PAGE1專題47有機物的合成與轉(zhuǎn)化考點十年考情（2016-2025）命題趨勢考點1涉及小分子的合成與轉(zhuǎn)化2025：湖南、江蘇、黑吉遼蒙卷、浙江2024：江蘇、福建、江西、甘肅、吉林2023：江蘇、北京、浙江、遼寧、河北、山東、全國乙卷2022：全國乙卷、江蘇2021：重慶、江蘇、湖南2020：北京、全國II卷2017：北京注重考查學(xué)科核心知識：本專題以有機合成路線為載體，考查烴和烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化、官能團的性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機反應(yīng)類型、有機物分子式的書寫等核心知識。強調(diào)知識的靈活運用與綜合分析：近年來高考有機合成與轉(zhuǎn)化試題有兩個特點：一是常與當年的社會熱點問題結(jié)合在一起；二是常把有機推斷與設(shè)計有機合成流程圖結(jié)合在一起。選擇題常以新藥、新材料的合成為背景，在一系列合成路線中各物質(zhì)大都以結(jié)構(gòu)簡式呈現(xiàn)，題目陌生度大，側(cè)重于考查學(xué)生的分析能力、知識遷移運用能力，有一定難度?？键c2涉及高分子的合成與轉(zhuǎn)化2025：全國卷、北京、河南、黑吉遼蒙卷、四川2024：浙江、北京、全國甲卷、新課標卷2023：新課標卷2022：重慶、北京、湖南2021：湖北2020：北京、浙江知識點知識點01涉及小分子的合成與轉(zhuǎn)化1．（2025·湖南·高考真題）天冬氨酸廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品和化工等領(lǐng)域。天冬氨酸的一條合成路線如下：下列說法正確的是A．X的核磁共振氫譜有4組峰B．與水溶液反應(yīng)，最多可消耗C．天冬氨酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽D．天冬氨酸通過加聚反應(yīng)可合成聚天冬氨酸2．（2025·江蘇·高考真題）化合物Z是一種具有生理活性的多環(huán)呋喃類化合物，部分合成路線如下：下列說法正確的是A．最多能和發(fā)生加成反應(yīng)B．Y分子中和雜化的碳原子數(shù)目比為C．Z分子中所有碳原子均在同一個平面上D．Z不能使的溶液褪色3．（2025·黑吉遼蒙卷·高考真題）人體皮膚細胞受到紫外線(UV)照射可能造成DNA損傷，原因之一是脫氧核苷上的堿基發(fā)生了如下反應(yīng)。下列說法錯誤的是A．該反應(yīng)為取代反應(yīng) B．Ⅰ和Ⅱ均可發(fā)生酯化反應(yīng)C．Ⅰ和Ⅱ均可發(fā)生水解反應(yīng) D．乙烯在UV下能生成環(huán)丁烷4．（2025·浙江·高考真題）化合物A在一定條件下可轉(zhuǎn)變?yōu)榉覧及少量副產(chǎn)物，該反應(yīng)的主要途徑如下：下列說法不正確的是A．為該反應(yīng)的催化劑 B．化合物A的一溴代物有7種C．步驟Ⅲ，苯基遷移能力強于甲基 D．化合物E可發(fā)生氧化、加成和取代反應(yīng)5．（2025·浙江·高考真題）抗壞血酸(維生素C)是常用的抗氧化劑。下列說法不正確的是A．可用質(zhì)譜法鑒別抗壞血酸和脫氫抗壞血酸 B．抗壞血酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)C．脫氫抗壞血酸不能與溶液反應(yīng) D．1個脫氫抗壞血酸分子中有2個手性碳原子6．（2024·江蘇·高考真題）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：下列說法正確的是A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能與發(fā)生加成反應(yīng)C．Z不能與的溶液反應(yīng) D．Y、Z均能使酸性溶液褪色7．（2024·福建·高考真題）藥物X與病毒蛋白對接的原理如圖。下列說法錯誤的是A．Ⅰ為加成反應(yīng) B．X中參與反應(yīng)的官能團為醛基C．Y無手性碳原子 D．Z中虛框內(nèi)所有原子可能共平面8．（2024·江西·高考真題）一種可用于海水淡化的新型網(wǎng)狀高分子材料，其制備原理如圖(反應(yīng)方程式未配平)。下列說法正確的是A．親水性：Z>聚乙烯 B．反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)C．Z的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中，nN∶nS=1∶2 D．反應(yīng)的原子利用率＜100%9．（2024·甘肅·高考真題）曲美托嗪是一種抗焦慮藥，合成路線如下所示，下列說法錯誤的是A．化合物I和Ⅱ互為同系物B．苯酚和在條件①下反應(yīng)得到苯甲醚C．化合物Ⅱ能與溶液反應(yīng)D．曲美托嗪分子中含有酰胺基團10．（2024·吉林·高考真題）如下圖所示的自催化反應(yīng)，Y作催化劑。下列說法正確的是A．X不能發(fā)生水解反應(yīng) B．Y與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物不溶于水C．Z中碳原子均采用雜化 D．隨增大，該反應(yīng)速率不斷增大11．（2023·江蘇·高考真題）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：

