其合成線路如下：已知：請(qǐng)回答下列問題：（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱是，步驟①的反應(yīng)類型是。（2）PMMA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（3）寫出C→MMA的化學(xué)方程式。【答案】（1）羥基和羧基，加成反應(yīng)。（2）(3)。練2．已知烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.16g·Lˉ1，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。以A和CO為原料制取有機(jī)物E的流程如下：請(qǐng)回答：（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。（2）關(guān)于物質(zhì)D(CH2CHCOOH)化學(xué)性質(zhì)的說法正確的是。A．物質(zhì)D含有一種官能團(tuán)B．物質(zhì)D與Na2CO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生氣泡C．物質(zhì)D不能使酸性KMnO4溶液褪色D．常溫常壓時(shí)，物質(zhì)D呈氣態(tài)（3）②的反應(yīng)機(jī)理與制取乙酸乙酯相似，寫出其化學(xué)方程式?！敬鸢浮浚?）還原反應(yīng)（2）B（3）【解析】根據(jù)密度可算出烴A的分子量是M=22.426，為CH。B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)有醛基，C和CH2=CHCOOH的反應(yīng)機(jī)理與制取乙酸乙酯相似，為酯化反應(yīng)，則C應(yīng)該為醇，B有醛基則B到C反應(yīng)為與H2還原反應(yīng)。有機(jī)物的性質(zhì)有官能團(tuán)決定，分析D中有C=C雙鍵和COOH兩種官能團(tuán)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成、氧化。羧基的酸性比碳酸強(qiáng)，可以和Na2CO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生CO2。所有的羧酸在常溫常壓下都為氣態(tài)。練3．化石燃料是有機(jī)物的重要來(lái)源，從煤和石油獲取的有機(jī)物苯和乙烯等簡(jiǎn)單有機(jī)物還是合成其他有機(jī)物的原料，如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系中，已知C能使碳酸鈉溶液釋放出CO2，反應(yīng)①②反應(yīng)機(jī)理類似且原子利用率均為100%，請(qǐng)回答下列問題：（1）有機(jī)物A中含有的官能團(tuán)名稱是_________________。（2）反應(yīng)④的反應(yīng)類型：_____________________________________。（3）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一種能驗(yàn)證B與C混合物中是否含物質(zhì)B的實(shí)驗(yàn)方法_________________。（4）下列說法正確的是_________________。A．乙烯與氧氣在催化劑作用下反應(yīng)也可以生成CB．純C在16.6℃以下呈冰狀固體C．在制備D時(shí)，D中?；煊幸恍]發(fā)出來(lái)的反應(yīng)物，可以通過加入NaOH溶液振蕩再分液的方法提純D．石油裂解氣通過凈化和分離也能得到丙烯這樣的短鏈烯烴【答案】（1）碳碳叁鍵（2）酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)（3）B為乙醛C為乙酸，在B與C的混合物中先加過量的NaOH溶液中和乙酸，再加入新制的銀氨溶液，用水浴加熱，出現(xiàn)銀白色的固體，則有乙醛。（4）A、B、D。練4.已知有機(jī)化合物A、B都只由C、H兩種元素組成且都能使溴水褪色，B的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平。現(xiàn)有A、B、C、D、E、F存在如下關(guān)系：請(qǐng)回答：（1）A中官能團(tuán)的名稱是____________（2）B和O2在催化劑的作用下直接生成E的化學(xué)方程式：（3）某常見芳香烴X與A的最簡(jiǎn)式相同，摩爾質(zhì)量為78g·mol-1，且不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。下列關(guān)于X的說法正確的是____________（填字母）。A．A與X是同系物B．根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，7.8g的X中含有碳碳雙鍵的數(shù)目為0.6NAC．X與可與鹵素等多種物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成一系列的生成物，是多種染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、炸藥、合成材料的原料D．X與濃硫酸、濃硝酸混合共熱反應(yīng)，生成的有機(jī)物密度比水大【答案】（1）碳碳叁鍵（2）（3）C、D練5．A是一種重要的基本化工原料，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平。