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文檔簡介

拓展：稠環(huán)芳烴

一、萘

平面結(jié)構(gòu)，所有的碳原子都是sp2雜化的，是大π鍵體系。1、4、5、8四個碳原子位置相同，又稱α位；2、3、6、7四個位置也是等同的，但與α位不同，又稱β位。1.萘的結(jié)構(gòu)1-溴萘（α-溴萘）2-溴萘（β-溴萘）2.萘的性質(zhì)

萘是無色片狀晶體，熔點80℃，沸點218℃，易升華。萘具有芳香性，可以發(fā)生取代反應(yīng)。由于萘的分子中各個碳原子電子云分布不均勻，性質(zhì)與苯有一定差異，它比苯易發(fā)生取代、氧化和加成等反應(yīng)。2．萘及衍生物的命名1，6-二乙基萘；4-甲基-1-萘磺酸1-溴萘2-溴萘α-溴萘β-溴萘3．萘的性質(zhì)(1)取代反應(yīng)萘的取代反應(yīng)較易發(fā)生在α位。

β-萘磺酸①鹵化

②硝化

③磺化

萘比苯容易氧化。反應(yīng)條件不同，氧化產(chǎn)物也不同。(2)氧化反應(yīng)1,4-萘醌

（3）加成反應(yīng)

萘比苯易加成，在不同的條件下，可發(fā)生部分或全部加氫。1，4-二氫萘十氫化萘

①萘環(huán)上有鄰對位定位基時，發(fā)生同環(huán)取代。若原定位基在1位，則第二個基團優(yōu)先進入4位；若原定位基在2位，則第二個基團優(yōu)先進入1位。例如:3．萘的取代定位規(guī)則②萘環(huán)上有間位定位基時，取代主要發(fā)生在異環(huán)的α位。1,8-二硝基萘1,5-二硝基萘二、其它稠環(huán)芳烴蒽菲1、蒽、菲2、蒽蒽存在于煤焦油中,分子式為C14H10。蒽是無色的片狀晶體，有弱藍色的熒光。不溶于水，難溶于乙醇和乙醚，易溶于熱苯。熔點217℃，沸點354℃。它可以從煤焦油中提取，主要用于合成蒽醌。蒽環(huán)的編號如下：三、菲菲的分子式也為C14H10，也是三個苯環(huán)稠合的稠環(huán)芳烴，但非直線形。菲與蒽是異構(gòu)體。菲環(huán)的編號如下：

菲是有光澤的無色片狀晶體，熔點101℃，沸點340℃，不溶于水，易溶于苯，溶液有藍色熒光，菲也可從煤油中提取。菲容易在9，10位上起加成反應(yīng)，但沒有蒽那樣容易加成。菲催化加氫生成9,10-二氫菲。菲容易氧化成醌——菲

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