下列說法正確的是A．X不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基C．1molZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進行鑒別12．（2023·北京·高考真題）化合物與反應(yīng)可合成藥物中間體，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。

已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是A．K的核磁共振氫譜有兩組峰 B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和L D．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計量比是1∶113．（2023·浙江·高考真題）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是

A．丙烯分子中最多7個原子共平面B．X的結(jié)構(gòu)簡式為C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D．聚合物Z的鏈節(jié)為

14．（2023·遼寧·高考真題）冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別，其合成方法如下。下列說法錯誤的是

A．該反應(yīng)為取代反應(yīng) B．a(chǎn)、b均可與溶液反應(yīng)C．c核磁共振氫譜有3組峰 D．c可增加在苯中的溶解度15．（2023·遼寧·高考真題）在光照下，螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺吡喃說法正確的是

A．均有手性碳原子 B．互為同分異構(gòu)體C．N原子雜化方式相同 D．閉環(huán)螺吡喃親水性更好16．（2023·河北·高考真題）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進化合物X的重排反應(yīng)，如下圖所示：下列說法錯誤的是A．Y的熔點比Z的高 B．X可以發(fā)生水解反應(yīng)C．Y、Z均可與發(fā)生取代反應(yīng) D．X、Y、Z互為同分異構(gòu)體17．（2023·山東·高考真題）有機物的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示，下列說法錯誤的是

A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))D．類比上述反應(yīng)，的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)18．（2023·全國乙卷·高考真題）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯誤的是

A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面 D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯19．（2022·全國乙卷·高考真題）一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：下列敘述正確的是A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1與乙醇互為同系物C．化合物2分子中含有羥基和酯基 D．化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)20．（2022·江蘇·高考真題）精細化學(xué)品Z是X與反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機理如下：下列說法不正確的是A．X與互為順反異構(gòu)體B．X能使溴的溶液褪色C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D．Z分子中含有2個手性碳原子21．（2021·重慶·高考真題）我國化學(xué)家開創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)概念，HPS作為經(jīng)典的AIE分子，可由如圖路線合成

