蘋果醋的風(fēng)味密碼——羧酸的化學(xué)性質(zhì)課標(biāo)分析課標(biāo)要求課標(biāo)解讀內(nèi)容要求認(rèn)識(shí)羧酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)生活中的重要應(yīng)用；認(rèn)識(shí)取代反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系；體會(huì)有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)，提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會(huì)發(fā)展方面的重要貢獻(xiàn)。本節(jié)內(nèi)容的重點(diǎn)在羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系。教學(xué)提示通過(guò)類比遷移學(xué)習(xí)一類有機(jī)化合物的性質(zhì)，還可以分析有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵、預(yù)測(cè)可能的斷鍵部位與相應(yīng)的反應(yīng)，然后提供反應(yīng)事實(shí)，引導(dǎo)學(xué)生通過(guò)探究學(xué)習(xí)一類有機(jī)化合物的性質(zhì)；引導(dǎo)學(xué)生從反應(yīng)物和生成物的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化與斷鍵成鍵角度概括反映特征與規(guī)律。教師在教學(xué)時(shí)要注重引導(dǎo)學(xué)生通過(guò)類比來(lái)學(xué)習(xí)羧酸的性質(zhì)，引導(dǎo)學(xué)生探究羧酸的官能團(tuán)和酯化反應(yīng)的成鍵斷鍵方式。學(xué)業(yè)要求能寫出烴及其衍生物的官能團(tuán)、簡(jiǎn)單代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱；能描述和分析各類有機(jī)化合物的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式；能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的化合物的化學(xué)性質(zhì)。學(xué)生學(xué)習(xí)完本節(jié)內(nèi)容后要能掌握羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，能理解羧酸的一系列化學(xué)反應(yīng)及其成鍵斷鍵規(guī)律，可以將官能團(tuán)和化學(xué)鍵的特點(diǎn)遷移到其他有機(jī)物的學(xué)習(xí)中去。二、教材分析本節(jié)課是人教版高中化學(xué)選擇性必修3《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中第三章烴的衍生物第四節(jié)《羧酸羧酸衍生物》第1課時(shí)。本章研究烴的衍生物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生活、生產(chǎn)中的重要應(yīng)用。烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的重要主題內(nèi)容，是建立“組成、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”觀念的載體，學(xué)生在鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸等具體類別有機(jī)物的學(xué)習(xí)過(guò)程中形成基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵與反應(yīng)類型認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的一般思路。羧酸及衍生物作為最后一類烴的衍生物，要應(yīng)用前期建立的認(rèn)識(shí)有機(jī)物的思路模型，自主認(rèn)識(shí)羧酸的組成和結(jié)構(gòu)，依據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)預(yù)測(cè)、分析羧酸性質(zhì)，進(jìn)而結(jié)合實(shí)驗(yàn)事實(shí)驗(yàn)證、歸納其性質(zhì)?！棒人帷钡慕虒W(xué)價(jià)值在于通過(guò)羧基的共性和差異性進(jìn)一步引導(dǎo)學(xué)生建立“組成、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學(xué)科觀念，形成“基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵與反應(yīng)類型多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物”的一般思路，理解“有機(jī)物性質(zhì)的科學(xué)探究”過(guò)程。