PAGE21-烴的含氧衍生物考綱定位核心素養(yǎng)1.駕馭醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2．了解烴的衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物的合成方法。3．了解有機化合物分子中官能團之間的相互影響。4．依據(jù)信息能設(shè)計有機化合物的合成路途。1.宏觀辨識——從不同角度相識醇、酚、醛、羧酸、酯的主要性質(zhì)和應(yīng)用。2．微觀探析——從組成、結(jié)構(gòu)上探析烴的含氧衍生物的性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)”的觀念。3．科學(xué)探究——依據(jù)試驗?zāi)康幕蚝铣赡繕?，設(shè)計烴的含氧衍生物的性質(zhì)或合成探究方案，并進行試驗操作。4．模型相識——領(lǐng)悟有機物的衍變關(guān)系“烯→醇→醛→酸→酯”轉(zhuǎn)化模型，了解轉(zhuǎn)化的原理?？键c一|醇與酚1．醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)干脆相連而形成的化合物，最簡潔的酚為苯酚(OH)。(3)醇的分類提示：(1)醇與酚的官能團均為羥基(—OH)；(2)—OH與鏈烴基相連構(gòu)成醇，如；—OH與苯環(huán)干脆相連構(gòu)成酚，如；(3)酚與芳香醇屬于不同類別的有機物，不屬于同系物；(4)在醇分子中，同一個碳原子上不能連接2個或2個以上的—OH。因為eq\o(→,\s\up10(轉(zhuǎn)化))。2．醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)乙醇的組成和結(jié)構(gòu)(2)醇的物理性質(zhì)及改變規(guī)律①溶解性低級脂肪醇易溶于水，高級脂肪醇難溶于水。②密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。③沸點a．直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而漸漸上升。b．醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。(3)從化學(xué)鍵的角度理解醇的化學(xué)性質(zhì)以乙醇為例試劑及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na①置換2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑HBr，加熱②取代C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up10(△))C2H5Br＋H2OO2(Cu)，加熱①③氧化2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up10(Cu),\s\do16(△))2CH3CHO＋2H2O濃硫酸，170℃②④消去C2H5OHeq\o(→,\s\up10(濃硫酸),\s\do16(170℃))CH2=CH2↑＋H2O濃硫酸，140℃①②取代2C2H5OHeq\o(→,\s\up10(濃硫酸),\s\do16(140℃))C2H5OC2H5＋H2OCH3COOH(濃硫酸，加熱)①取代(酯化)CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up10(濃硫酸),\s\do16(△))CH3COOC2H5＋H2O3．酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)苯酚的組成和結(jié)構(gòu)(2)苯酚的物理性質(zhì)①純凈的苯酚是無色晶體，有特別氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。②苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當溫度高于65_℃時，能與水混溶，苯酚易溶于酒精。③苯酚有毒，對皮膚有劇烈的腐蝕作用，假如不慎沾到皮膚上，應(yīng)馬上用酒精洗滌。(3)酚的化學(xué)性質(zhì)①苯環(huán)對羥基的影響——弱酸性(酚—OH比醇—OH活潑)a．電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。b．與活潑金屬反應(yīng)：2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑。c．與堿的反應(yīng)：苯酚的渾濁液中eq\o(→,\s\up10(加入NaOH溶液))液體變澄清eq\o(→,\s\up10(再通入CO2氣體))溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O、C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3。②羥基對苯環(huán)的影響——苯環(huán)上氫原子易發(fā)生取代苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3Br2→↓＋3HBr。該反應(yīng)能產(chǎn)生白色沉淀，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。③顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗苯酚的存在。④氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；簡潔燃燒。⑤縮聚反應(yīng)制酚醛樹脂(n－1)H2O。(4)苯酚的用途和對環(huán)境的影響苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒，是重點限制的水污染物之一。[深度歸納]醇、酚的性質(zhì)規(guī)律(1)醇催化氧化規(guī)律醇類的催化氧化的反應(yīng)狀況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子個數(shù)有關(guān)。(2)醇消去反應(yīng)的規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必需有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必需連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為(3)酚與溴水反應(yīng)的取代位置酚分子中與—OH處于鄰、對位上的氫原子可以被—Br取代，而間位上的氫原子不行以被—Br取代?？挤?醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列關(guān)于有機化合物M和N的說法正確的是()MNA．等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的量一樣多B．完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)，生成二氧化碳和水的量分別相等C．