基礎(chǔ)課時(shí)4有機(jī)物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定

學(xué)習(xí)目標(biāo)1.學(xué)會(huì)測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能據(jù)此確定有機(jī)化合物的分子式。2.

能夠根據(jù)化學(xué)分析和波譜分析確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。

一、確定實(shí)驗(yàn)式和分子式

（一）知識(shí)梳理

1.確定實(shí)驗(yàn)式

⑴定量分析原理

將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并進(jìn)行定量測(cè)定,通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出該有機(jī)化

合物所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，確定其實(shí)驗(yàn)式,

也稱(chēng)最簡(jiǎn)式。

⑵實(shí)驗(yàn)式的測(cè)定方法（李比希法）

2.確定分子式

（1）確定相對(duì)分子質(zhì)量---質(zhì)譜法

①原理:質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的紅離壬和碎片離子等。

這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同,在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對(duì)其進(jìn)行分析后，得到它們

的相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值,即質(zhì)荷比。

②質(zhì)譜圖:以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類(lèi)離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。如圖為

某有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖:

10()31

+

ICH2=OH

80[

%

、

?

6(4

卅

玄I291

箕

27

20

+

CH3cH20H

0

2030405()60

質(zhì)荷比

從圖中可知,該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為46,即質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量。

⑵確定分子式

在確定了物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）和相對(duì)分子質(zhì)量之后，就可進(jìn)一步確定其分子式。

計(jì)算依據(jù):分子式的相對(duì)分子質(zhì)量是實(shí)驗(yàn)式的整數(shù)倍。

（二）互動(dòng)探究

某含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物X,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分

數(shù)是13.51%,且該有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖如下。

O

*8

、

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裝

4(2

要

質(zhì)

研

比

【問(wèn)題討論】

問(wèn)題1怎樣計(jì)算有機(jī)化合物X的實(shí)驗(yàn)式？

提示由題意可知，氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-64.86%-13.51%=21.63%,各元素原子個(gè)數(shù)

比:N（C）：N（H）：2（。）=絲轡：上手：巴警：10：1,故該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式為CHO

IN116410O

問(wèn)題2根據(jù)質(zhì)譜圖分析有機(jī)化合物X的相對(duì)分子質(zhì)量，并分析確定其分子式。

提示實(shí)驗(yàn)式的相對(duì)分子質(zhì)量為74,觀察該有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖，質(zhì)荷比最大的數(shù)值為74,所以其相對(duì)分子質(zhì)

量為74廁該有機(jī)化合物的分子式為C4H100O

問(wèn)題3有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和分子式有何異同？

提示實(shí)驗(yàn)式也叫“最簡(jiǎn)式”，表示最簡(jiǎn)單的原子個(gè)數(shù)比,而分子式表明了一個(gè)分子中的所含各元素原子的個(gè)數(shù),

有些物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式和分子式相同，如CH4O

【探究歸納】有機(jī)物分子式確定“四”步走

定元素。若某有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物

「第1步」為co?和H'O,則說(shuō)明該有機(jī)物中一定

1一產(chǎn)廠含有雇和氫兩種元素。若確定是否含

有氧元素，則需要進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)確定

I第;步H算出最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）

?

|第3步||確定相對(duì)分子質(zhì)量-

［第4步H求出分子式~|

I對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

1.（2024?湖北武漢經(jīng)濟(jì)技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)第一中學(xué)高二期中）某化學(xué)小組同學(xué)利用如圖裝置測(cè)定有機(jī)化合物中

元素C、H、。的質(zhì)量比，將質(zhì)量為m的QHyOz樣品放入石英管中加熱使其充分反應(yīng),實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,U形管

c、d的質(zhì)量增重分別為mi、m2o

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.開(kāi)始實(shí)驗(yàn)時(shí)，依次點(diǎn)燃酒精噴燈b、a

B.實(shí)驗(yàn)測(cè)得元素C、H的質(zhì)量比為27m2：22ml

C.若調(diào)換裝置c和d,則無(wú)法達(dá)成實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

D.若加熱前未先通入一段時(shí)間氧氣會(huì)導(dǎo)致測(cè)得氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)偏小