三、學(xué)情分析已知學(xué)生在必修階段學(xué)習(xí)了乙酸的結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì)，建立了對(duì)羧酸代表物的基本認(rèn)識(shí)，在選擇性必修階段，學(xué)生對(duì)有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)進(jìn)行學(xué)習(xí)，具備預(yù)測(cè)可能發(fā)生的反應(yīng)和產(chǎn)物，解釋和論證有機(jī)物的性質(zhì)的能力；通過(guò)烴、鹵代烴、醇等物質(zhì)的學(xué)習(xí)，已經(jīng)從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化與成鍵斷鍵的角度認(rèn)識(shí)了有機(jī)反應(yīng)類型與規(guī)律，具備分析和說(shuō)明、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證有機(jī)物性質(zhì)的學(xué)科能力。未知學(xué)生尚未對(duì)羧酸的概念、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)形成系統(tǒng)性認(rèn)知，對(duì)酯化反應(yīng)的機(jī)理還缺乏認(rèn)識(shí)。發(fā)展點(diǎn)可發(fā)展學(xué)生對(duì)羧酸、羧基官能團(tuán)的認(rèn)識(shí)，強(qiáng)化有機(jī)化合物官能團(tuán)轉(zhuǎn)化知識(shí)脈絡(luò)，構(gòu)建酯化反應(yīng)模型，為后續(xù)有機(jī)合成、路線設(shè)計(jì)搭建學(xué)習(xí)基礎(chǔ)。四、教學(xué)目標(biāo)教學(xué)目標(biāo)核心素養(yǎng)評(píng)價(jià)目標(biāo)通過(guò)蘋果醋認(rèn)識(shí)羧酸的官能團(tuán)與組成，能對(duì)簡(jiǎn)單羧酸進(jìn)行分類，掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)。宏觀辨識(shí)與微觀探析科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)診斷并發(fā)展學(xué)生從組成、結(jié)構(gòu)方面認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物，從性質(zhì)、官能團(tuán)視角對(duì)物質(zhì)分類的能力。通過(guò)蘋果醋釀造原理中有機(jī)物的變化路徑，建立官能團(tuán)之間相互轉(zhuǎn)化的知識(shí)脈絡(luò)，構(gòu)建酯化反應(yīng)模型，為后續(xù)有機(jī)合成、路線設(shè)計(jì)搭建學(xué)習(xí)基礎(chǔ)。變化觀念與平衡思想證據(jù)推理與模型認(rèn)知診斷并發(fā)展學(xué)生從微觀角度對(duì)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化進(jìn)行分析和表征的能力。通過(guò)探究羧酸的酸性，構(gòu)建羧酸酸性模型，體驗(yàn)科學(xué)探究的一般過(guò)程。證據(jù)推理與模型認(rèn)知科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)診斷并發(fā)展學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究物質(zhì)性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)操作的能力。通過(guò)思考如何提升蘋果醋的質(zhì)量，學(xué)習(xí)影響乙酸乙酯產(chǎn)率的因素培養(yǎng)學(xué)生社會(huì)責(zé)任感和科學(xué)態(tài)度。變化觀念與平衡思想科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任診斷和發(fā)展學(xué)生從調(diào)控反應(yīng)速率、提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率方面綜合分析反應(yīng)的能力；運(yùn)用化學(xué)原理和方法對(duì)解決生產(chǎn)和生活中的熱點(diǎn)問(wèn)題提出建議的能力。教學(xué)重點(diǎn)羧酸和酯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)羧酸酸性強(qiáng)弱的比較，酯化反應(yīng)中有機(jī)化合物的斷鍵規(guī)律五、教學(xué)手段與方法多媒體課件、黑板、實(shí)驗(yàn)探究法、講授法、討論法、問(wèn)答法六、教學(xué)思路教學(xué)環(huán)節(jié)知識(shí)線問(wèn)題線活動(dòng)線素養(yǎng)線環(huán)節(jié)一：蘋果醋的介紹①羧酸的定義及分類。①蘋果醋的主要成分含有什么官能團(tuán)？屬于什么類別？①學(xué)生根據(jù)資料卡片，自主提取蘋果醋的主要成分。宏觀辨識(shí)與微觀探析環(huán)節(jié)二：蘋果醋的功效①羧基官能團(tuán)酸性性質(zhì)模型；②醇、酚、羧酸的酸性強(qiáng)弱順序。①為什么蘋果醋可以軟化血管？