專題13有機(jī)推斷與合成綜合題

五年考情

考點(diǎn)命題趨勢(shì)

（2021-2025）

2025·湖北卷、近5年湖北卷有機(jī)推斷與合成綜合題為非選擇題固定題型，每

考點(diǎn)01官能團(tuán)識(shí)別與2024·湖北卷、年至少出現(xiàn)1題，為融合性考點(diǎn)，分值13-14分，五年覆蓋率

性質(zhì)2023·湖北卷達(dá)100%。

（5年3考）2022·湖北卷、1.考查規(guī)律如下：

2021·湖北卷（1）官能團(tuán)識(shí)別與性質(zhì)，涉及多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)（如酚羥基、

2025·湖北卷、羧酸、酰胺）、反應(yīng)類型判斷（取代、加成、氧化）、官能團(tuán)

考點(diǎn)02結(jié)構(gòu)分析與命2024·湖北卷、名稱的書寫。

名2023·湖北卷（2）結(jié)構(gòu)分析與命名，涉及氫原子種類的判斷（如2025（2）

（5年5考）2022·湖北卷、問）、有機(jī)物的命名（如2024（2）問）、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫。

2021·湖北卷（3）反應(yīng)機(jī)理與條件，涉及信息反應(yīng)解讀（如2025（5）問）、

反應(yīng)條件及試劑選擇、方程式的書寫、原理解釋（如2024（6）

2025·湖北卷、問）等。

考點(diǎn)03反應(yīng)機(jī)理與條2024·湖北卷、（4）同分異構(gòu)體，涉及限定條件下同分異構(gòu)體的書寫（含苯環(huán)、

件2023·湖北卷手性、特定官能團(tuán)）、數(shù)目計(jì)算。

（5年5考）2022·湖北卷、（5）合成路線設(shè)計(jì)，涉及逆合成分析、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化路徑、步驟

2021·湖北卷優(yōu)化（保護(hù)基團(tuán)策略）。

2.預(yù)測(cè)2026年湖北卷：

（1）情境前沿化：如藥物的有機(jī)合成。

（2）能力考查深化：①機(jī)理分析權(quán)重上升：要求解讀陌生反應(yīng)

考點(diǎn)04同分異構(gòu)體2022·湖北卷、

機(jī)理。②開放性設(shè)問增多：如“優(yōu)化合成步驟減少能耗”“設(shè)計(jì)副

（5年2考）2021·湖北卷

產(chǎn)物再利用方案”。

（3）結(jié)構(gòu)復(fù)雜化：①分子中含3個(gè)以上手性中心、多環(huán)體系

（如2023年雙環(huán)衍生物I、2022年三環(huán)衍生物F）成常態(tài)；②

雜原子（N、S、F）引入比例增加（2025年含N=N-O鍵異構(gòu)體

2023·湖北卷、

考點(diǎn)05合成路線設(shè)計(jì)書寫）。

2022·湖北卷、

（5年3考）總之，湖北卷有機(jī)綜合題呈現(xiàn)結(jié)構(gòu)復(fù)雜化（多手性中心、雜原

2021·湖北卷

子）、機(jī)理深度化（信息反應(yīng)解讀）、綠色導(dǎo)向化（原子經(jīng)濟(jì)

性）三大趨勢(shì)，需強(qiáng)化逆合成思維與陌生情境遷移能力。

1．（2025·湖北·高考真題）化合物G是某藥物的關(guān)鍵原料，合成路線如下：

回答下列問題：

（1）化合物A分子內(nèi)含氧官能團(tuán)的名稱為。

（2）化合物AB的反應(yīng)類型為反應(yīng)。B的核磁共振氫譜有組峰。

（3）能用于分離化合物B和C的試劑為(填標(biāo)號(hào))。

a．NaHCO3水溶液b．Na2CO3水溶液c．Na2SO4水溶液

（4）CD的反應(yīng)方程式為。在A的氮原子上引入乙?；鵆H3CO的作用是

（5）化合物D與間的反應(yīng)方程式：

用類比法，下列反應(yīng)中X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）E存在一種含羰基異構(gòu)體F，二者處于快速互變平衡。F與HF反應(yīng)可生成G，寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

【答案】（1）羥基

（2）取代5

（3）b

（4）保護(hù)氨基

（5）+N=O

（6）

【解析】A與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在AlCl3作用下發(fā)生反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C，C中酰胺基水解生成D，