答案B

解析由實(shí)驗(yàn)裝置圖可知,a處發(fā)生的反應(yīng)為有機(jī)物在加熱條件下與氧氣反應(yīng)生成碳的氧化物和水，裝置b處

氧化銅與一氧化碳反應(yīng)生成二氧化碳，裝置c為水蒸氣的吸收測(cè)定裝置，裝置d為二氧化碳的吸收測(cè)定裝置，

該裝置的缺陷為沒(méi)有吸收空氣中水蒸氣和二氧化碳的裝置，會(huì)導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)誤差。

為使有機(jī)物不完全燃燒生成的一氧化碳完全轉(zhuǎn)化為被堿石灰吸收的二氧化碳，實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí)，應(yīng)依次點(diǎn)燃酒精

噴燈b、a,A正確;裝置c為水蒸氣的吸收測(cè)定裝置，裝置d為二氧化碳的吸收測(cè)定裝置，則實(shí)驗(yàn)測(cè)得碳、氫元

素的質(zhì)量比為黃X12）：偌x2xl）=27m2：錯(cuò)誤;裝置c為水蒸氣的吸收測(cè)定裝置，裝置d為二氧化碳

的吸收測(cè)定裝置，若調(diào)換裝置c和d,則堿石灰會(huì)吸收二氧化碳和水蒸氣，無(wú)法測(cè)得反應(yīng)生成二氧化碳和水蒸

氣的質(zhì)量,無(wú)法達(dá)成實(shí)驗(yàn)?zāi)康?C正確;若加熱前未先通入一段時(shí)間氧氣排盡裝置中的空氣實(shí)驗(yàn)測(cè)得水蒸氣和

二氧化碳的質(zhì)量均偏高，會(huì)導(dǎo)致測(cè)得氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)偏小,D正確。

2.為了測(cè)定有機(jī)物M的分子式，取5.8gM與一定量的5置于一密閉容器中燃燒,定性實(shí)驗(yàn)表明產(chǎn)物是

C02、CO和水蒸氣，測(cè)得的有關(guān)數(shù)據(jù)如下（箭頭表示氣流的方向，實(shí)驗(yàn)前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡）：

濃硫酸濃氫氧化鈉澄清石灰濃硫灼熱氧化銅

增重5.4g增重8.8g水未變渾濁酸減輕L6g

該有機(jī)物M的分子式可能是（）

A.C3H6。B.C2H4O2

C.CH2O2D.C4H8

答案A

解析燃燒產(chǎn)物通入濃硫酸中增重5.4g即水的質(zhì)量為5.4g,物質(zhì)的量為0.3mol,通入濃氫氧化鈉溶液中，增

△

重8.8g即二氧化碳質(zhì)量為8.8&物質(zhì)的量為0.2mol,通入濃硫酸中干燥，根據(jù)CO+CuO-CO2+C11,灼熱氧化

銅質(zhì)量減少1.6g即CuO物質(zhì)的量為0.1mol,則CO物質(zhì)的量為0.1mol,則m(C)=0.3mo市12g-molM.6

g,m(H)=0.6molxlg-mol^O.6g,則m(O)=5.8g-3.6g-0.6g=1.6g,則氧原子物質(zhì)的量,g=0」mol,因此

16gmol

n(C)：n(H)：n(O)=0.3mol：0.6mol：0.1mol=3：6：1,A符合題意。

3.實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為80%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為20%,該化合物的實(shí)驗(yàn)式

為。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30,該化合物的分子式為。

答案CH3C2H6

解析N(C)：做用=等：一=1:3,該化合物的實(shí)驗(yàn)式是CH3O又因?yàn)樵摶衔锏南鄬?duì)分子質(zhì)量為30,所以該

化合物的分子式是C2H6。

二、確定分子結(jié)構(gòu)

(一)知識(shí)梳理

1.紅外光譜

有機(jī)化合物受到紅外線照射時(shí)，能吸收與它的某些

原理化學(xué)鍵或官能團(tuán)的振動(dòng)頻率相同的紅外線,通過(guò)紅

外光譜儀的記錄形成紅外光譜圖。

可獲得有機(jī)化合物分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)