為什么通風(fēng)患者不宜喝蘋果醋？②乙醇、苯酚、乙酸的酸性強(qiáng)弱順序是什么？①結(jié)合官能團(tuán)探究蘋果醋的功效來(lái)源；②設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究乙醇、苯酚、乙酸的酸性強(qiáng)弱順序。證據(jù)推理與模型認(rèn)知科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)環(huán)節(jié)三：蘋果醋的釀造①羥基、醛基、羧基、酯基的相互轉(zhuǎn)化。①蘋果醋釀造過(guò)程中淀粉—醇—醛—酸—酯，官能團(tuán)如何轉(zhuǎn)化？①視頻觀看蘋果醋的釀造過(guò)程，完善羥基、醛基、羧基、酯基的相互轉(zhuǎn)化模型。變化觀念與平衡思想科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任環(huán)節(jié)四：蘋果醋風(fēng)味的調(diào)控①酯化反應(yīng)成鍵、斷鍵模型；②酯化反應(yīng)的影響因素。①蘋果醋的酯化反應(yīng)機(jī)理是什么？②如何從平衡移動(dòng)角度提高蘋果醋產(chǎn)率？如何增加蘋果醋的風(fēng)味？①建立并應(yīng)用酯化反應(yīng)成鍵、斷鍵模型；②思考影響乙酸乙酯產(chǎn)率的因素。證據(jù)推理與模型認(rèn)知變化觀念與平衡思想科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)環(huán)節(jié)五：生活中的羧酸①了解生活中的羧酸。①生活中還有哪些羧酸?①學(xué)生小組討論，分享生活中的羧酸，教師多媒體展示補(bǔ)充?？茖W(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任

七、教學(xué)過(guò)程教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖環(huán)節(jié)一：蘋果醋的介紹【展示】蘋果醋的成分介紹：乙酸（主要成分）、蘋果酸、酚類化合物、維生素和礦物質(zhì)等。【提問(wèn)】結(jié)合必修二的內(nèi)容可以知道，蘋果醋的主要成分含有什么官能團(tuán)？屬于什么類別？【解釋】羧酸是由烴基（或氫原子）與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物?！咎釂?wèn)】蘋果酸的化學(xué)式為也屬于羧酸嗎？【介紹】根據(jù)羧酸相連的烴基的不同，羧酸可以分為脂肪酸（如甲酸、乙酸）和芳香酸（苯甲酸），根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目羧酸，又可以分為一元羧酸（丙酸），二元羧酸（乙二酸）和多元羧酸等。因此，蘋果醋的主要成分為羧酸。【回答】乙酸的官能團(tuán)為羧基，屬于羧酸?！舅伎疾⒒卮稹繉儆?，因?yàn)樘O果酸羧酸是由烴基與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。創(chuàng)設(shè)情境，吸引學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，引導(dǎo)學(xué)生思考羧酸的定義及分類。診斷并發(fā)展學(xué)生從組成、結(jié)構(gòu)方面認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物，從性質(zhì)、官能團(tuán)視角對(duì)物質(zhì)分類的能力。環(huán)節(jié)二：蘋果醋的功效【展示】蘋果醋的功效：促進(jìn)消化，軟化血管。尿酸患者不適宜喝蘋果醋?！咎釂?wèn)】如何解釋上述現(xiàn)象？【提問(wèn)】其他羧酸也有酸性嗎？還是只有乙酸有酸性？【提問(wèn)】如何判斷物質(zhì)是否有酸性？【指導(dǎo)學(xué)生實(shí)驗(yàn)】……【解釋】羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)，由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基中的O—H容易斷裂，解離出H+，使羧酸表現(xiàn)出酸性。【提問(wèn)】現(xiàn)在我們知道羧酸有酸性，那么如何比較不同物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱呢？【資料】物質(zhì)PH甲酸2苯甲酸2.85乙二酸1.3碳酸5.6【提問(wèn)】從資料中可以得出什么？【提問(wèn)】前面我們學(xué)習(xí)了醇和酚，知道醇、酚也可以解離出H+，表現(xiàn)出酸性，可以根據(jù)什么來(lái)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究乙醇、苯酚、乙酸的酸性強(qiáng)弱順序呢？有以下實(shí)驗(yàn)裝置可供選擇。【點(diǎn)評(píng)】方案①忽視了乙酸的揮發(fā)性，最終苯酚鈉溶液變渾濁不一定是CO2的作用，方案②的飽和NaHCO3溶液可以將揮發(fā)的乙酸除去，避免乙酸的干擾?！局笇?dǎo)學(xué)生實(shí)驗(yàn)】……【思考并回答】蘋果醋里的乙酸可以解離出氫離子，具有酸性?！舅伎疾⒒卮稹俊舅伎疾⒒卮稹克嵝晕镔|(zhì)可以使紫色石蕊溶液變紅，酸性物質(zhì)的PH在常溫下小于7?！