E是具有香味的液體。轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示(部分反應(yīng)條件產(chǎn)物省略)：回答下列問題：(1)A中所含官能團(tuán)名稱為：_______________________________________________________。寫出E和H218O在酸性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為：__________________________________________。(2)F為高分子化合物?？梢杂脕?lái)制造汽車保險(xiǎn)杠，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。(3)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)___________________________。(4)有機(jī)物X是石蠟油(C8H18)的同系物，分子中碳與氫的質(zhì)量比為5∶1，X的同分異構(gòu)體共有________種，其中一氯代物只有一種的是__________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵，CH3COOCH2CH3＋H218OCH3CO18OH＋CH3CH2OH(2)(3)用pH試紙分別測(cè)反應(yīng)前后溶液的pH，測(cè)得反應(yīng)后溶液的pH變大，證明乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)(4)3實(shí)驗(yàn)步驟：將足量的乙烯通入溴水中，蘸取反應(yīng)后的溶液測(cè)其pH，若反應(yīng)后溶液pH變小證明反應(yīng)為取代反應(yīng)，若溶液pH變大則證明反應(yīng)為加成反應(yīng)。(4)有機(jī)物X是石蠟油(C8H18)的同系物，分子中碳與氫的質(zhì)量比為5∶1，則C、H原子數(shù)目之比為eq\f(5,12)∶eq\f(1,1)＝5∶12，故X為C5H12，C5H12的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2和C(CH3)4共3種；其中一氯代物只有一種的是。練習(xí)6．通過對(duì)煤的綜合利用，可以獲得多種有機(jī)物。化合物A含有碳、氫、氧3種元素，其質(zhì)量比是12∶3∶8。液態(tài)烴B是一種重要的化工原料，其摩爾質(zhì)量為78g·mol－1。E是有芳香氣味的酯。它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì))：請(qǐng)回答：(1)化合物A所含的官能團(tuán)名稱是__________。(2)B和CH2=CH2反應(yīng)生成C的反應(yīng)類型是____________。(3)E在氫氧化鈉溶液中水解的化學(xué)方程式是______________________________________________。(4)下列說法正確的是____________(填字母)。A．將銅絲在空氣中灼燒后迅速插入A中，反復(fù)多次，可得到能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)B．在一定條件下，C可通過取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C．水煤氣生成A的反應(yīng)，原料利用率為100%，符合綠色化學(xué)原理。D．共amol的B和D混合物在氧氣中完全燃燒，消耗氧氣大于7.5amol【答案】(1)羥基(2)加成反應(yīng)(3)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋CH3CH2OH(4)AB【解析】化合物A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝eq\f(12,12)∶eq\f(3,1)∶eq\f(8,16)＝2∶6∶1，所以A的化學(xué)式為C2H6O，和酸能反應(yīng)，則為乙醇，E為，根據(jù)B的摩爾質(zhì)量及轉(zhuǎn)化關(guān)系圖將分成兩部分B應(yīng)為，后面部分來(lái)自于CH2=CH2。(4)A項(xiàng)，2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O，CH3CHO能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；B項(xiàng)，和濃HNO3反應(yīng)可生成；C項(xiàng)，2CO+4H2→CH3CH2OH+H2O除了產(chǎn)物乙醇還有水生成，原料利用率達(dá)不到100%，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，amolC6H6消耗O2為eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(6＋\f(6,4)))amol＝7.5amol，amolC7H6O2變式為(C6H6)(H2O)消耗O2C6H6和相同為7.5amol，所以消耗O2應(yīng)等于7.5amol。練7．摩爾質(zhì)量為32g·mol－1的烴的衍生物A能與金屬鈉反應(yīng)，F(xiàn)是由兩種均具有芳香氣味的有機(jī)物組成的混合物。