作用

上圖中可找到c—OsC—H和O—H的吸收峰，因

此可推知該有機(jī)化合物是含有羥基官能團(tuán)的化合

物。

2.核磁共振氫譜

處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電

原理磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖中出現(xiàn)的位置

也不同，而且吸收峰的面積與氫壁數(shù)成正比。

作用測(cè)定有機(jī)化合物分子中氫原子的類(lèi)型和數(shù)目

吸收峰數(shù)目=氫原子類(lèi)型，吸收峰面積比=處于不同

分析化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比。如CH3cH20H的吸收

峰面積比=3：2：1。

3.X射線衍射

⑴原理:X射線與晶體中的原子相互作用可產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過(guò)計(jì)算可以獲得鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。

⑵應(yīng)用:X射線衍射已成為物質(zhì)結(jié)構(gòu)測(cè)定的一種重要技術(shù)。1975年底，我國(guó)科學(xué)家通過(guò)x射線衍射測(cè)定

了青蒿素的分子結(jié)構(gòu)。

（二）互動(dòng)探究

有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，可用于制造塑料、涂料等。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如

下實(shí)驗(yàn)：

【問(wèn)題討論】

問(wèn)題1有機(jī)物X的質(zhì)譜圖如圖所示,有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量是多少？

10

55

58

胡6Z

vi

革

4

玄

妾227

林845

部了85100

()?,山1,?hlllhlJII?I

1020304050607()8090100

質(zhì)荷比

提不100。質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大數(shù)值即物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量，由質(zhì)譜圖可知有機(jī)物X的相對(duì)分子質(zhì)量為

100。

問(wèn)題2將10.0gX在足量02中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過(guò)足量的無(wú)水CaCI2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無(wú)

水CaCb增重7.2&KOH濃溶液增重22.0g。請(qǐng)確定該有機(jī)物X的分子式。

提示C5H8。2。無(wú)水CaCl增重的7.2g是水的質(zhì)量，氫原子的物質(zhì)的量為公||村＜2=0.8mol,KOH濃溶液增

重的22.0g是二氧化碳的質(zhì)量，碳原子的物質(zhì)的量為就*=0.5mol,根據(jù)質(zhì)量守恒，氧原子的質(zhì)量為10.0g-

0.8molxlg.moHO.5molxl2g-molTZg,則氧原子的物質(zhì)的量為y=g=0.2mol,則該分子中碳、氫、氧原

16gmol1

子的個(gè)數(shù)之比為0.5mol:0.8mol：0.2mol=5:8:2,結(jié)合X的相對(duì)分子質(zhì)量可知，有機(jī)物X的分子式為

C5H8。2。

問(wèn)題3經(jīng)紅外光譜測(cè)定,有機(jī)物X中含有醛基;有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰，峰面積之

比為3：1。請(qǐng)寫(xiě)出該有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

提示（CH3）2C（CHO）2。經(jīng)紅外光譜測(cè)定,有機(jī)物X中含有醛基,有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰，

則分子中含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中一種是醛基中的氫原子,又因?yàn)榉迕娣e之比為3：1,則含兩個(gè)

醛基，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）2C（CHO）2。

【探究歸納】分子結(jié)構(gòu)確定的一般步驟

?1對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

4.（2024?河北省月考）現(xiàn)代分析儀器對(duì)有機(jī)物M的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定，相關(guān)結(jié)果如下:

100-31

80-59

60-4674

40-

20-

0

10203040506070質(zhì)荷比

圖2紅外光譜

1001-----------------------------------

人AJL_

86420波數(shù)/cm-1

圖3核磁共振氫譜

有關(guān)M的說(shuō)法不正確的是)

A.根據(jù)圖1信息,M的相對(duì)分子質(zhì)量應(yīng)為74

B.根據(jù)圖1、圖2信息，推測(cè)M的分子式是C4HioO

C.根據(jù)圖1、圖2、圖3信息,可確定M屬于醛類(lèi)有機(jī)物

D.根據(jù)圖1、圖2、圖3信息,M分子內(nèi)有三種化學(xué)環(huán)境不同的H,個(gè)數(shù)比為6：3：1

答案C

解析圖1中最大質(zhì)荷比為74,因此M的相對(duì)分子質(zhì)量為74,A正確;圖2可知M中含有烷基與醐鍵,則其通

式可表示為。,因此解得故其分子式為正確;由圖可知屬于醛類(lèi)，結(jié)合

CnH2n+214“+2+16=74,”=4,C4HIOO,B2M

分子式C,HioO,可確定M是一元醛,C錯(cuò)誤;由圖3可知M中含有3種類(lèi)型的氫原子,并且個(gè)數(shù)比為6：3：1,D

正確。

5.（2024?安徽六安裕安區(qū)新安中學(xué)高二期中）青蒿素是我國(guó)科學(xué)家從傳統(tǒng)中藥中發(fā)現(xiàn)能治療瘧疾的有機(jī)化合

