第1單元

醇和酚第1課時(shí)：醇專題4第一單元

醇和酚第1課時(shí)：醇烴的含氧衍生物有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)生活中常用的有機(jī)物專題4醇的分類與物理性質(zhì)醇的分類與物理性質(zhì)即：羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。2、官能團(tuán)名稱：羥基符號：—OH1、概念CH3CH2OHCH2OHCH3CHCH3

OH烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物稱為醇。醇的分類與物理性質(zhì)（1）按分子中羥基的數(shù)目分：

一元醇二元醇多元醇CH2＝CHCH2－OH一元醇多元醇飽和一元醇(R-OH)不飽和一元醇:醇通式：CnH2n+1OH(n≥1)CH2－OHCH2－OHCH2－OHCH－OHCH2－OH乙二醇丙三醇醇的分類醇的分類與物理性質(zhì)（2）按烴基是否飽和分：（3）按烴基的種類分：飽和醇不飽和醇脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇（4）

按與羥基相接的碳原子的級數(shù)分：CH3CH2OHCH3CHCH3

OHC(CH3)3－OH伯醇RCH2OH仲醇R2CHOH叔醇R3COH1o醇(伯醇)

2o醇(仲醇)

3o醇(叔醇)醇的分類與物理性質(zhì)有什么規(guī)律？醇的沸點(diǎn)比相對分子質(zhì)量相近的烴的沸點(diǎn)高得多。羥基數(shù)目增多，醇的沸點(diǎn)升高醇的分類與物理性質(zhì)醇分子中的羥基與水分子之間也可以形成氫鍵，使得含碳原子數(shù)少的醇具有良好的水溶性，如碳原子數(shù)為1～3的飽和醇與水可以任意比例互溶。醇分子間存在氫鍵。醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)C—C—O—HHHHHH乙醇碳氧鍵和氫氧鍵為極性鍵，在一定條件下可斷裂，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基所決定，醇分子氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，①O－H鍵和②C－O鍵的電子對都向氧原子偏移，因而，醇在起反應(yīng)時(shí)，①O－H鍵和②C－O鍵容易斷裂。醇的化學(xué)性質(zhì)消去反應(yīng)醇的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：生成了乙烯1700C濃H2SO4HCCHH2O+CH2=CH2HHHOH斷②⑤號鍵④⑤②③①①稀酸性高錳酸鉀溶液褪色溴水溶液褪色消去反應(yīng)醇的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：生成了乙烯1700C濃H2SO4HCCHH2O+CH2=CH2HHHOH稀酸性高錳酸鉀溶液褪色溴水溶液褪色①放入幾片碎瓷片作用是什么?②濃硫酸的作用是什么?③酒精與濃硫酸混合液如何配置(1:3)④溫度計(jì)的位置？⑤為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高低？⑥混合液顏色如何變化？為什么？⑦有何雜質(zhì)氣體？如何除去？⑧如何收集氣體?消去反應(yīng)醇的化學(xué)性質(zhì)在脫水劑（如濃硫酸）的存在下，醇在一定溫度下能發(fā)生消去反應(yīng)，生成相應(yīng)的烯烴。CH3-CH=CH-CH3或CH3-CH2-CH=CH2＋H2OCH2=CH-CH=CH2＋H2O結(jié)構(gòu)條件:β－C有H（β－H）CH3-CH2-CH-CH3OHCH2-CH2-CH2-CH2OHOHCH3-C-CH-OHCH3CH3濃硫酸△濃硫酸△濃硫酸△？H3C消去反應(yīng)醇的化學(xué)性質(zhì)斷①②號鍵分子間脫水：+H-O-CH2CH3

濃H2SO4140℃注意：實(shí)驗(yàn)室制備的乙烯常含有有乙醚、乙醇蒸氣、SO2、CO2及H2O乙醚④⑤②③①①溫度適中使人著迷（醚）溫度過高使人窒息（制烯）取代反應(yīng)CH3CH2-O-CH2CH3CH3CH2-OH+H2O醇的化學(xué)性質(zhì)兩個(gè)烴基通過一個(gè)氧原子連接而成的有機(jī)物稱作醚，結(jié)構(gòu)表示為R1—O—R2，如甲醚（CH3OCH3）、甲乙醚（CH3OCH2CH3）等。一些醚類化合物具有麻醉作用，如乙醚曾是臨床常用的麻醉劑。取代反應(yīng)醇的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：Ⅱ中產(chǎn)生油狀液體CH3CH2BrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△斷②號鍵④⑤②③①①醇不僅可以與氫溴酸反應(yīng)，還可以與其他氫鹵酸反應(yīng)。在反應(yīng)中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴：R-OH＋HX→R-X＋H2O取代反應(yīng)醇的化學(xué)性質(zhì)與鈉的反應(yīng)取代反應(yīng)④⑤②③①①醇的化學(xué)性質(zhì)每2mol羥基與足量的Na反應(yīng)生成1molH2乙醇鈉斷①號鍵2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑置換反應(yīng)其它活潑金屬如鉀、鈣等也可與乙醇反應(yīng)產(chǎn)生H2醚不能跟鈉反應(yīng)。取代反應(yīng)醇的化學(xué)性質(zhì)酸脫羥基，醇脫氫；去水成酯④⑤②③①①斷①號鍵CH3COOH+CH3CH2OH取代反應(yīng)醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇能夠被氧化劑氧化。①燃燒（淡藍(lán)色火焰）2CO2

+3H2OC2H5OH+3O2點(diǎn)燃②與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)C2H5OHCH3COOHK2Cr2O7(H+)或KMnO4(H+)橙色墨綠色氧化反應(yīng)醇的化學(xué)性質(zhì)催化氧化(去氫)：氧化反應(yīng)2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu或Ag△醇的化學(xué)性質(zhì)④⑤②③①①斷①③號鍵2CH3—CCu或Ag△+O2+2H2O2CH3—C—HO—HHOH乙醛

結(jié)構(gòu)條件：α－C有H（α－H）CH3—C—HO—HCH3+O2

催化劑△氧化反應(yīng)(伯醇)(仲醇)CH3—C—CH3O—HCH3叔醇不能被催化氧化

醇的化學(xué)性質(zhì)R

CCRHHHOHβ

α分析結(jié)構(gòu)性質(zhì)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)試劑

條件取代反應(yīng)Na羧酸醇鈉酯氧化反應(yīng)O2，Cu醛、酮①②③④①①③②取代反應(yīng)氫鹵酸鹵代烴②④消去反應(yīng)濃H2SO4烯烴①或②取代反應(yīng)濃H2SO4醚＇芳樟醇、香葉醇都可用于合成香精，其鍵線式如下。下列說法不正確的是(

)A．兩種醇都能使酸性KMnO4溶液褪色B．芳樟醇能發(fā)生消去反應(yīng)C．兩種醇都可在銅催化下與氧氣反應(yīng)生成含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物D．兩種醇都能與金屬鈉反應(yīng)C醇鹵代烴醛或酮醇鈉醚酯烯烴氧氣金屬鈉氫鹵酸羧酸濃硫酸濃硫酸醇的分類與物理性質(zhì)是組成最簡單的一元醇，也稱木醇。無色、具有揮發(fā)性的液體，沸點(diǎn)65℃左右。有毒。重要的化工原料，也可用作燃料。CH3OH甲醇醇的分類與物理性質(zhì)無色、無臭、具有甜味的黏稠液體。熔點(diǎn)-16℃