第三節(jié)醛酮[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.通過(guò)對(duì)醛基中原子成鍵情況的分析，了解醛類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理解乙醛的化學(xué)性質(zhì)與醛基的關(guān)系，學(xué)會(huì)醛基的檢驗(yàn)方法。2.了解甲醛對(duì)環(huán)境和健康的影響，關(guān)注有機(jī)化合物安全使用的問(wèn)題。一、乙醛1．乙醛的結(jié)構(gòu)乙醛的分子式：_________________________________________________________________，結(jié)構(gòu)式：________________________________________________________________________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________________________________，官能團(tuán)：________________________________________________________________________。2．乙醛的物理性質(zhì)乙醛是________色、具有__________氣味的________體，密度比水的__________，沸點(diǎn)：20.8℃，易________，易__________，能與______、________等互溶。3．乙醛的化學(xué)性質(zhì)乙醛分子中的________官能團(tuán)對(duì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)起決定作用。(1)加成反應(yīng)①催化加氫(又稱(chēng)還原反應(yīng))＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))___________________________________________________②與HCN加成在醛基的碳氧雙鍵中，氧原子的電負(fù)性較______，碳氧雙鍵中的電子偏向______，使氧原子帶部分負(fù)電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。當(dāng)與極性分子加成時(shí)，氧原子連接帶__________的原子或原子團(tuán)，碳原子連接帶________的原子或原子團(tuán)。＋H—CNeq\o(→,\s\up7(催化劑))____________2-羥基丙腈(2)氧化反應(yīng)①與銀氨溶液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向A中滴加氨水，現(xiàn)象為_(kāi)______________，加入乙醛，水浴加熱一段時(shí)間后，現(xiàn)象為試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層________________有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式A中：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓(白色)＋NH4NO3、________________________________；C中：_________________________________________實(shí)驗(yàn)結(jié)論[Ag(NH3)2]OH是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag＋被還原成Ag。由于生成的銀附著在試管壁上形成銀鏡，所以該反應(yīng)又叫________________用途檢驗(yàn)________特別提醒銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)a．試管要潔凈——先用熱堿洗滌，再用蒸餾水沖洗。b．銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置。c．配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過(guò)量。d．銀鏡反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行，且需水浴加熱，反應(yīng)過(guò)程中不能振蕩試管。e．實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，試管內(nèi)壁上附著的單質(zhì)銀可用稀硝酸進(jìn)行洗滌。②與新制氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A中出現(xiàn)________________，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中有________________產(chǎn)生有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式A中：________________________；C中：________________________________實(shí)驗(yàn)結(jié)論新制Cu(OH)2是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被還原成磚紅色_______沉淀用途檢驗(yàn)________特別提醒a(bǔ)．Cu(OH)2必須是新制的。b．制取Cu(OH)2時(shí)，NaOH溶液一定要過(guò)量，保證所得溶液呈堿性。c．反應(yīng)必須加熱，但加熱時(shí)間不宜過(guò)長(zhǎng)，避免Cu(OH)2分解。③催化氧化乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被氧氣氧化成乙酸：2＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))__________________________________________________。(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分離()(2)或中有醛基結(jié)構(gòu)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)()(3)銀氨溶液的配制，將硝酸銀溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解為止()(4)乙醛加氫得到乙醇的反應(yīng)是加成反應(yīng)，也稱(chēng)為還原反應(yīng)()1．乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色嗎？為什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________2．某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法？________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法？________________________________________________________________________________________________________________________________________________(3)實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？為什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．下列有關(guān)乙醛的銀鏡反應(yīng)和乙醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法正確的是()A．實(shí)驗(yàn)前，試管應(yīng)先用熱的燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌B．向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得銀氨溶液C．將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡D．2mL1mol·L－1CuSO4溶液和4mL0.5mol·L－1NaOH溶液混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液，加熱得磚紅色沉淀2．有機(jī)化合物A在一定條件下可發(fā)生以下轉(zhuǎn)化：1,2-二溴乙烷eq\o(,\s\up7(溴水))氣體eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))AB→C其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C跟石灰石反應(yīng)產(chǎn)生能使澄清石灰水變渾濁的氣體。(1)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)依次是__________________、___________________、________________________________________________________________________。(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類(lèi)型。①A→B：_______________________________________________________________；反應(yīng)類(lèi)型：____________________。②B→C：_______________________________________________________________；反應(yīng)類(lèi)型：____________________。③B→A：_______________________________________________________________；反應(yīng)類(lèi)型：____________________。二、醛類(lèi)和酮羰基()的碳原子與____________相連便形成了醛基()。烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物叫做醛。飽和一元醛通式：______________________________。1．醛類(lèi)(1)常見(jiàn)的醛①甲醛是最簡(jiǎn)單的醛，又叫蟻醛，結(jié)構(gòu)式：________________________，是一種________色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的________體，________溶于水，它的水溶液(又稱(chēng)________________)具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標(biāo)本。②苯甲醛()是最簡(jiǎn)單的芳香醛，俗稱(chēng)苦杏仁油，是一種有________氣味的無(wú)色液體，是制造染料、香料及藥物的重要原料。(2)醛類(lèi)的化學(xué)性質(zhì)醛類(lèi)的化學(xué)性質(zhì)與乙醛類(lèi)似，一般情況下，能被還原成________，被氧化成________，可以發(fā)生__________________，能與氰化氫________。特別提醒甲醛中碳原子采取sp2雜化，4個(gè)原子共平面，其結(jié)構(gòu)可以看作兩個(gè)醛基：。因此與銀氨溶液或新制氫氧化銅反應(yīng)時(shí)，相當(dāng)于兩個(gè)醛基的用量，且eq\o(→,\s\up7(氧化))。2．酮羰基與________________相連的化合物叫做酮，其結(jié)構(gòu)可表示為_(kāi)_______________，飽和一元酮的通式為_(kāi)_______________。(1)丙酮丙酮是最簡(jiǎn)單的酮，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。①物理性質(zhì)常溫下，丙酮是無(wú)色透明的液體，沸點(diǎn)：56.2℃，易________，能與______________等互溶。②化學(xué)性質(zhì)不能被________________________等弱氧化劑氧化，但在催化劑存在的條件下，能催化加氫生成________，也能與氰化氫加成。反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))_____________________________________________________；＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))___________________________________________________。(2)酮的應(yīng)用酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料，丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶?jī)?chǔ)存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。(1)甲醛的水溶液俗稱(chēng)福爾馬林，可用于浸制生物標(biāo)本，具有防腐性()(2)酮類(lèi)物質(zhì)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，不能被銀氨溶液氧化，所以只能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)()(3)1mol發(fā)生銀鏡反應(yīng)可以生成4molAg()(4)丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機(jī)溶劑()(5)醛和酮都能與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)()丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。請(qǐng)思考并回答下列問(wèn)題。(1)它們是什么關(guān)系？________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)在化學(xué)性質(zhì)上有哪些異同點(diǎn)？________________________________________________________________________________________________________________________________________________(3)可采用哪些方法鑒別它們？________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．下列有關(guān)醛的判斷正確的是()A．用溴水檢驗(yàn)CH2=CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵B．醛能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)C．對(duì)甲基苯甲醛()使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明它含有醛基D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛類(lèi)2．已知β-紫羅蘭酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法正確的是()A．其分子式為C13H18OB．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色C．屬于芳香族化合物D．能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)3．回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出由丙醛制取1-丙醇和丙酸的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________