物，其分子結(jié)構(gòu)如下圖所示，它可用單官能團(tuán)有機(jī)溶劑A從中藥中提取。

⑴青蒿素的分子式為o借助李比希法確定有機(jī)溶劑A的實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）。利用如圖所示的裝置測(cè)

定有機(jī)化合物A的組成，取4.4gA與足量氧氣充分燃燒，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，高氯酸鎂的質(zhì)量增加3.6g,堿石棉的質(zhì)

量增加8.8g。裝置圖中氧化銅的作用是。

⑵使用現(xiàn)代分析儀器對(duì)有機(jī)化合物A的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定，相關(guān)結(jié)果如下:

①根據(jù)圖1,A的相對(duì)分子質(zhì)量為。

100-40

.20：

°102030405060708090

圖1

②根據(jù)圖2,推測(cè)A所屬有機(jī)化合物的類(lèi)別可能是，分子式為

40003000200015001000500

圖2

③根據(jù)以上結(jié)果和圖3(三組峰的面積比為3：3：2),推測(cè)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為o(寫(xiě)出一種即可)

：_____h__LL

___????_________

8___6______4______2_______0

'圖3

答案(l)Cl5H22。5使碳元素完全轉(zhuǎn)化為CO2

(2)@88②酯C4H8。2③CH3cH2coOCH3或CH3coOCH2cH3

解析(1)青蒿素的分子式為c15H22。5；裝置圖中氧化銅能使可能存在不完全燃燒生成的co完全轉(zhuǎn)化為C02,

故氧化銅的作用是使碳元素完全轉(zhuǎn)化為82；⑵①根據(jù)圖1中信息得到A的相對(duì)分子質(zhì)量為88；②取4.4g

A(物質(zhì)的量為0.05mol)與足量氧氣充分燃燒，實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，高氯酸鎂的質(zhì)量增加3.6g(水的物質(zhì)的量為0.2

mol),堿石棉的質(zhì)量增加8.8g(二氧化碳物質(zhì)的量為0.2mol),則根據(jù)質(zhì)量守恒得到A中碳?xì)潢P(guān)系為C4H8相對(duì)

分子質(zhì)量小于88,說(shuō)明還含有氧，則分子式C4H根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量為88得到分子式為C4H8。2,根據(jù)圖2,含

有碳氧雙鍵，還含有碳氧單鍵和甲基,則推測(cè)A所屬有機(jī)化合物的類(lèi)別可能為酯，分子式為C4H8。2；③含有不對(duì)

稱(chēng)的甲基，分子式為c4H8。2,有三組峰的面積比為3：3：2,推測(cè)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH2COOCH3或

CH3COOCH2cH3。

6.某有機(jī)物A只含C、H、。三種元素，具有解毒、降脂等藥效,常用作飲品。經(jīng)化學(xué)分析如下：

?有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為134

13.4gA充分燃燒，吸水劑增重9g,二氧化碳吸收劑增

②

重22g

13.4gA分別與足量Na、足量NaHCCh反應(yīng)放出

③

3.36L出、2.24LC5(氣體體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定)

(l)A的分子式是o

⑵結(jié)合數(shù)據(jù)分析1個(gè)A分子中有個(gè)羥基。

答案(1)C5HI0O4(2)2

解析⑴吸水劑增重9g為的質(zhì)量，則n(H)=2n(H2O)=2x緊ax—：篇=1mol,二氧化碳吸收劑增重22g,則

n(C)=n(CO2)=^=44^ol=0.5mol,由質(zhì)量守恒可得“(0)x16g/mol+0.5xl2g+lxlg=13.4g,解得n(O)=0.4mol,則

