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學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精第三單元人工合成有機(jī)化合物問(wèn)題導(dǎo)學(xué)一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成方法活動(dòng)與探究1根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),運(yùn)用已學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí),推測(cè)怎樣從乙烯合成乙酸乙酯。設(shè)計(jì)可能的合成路線,并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。思考與交流1根據(jù)所學(xué)過(guò)的有機(jī)化學(xué)知識(shí),還有哪些合成方法和途徑呢?思考與交流2在實(shí)際工業(yè)生產(chǎn)中,有機(jī)物的合成應(yīng)遵循哪些原則?有機(jī)合成1.合成路線選取的原則要合成一種物質(zhì),通常采用“逆合成法"來(lái)尋找原料,設(shè)計(jì)可能的合成路線。(1)反應(yīng)過(guò)程合理、科學(xué)。(2)步驟簡(jiǎn)單,反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率高。2.合成的原則(1)合成原則:原料價(jià)廉,原理正確,途徑簡(jiǎn)便,便于操作,條件適宜,易于分離。(2)思路:將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比,一比碳鏈的變化,二比基團(tuán)的差異。綜合分析,尋找并設(shè)計(jì)最佳方案。(3)找解題的“突破口”的一般方法是:①找已知條件最多的地方;②尋找最特殊的——特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)條件、特殊顏色等等;③特殊的分子式,這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu);④如果不能直接推斷某物質(zhì),可以假設(shè)幾種可能,認(rèn)真地去論證,看是否完全符合題意。3.有機(jī)合成的常規(guī)方法(1)官能團(tuán)的引入:①引入羥基(—OH):烯烴與水加成;醛(酮)與氫氣加成;酯的水解等。②引入鹵素原子:烴與X2的取代;不飽和烴與HX或X2的加成等。③引入雙鍵:醇的氧化引入C=O等。(2)官能團(tuán)的消除:①通過(guò)加成消除不飽和鍵.②通過(guò)氧化或酯化等消除羥基(—OH)。③通過(guò)加成或氧化等消除醛基(—CHO)。(3)官能團(tuán)間的衍變:一元合成路線R-CH=CH2→鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯二、有機(jī)高分子的合成活動(dòng)與探究2在聚乙烯、聚苯乙烯的合成反應(yīng)中,小分子乙烯、苯乙烯是怎樣轉(zhuǎn)化成高分子化合物的??jī)煞N反應(yīng)有什么共同之處?遷移與應(yīng)用請(qǐng)寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。①CH2=CHCl:______________________________________________。②CF2=CF2:_________________________________________________。③:__________________________________________。1.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)實(shí)質(zhì)通過(guò)相互加成而聚合通過(guò)分子間縮去小分子而聚合單體不飽和單體含有特殊官能團(tuán)的單體產(chǎn)物高分子高分子與小分子實(shí)例乙烯合成聚乙烯甲醛、苯酚合成酚醛樹(shù)脂2.如何確定高聚物的單體(1)判斷聚合類型若鏈節(jié)上只有C原子,一般是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物.若鏈節(jié)上含有等,都是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物。(2)若是加聚產(chǎn)物凡鏈節(jié)的主鏈只表示出兩個(gè)碳原子時(shí),其單體必為一種,半鍵閉合即可。如的單體是。凡鏈節(jié)的主鏈表示出了多個(gè)碳原子時(shí),其規(guī)律是“見(jiàn)雙鍵,四個(gè)碳;無(wú)雙鍵,兩個(gè)碳”斷開(kāi),然后半鍵閉合,雙鍵互換。如:的單體是CH2=CH—CH=CH2和。(3)若是縮聚產(chǎn)物凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結(jié)構(gòu),從斷開(kāi),然后氧原子上加H,羧基端加羥基,即得單體。凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵結(jié)構(gòu),從肽鍵處斷開(kāi),然后氮原子上加H,羧基端加羥基,即得單體。如:的單體是。答案:【問(wèn)題導(dǎo)學(xué)】活動(dòng)與探究1:答案:合成路線:化學(xué)方程式:(1)CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH(2)2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O(3)2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑))2CH3COOH(4)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O思考與交流1:答案:合成路線2:合成路線3:思考與交流2:答案:一種物質(zhì)的合成路線可能有多種,到底采用哪一種,主要考慮的因素(有機(jī)合成遵循的原則)有:1.合成路線的簡(jiǎn)約性;2.實(shí)際生產(chǎn)的可操作性;3.還要綜合考慮原料來(lái)源、反應(yīng)物的利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問(wèn)題來(lái)選擇最佳的合成路線?;顒?dòng)
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