會計學(xué)1開智中學(xué)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)(fùxí)——醇和酚第一頁，共49頁。烴分子中的氫原子可以被羥基（—OH）取代(qǔdài)而衍生出含羥基化合物。羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇；羥基與苯環(huán)直接(zhíjiē)相連而形成的化合物稱為酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇(yǐchún)2—丙醇OH苯酚OHCH3鄰甲基苯酚第1頁/共49頁第二頁，共49頁。CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[練習(xí)(liànxí)]寫出下列(xiàliè)醇的名稱CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇第2頁/共49頁第三頁，共49頁。一、醇1．醇的分類(fēnlèi)1）根據(jù)羥基(qiǎngjī)所連烴基的種類第3頁/共49頁第四頁，共49頁。2）根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目(shùmù)，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇……乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠(niánchóu)、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。飽和(bǎohé)一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O

乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。第4頁/共49頁第五頁，共49頁。5．幾種(jǐzhǒnɡ)重要的醇第5頁/共49頁第六頁，共49頁。相對分子質(zhì)量沸點/℃

050100-50-10030405060

羥基數(shù)沸點/℃015020010050123●●●●●●●●●醇烷乙二醇丙三醇醇的沸點(fèidiǎn)遠高于烷烴。醇羥基(qiǎngjī)越多沸點越高。氫鍵(qīnɡjiàn)氫鍵數(shù)目增多第6頁/共49頁第七頁，共49頁。2、乙醇(yǐchún)的結(jié)構(gòu)從乙烷分子中的1個H原子被—OH（羥基）取代(qǔdài)衍變成乙醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羥基）第7頁/共49頁第八頁，共49頁。3、乙醇(yǐchún)的物理性質(zhì)1）無色、透明、有特殊香味的液體(yètǐ)；2）沸點78℃；3）易揮發(fā)；4）密度比水小；5）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多種無機物和有機物。4、乙醇(yǐchún)的化學(xué)性質(zhì)1）與金屬鈉反應(yīng)（取代反應(yīng)）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑第8頁/共49頁第九頁，共49頁。2）消去反應(yīng)(fǎnyìng)脫去—OH和與—OH相鄰(xiānɡlín)的碳原子上的1個H斷鍵位置(wèizhi):濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑第9頁/共49頁第十頁，共49頁。2．醇的消去規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰(xiānɡlín)的碳原子，并且此相鄰(xiānɡlín)的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為：第10頁/共49頁第十一頁，共49頁。[特別提醒]鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)原理相似，但它們消去反應(yīng)的條件有明顯的差別，鹵代烴消去反應(yīng)的條件是NaOH醇溶液、加熱，而醇消去反應(yīng)的條件為濃H2SO4、加熱，應(yīng)用時應(yīng)注意反應(yīng)條件的差別，以免(yǐmiǎn)混淆。第11頁/共49頁第十二頁，共49頁。3）取代(qǔdài)反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△4）氧化(yǎnghuà)反應(yīng)2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑有機物分子(fēnzǐ)中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸第12頁/共49頁第十三頁，共49頁。第13頁/共49頁第十四頁，共49頁。有下列(xiàliè)幾種醇第14頁/共49頁第十五頁，共49頁。(1)其中能被氧化生成(shēnɡchénɡ)醛的是______(填編號，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成(shēnɡchénɡ)醛的是________，其中不能被催化氧化的是________。(2)與濃H2SO4共熱發(fā)生消去反應(yīng)只生成(shēnɡchénɡ)一種烯烴的是_______，能生成(shēnɡchénɡ)三種烯烴的是________，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是______。第15頁/共49頁第十六頁，共49頁。[聽課記錄]醇的催化氧化，實質(zhì)上是一個醇分子中脫去兩個氫原子(一個來自羥基，另一個來自與羥基直接相連的碳原子上的氫原子)與氧氣或氧化劑中的氧原子結(jié)合成水，同時(tóngshí)“醇分子”中形成碳氧雙鍵。而醇的消去反應(yīng)是醇中的—OH與連—OH碳的相鄰碳上的H原子結(jié)合成水，同時(tóngshí)生成碳碳雙鍵?！