134g

n(C)：n(H)：n(O)=0.5：1：0.4=5：10：4,A的分子式是C5Hi0O4；(2)n(A)=-=,_=0.1

M134gmol_±

mobn(H2)=—=――36L=0.15moln(CO2)=—=-2'24L_=0.1mol,0.1molA與足量NaHCC)3放出0.1mol82說(shuō)

-1z-1

Vm22.4molLVm22.4molL

明A中有1個(gè)竣基,0.1molA與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生0.15molH2說(shuō)明還有2個(gè)羥基。

課后鞏固訓(xùn)練

A級(jí)合格過(guò)關(guān)練

選擇題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意

(一)分子式的確定

1.某有機(jī)化合物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量之比為1：1,由此得出的結(jié)論是()

A.該有機(jī)化合物分子中C、H、0原子個(gè)數(shù)比為1：2：3

B.分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2

C.有機(jī)化合物中必定含有氧

D.有機(jī)化合物中一定不含氧

答案B

解析有機(jī)物的質(zhì)量未知,無(wú)法判斷有機(jī)物中是否含有o元素;CO2和水的物質(zhì)的量比為1：L根據(jù)原子守恒

可知，有機(jī)物分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1:2。

2.喜樹(shù)中含有一種被稱(chēng)為喜樹(shù)堿的生物堿，這種堿的相對(duì)分子質(zhì)量在300~400之間，實(shí)驗(yàn)分析得知其元素組成

為C占69.0%、0占18.4%,且。含量為H的4倍,其余為N,則一個(gè)喜樹(shù)堿分子中含有的原子總數(shù)為()

A.42B.43

C.44D.45

答案A

解析由。占18.4%,且O含量為H的4倍，則H元素的含量為4.6%,N元素的含量為1-69%-4.6%-18.4%=8%,

則該物質(zhì)中&H、。、N的原子個(gè)數(shù)比為*:手：噂：獸=io：8：2：1,則該物質(zhì)的化學(xué)式為

1211614

(C10H8O2N%,又堿的相對(duì)分子質(zhì)量在300~400之間,300<(12xl0+lx8+16x2+14)X"<400,則n=2符合，即物質(zhì)的化

學(xué)式為C20Hl6。4M,則1個(gè)分子中含有20+16+4+2=42個(gè)原子，故選A。

?福建寧德第一中學(xué)高二月考)將某有機(jī)物完全燃燒，生成和將該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)

3.(2024CO2H2OO12g

物通過(guò)濃硫酸，濃硫酸增重14.4g,再通過(guò)堿石灰，堿石灰增重26.4g。則該有機(jī)物的分子式為()

A.C4HioB.C2H6。2

C.C3H8。D.C2H4O2

答案c

解析濃硫酸增重可知水的質(zhì)量為14.4g,可計(jì)算出n(H20)=i：藍(lán)。1=0.8mol,n(H)=1.6mol,m(H)=1.6g；使堿石

灰增重26.4g,可知二氧化碳質(zhì)量為26.4g,n(C)=n(C02)=薩普丁0.6mol,m(C)=7.2g,m(C)+m(H)=8.8g,有機(jī)物的

44g/mol

質(zhì)量為12g,所以有機(jī)物中氧的質(zhì)量為3.2g,n(O)=3，^g=0.2mol,n(C)：n(H)：n(O)=0.6mol：1.6mol:0.2

16g/mol

即實(shí)驗(yàn)式為。,由于。中碳原子已經(jīng)飽和，所以分子式也為

mol=3：8：1,C3H8C3H8C3H8Oo

4.某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒,只生成8.8g82和7.2g力0。下列說(shuō)法正確的是()

A.該化合物僅含碳、氫兩種元素

B.該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：8

C.無(wú)法確定該化合物是否含有氧元素

該化合物實(shí)驗(yàn)式為

D.CH4O

答案D

解析某化合物在氧氣中完全燃燒,只生成和根據(jù)元

6.4g8.8gCO27.2gH2O,n(CO2)=0.2mol,n(H2O)=0.4mol,

素守恒,6.4g該化合物中含有0.2molC、0.8molH,根據(jù)質(zhì)量守恒定律，該化合物中含有。的物質(zhì)的量為

6.4g-0.2molxl2g/mol-0.8molxlg/mol

=0.2mol。根據(jù)以上分析，該化合物含碳、氫、氧三種元素,A錯(cuò)誤;6.4g該

16g/mol

化合物中含有0.2molC、0.8molH,碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：4,B錯(cuò)誤;6.4g該化合物中含有0.2molC、0.8

molH、0.2mol。該化合物實(shí)驗(yàn)式為CHQD正確。

（二）分子結(jié)構(gòu)的確定

5.（2024?廣東東莞高二月考）有機(jī)化合物的定性、定量分析會(huì)用到多種化學(xué)儀器,下列關(guān)于化學(xué)儀器的說(shuō)法不