+

D在H、NaNO2作用下生成E為，E與HF發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為G，據(jù)此解答。

（1）化合物A分子內(nèi)含氧官能團(tuán)名稱為羥基；

（2）A中氨基與羥基與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成B；B的核磁共振氫譜圖共有5組峰，如圖所示：

；

（3）B和C的不同之處在于，B的官能團(tuán)是酯基，C的官能團(tuán)是羥基和酮羰基，兩種溶液均不能和碳酸氫

鈉溶液反應(yīng)，排除a，C中酚羥基能和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成鈉鹽可溶于水，而B不能和碳酸鈉反應(yīng)，再通過

分液即可分離B和C，b選；兩種溶液均不能和硫酸鈉溶液反應(yīng)，排除c，故選b；

（4）C→D的反應(yīng)是酰胺基的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為

；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，

作用是保護(hù)氨基；

（5）根據(jù)電荷守恒推斷，X帶一個(gè)單位正電，根據(jù)原子守恒推斷，X含有一個(gè)N原子和一個(gè)O原子，則X

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為+N=O；

（6）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其存在一種含羰基的異構(gòu)體F，二者處于快速互變平衡，則F的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為。

2．（2024·湖北·高考真題）某研究小組按以下路線對(duì)內(nèi)酰胺F的合成進(jìn)行了探索：

回答下列問題：

（1）從實(shí)驗(yàn)安全角度考慮，A→B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為。

（2）C的名稱為，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備(填標(biāo)號(hào))的原料。

a．滌綸b．尼龍c．維綸d．有機(jī)玻璃

（3）下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有(填標(biāo)號(hào))。

a．A→Bb．B→Cc．E→F

（4）寫出C→D的化學(xué)方程式。

（5）已知(亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G，原因

是。

（6）已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是，若催化加氫時(shí)，不加

入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

【答案】（1）NaOH溶液(或其他堿液)

（2）2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)d

（3）bc

（4）+K2CO3

（5）亞胺不穩(wěn)定，以發(fā)生重排反應(yīng)生成有機(jī)化合物G

（6）氰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基，促進(jìn)反應(yīng)的發(fā)生

【分析】有機(jī)物A與HCN在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物B，有機(jī)物B在Al2O3的作用下發(fā)生

消去反應(yīng)剩下有機(jī)物C，有機(jī)物C與C6H10O3發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物D，根據(jù)有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)可以推測(cè)，C6H10O3

的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物D發(fā)生兩步連續(xù)的反應(yīng)生成有機(jī)物E，有機(jī)物D中的氰基最

終反應(yīng)為-CH2NH2結(jié)構(gòu)，最后有機(jī)物E發(fā)生消去反應(yīng)生成有機(jī)物F和乙醇。

【解析】（1）有機(jī)物A→B的反應(yīng)中有HCN參加反應(yīng)，HCN有毒，需要用堿液吸收，可用的吸收液為NaOH

溶液。

（2）根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物C的的名稱為2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、異丁烯腈)，該物質(zhì)可以與

甲醇在酸性溶液中發(fā)生反應(yīng)生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸經(jīng)聚合反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，答案選d。

（3）根據(jù)分析，有機(jī)物A反應(yīng)生成有機(jī)物B的過程為加成反應(yīng)，有機(jī)物B生成有機(jī)物C的反應(yīng)為消去反

應(yīng)，有機(jī)物E生成有機(jī)物F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，故答案選bc。

（4）根據(jù)分析，有機(jī)物C與發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物D，反應(yīng)的化學(xué)方程式

為+K2CO3。

（5）羰基與氨基發(fā)生反應(yīng)生成亞胺()，亞胺在酸性條件下不穩(wěn)定，容易發(fā)生重排反應(yīng)

生成有機(jī)物G，有機(jī)物G在室溫下具有更高的共軛結(jié)構(gòu)，性質(zhì)更穩(wěn)定。

（6）氰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基，促進(jìn)反應(yīng)的發(fā)生；若不加

入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其可能的流程為

→→→

→→，因此，有機(jī)物H

的結(jié)構(gòu)為。

3．（2023·湖北·高考真題）碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，

針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：

回答下列問題：

（1）由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳鍵斷裂(填“π”或“σ”)。

（2）D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組

峰，峰面積之比為9:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為、。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）已知：，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮

合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有(填標(biāo)號(hào))。

a．原子利用率低b．產(chǎn)物難以分離c．反應(yīng)條件苛刻d．嚴(yán)重污染環(huán)境

【答案】（1）π

（2）7

（3）乙酸丙酮

（4）

（5）ab

【分析】A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），B與Mg在無水乙醚中發(fā)生生成C

（CH3CH2MgBr），C與CH3COCH3反應(yīng)生成D（），D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E

（），E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F（），參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)

生消去反應(yīng)生成G（），G與反應(yīng)加成反應(yīng)生成二酮H，據(jù)此分析解答。

【解析】（1）A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），乙烯的π鍵斷裂，故答案為：π；

（2）D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：

共8種，除去D

自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，故答案為：7；；

（3）E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成和，名稱分別為

乙酸和丙酮，故答案為：乙酸；丙酮；

（4）由分析可知，G為，故答案為：；

（5）根據(jù)已知的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中

易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I（）)和J（）。若

經(jīng)此路線由H合成I，會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問題，故答案為：

；ab。

4．（2022·湖北·高考真題）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）AB的反應(yīng)類型是。

（2）化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有組。

（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）DE的過程中，被還原的官能團(tuán)是，被氧化的官能團(tuán)是。

（5）若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有種。

（6）已知AD、DE和EF的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則AF的總產(chǎn)率為。

（7）Pd配合物可催化EF轉(zhuǎn)化中C-Br鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：

反應(yīng)①：

為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子S1(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。

在合成S1的過程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。研

究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。

根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是。

【答案】（1）取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))

（2）5

（3）

（4）酯基碳碳雙鍵

（5）5

（6）45.92%

（7）甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①

【分析】A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C，條件為CH3I和有機(jī)強(qiáng)堿，結(jié)合C的分子

式以及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代

反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化

成羧基，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。

【解析】（1）A→B條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析出，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取

代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；（2）核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機(jī)物中氫元素的種類，

即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有五組吸收

峰，故答案為5；

（3）B與CH3I反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故

答案為；

（4）E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羥基，再

結(jié)合兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個(gè)數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原，故答案為酯基；

碳碳雙鍵；

（5）只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：，

取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體，故F有5種同分異構(gòu)體；

（6）AF的過程中，分成三步進(jìn)行，且三步反應(yīng)AD、DE和EF的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，

則AF的產(chǎn)率=70%82%80%=45.92%，故答案為45.92%；

（7）甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了Pd催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能

催化反應(yīng)①，說明有機(jī)小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，Pd配合物也能催化反應(yīng)①，可推

測(cè)，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd，故

答案為：甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①。

5．（2021·湖北·高考真題）甲氧芐啶(G)是磺胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）E中的官能團(tuán)名稱是、。

（2）B→C的反應(yīng)類型為；試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Br2，產(chǎn)物中手性碳個(gè)數(shù)為。

（4）B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個(gè)取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。

（5）以異煙醛()和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙肼的合成路線如圖：

OCH3CH2OH

2H2N-NH2H2O異煙肼

催化劑Y濃HSO4，Δ

寫出生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式；異煙肼的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

【答案】（1）醛基醚鍵

（2）酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)CH3OH

（3）2

（4）10

催化劑

（5）2+O22

【解析】（1）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：E中的官能團(tuán)名稱是醛基和醚鍵，故答案：醛基；

醚鍵。

（2）由框圖可知，B→C是羧基發(fā)生了酯化反應(yīng)生成了酯基，

試劑X甲醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH，故答案：酯化反應(yīng)；CH3OH。

（3）由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，每分子F的碳碳雙鍵加上一分子Br2，產(chǎn)物為

，與Br相連的兩個(gè)碳原子為手性碳，故答案：2。

（4）由框圖B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)①屬于A的同系

物，知含有3個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基；根據(jù)②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，知4個(gè)取代基分別為OH、OH、OH、

C3H6COOH；根據(jù)③苯環(huán)上一氯代物只有1種，知該同分異構(gòu)體為或

，又C3H6COOH有5種，所以滿足條件的同分異構(gòu)體有10種。故答案：10。

（5）根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，Y為，則生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式為

催化劑

2+O22，生成異煙肼發(fā)生類似流程中催化劑C→D的反應(yīng)，故異煙

催化劑

肼的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案：2+O22；

。

1．（2025·湖北·模擬預(yù)測(cè)）鹽酸凱普拉生是我國(guó)首款自主研發(fā)的鉀離子競(jìng)爭(zhēng)性酸阻滯劑，主要用于治療十

二指腸潰瘍和反流性食管炎。其部分合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）C中的含氧官能團(tuán)名稱為。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）F的化學(xué)名稱為；FGH過程中，加入K2CO3的作用是。

