[2018備考·最新考綱]1．掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及與其他有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化。3.了解烴類(lèi)及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。課時(shí)2烴和鹵代烴1．脂肪烴組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式考點(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(考點(diǎn)層次B→共研、理解、整合)2．物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有_______個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到_______、_______沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸_______；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)_______相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，但密度均比水小水溶性均難溶于水1～4

液態(tài)

固態(tài)

升高

越低

褪色

氧化

褪色

CO2

CH2===CH2

CH3—CH3

1．(RJ選修5·P362改編)請(qǐng)寫(xiě)出下列物質(zhì)所含的官能團(tuán)及所屬哪種烴。

(1)C2H4__________，______ (2)C3H6__________，______ (3)C5H12__________，______ (4)C2H2__________，______2．(溯源題)(2015·北京理綜，25)已知A為C3H4，請(qǐng)寫(xiě)出所屬烴的種類(lèi)______，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。探源：本考題源于教材RJ選修5P32“三、炔烴”，考查的是炔烴的通式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)。碳碳雙鍵烯烴碳碳雙鍵烯烴無(wú)官能團(tuán)烷烴碳碳三鍵炔烴烴炔CH≡C—CH3

題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．(2016·貴陽(yáng)模擬)下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類(lèi)型的敘述正確的是(

) A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵

B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)

C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2n D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴[拓展性題組]解析烯烴中也可能含有碳?xì)滹柡玩I和碳碳飽和鍵，A錯(cuò)；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯(cuò)；環(huán)烷烴的通式是CnH2n，只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n，C錯(cuò)。答案D3．(2016·河北正定中學(xué)期末)在通常情況下，下列各組物質(zhì)的性質(zhì)排列不正確的是(

) A．沸點(diǎn)：乙烷＞戊烷＞2-甲基丁烷

B．同分異構(gòu)體種類(lèi)：戊烷＜戊烯

C．密度：苯＜水＜1,1,2,2-四溴乙烷

D．點(diǎn)燃時(shí)火焰明亮程度：乙烯＞乙烷解析本題考查有機(jī)物的性質(zhì)比較。A項(xiàng)，烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量越大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)就越高，當(dāng)相對(duì)分子質(zhì)量相同時(shí)，支鏈越少，熔、沸點(diǎn)就越高，所以沸點(diǎn)：乙烷＜2-甲基丁烷＜戊烷，符合題意；B項(xiàng)，戊烷的同分異構(gòu)體種類(lèi)有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種；而戊烯在碳鏈結(jié)構(gòu)與戊烷相同時(shí)，還存在由于碳碳雙鏈位置不同而引起的異構(gòu)，因此同分異構(gòu)體種類(lèi)：戊烷＜戊烯，不符合題意；C項(xiàng)，苯的密度比水小，1,1,2,2-四溴乙烷密度比水大，所以3種物質(zhì)的密度關(guān)系是苯＜水＜1,1,2,2-四溴乙烷，不符合題意；D項(xiàng)，物質(zhì)含碳量越高，點(diǎn)燃時(shí)火焰的明亮程度就越大，由于乙烯的含碳量比乙烷高，所以點(diǎn)燃時(shí)火焰的明亮程度：乙烯＞乙烷，不符合題意。答案A【反思?xì)w納】

結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響：

(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)；

(2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；

(3)碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；

(4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化?！痉此?xì)w納】1．常見(jiàn)反應(yīng)類(lèi)型的判斷 常見(jiàn)反應(yīng)類(lèi)型包括取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(加聚反應(yīng))、氧化反應(yīng)等。

(1)取代反應(yīng)。特點(diǎn)：有上有下，包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類(lèi)型。

(2)加成反應(yīng)。特點(diǎn)：只上不下，反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵等。