正確的是（）

A.質(zhì)譜儀可以確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量

B.醋酸的晶體結(jié)構(gòu)可以通過(guò)X射線衍射法確定

C.紅外光譜儀可以檢測(cè)有機(jī)化合物的官能團(tuán)

D.質(zhì)譜儀常用來(lái)確定有機(jī)物的分子式

答案D

解析質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來(lái)的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法,A正確;醋酸的晶體結(jié)構(gòu)可以通

過(guò)X射線衍射法確定,B正確;不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可

以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán),C正確;質(zhì)譜儀可以確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，而不是分子

式,D錯(cuò)誤。

6.（2024.江蘇南師大附中高二期末）某有機(jī)化合物有碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有C—H鍵、

0—H鍵、C—。鍵的振動(dòng)吸收，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（）

A.CH3cH20cH3B.CH3cH2cH(0H)CH3

C.CH3cH2cH20HD.HCOOCHs

答案C

解析有機(jī)物CH3cH20cH3的相對(duì)分子質(zhì)量為60,含有C—H鍵、C—0鍵，但不含有0—H鍵,A不符合題

意;CH3cH2cH（OH）CH3的相對(duì)分子質(zhì)量為74,B不符合題意;CH3cH2cH20H的相對(duì)分子質(zhì)量為60,分子中含有

C—H鍵、0—H鍵、C—0鍵,C符合題意;HC00CH3的相對(duì)分子質(zhì)量為60,含有C—H鍵、C—0鍵，但不含有

0—H鍵,D不符合題意。

7.（2024?廣東東莞第十高級(jí)中學(xué)高二期中）按要求回答下列問(wèn)題：

⑴研究有機(jī)物的方法有很多，常用的有①核磁共振氫譜②蒸鐳③重結(jié)晶④萃?、菁t外光譜⑥過(guò)濾。其中用

于分子結(jié)構(gòu)確定的有（填序號(hào)）

⑵下列物質(zhì)中，其核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰的是（填字母）。

A.CH3cH3B.CH3COOH

C.CH3COOCH3D.CH3OCH3

⑶某含C、H、0三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%。

①如下圖是該有機(jī)物甲的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為，分子式為o

%

、8(6

趙

卅

玄4(

箕2(

（）I，…I..................3||...............|，川............Ill

1（）15202530354045505560657075

質(zhì)荷比

②確定甲的官能團(tuán):通過(guò)實(shí)驗(yàn)可知甲中一定含有羥基。

③確定甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

a.經(jīng)測(cè)定有機(jī)物甲的核磁共振氫譜如下圖1所示，則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

432108

甲的核磁共振氫譜圖

圖1

b.若乙為甲的一種同分異構(gòu)體，乙的紅外光譜如下圖2所示,則該有機(jī)物乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

100-1--------------------------------------------------------------

5(

0

40003()00200015001()0()500

波數(shù)/cm-1

答案⑴①⑤（2）AD

⑶①74C4HI0O

@C（CH3）3OHCH3cH20cH2cH3

解析（1）在上述各種研究方法中,蒸儲(chǔ)、重結(jié)晶、萃取、過(guò)濾是有機(jī)物分離或提純的方法，核磁共振氫譜、

紅外光譜常用于分子結(jié)構(gòu)確定,答案選①⑤;（2）核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰,說(shuō)明有機(jī)物分子中只有一類(lèi)