（4）HI的反應(yīng)類型為。

（5）H的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式。

①遇FeCl3溶液顯紫色；②核磁共振氫譜有6組峰；③含基團(tuán)

【答案】（1）(酮)羰基、酯基

（2）

（3）3-硝基苯酚或間硝基苯酚消耗反應(yīng)生成的HBr，促使反應(yīng)正向進(jìn)行

（4）還原反應(yīng)

（5）4或或或

【分析】A與B發(fā)生取代反應(yīng)得到C，C轉(zhuǎn)化為D，F(xiàn)與G發(fā)生取代反應(yīng)得到H，H還原得到I，I生成J，

E和J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，結(jié)合D、J、K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以此解題；

【解析】（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其含氧官能團(tuán)的名稱為(酮)羰基、酯基；

（2）由分析可知，分析由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)的化學(xué)名稱為3-硝基苯酚或間硝基苯酚。F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，同時(shí)生成

HBr，K2CO3的作用是消耗生成的HBr，促使反應(yīng)正向進(jìn)行，答案為：3—硝基苯酚或間硝基苯酚；消耗反

應(yīng)生成的HBr，促使反應(yīng)正向進(jìn)行；

（4）H中的硝基發(fā)生還原反應(yīng)生成I中氨基，則HI的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；

（5）由條件①遇FeCl3溶液顯紫色，可知H的同分異構(gòu)體中含酚羥基；核磁共振氫譜有6組峰，可知結(jié)構(gòu)

對(duì)稱，含6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；還含有基團(tuán)，故符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

，一共4種。

2．（2025·湖北武漢·一模）有機(jī)物H是一種癌癥靶向藥物的合成中間體，其合成路線如下。

①RMgBr

已知：①RCHO2

1②

H2O/H

POCl

②3

DMF

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為。

（2）C中含氧官能團(tuán)的名稱為。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）已知為平面結(jié)構(gòu)，其中氮原子的孤電子對(duì)位于軌道上。

（5）試劑X為。

（6）B的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③含有不存在NF鍵。

其中核磁共振氫譜顯示有四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

【答案】（1）3-氟苯胺或間氟苯胺

（2）酰胺基、醛基

（3）

（4）sp2雜化或sp2或雜化

（5）CH3MgBr

（6）9

【分析】A與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)已知②，B在POCl3、DMF作用下生成C，根據(jù)E的結(jié)

構(gòu)可知，C在堿性條件下加熱生成D（），再芳構(gòu)化為E，E與POCl3發(fā)生取代反應(yīng)生

成F，F(xiàn)在POCl3、DMF作用下生成G，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)和已知①可知，F(xiàn)和CH3MgBr生成H。

【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)，名稱為3-氟苯胺或間氟苯胺。

（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)，含氧官能團(tuán)為酰胺基、醛基。

（3）據(jù)分析，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）為平面結(jié)構(gòu)，則所有C、N原子均為sp2雜化，因此氮原子的孤電子對(duì)位于sp2雜化軌道。

（5）據(jù)分析，試劑X為CH3MgBr。

（6）根據(jù)已知，B的同分異構(gòu)體為和-CH2F、和-F、和-F二取

代的苯環(huán)，則共有9種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜顯示有四組峰，峰面積比為3：2：2：1，則分子中

有甲基、-CHO，且為對(duì)位取代苯環(huán)，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

3．（2025·湖北·模擬預(yù)測(cè)）道諾霉素是一種可以減緩或終止癌細(xì)胞生長(zhǎng)的化療藥物，其中間體I的合成路

線如圖所示：

已知：①；

②。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）有機(jī)物A的化學(xué)名稱為。

（2）反應(yīng)AB的目的是。

（3）反應(yīng)BC的化學(xué)方程式為。

（4）有機(jī)物D中官能團(tuán)的名稱為。

（5）寫出有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

（6）有機(jī)物A有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的有種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（7）設(shè)計(jì)以苯甲醛和為原料合成的路線(選擇碳原子數(shù)少于4的有機(jī)物作合成試劑，

溶劑及無機(jī)試劑任選)：。

【答案】（1）2，5-二羥基苯甲醛

（2）保護(hù)酚羥基

（3）

（4）醚鍵、酮羰基(或羰基)

