山西有機(jī)化學(xué)專升本試題及答案一、單項(xiàng)選擇題（每題2分，共30分）1.下列化合物中，沸點(diǎn)最高的是（）A.正戊烷B.異戊烷C.新戊烷D.正丁烷答案：A解析：對(duì)于烷烴，碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高；當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。正戊烷、異戊烷、新戊烷都有5個(gè)碳原子，正丁烷有4個(gè)碳原子，所以正丁烷沸點(diǎn)最低。在正戊烷、異戊烷、新戊烷中，正戊烷沒(méi)有支鏈，沸點(diǎn)最高。2.下列化合物能使溴水褪色的是（）A.丙烷B.環(huán)丙烷C.環(huán)己烷D.苯答案：B解析：環(huán)丙烷由于其環(huán)的張力較大，具有一定的不飽和性，能與溴發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)，使溴水褪色。丙烷、環(huán)己烷和苯都不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，不能使溴水褪色。3.下列化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí)，活性最大的是（）A.苯B.甲苯C.硝基苯D.氯苯答案：B解析：苯環(huán)上的取代基分為兩類，一類是致活基團(tuán)，能使苯環(huán)的電子云密度增加，使苯環(huán)的硝化反應(yīng)活性增強(qiáng)；另一類是致鈍基團(tuán)，能使苯環(huán)的電子云密度降低，使苯環(huán)的硝化反應(yīng)活性減弱。甲基是致活基團(tuán)，硝基和氯原子是致鈍基團(tuán)，所以甲苯的硝化反應(yīng)活性最大。4.下列化合物中，屬于叔醇的是（）A.CH?CH?CH?OHB.(CH?)?CHOHC.(CH?)?COHD.CH?OH答案：C解析：根據(jù)醇分子中與羥基相連的碳原子的類型，醇可以分為伯醇、仲醇和叔醇。與羥基相連的碳原子上有2個(gè)氫原子的醇是伯醇，有1個(gè)氫原子的醇是仲醇，沒(méi)有氫原子的醇是叔醇。(CH?)?COH中與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，屬于叔醇。5.下列化合物能與FeCl?溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是（）A.乙醇B.苯酚C.乙醚D.丙酮答案：B解析：含有酚羥基的化合物能與FeCl?溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，苯酚中含有酚羥基，能與FeCl?溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，呈現(xiàn)紫色。乙醇、乙醚和丙酮都不含有酚羥基，不能與FeCl?溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。6.下列化合物中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是（）A.丙酮B.乙醛C.乙酸D.乙酸乙酯答案：B解析：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物必須含有醛基。乙醛分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。丙酮、乙酸和乙酸乙酯都不含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。7.下列化合物與盧卡斯試劑反應(yīng)速度最快的是（）A.正丁醇B.仲丁醇C.叔丁醇D.甲醇答案：C解析：盧卡斯試劑是濃鹽酸和無(wú)水氯化鋅的混合物，用于鑒別伯、仲、叔醇。叔醇與盧卡斯試劑反應(yīng)速度最快，立即出現(xiàn)渾濁；仲醇反應(yīng)較慢，需幾分鐘后出現(xiàn)渾濁；伯醇反應(yīng)最慢，需加熱后才出現(xiàn)渾濁。所以叔丁醇與盧卡斯試劑反應(yīng)速度最快。8.下列化合物中，酸性最強(qiáng)的是（）A.乙酸B.苯酚C.碳酸D.乙醇答案：A解析：乙酸是羧酸，具有較強(qiáng)的酸性；苯酚的酸性比碳酸弱；碳酸的酸性比乙酸弱；乙醇是中性物質(zhì)，幾乎沒(méi)有酸性。所以酸性最強(qiáng)的是乙酸。9.下列化合物進(jìn)行水解反應(yīng)時(shí)，速度最快的是（）A.乙酸乙酯B.乙酰氯C.乙酰胺D.乙酸酐答案：B解析：酰鹵、酸酐、酯和酰胺都能發(fā)生水解反應(yīng)，其反應(yīng)活性順序?yàn)椋乎｛u＞酸酐＞酯＞酰胺。所以乙酰氯進(jìn)行水解反應(yīng)時(shí)速度最快。10.下列化合物中，能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（）A.乙醇B.正丙醇C.丙醛D.苯甲醛答案：A解析：能發(fā)生碘仿反應(yīng)的化合物有兩類：一類是含有CH?CO-結(jié)構(gòu)的醛、酮；另一類是含有CH?CH(OH)-結(jié)構(gòu)的醇。