氫原子,CH3cH3分子中只有一類(lèi)氫原子,A正確;CH3COOH分子中含有兩類(lèi)氫原子,B錯(cuò)誤;CH3co0CH3分子中

含有兩類(lèi)氫原子,C錯(cuò)誤;CH30cH3分子中只有一類(lèi)氫原子,D正確。⑶設(shè)有機(jī)物的質(zhì)量為74g,故

n（C）：“（H）：〃（。）=筌產(chǎn)普：二詈等：74x（】"一；,%曰?w：］,故實(shí)驗(yàn)式為C4H2①根據(jù)分析

12g/mol1g/mol16g/mol

可知,甲的實(shí)驗(yàn)式為C4HioO；根據(jù)質(zhì)譜圖知，其相對(duì)分子質(zhì)量是74,結(jié)合其實(shí)驗(yàn)式知其分子式為C,HioO；③a.甲的

核磁共振氫譜圖中出現(xiàn)2組峰，說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中有2種氫原子,則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C（CH3）3OH；b.乙為甲的一種同分異

構(gòu)體，乙的紅外光譜含有對(duì)稱(chēng)一CH%對(duì)稱(chēng)一CH2—和C—0—C結(jié)構(gòu),故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH20CH2cH%含有的官能

團(tuán)為酸鍵。

B級(jí)素養(yǎng)培優(yōu)練

選擇題有1個(gè)或2個(gè)選項(xiàng)符合題意

8.某有機(jī)化合物的鍵線式及球棍模型如下：

EtOC

II

0

06

該有機(jī)化合物分子的核磁共振氫譜圖如下（單位是ppm）。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的敘述正確的是（）

A.該有機(jī)化合物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種

B.該有機(jī)化合物屬于芳香族化合物

C.鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為一CH2cH3

D.該有機(jī)化合物的分子式為C9H10O4

答案AC

解析根據(jù)該有機(jī)化合物的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種,A正確;該有機(jī)

化合物中不含苯環(huán),所以不屬于芳香族化合物,B錯(cuò)誤;根據(jù)該有機(jī)化合物的鍵線式和球棍模型判斷Et為乙

基,C正確;根據(jù)該有機(jī)化合物的球棍模型可知，其分子式為C9H12O4,D錯(cuò)誤。

9.（2024.陜西西安市鐵一中學(xué)高二月考）某學(xué)習(xí)小組研究某煌的含氧衍生物A的組成和結(jié)構(gòu)，研究過(guò)程如下:稱(chēng)

取9gA在足量氧氣中充分燃燒，并使產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g,

對(duì)A進(jìn)行波譜分析結(jié)果如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

255()7510()125質(zhì)荷比

質(zhì)譜

波數(shù)/cm-1

紅外光譜

14121（）86420

8

核磁共振氫譜

A.由質(zhì)譜圖可知A的分子式為C3H6。3

B.結(jié)合紅外光譜和核磁共振氫譜可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH（OH）COOH

C.若取A和C2H6。的混合物1mol進(jìn)行燃燒實(shí)驗(yàn)，該混合物完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量取決于混合物中二

組分的比例

D.B是A的位置異構(gòu)體，則B在核磁共振氫譜中峰面積之比為2：2：1：1

答案C

解析9gA在足量氧氣中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)足量的濃硫酸和堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4

g和13.2g,說(shuō)明完全燃燒生成水的質(zhì)量為5.4&二氧化碳的質(zhì)量為13.2g,9gA完全燃燒生成水的物質(zhì)的量是

于*mol,9.0gA完全燃燒生成二氧化碳的物質(zhì)的量是白F*=O.3

M18g/molM44g-mol/L

mol4。"}"。g-0.6m,；g/mo：a3mog2g二。?m0|,所以A的實(shí)驗(yàn)式為C^O,通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得A相對(duì)分子質(zhì)量

為90,設(shè)分子式為（MO%,則（12+2+16）"=90,"=3,故A的分子式為C3H603o根據(jù)紅外光譜知A中含有一OH和

-COOH,由核磁共振氫譜可知,A中含有4種氫原子，其數(shù)目比為1：1：1：3,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3CH（OH）COOH,B正確;A的分子式為C3H6。3,假設(shè)有機(jī)物的物質(zhì)的量都為1mol,混合物中的兩種有機(jī)物物質(zhì)

的量相同時(shí)，完全燃燒消耗的氧氣的物質(zhì)的量相等，無(wú)論以何種物質(zhì)的量的比例混合，完全燃燒消耗氧氣的量

都為3mol,C錯(cuò)誤;B是A的位置異構(gòu)體，則B為CH2（OH）C