（5）

（6）8

（7）

【分析】A中酚羥基被轉(zhuǎn)化為甲氧基得到B，B發(fā)生已知①反應(yīng)原理轉(zhuǎn)化為C，結(jié)合C化學(xué)式，C為

，結(jié)合D化學(xué)式，可知C中碳碳雙鍵和氫氣加成得到D：，D轉(zhuǎn)化為E，E轉(zhuǎn)化

為F，F(xiàn)發(fā)生已知②反應(yīng)原理轉(zhuǎn)化為G，由G逆向推出F為；G中甲氧基轉(zhuǎn)化為酚羥基

得到H，H生成I；

【解析】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A的化學(xué)名稱為2，5-二羥基苯甲醛。

（2）酚羥基被轉(zhuǎn)化為甲氧基，在G→H轉(zhuǎn)化中甲氧基重新變?yōu)榉恿u基，說明A→B的目的是保護(hù)酚羥基；

（3）由分析，B發(fā)生已知①反應(yīng)原理轉(zhuǎn)化為C：，結(jié)合質(zhì)量守恒，還會(huì)生成水，則反應(yīng)B→C

的化學(xué)方程式為。

（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為醚鍵和酮羰基。

（5）由分析，F(xiàn)為。

（6）A除苯環(huán)外含有1個(gè)碳、3個(gè)氧、1個(gè)不飽和度；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有CHO和OOCH，能與FeCl3溶

液發(fā)生顯色反應(yīng)的為酚羥基。若苯環(huán)上的取代基為1個(gè)CHO和2個(gè)OH，則苯環(huán)上3個(gè)取代基中2個(gè)相

同，會(huì)有6種不同的結(jié)構(gòu)，除去A本身，還有5種；若苯環(huán)上的取代基為1個(gè)OOCH和1個(gè)OH，則有

鄰間對(duì)3種不同的結(jié)構(gòu)。綜上可知，滿足條件的A的同分異構(gòu)體共有8種。

（7）苯甲醛和發(fā)生BC反應(yīng)原理轉(zhuǎn)化為，再和乙二醇發(fā)生HI反應(yīng)原理生成

，其中碳碳雙鍵發(fā)生加成得到目標(biāo)產(chǎn)物，故為：

。

4．（2025·湖北·三模）有機(jī)物I是一種具有高選擇性的鈣離子通道調(diào)節(jié)劑，臨床可用于治療痙攣性疼痛。

其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）C2H5NH2的化學(xué)名稱是。

（2）AB轉(zhuǎn)化過程中的MnO2不能換成酸性KMnO4溶液的原因是。

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）FG的反應(yīng)類型為，轉(zhuǎn)化過程中NaOH溶液的作用是。

（5）在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種。

a．分子中含有苯環(huán)

b．既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)