乙醇分子中含有CH?CH(OH)-結(jié)構(gòu)，能發(fā)生碘仿反應(yīng)。正丙醇、丙醛和苯甲醛都不含有能發(fā)生碘仿反應(yīng)的結(jié)構(gòu)，不能發(fā)生碘仿反應(yīng)。11.下列化合物中，具有手性的是（）A.2-氯丙烷B.2-氯-2-甲基丙烷C.2-氯丁烷D.1-氯丁烷答案：C解析：判斷一個(gè)化合物是否具有手性，關(guān)鍵是看分子中是否存在手性碳原子。手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子。2-氯丁烷分子中，2號(hào)碳原子連有-CH?、-CH?CH?、-Cl和-H四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，是手性碳原子，所以2-氯丁烷具有手性。2-氯丙烷、2-氯-2-甲基丙烷和1-氯丁烷分子中都不存在手性碳原子，不具有手性。12.下列化合物中，能與NaHCO?溶液反應(yīng)放出CO?的是（）A.苯酚B.乙醇C.乙酸D.乙醛答案：C解析：能與NaHCO?溶液反應(yīng)放出CO?的化合物必須具有較強(qiáng)的酸性，酸性比碳酸強(qiáng)。乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，能與NaHCO?溶液反應(yīng)放出CO?。苯酚的酸性比碳酸弱，不能與NaHCO?溶液反應(yīng)放出CO?。乙醇和乙醛都不具有酸性，不能與NaHCO?溶液反應(yīng)。13.下列化合物進(jìn)行親核加成反應(yīng)時(shí)，活性最大的是（）A.甲醛B.乙醛C.丙酮D.苯甲醛答案：A解析：羰基化合物進(jìn)行親核加成反應(yīng)的活性與羰基碳原子的正電性和空間位阻有關(guān)。羰基碳原子的正電性越強(qiáng)，空間位阻越小，親核加成反應(yīng)的活性越大。甲醛分子中羰基碳原子的正電性最強(qiáng)，空間位阻最小，所以甲醛進(jìn)行親核加成反應(yīng)時(shí)活性最大。14.下列化合物中，屬于雜環(huán)化合物的是（）A.環(huán)己烷B.苯C.呋喃D.萘答案：C解析：雜環(huán)化合物是指分子中含有雜原子（如O、N、S等）的環(huán)狀化合物。呋喃分子中含有氧原子，屬于雜環(huán)化合物。環(huán)己烷、苯和萘都不含有雜原子，不屬于雜環(huán)化合物。15.下列化合物中，能發(fā)生縮二脲反應(yīng)的是（）A.尿素B.丙氨酸C.甘氨酸D.葡萄糖答案：A解析：縮二脲反應(yīng)是指含有兩個(gè)或兩個(gè)以上肽鍵的化合物在堿性條件下與硫酸銅溶液反應(yīng)，生成紫紅色絡(luò)合物的反應(yīng)。尿素分子中含有兩個(gè)肽鍵，能發(fā)生縮二脲反應(yīng)。丙氨酸、甘氨酸和葡萄糖都不含有肽鍵，不能發(fā)生縮二脲反應(yīng)。二、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)（每題2分，共20分）1.命名：(CH?)?CHCH?CH?CH?答案：2-甲基戊烷解析：選擇最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，主鏈有5個(gè)碳原子，稱為戊烷。從靠近支鏈的一端開(kāi)始編號(hào)，甲基在2號(hào)碳原子上，所以命名為2-甲基戊烷。2.寫(xiě)結(jié)構(gòu)：3-乙基-2-戊烯答案：CH?CH=C(CH?CH?)CH?CH?解析：根據(jù)名稱可知，主鏈?zhǔn)俏煜?個(gè)碳原子且含有碳碳雙鍵，雙鍵在2號(hào)和3號(hào)碳原子之間。乙基在3號(hào)碳原子上，按照這樣的結(jié)構(gòu)寫(xiě)出分子結(jié)構(gòu)。3.命名：```CH?|C?H?-CH-CH?-CH?```答案：2-苯基丁烷解析：以丁烷為母體，苯基作為取代基，苯基連接在2號(hào)碳原子上，所以命名為2-苯基丁烷。4.寫(xiě)結(jié)構(gòu)：對(duì)-硝基苯酚答案：```HO-C?H?-NO?（硝基和羥基處于苯環(huán)對(duì)位）```解析：苯酚是母體，硝基在苯環(huán)上與羥基處于對(duì)位位置，據(jù)此寫(xiě)出結(jié)構(gòu)。5.命名：CH?COCH?CH?答案：丁酮解析：含有羰基的化合物，選擇含有羰基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，主鏈有4個(gè)碳原子，稱為丁酮。6.寫(xiě)結(jié)構(gòu)：α-氨基丙酸答案：CH?CH(NH?)COOH解析：丙酸是母體，氨基連接在α-碳原子（與羧基直接相連的碳原子）上，所以結(jié)構(gòu)為CH?CH(NH?)COOH。7.命名：```CH?CH?COOCH?```答案：丙酸甲酯解析：這是一個(gè)酯類化合物，根據(jù)酯的命名規(guī)則，酸的部分是丙酸，醇的部分是甲醇，所以命名為丙酸甲酯。8.