肯定條件下，兩種物質(zhì)都能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng)D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個C[M分子中的醇羥基不能與NaOH溶液反應(yīng)，而N分子中的酚羥基能夠與NaOH溶液反應(yīng)，故消耗NaOH的量不相等，A錯誤；兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同，故完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)，生成水的量不相等，B錯誤；N分子中，全部原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18個，D錯誤。]2．(2024·貴陽模擬)雙酚A也稱BPA(結(jié)構(gòu)如圖所示)，嚴峻威逼著胎兒和兒童的健康，甚至癌癥和新陳代謝紊亂導(dǎo)致的肥胖也被認為與此有關(guān)。下列關(guān)于雙酚A的說法正確的是()A．該化合物的分子式為C20H24O2B．該化合物與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色C．該化合物的全部碳原子處于同一平面D．1mol雙酚A與濃溴水反應(yīng)，最多可與4molBr2發(fā)生取代反應(yīng)B[A項，該有機物的分子式為C21H24O2；B項，該物質(zhì)中含有酚羥基能使FeCl3溶液顯色；C項，連兩個甲基的碳原子成四個共價鍵，碳原子不行能共平面；D項，溴取代酚羥基的鄰對位，有2mol溴發(fā)生取代反應(yīng)。]3．對于C5H12O的同分異構(gòu)體中(1)能催化氧化生成醛的醇有(結(jié)構(gòu)簡式，下同)_________________。(2)催化氧化生成酮的醇有__________________________________。(3)不能發(fā)生消去反應(yīng)的醇有________________________________。答案：(1)考法2醇、酚的綜合推斷4．(2024·武漢模擬)酯類化合物H是一種醫(yī)藥中間體，常用作防曬霜中紫外線的汲取劑。試驗室由化合物A和E制備H的一種合成路途如圖：已知：①OHeq\o(→,\s\up10(CH32SO4),\s\do16(OH－))OCH3eq\o(→,\s\up10(濃HI溶液))OH②＋CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(AlCl3),\s\do16(加熱))CH2CH3回答下列問題：(1)經(jīng)測定E的相對分子質(zhì)量為28，常用來測定有機物相對分子質(zhì)量的儀器為________。F中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式為_______________。G中只有一種官能團，其結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)(CH3)2SO4是一種酯，其名稱為____________________________。(3)A能與Na2CO3溶液及濃溴水反應(yīng)，且1molA最多可與2molBr2反應(yīng)。核磁共振氫譜表明A的苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________。C中含氧官能團的名稱為________。(4)D＋G→H的化學(xué)方程式為______________________________________________________________________________________。(5)C的同分異構(gòu)體中能同時滿意下列條件的共有________________種。(不含立體異構(gòu))①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生水解反應(yīng)(6)參照上述合成路途，設(shè)計一條由和(CH3)3CCl為起始原料制備的合成路途(其他試劑任選)：eq\o(→,\s\up10(AlCl3/加熱),\s\do16(CH33CCl))解析：(1)常用來測定有機物相對分子質(zhì)量的儀器為質(zhì)譜儀。經(jīng)測定E的相對分子質(zhì)量為28，應(yīng)當為乙烯，乙烯氧化生成F，F(xiàn)中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，分子式為C2H4O，則F為環(huán)氧乙烷，其結(jié)構(gòu)簡式為(或)。F與水反應(yīng)生成G，G中只有一種官能團，依據(jù)G的分子式可知G為乙二醇。(2)(CH3)2SO4是一種酯，由甲醇與硫酸發(fā)生酯化反應(yīng)而得，其名稱為硫酸二甲酯。(3)A能與Na2CO3溶液及濃溴水反應(yīng)，則A為酚，依據(jù)已知反應(yīng)①和B的分子式可推知A為甲基苯酚；酚羥基的鄰、對位上的氫原子能被溴原子取代，1molA最多可與2molBr2反應(yīng)，說明甲基在鄰位或?qū)ξ簧希缓舜殴舱駳渥V表明A的苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則甲基在鄰位(若在對位，則苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子)。故A的結(jié)構(gòu)簡式為在堿性條件下與(CH3)2SO4反應(yīng)生成B，B為被酸性高錳酸鉀氧化生成C，C為，含氧官能團的名稱為羧基、醚鍵。(4)C在濃HI溶液中反應(yīng)生成D，D為，與HOCH2CH2OH在催化劑及加熱條件下反應(yīng)生成H和水，H為。(5)的同分異構(gòu)體滿意：①含有酚羥基；②含有酯鍵。結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可推知，若苯環(huán)上有2個取代基，則取代基可以是酚羥基和HCOOCH2—或CH3COO—或CH3OOC—，2個取代基有鄰、間、對3種位置關(guān)系，則有3×3＝9種；若取代基有3個，則為—CH3、HCOO—、酚羥基，先定2個取代基，再定第3個取代基，則甲基和酚羥基在鄰位時HCOO—有4種位置，甲基和酚羥基在間位時HCOO—有4種位置，甲基和酚羥基在對位時HCOO—有2種位置，共10種。故符合條件的同分異構(gòu)體有19種。(6)依據(jù)已知反應(yīng)②知，和(CH3)3CCl在AlCl3、加熱條件下反應(yīng)生成，依據(jù)已知反應(yīng)①知，在堿性條件下與(CH3)2SO4反應(yīng)生成在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成在濃HI溶液中反應(yīng)生成，依此可設(shè)計出合成路途。答案：(1)質(zhì)譜儀(或)(2)硫酸二甲酯(3)羧基、醚鍵考點二|醛、羧酸和酯1．醛(1)醛：醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團為醛基(—CHO)，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。