敬鸢浮?1)①⑦②④③⑤⑥(2)①②③⑥⑦第16頁/共49頁第十七頁，共49頁。2．下列各醇中，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化(yǎnghuà)反應(yīng)的是()解析：A不能發(fā)生消去反應(yīng)；B能發(fā)生消去反應(yīng)，也能發(fā)生催化氧化(yǎnghuà)反應(yīng)；C不能發(fā)生消去反應(yīng)但能發(fā)生催化氧化(yǎnghuà)反應(yīng)；D能發(fā)生消去反應(yīng)但不能被催化氧化(yǎnghuà)。答案：B第17頁/共49頁第十八頁，共49頁。②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置分子(fēnzǐ)間脫水與HX反應(yīng)(fǎnyìng)②④②①③①②與金屬(jīnshǔ)反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)①第18頁/共49頁第十九頁，共49頁。1．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱(jiārè)不反應(yīng)的是()①C6H5Cl；②(CH3)2CHCH2Cl；③(CH3)3CCH2Cl；④CHCl2CHBr2；⑤A．①③B．②③⑤C．全部D．②④A第19頁/共49頁第二十頁，共49頁。2．向盛有無水乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉，可以觀察到的現(xiàn)象是()A．鈉塊熔成小球B．開始(kāishǐ)時鈉塊沉在乙醇液面下C．鈉塊在乙醇液面上四處快速游動D．鈉塊表面有大量氣泡迅速產(chǎn)生，比水反應(yīng)劇烈解析：本題考查乙醇和鈉的反應(yīng)現(xiàn)象以及與鈉和水反應(yīng)劇烈程度的比較。由于鈉的密度大于乙醇，所以鈉塊沉在乙醇底部，不能熔成小球；由于乙醇分子里羥基中的氫原子相對于水分子里羥基中的氫原子不活潑，所以反應(yīng)比鈉和水反應(yīng)緩慢。答案：B第20頁/共49頁第二十一頁，共49頁。二、酚1、定義：羥基跟苯環(huán)(běnhuán)直接相連的化合物。2、苯酚(běnfēn)的結(jié)構(gòu)：苯環(huán)和羥基會相互影響，將決定苯酚(běnfēn)的化學(xué)性質(zhì)OH第21頁/共49頁第二十二頁，共49頁。3．醇、酚的同分異構(gòu)體含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體，但不屬同類物質(zhì)(wùzhì)。如C7H8O屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有：第22頁/共49頁第二十三頁，共49頁。3、物理性質(zhì)(wùlǐxìngzhì)無色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水，易溶于乙醇(yǐchún)等有機溶劑。650C以上時，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是(biànshì)苯酚鈉鹽的稀溶液。放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。小資料第23頁/共49頁第二十四頁，共49頁。實驗現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁(húnzhuó)的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻?chéngqīng)透明的液體澄清透明的液體(yètǐ)又變渾濁第24頁/共49頁第二十五頁，共49頁。4、化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)1）弱酸性苯酚能與堿反應(yīng)(fǎnyìng)，體現(xiàn)出它的弱酸性。因此，苯酚俗稱石炭酸。第25頁/共49頁第二十六頁，共49頁。第26頁/共49頁第二十七頁，共49頁。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3說明：苯酚(běnfēn)酸性很弱，比碳酸還弱。2）與溴反應(yīng)(fǎnyìng)OH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr（可用于苯酚(běnfēn)定性檢驗與定量測定）第27頁/共49頁第二十八頁，共49頁。苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水與苯酚(běnfēn)反應(yīng)液溴與純苯不用(bùyòng)催化劑FeBr3作催化劑一次取代(qǔdài)苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子瞬時完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較第28頁/共49頁第二十九頁，共49頁。3）苯酚的顯色(xiǎnsè)反應(yīng)遇FeCl3溶液(róngyè)顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+4）加成反應(yīng)(jiāchénɡfǎnyīnɡ)——與H2加成第29頁/共49頁第三十頁，共49頁。(4)加成反應(yīng)在一定條件(tiáojiàn)下苯酚與H2發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：(5)氧化反應(yīng)在空氣中易氧化而變紅色，同時(tóngshí)也可被其他強氧化劑氧化，如能使酸性KMnO4溶液褪色。第30頁/共49頁第三十一頁，共49頁。5、苯酚(běnfēn)的用途苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造(zhìzào)酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚。