下列敘述正確的是A．X中苯環(huán)上的一溴代物有5種B．1molX最多與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．生成1molHPS同時生成1molLiClD．HPS可使酸性高錳酸鉀溶液褪色22．（2021·江蘇·高考真題）化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是A．1molX中含有2mol碳氧π鍵B．Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機化合物中不含手性碳原子C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D．X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同23．（2021·湖南·高考真題）己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：下列說法正確的是A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物C．己二酸與溶液反應(yīng)有生成D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面24．（2020·北京·高考真題）淀粉在人體內(nèi)的變化過程如圖：下列說法不正確的是A．n<m B．麥芽糖屬于二糖C．③的反應(yīng)是水解反應(yīng) D．④的反應(yīng)為人體提供能量25．（2020·全國II卷·高考真題）吡啶()是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是A．Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體 B．Epy中所有原子共平面C．Vpy是乙烯的同系物 D．反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)26．（2017·北京·高考真題）我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展，CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如下：下列說法不正確的是A．反應(yīng)①的產(chǎn)物中含有水B．反應(yīng)②中只有碳碳鍵形成C．汽油主要是C5～C11的烴類混合物D．圖中a的名稱是2-甲基丁烷知識點知識點02涉及高分子的合成與轉(zhuǎn)化27．（2025·全國卷·高考真題）我國研究人員利用手性催化劑合成了具有優(yōu)良生物相容性的。下列敘述正確的是A．該反應(yīng)為縮聚反應(yīng) B．分子中所有碳原子共平面C．聚合反應(yīng)過程中，b鍵發(fā)生斷裂 D．堿性水解生成單一化合物28．（2025·北京·高考真題）一種生物基可降解高分子P合成路線如下。下列說法正確的是A．反應(yīng)物A中有手性碳原子 B．反應(yīng)物A與B的化學(xué)計量比是C．反應(yīng)物D與E生成P的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng) D．高分子P可降解的原因是由于鍵斷裂29．（2025·河南·高考真題）可持續(xù)高分子材料在紡織、生物醫(yī)用等領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。一種在溫和條件下制備高性能可持續(xù)聚酯P的路線如圖所示。下列說法錯誤的是A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色B．由和G合成M時，有生成C．P在堿性條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng)而降解D．P解聚生成M的過程中，存在鍵的斷裂與形成30．（2025·黑吉遼蒙卷·高考真題）一種強力膠的黏合原理如下圖所示。下列說法正確的是A．Ⅰ有2種官能團 B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分離C．常溫下Ⅱ為固態(tài) D．該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)31．（2025·四川·高考真題）聚合物Z可用于制造用途廣泛的工程塑料，其合成反應(yīng)如下：下列說法正確的是A．X能與水溶液反應(yīng)，不能與水溶液反應(yīng)B．Y中所有原子共平面C．x的值為，該反應(yīng)不屬于縮聚反應(yīng)D．若反應(yīng)體系中有少量水，則酚鈉鹽水解，影響聚合度32．（2024·浙江·高考真題）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(反應(yīng)條件略)：下列說法不正確的是A．產(chǎn)物M有2種且互為同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))B．可提高Y→Z轉(zhuǎn)化的反應(yīng)速率C．Y→Z過程中，a處碳氧鍵比b處更易斷裂D．Y→P是縮聚反應(yīng)，該工藝有利于減輕溫室效應(yīng)33．（2024·北京·高考真題）的資源化利用有利于實現(xiàn)“碳中和”。利用為原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路線如下。已知：反應(yīng)①中無其他產(chǎn)物生成。下列說法不正確的是A．與X的化學(xué)計量比為B．P完全水解得到的產(chǎn)物的分子式和Y的分子式相同C．P可以利用碳碳雙鍵進一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)D．Y通過碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)生成的高分子難以降解34．（2024·全國甲卷·高考真題）我國化學(xué)工作者開發(fā)了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其轉(zhuǎn)化路線如下所示。下列敘述錯誤的是A．PLA在堿性條件下可發(fā)生降解反應(yīng)B．MP的化學(xué)名稱是丙酸甲酯C．MP的同分異構(gòu)體中含羧基的有3種D．MMA可加聚生成高分子35．（2024·浙江·高考真題）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下：下列說法不正確的是A．試劑a為乙醇溶液 B．Y易溶于水C．Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為 D．M分子中有3種官能團36．（2024·新課標卷·高考真題）一種點擊化學(xué)方法合成聚硫酸酯(W)的路線如下所示：下列說法正確的是A．雙酚A是苯酚的同系物，可與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)B．催化聚合也可生成WC．生成W的反應(yīng)③為縮聚反應(yīng)，同時生成D．在堿性條件下，W比聚苯乙烯更難降解37．（2023·新課標卷·高考真題）光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說法錯誤的是A．該高分子材料可降解 B．異山梨醇分子中有3個手性碳C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇 D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)38．（2022·重慶·高考真題）PEEK是一種特種高分子材料，可由X和Y在一定條件下反應(yīng)制得，相應(yīng)結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是A．PEEK是純凈物 B．X與Y經(jīng)加聚反應(yīng)制得PEEKC．X苯環(huán)上H被Br所取代，一溴代物只有一種 D．1molY與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗6molH239．（2022·北京·高考真題）高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。下列說法不正確的是A．F中含有2個酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和GC．高分子X中存在氫鍵 D．高分子Y的合成過程中進行了官能團保護40．（2022·湖南·高考真題）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：下列說法錯誤的是A．B．聚乳酸分子中含有兩種官能團C．乳酸與足量的反應(yīng)生成D．兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子41．（2021·湖北·高考真題）聚醚砜是一種性能優(yōu)異的高分子材料。它由對苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在堿性條件下反應(yīng)，經(jīng)酸化處理后得到。下列說法正確的是A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通過縮聚反應(yīng)制備C．對苯二酚的核磁共振氫