(2)甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團甲醛CH2OHCHO—CHO乙醛C2H4OCH3CHO(3)甲醛、乙醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛液體與水、乙醇等互溶(4)醛的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為(R—CH2OH)醇eq\o(,\s\up10(還原))醛(R—CHO)eq\o(→,\s\up10(氧化))羧酸(R—COOH)。以乙醛為例在橫線上寫出有關(guān)化學(xué)方程式。①氧化反應(yīng)：a．銀鏡反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up10(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；b．與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up10(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O；c．催化氧化反應(yīng)：2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do16(△))2CH3COOH；d．乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸。②還原反應(yīng)：與氫氣的加成反應(yīng)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do16(△))CH3CH2OH。提示：(1)醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH；(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時堿必需過量且應(yīng)加熱煮沸；(3)醛類使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，二者均為氧化反應(yīng)。(5)醛的應(yīng)用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響①醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。②35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林；具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。③劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。④甲醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂。提示：幾個定量關(guān)系eq\a\vs4\al(1)eq\a\vs4\al(2)2．羧酸(1)概念：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。(2)官能團：羧基(—COOH)。(3)通式：飽和一元羧酸的分子式為CnH2nO2(n≥1)，通式可表示為R—COOH。(4)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)①酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。寫出一個證明乙酸比碳酸酸性強的化學(xué)方程式2CH3COOH＋CaCO3=(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。②酯化反應(yīng)：CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(18,2)OHeq\o(,\s\up10(濃硫酸),\s\do16(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。(5)乙酸乙酯的試驗室制法試驗問題(6)幾種重要的羧酸①甲酸：俗名蟻酸，是最簡潔的飽和一元羧酸。結(jié)構(gòu)：官能團：醛基、羧基。具有醛和羧酸的性質(zhì)。②乙二酸：結(jié)構(gòu)簡式：，俗名草酸。可用來洗去藍黑色鋼筆水的墨跡。③苯甲酸：COOH，酸性比較(電離出H＋的難易程度)：草酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚。④高級脂肪酸eq\b\lc\\rc\}(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH))飽和高級脂肪酸，常溫呈固態(tài)；油酸：C17H33COOH不飽和高級脂肪酸，常溫呈液態(tài)。3．酯(1)概念：羧酸分子羧基中的羥基被—OR′取代后的產(chǎn)物，表示為可簡寫為RCOOR′。(2)官能團：或—COO—。(3)常見低級酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的液體，密度一般比水的小，難溶于水，易溶于有機溶劑。(4)酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)提示：酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，酯的水解平衡右移，水解程度增大。[深度歸納]檢驗—CHO應(yīng)留意的試驗問題與新制[Ag(NH3)2]OH溶液反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)注意事項①試管內(nèi)壁必需干凈；②銀氨溶液隨用隨配，不行久置；③水浴加熱，不行用酒精燈干脆加熱；④乙醛用量不宜太多，一般加3滴；⑤銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去①新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不行久置；②配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必需過量；③反應(yīng)液干脆加熱煮沸(5)形成環(huán)酯和高聚酯的酯化反應(yīng)①多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)②羥基酸自身的酯化反應(yīng)考法1醛、羧酸和酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．(2024·陜西部分學(xué)校一模聯(lián)考)水楊酸、冬青油、阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法不正確的是()水楊酸冬青油阿司匹林A．由水楊酸制冬青油的反應(yīng)是取代反應(yīng)B．阿司匹林的分子式為C9H8O4，在肯定條件下水解可得水楊酸C．冬青油苯環(huán)上的一氯取代物有4種D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水楊酸D[水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成冬青油，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，A項正確；阿司匹林的分子式為C9H8O4，阿司匹林在酸性條件下水解可得水楊酸，B項正確；冬青油苯環(huán)上有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其苯環(huán)上的一氯取代物有4種，C項正確；冬青油中含有的酚羥基和酯鍵都能與NaOH溶液反應(yīng)，故不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水楊酸，D項錯誤。]