寫(xiě)結(jié)構(gòu)：吡啶答案：```N/\/\/\/\/\\\\\\\N```解析：吡啶是含有一個(gè)氮原子的六元雜環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)如上述所示。9.命名：```CH?-CH?-CH?-NH?```答案：正丙胺解析：以胺為母體，烴基是正丙基，所以命名為正丙胺。10.寫(xiě)結(jié)構(gòu)：β-萘酚答案：```OH|C??H?（羥基連接在萘環(huán)的β位）```解析：萘環(huán)有α和β位，羥基連接在β位，據(jù)此寫(xiě)出結(jié)構(gòu)。三、完成下列反應(yīng)式（每題3分，共30分）1.CH?CH?CH=CH?+HBr→答案：CH?CH?CHBrCH?解析：烯烴與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，遵循馬氏規(guī)則，即氫原子加到含氫較多的雙鍵碳原子上，溴原子加到含氫較少的雙鍵碳原子上。2.C?H?+HNO?（濃）+H?SO?（濃）→答案：C?H?NO?+H?O解析：苯在濃硫酸的催化作用下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯和水。3.CH?CH?OH+Na→答案：2CH?CH?ONa+H?↑解析：醇與金屬鈉反應(yīng)，生成醇鈉和氫氣。4.CH?CHO+2Cu(OH)?+NaOH→答案：CH?COONa+Cu?O↓+3H?O解析：乙醛與新制的氫氧化銅懸濁液在堿性條件下反應(yīng)，生成乙酸鈉、氧化亞銅沉淀和水。5.CH?COCl+CH?CH?OH→答案：CH?COOCH?CH?+HCl解析：酰氯與醇反應(yīng)，生成酯和氯化氫。6.CH?CH?COOH+CH?OH（濃H?SO?，△）→答案：CH?CH?COOCH?+H?O解析：羧酸與醇在濃硫酸的催化作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯和水。7.C?H?CH?Cl+NaOH（水溶液）→答案：C?H?CH?OH+NaCl解析：鹵代烴在水溶液中與氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇和氯化鈉。8.CH?CH=CH?+Cl?（500℃）→答案：CH?=CHCH?Cl+HCl解析：在高溫下，丙烯與氯氣發(fā)生α-氫的取代反應(yīng)，生成3-氯-1-丙烯和氯化氫。9.```CH?-C≡C-CH?+2H?（Ni，△）→```答案：CH?CH?CH?CH?解析：炔烴在鎳的催化作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，最終生成烷烴。10.```CH?CH?NH?+HCl→```答案：CH?CH?NH?Cl解析：胺與酸反應(yīng)生成鹽。四、鑒別題（每題5分，共10分）1.用化學(xué)方法鑒別苯、甲苯和環(huán)己烯。答案：（1）分別取少量三種樣品于三支試管中，向試管中分別加入溴水，能使溴水褪色的是環(huán)己烯。（2）對(duì)于剩余的苯和甲苯，分別取少量于兩支試管中，向試管中加入酸性高錳酸鉀溶液，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是甲苯，不褪色的是苯。解析：環(huán)己烯含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色。甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2.用化學(xué)方法鑒別乙醇、乙醛和乙酸。答案：（1）分別取少量三種樣品于三支試管中，向試管中分別加入碳酸氫鈉溶液，有氣泡產(chǎn)生的是乙酸。（2）對(duì)于剩余的乙醇和乙醛，分別取少量于兩支試管中，向試管中加入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱，有磚紅色沉淀生成的是乙醛，無(wú)明顯現(xiàn)象的是乙醇。解析：乙酸具有酸性，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。乙醛能與新制的氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成氧化亞銅磚紅色沉淀，而乙醇不能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)。五、合成題（每題5分，共10分）1.由乙烯合成乙酸乙酯。答案：（1）乙烯與水在硫酸催化下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇：CH?=CH?+H?O（H?SO?，△）→CH?CH?OH（2）乙烯先與氧氣在催化劑作用下氧化生成乙醛：2CH?=CH?+O?（PdCl?-CuCl?，△）→2CH?CHO（3）乙醛進(jìn)一步氧化生成乙酸：2CH?CHO+O?（催化劑，△）→2CH?COOH（4）乙酸與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯：CH?COOH+CH?CH?OH（濃H?SO?，△）→CH?COOCH?CH?+H?O解析：先通過(guò)乙烯的加成反應(yīng)得到乙