相關(guān)物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì))：請(qǐng)回答：(1)D中官能團(tuán)的名稱是____________。(2)B能發(fā)生加聚反應(yīng)生成一種塑料寫出該化學(xué)方程式________。(3)D→E的化學(xué)方程式是___________________________________________________。(4)下列說法正確的是________。A．石油裂解氣和B都能使酸性KMnO4溶液褪色B．可以用氫氧化鈉溶液洗去C、E和F混合物中的C、EC．相同物質(zhì)的量的B、D、F充分燃燒時(shí)消耗等量的氧氣D．有機(jī)物C和E都能與金屬鈉反應(yīng)【答案】(1)碳碳雙鍵(2)nHCHO(3)CH3CH=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH、CH3CHCH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))(4)ABD練8．A與CO、H2O以物質(zhì)的量1∶1∶1的比例形成B，B中的兩個(gè)官能團(tuán)分別具有乙烯和乙酸中官能團(tuán)的性質(zhì)，E是有芳香氣味、不易溶于水的油狀液體。有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：請(qǐng)回答：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________________________________________。(2)D→E的反應(yīng)類型___________________________________________________________。(3)B→D的化學(xué)方程式_________________________________________________________。(4)下列說法不正確的是________。A．可用金屬鈉鑒別B和CB．A、B、C、D都能使酸性KMnO4溶液察褪色C．乙酸和乙醇在濃硫酸作用下加熱也可生成ED．與A的最簡(jiǎn)式相同，相對(duì)分子質(zhì)量為78的烴可能取代反應(yīng)或加成反應(yīng)【答案】(1)CH≡CH(2)加成反應(yīng)(3)CH2=CHCOOH＋CH3OHCH2=CHCOOCH3＋H2O(4)ABC【解析】B的化學(xué)式為C3H4O2，依據(jù)A與CO、H2O以物質(zhì)的量1∶1∶1的比例形成B，結(jié)合質(zhì)量守恒定律，可知A的化學(xué)式為C2H2，故A為乙炔，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CH。依據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系以及E是有芳香氣味、不易溶于水的油狀液體可知E為酯，根據(jù)E的化學(xué)式為C4H8O2可知E為飽和酯，B→D→E先發(fā)生酯化反應(yīng)再發(fā)生加成反應(yīng)，由B→C→E的反應(yīng)條件可知是先發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生酯化反應(yīng)，故C為CH3CH2COOH，D為CH2=CHCOOCH3，E為CH3CH2COOCH3。(1)A為乙炔，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CH。(2)D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。練9．化合物M是有芳香氣味、不易溶于水的油狀液體，可采用油脂與D為主要原料按下列路線合成：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________，M的官能團(tuán)名稱為________________。(2)D+C→M的化學(xué)方程式：__________________________________。(3)下列有關(guān)說法正確的是________(填字母)。a．B、C、M在一定條件下都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b．B常溫下為液體，它的水溶液可用于浸制動(dòng)物標(biāo)本c．A與乙醇為同系物d．油脂到A的反應(yīng)類型屬于皂化反應(yīng)【答案】(1)酯基(2)HCOOH＋CH3CH2CH2OHH2O＋HCOOCH2CH2CH3(3)ad練10．乙烯有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。乙烯在不同的條件下可被氧化成不同產(chǎn)物，如A、B、C。已知：取0.01molA與足量的鈉完全反應(yīng)后，生成224mL（標(biāo)準(zhǔn)狀況）氣體。C是B的同分異構(gòu)體，C與新制的氫氧化銅濁液一起加熱，會(huì)產(chǎn)生磚紅色沉淀。已知：一個(gè)碳原子上連有二個(gè)-OH基團(tuán)是不穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)。（1）乙烯和氧氣在銀作催化劑作用的反應(yīng)類型是_______________。（2）有機(jī)物D在一定條件下可轉(zhuǎn)化為C，寫出化學(xué)方程式__________________________。（3）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________。（4）下列說法