2．(2024·洛陽模擬)有機物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，A在肯定條件下可轉(zhuǎn)化為B(如圖所示)，下列說法正確的是()A．A分子中全部碳原子均位于同一平面B．用FeCl3溶液可檢驗物質(zhì)B中是否混有AC．物質(zhì)B既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)D．1molB最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)B[A中1個飽和碳原子上連有3個碳原子(2個—CH3中的C、1個苯環(huán)上的C)，這4個碳原子中最多有3個碳原子在同一平面上，故A項錯誤；A含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，而B不含酚羥基，因此可用FeCl3溶液檢驗物質(zhì)B中是否混有A，B項正確；物質(zhì)B含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不含酯鍵或鹵原子，不能發(fā)生水解反應(yīng)，C項錯誤；1molB含有1mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵、1mol醛基、1mol羰基，最多可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。]考法2烴及烴的衍生物的衍變關(guān)系及應(yīng)用3．(2024·太原模擬)環(huán)丁基甲酸是重要的有機合成中間體，其一種合成路途如下：(1)A屬于烯烴，其結(jié)構(gòu)簡式是________。(2)B→C的反應(yīng)類型是________，該反應(yīng)生成的與C互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(3)E的化學(xué)名稱是________。(4)寫出D→E的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________________________。(5)H的一種同分異構(gòu)體為丙烯酸乙酯(CH2=CH—COOC2H5)，寫出聚丙烯酸乙酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式：_____________________________________________。解析：依據(jù)A為烯烴和A的分子式可確定A為CH2=CHCH3，結(jié)合A→B的反應(yīng)條件和B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡式可確定B為CH2=CHCH2Br；依據(jù)D的分子式、E的結(jié)構(gòu)簡式和D→E的反應(yīng)條件可知D為HOOCCH2COOH。答案：(1)CH2=CH—CH3(2)加成反應(yīng)(3)丙二酸二乙酯eq\a\vs4\al([思維建模]烴及其衍生物之間的衍變關(guān)系)專項突破(二十九)有機反應(yīng)類型的分類歸納類型一常見有機反應(yīng)類型與有機物類別的關(guān)系反應(yīng)類型有機物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等干脆(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)[對點訓(xùn)練]1．有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，則此有機物可發(fā)生的反應(yīng)類型有()①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A．①②③⑤⑥ B．①②③④⑤⑥⑦C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦B[該有機物含有碳碳雙鍵、酯鍵、羧基、羥基等官能團，碳碳雙鍵可發(fā)生加成、加聚、氧化反應(yīng)，酯鍵可以發(fā)生水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，羧基、羥基可以發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，羥基還可發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)，羧基還可以發(fā)生中和反應(yīng)，故B項正確。]2．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是()A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應(yīng)C[A項，分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；B項，苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；C項，含—COOC—可發(fā)生水解反應(yīng)，含—OH、—COOH可發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)，正確；D項，酚—OH、—COOC—、—COOH均與NaOH反應(yīng)，則1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應(yīng)，錯誤。]類型二依據(jù)反應(yīng)條件或試劑確定反應(yīng)類型1．消去反應(yīng)(1)對于醇羥基的消去，限制反應(yīng)的溫度非常重要，如乙醇在濃硫酸存在下，170℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，在140℃時發(fā)生取代反應(yīng)(分子間脫水)生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。濃硫酸的作用是催化劑，同時具有脫水和吸水的作用。(2)鹵素原子的消去，必需運用相應(yīng)的醇作為溶劑(非水溶劑)，因為鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng))生成醇。2．取代反應(yīng)(1)烷烴發(fā)生鹵代的條件：光照。(2)芳香烴發(fā)生苯環(huán)上鹵代的條件：催化劑(Fe)。(3)鹵代烴水解的條件：NaOH/水溶液。(4)醇和羧酸的酯化反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱。(5)苯環(huán)上的硝化反應(yīng)條件：濃硝酸和濃硫酸的混酸、加熱。(6)苯環(huán)上的磺化反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱。3．加成反應(yīng)含或—C≡C—的加成反應(yīng)：①H2(催化劑)。②Br2(CCl4)。4．