緦?shí)驗(yàn)驗(yàn)證】分別取適量甲酸、苯甲酸、乙二酸于試管中，滴加兩滴紫色石蕊溶液，觀察到溶液變紅?！舅伎疾⒒卮稹勘容^這些物質(zhì)的PH，相同情況下PH越小的酸性越強(qiáng)?！舅伎疾⒒卮稹克嵝裕阂叶?gt;甲酸>苯甲酸>碳酸【思考并回答】可以根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理來(lái)判斷?！驹O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)】①A→D→E→B→C→J②A→D→E→B→C→F→G→H→I→J【實(shí)驗(yàn)操作】按方案②進(jìn)行實(shí)驗(yàn)?！緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象】乙酸與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生氣體，試管中溶液變渾濁?！緦?shí)驗(yàn)結(jié)論】酸性：乙酸>碳酸>苯酚。從真實(shí)情境出發(fā)提問(wèn)，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，引導(dǎo)學(xué)生探究羧酸酸性模型。引導(dǎo)學(xué)生建立羧基官能團(tuán)酸性性質(zhì)模型，體驗(yàn)科學(xué)探究的一般過(guò)程，診斷并發(fā)展學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究物質(zhì)性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)操作的能力。環(huán)節(jié)三：蘋果醋的釀造【情境資料】蘋果醋釀造的主要原料為蘋果，蘋果中富含淀粉。釀造工藝流程為：原料→破碎→加熱糖化→酒精發(fā)酵→水化醛發(fā)酵→蘋果酸發(fā)酵→陳釀→過(guò)濾→包裝→成品?！咎釂?wèn)】蘋果醋釀造過(guò)程中物質(zhì)類別經(jīng)過(guò)了哪些變化？【提問(wèn)】請(qǐng)同學(xué)們以乙酸為例，寫出上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中所涉及的化學(xué)反應(yīng)方程式及反應(yīng)類型。【檢查指導(dǎo)】……【思考并回答】淀粉→葡萄糖→醇(羥基)→醛(醛基)→羧酸(羧基)→酯(酯基)?！緯鴮懛匠淌健俊ㄟ^(guò)蘋果醋釀造原理中有機(jī)物的變化路徑，建立官能團(tuán)之間相互轉(zhuǎn)化的知識(shí)脈絡(luò)，為環(huán)節(jié)四探究酯化反應(yīng)原理做鋪墊。環(huán)節(jié)四：蘋果醋風(fēng)味的調(diào)控【提問(wèn)】發(fā)酵得到蘋果酸后，為什么還要陳釀，直接過(guò)濾和包裝不是能更快上市嗎？【提問(wèn)】蘋果醋的酯化反應(yīng)機(jī)理是什么？【提問(wèn)】小組討論設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案來(lái)證明酯化反應(yīng)的機(jī)理是哪一種。（提示：同位素示蹤法）【介紹】事實(shí)上，科學(xué)家在乙酸乙酯中檢測(cè)到了放射性同位素18O，證明斷鍵方式二是正確的。酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基，醇脫氫”?！咎釂?wèn)】直接往醋酸中勾兌蘋果香精，是不是也能獲得蘋果醋，而且降低成本呢？【提問(wèn)】我們有沒有辦法通過(guò)酯化原理和平衡移動(dòng)與速率，加快增大酯的產(chǎn)率呢？【思考并回答】經(jīng)過(guò)陳釀，蘋果酸能與醇反應(yīng)生成酯，提高蘋果醋的品質(zhì)和風(fēng)味。(寫出方程式)【思考討論】反應(yīng)機(jī)理有以下兩種可能【思考討論】取含18O的乙醇與乙酸反應(yīng)，若生成的乙酸乙酯中有放射性同位素18O，則為第二種斷鍵方式，若在生成的水中檢測(cè)到放射性同位素18O，則為第一種斷鍵方式?！舅伎疾⒒卮稹磕蔷妥兂晒磧洞?，不是釀造醋了。釀造醋中正是因?yàn)榫徛傻孽ゲ攀沟锰O果醋擁有更好的風(fēng)味和品質(zhì)?！舅伎疾⒒卮稹吭谝欢ǚ秶鷥?nèi)，升高陳釀時(shí)的溫度；想辦法減少水的含量；適當(dāng)添加乙醇……引導(dǎo)學(xué)生從微觀角度思考有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原理，構(gòu)建酯化反應(yīng)模型，為后續(xù)有機(jī)合成、路線設(shè)計(jì)搭建學(xué)習(xí)基礎(chǔ)。診斷并發(fā)展學(xué)生從微觀角度對(duì)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化進(jìn)行分析和表征的能力。診斷并培養(yǎng)學(xué)生社會(huì)責(zé)任感和科學(xué)態(tài)度，診斷和發(fā)展學(xué)生從調(diào)控反應(yīng)速率、提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率方面綜合分析反應(yīng)的能力。環(huán)節(jié)五：生活中的羧酸【提問(wèn)】除了蘋果醋，生活中還有哪些物質(zhì)含有羧酸呢？