(3)加聚反應(yīng)全稱(chēng)為加成聚合反應(yīng)，即通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物，除具有加成反應(yīng)特點(diǎn)外，生成物必是高分子化合物。2．烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解考點(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(考點(diǎn)層次B→共研、理解、整合)1．苯的同系物的同分異構(gòu)體 以C8H10芳香烴為例名稱(chēng)乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式4甲苯反應(yīng)中還有一氯取代物和三氯取代物生成探源：本考題源于教材RJ選修5P38“二．苯的同系物”及苯環(huán)和烷基的相互作用。對(duì)反應(yīng)條件對(duì)苯的同系物取代位置影響進(jìn)行了考查。題組一芳香烴的結(jié)構(gòu)1.已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，物質(zhì)A苯環(huán)上二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷物質(zhì)A苯環(huán)上四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為(

) A．9

B．10

C．11

D．12[拓展性題組]解析物質(zhì)A苯環(huán)上共有6個(gè)氫原子，故物質(zhì)A苯環(huán)上四溴代物和二溴代物的數(shù)目相同。答案A解析A項(xiàng)，該有機(jī)物分子式為C13H14，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，不屬于苯的同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，分析碳碳三鍵附近的原子，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以該有機(jī)物分子至少有3個(gè)碳原子共直線，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該有機(jī)物可以看成是由甲基、苯環(huán)、乙基、乙烯、乙炔連接而成，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，該有機(jī)物分子最多有13個(gè)碳原子共平面，D項(xiàng)正確。答案D解析含3個(gè)碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚)，總共有5種，B錯(cuò)；含有5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。答案

B【歸納總結(jié)】芳香烴一鹵取代物數(shù)目判斷的兩種有效方法

(1)等效氫法

“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。在分析芳香烴的同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，除綜合考慮苯環(huán)上基團(tuán)的類(lèi)別和個(gè)數(shù)及基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置外，還要充分注意到分子的對(duì)稱(chēng)性和思維的有序性。分子中完全對(duì)稱(chēng)的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只能形成一種物質(zhì)；在移動(dòng)原子或原子團(tuán)時(shí)要按照一定的順序，有序思考，防止重復(fù)，避免遺漏，這樣就能寫(xiě)全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。(2)定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫(xiě)全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。答案D

解析在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。 答案C

苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別

(1)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時(shí)，發(fā)生苯環(huán)上的取代。

(2)烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與苯的同系物?！揪毢髿w納】1．鹵代烴

(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。

(2)官能團(tuán)是_________(F、Cl、Br、I)。考點(diǎn)三鹵代烴(考點(diǎn)層次B→共研、理解、整合)鹵素原子鹵素原子2．飽和鹵代烴的性質(zhì)

(1)物理性質(zhì) ①沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要高； ②溶解性：___溶于水，___溶于有機(jī)溶劑中； ③密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余液態(tài)鹵代烴一般比水大。難易R(shí)—OH＋NaXR—CH(OH)—CH2OH＋2NaX含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)R—CH===CH2＋NaX＋H2OR—CH===CH2＋HX)CH≡CH↑＋2NaX＋2H2OCH3CHBrCH2BrR—OH白色淺黃色黃色1．(RJ選修5·P432改編)由1-溴丁烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制取1,2-二溴丁烷，寫(xiě)出所需的化學(xué)方程式。探源：本高考題組源于教材RJ選修5P40“溴乙烷與NaOH水溶液的反應(yīng)”，對(duì)鹵代烴的性質(zhì)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用進(jìn)行了考查。[拓展性題組]解析該物質(zhì)在NaOH的水溶液中，可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中—Br被—OH取代，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br-，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒(méi)有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。答案D【易錯(cuò)警示】1．注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式時(shí)容易混淆。2．烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵，鹵代烴消去又會(huì)產(chǎn)生碳碳雙鍵，有機(jī)合成中這兩個(gè)反應(yīng)組合使用，通常是為了保護(hù)碳碳雙鍵，而不是其他目的。3．鹵代烴是非電解質(zhì)，檢驗(yàn)鹵素種類(lèi)時(shí)，應(yīng)先讓其發(fā)生水解反應(yīng)，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。在做題時(shí)容易忽視加硝酸中和堿這個(gè)環(huán)節(jié)。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，名稱(chēng)是________。(2)①的反應(yīng)類(lèi)型是________。③的反應(yīng)類(lèi)型是________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是__________________________。其中A、B是化學(xué)式均為C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填寫(xiě)下列空白：(1)A、