氧化反應(yīng)含—CHO的有機物的氧化反應(yīng)：與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液共熱。[對點訓(xùn)練]3．(2024·綿陽模擬)化合物F是一種食品保鮮劑，可按如下途徑合成：eq\x(A)eq\o(→,\s\up10(Cl2),\s\do16(光照))eq\x(\a\al(B,C8H9Cl))eq\o(→,\s\up10(NaOH/H2O),\s\do16(△))eq\x(C)→eq\x(D)eq\o(→,\s\up10(CH3CHO),\s\do16(稀NaOH溶液))eq\x(E)eq\o(→,\s\up10(－H2O),\s\do16(濃硫酸，△))H3CCHCHCHOF已知：RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up10(稀NaOH溶液))RCH(OH)CH2CHO。試回答：(1)A的化學(xué)名稱是________________，A→B的反應(yīng)類型是________________，E→F的反應(yīng)類型是______________。(2)B→C的化學(xué)方程式為________________________，反應(yīng)類型________________。(3)C→D所用試劑和反應(yīng)條件分別是________________________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式是________________。F中官能團的名稱是________________。解析：(1)結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式C8H9Cl，可得A的結(jié)構(gòu)簡式為H3CCH3，所以A的化學(xué)名稱是對二甲苯(或1,4-二甲苯)，由A→B所用試劑和反應(yīng)條件分別是Cl2和光照，可得A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，E→F的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(2)由B→C所用試劑和反應(yīng)條件分別是NaOH/H2O、△可知該反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為H3CCH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do16(△))H3CCH2OH＋NaCl。(3)由D到E所用試劑、反應(yīng)條件并結(jié)合已知反應(yīng)，可知D為醛類物質(zhì)，所以C→D為醇的催化氧化反應(yīng)，所用試劑是O2/Cu或Ag，反應(yīng)條件為加熱。(4)結(jié)合已知反應(yīng)可得E的結(jié)構(gòu)簡式是。F中官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基。答案：(1)對二甲苯(或1,4-二甲苯)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(2)H3CCH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do16(△))H3CCH2OH＋NaCl取代反應(yīng)(3)O2/Cu或Ag，加熱(或氧氣，催化劑、加熱)(4)碳碳雙鍵、醛基類型三依據(jù)轉(zhuǎn)化前后有機物的結(jié)構(gòu)確定反應(yīng)類型1．加成反應(yīng)加成反應(yīng)的特點：“只上不下”，由反應(yīng)物和反應(yīng)特點可推斷產(chǎn)物。①烯烴＋H2→烷烴。②羰基＋H2→醇。③烯烴＋H2O→醇。④苯＋H2→環(huán)己烷。2．消去反應(yīng)消去反應(yīng)的特點：“只下不上”，由飽和鍵變成不飽和鍵。3．氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)的特點：“加氧或去氫”。①醇eq\o(→,\s\up10(O2))醛eq\o(→,\s\up10(O2))酸。②CH3eq\o(→,\s\up10(酸性KMnO4溶液))COOH。4．酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)(二者均為取代反應(yīng))[對點訓(xùn)練]4．(2024·福州模擬)己二酸環(huán)酯類化合物是一種重要的化工試劑。其一種合成路途如下：已知：eq\o(→,\s\up10(NaOH，△),\s\do16(減壓蒸餾))(CH3)2C=(試劑Ⅰ)回答下列問題：(1)按系統(tǒng)命名法，CH2(COOC2H5)2的名稱為________。(2)A生成B的反應(yīng)類型為________，化合物E中官能團的名稱為________，F(xiàn)的分子式為________。(3)D生成E的化學(xué)方程式為________________________________，反應(yīng)類型為_____________________________________________。解析：(2)依據(jù)A、試劑Ⅰ和B的結(jié)構(gòu)差別，試劑Ⅰ中的C=C變成C—C，可知A→B為加成反應(yīng)。(3)依據(jù)D中的—COOH和—OH變成E中的，可知D→E為酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。答案：(1)丙二酸二乙酯(2)加成反應(yīng)酯鍵和氰基C9H14O4(3)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))課堂反饋真題體驗1．(2024·全國卷Ⅲ，T36節(jié)選)近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路途如下：已知：RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up10(NaOH/H2O),\s\do16(△))R—CH=CH—CHO＋H2O回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________。(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________________。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是____________________、________________。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)Y中含氧官能團的名稱為________。(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。解析：(2)CH3—C≡CH與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH2—C≡CH(B)，ClCH2—C≡CH與NaCN在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HC≡C—CH2CN(C)，即B→C的化學(xué)方程式為ClCH2—C≡CH＋NaCNeq\o(→,\s\up10(△))HC≡C—CH2CN＋