酚醛樹脂(fēnquánshùzhī)的合成第31頁/共49頁第三十二頁，共49頁。酚類

1．酚斷鍵方式如圖：①處斷鍵，體現(xiàn)酚的弱酸性，可與Na等活潑金屬、NaOH等堿發(fā)生反應(yīng)。②、③、④處斷鍵可與濃溴水發(fā)生取代(qǔdài)反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚。③或④處斷鍵可與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)。2．苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較第32頁/共49頁第三十三頁，共49頁。小結(jié)(xiǎojié)：第33頁/共49頁第三十四頁，共49頁。1、怎樣分離(fēnlí)苯酚和苯的混合物加入(jiārù)NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO22、如何鑒別(jiànbié)苯酚B利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用與三價鐵離子的顯色反應(yīng)鞏固練習(xí)第34頁/共49頁第三十五頁，共49頁。三、苯酚(běnfēn)3．茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式，關(guān)于(guānyú)這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是()①分子式為C15H14O7②1mol兒茶素A在一定條件(tiáojiàn)下最多能與7molH2加成③等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1∶1④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br24molA．①②B．②③C．③④D．①④D第35頁/共49頁第三十六頁，共49頁。（1）1mol該物質(zhì)(wùzhì)能與mol金屬鈉反應(yīng)（2）1mol該物質(zhì)(wùzhì)能與molNaOH反應(yīng)（3）1mol該物質(zhì)(wùzhì)能與molNa2CO3反應(yīng)（4）1mol該物質(zhì)能與

molNaHCO3反應(yīng)（5）1mol該物質(zhì)能與

molBr2反應(yīng)coo-oHCH2OHHO-COOHCHO（6）1mol該物質(zhì)能與

molH2反應(yīng)12.57454第36頁/共49頁第三十七頁，共49頁。(2010年高考江蘇化學(xué))阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途(yòngtú)。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為下列說法正確的是()A．可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應(yīng)是否(shìfǒu)有阿魏酸生成B．香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D．與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種第37頁/共49頁第三十八頁，共49頁。[聽課記錄]本題考查了有機化學(xué)官能團的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫等有機化學(xué)基礎(chǔ)知識。阿魏酸中含有碳碳雙鍵(shuānɡjiàn)可以使酸性KMnO4溶液褪色，但香蘭素含酚羥基也可以使酸性KMnO4溶液褪色；香蘭素含酚羥基，阿魏酸含羧基，因此均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)；香蘭素、阿魏酸都不能發(fā)生消去反應(yīng)；符合條件的同分異構(gòu)體有兩種，分別為【答案】BD第38頁/共49頁第三十九頁，共49頁。3．(2010年高考四川理綜)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌的作用(zuòyòng)，M的結(jié)構(gòu)如圖所示：下列敘述正確的是()A．M的相對分子質(zhì)量是180B．1molM最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時，所得有機產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D．1molM與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2molCO2第39頁/共49頁第四十頁，共49頁。解析：本題考查由有機物結(jié)構(gòu)簡式推測其性質(zhì)。該有機物的分子式為C9H6O4，相對分子質(zhì)量為178，A項錯誤；M結(jié)構(gòu)中能夠與Br2發(fā)生反應(yīng)的有苯環(huán)上的兩個氫取代以及右側(cè)環(huán)中的碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，共消耗3molBr2，B項不正確；M中能夠與足量NaOH反應(yīng)的有兩個酚羥基(qiǎngjī)及酯基水解產(chǎn)生的羧基和酚羥基(qiǎngjī)，C項正確；M中酚羥基(qiǎngjī)不能與NaHCO3反應(yīng)，D項錯誤。答案：C第40頁/共49頁第四十一頁，共49頁。1．我國已逐步全面實施向車用汽油中添加乙醇，下列有關(guān)乙醇的說法正確的是()A．乙醇是人類(rénlèi)新發(fā)現(xiàn)的一種化石能源B．乙醇燃燒會使環(huán)境污染加劇，引起酸雨C．乙醇既能被強氧化劑(如酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7溶液)氧化，也能與O2在Cu、Ag催化下氧化D．乙醇與濃硫酸共熱到170℃發(fā)生的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)乙醇不是化石能源，它是可再生的二次能源；乙醇燃燒后生成CO2、H2O，不會引起酸雨；乙醇在濃硫酸的作用下加熱到170℃，會發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。答案：C第41頁/共49頁第四十二頁，共49頁。2．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)(jiégòu)簡式可能是()第42頁/共49頁第四十三頁，共49頁。答案(dáàn)：B第43頁/共49頁第四十四頁，共49頁。3．下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()解析：從鹵代烴分子中相鄰的兩個碳原子(yuánzǐ)上脫去鹵化氫分子，而在這兩個相鄰的碳原子(yuánzǐ)之間形