（6）從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的角度解釋G能轉(zhuǎn)化為I的原因。

【答案】（1）乙胺

（2）酸性KMnO4溶液會(huì)將甲苯氧化為苯甲酸

（3）

（4）取代反應(yīng)吸收HBr，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行

（5）10

（6）G分子中N原子上含有孤電子對(duì)，能與H形成配位鍵

【分析】合成有機(jī)物I的流程為：將A與MnO2在酸性作用下生成BC7H6O，B與CH3CHO

發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)得到C，將C加成H2還原得到D，用濃HBr取代

D中的OH得到E，然后在NaOH作用下將E與C2H5NH2再次取代生成

F，將F與E在NaOH作用下再次取代亞氨基上剩余的H原子得到

G，最后將G與H中和得到目標(biāo)產(chǎn)物

I，據(jù)此分析解答。

【解析】（1）C2H5NH2可以理解為乙烷分子中的一個(gè)氫原子被氨基取代，其化學(xué)名稱為：乙胺。

（2）因生成的B為苯甲醛，若用酸性KMnO4溶液，則氧化性過強(qiáng)，會(huì)將甲苯直接氧化為苯甲酸。

（3）根據(jù)分析，苯甲醛與乙醛發(fā)生羥醛縮合生成。

（4）根據(jù)分析，F(xiàn)與E發(fā)生的反應(yīng)為：取代反應(yīng)；該反應(yīng)除生成外，同時(shí)還生

成HBr，則使用NaOH溶液的作用為：吸收HBr，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行。

（5）E的結(jié)構(gòu)為：，化學(xué)式為：C9H11Br，同分異構(gòu)體中既要求能發(fā)生水解反應(yīng)，又要

能發(fā)生消去反應(yīng)，則需要滿足與Br相連碳的鄰碳上需有H。則苯環(huán)一取代有4種：

；苯環(huán)二取代有6種：

，共10種。

（6）G的結(jié)構(gòu)為：，分子中N原子上含有孤電子對(duì)，能與

中羧基上的H形成配位鍵。

5．（2025·湖北襄陽(yáng)·模擬預(yù)測(cè)）酮肟在酸性催化劑作用下可以重排成酰胺，被稱之為Beckmann重排反應(yīng)。

該反應(yīng)在工業(yè)上的一個(gè)重要應(yīng)用是合成己內(nèi)酰胺，從而進(jìn)一步合成尼龍-6(錦綸)，其反應(yīng)過程如下：

（1）有機(jī)物的名稱。

（2）的反應(yīng)類型為。

（3）寫出以下反應(yīng)生成的酰胺類產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（4）尼龍-6結(jié)構(gòu)片段如下圖所示，表示鏈的延伸。下列說法錯(cuò)誤的是___________。

A．氫鍵對(duì)尼龍-6的性能沒有影響

B．如圖所示，尼龍-6是線型結(jié)構(gòu)

C．反應(yīng)路線中己內(nèi)酰胺合成尼龍-6的反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)

D．己內(nèi)酰胺在酸性條件和堿性條件下的水解產(chǎn)物是一樣的

（5）有機(jī)物C己內(nèi)酰胺有多種同分異構(gòu)體，滿足以下條件的有機(jī)物有種(不考慮立體異構(gòu))。

①只含有一個(gè)環(huán)，且為六元環(huán)；②有。

（6）寫出以6—氨基己酸為原料，在催化劑、加熱的反應(yīng)條件發(fā)生縮聚反應(yīng)制備尼龍-6的化學(xué)方程

式。

【答案】（1）環(huán)己醇

（2）氧化反應(yīng)

（3）或

（4）ACD

（5）20

Δ

（6）nNH2(CH2)5COOH+(n-1)H2O

【分析】C6H6O與氫氣在催化劑加熱下，生成，可知C6H6O為苯酚；發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成A為

；與NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成B為；根據(jù)題干信息，B發(fā)生反應(yīng)生成C為；經(jīng)

過反應(yīng)合成尼龍-6(錦綸)，據(jù)此分析作答。

【解析】（1）有機(jī)物的名稱環(huán)己醇，故答案為：環(huán)己醇。

（2）環(huán)己烷經(jīng)過催化氧化生成，則其反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)。

（3）經(jīng)過催化氧化生成；與NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成；發(fā)生題干反

應(yīng)，生成酰胺類產(chǎn)物為或，故答案為：或。

（4）A．由于氫鍵的存在，尼龍-6具有較大的吸濕性，制品尺寸穩(wěn)定性差，所以氫鍵對(duì)尼龍-6的性能有影

響，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．如圖所示，表示鏈的延伸，則尼龍-6是線型結(jié)構(gòu)，B項(xiàng)正確；C．根據(jù)反應(yīng)路

線中己內(nèi)酰胺合成尼龍-6的片段可知，該反應(yīng)類型是開環(huán)聚合，不是縮聚反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．己內(nèi)酰胺在

酸性條件和堿性條件下的水解產(chǎn)物分別為鹽酸鹽和鈉鹽，產(chǎn)物不一樣，D項(xiàng)錯(cuò)誤；故答案為：ACD。

（5）C己內(nèi)酰胺，結(jié)構(gòu)式為，其同分異構(gòu)體滿足以下條件①只含有一個(gè)環(huán)，且為六元環(huán)；②有，

可能情況如下：①若六元環(huán)為，則剩下氨基可放在1、2、3號(hào)位，共三種情況；②若六元環(huán)為，

則剩下甲基可放在1、2、3、4、5號(hào)位，共5種情況；③若六元環(huán)為，則剩下甲基可放在12345

號(hào)位，共5種情況；④若六元環(huán)為，則剩下甲基可放在1、2、3號(hào)位，共3種情況；⑤若六元環(huán)為，

則剩下醛基可放在1、2、3、4號(hào)位，共4種情況，總計(jì)20，故答案為：20。

（6）6—氨基己酸為：NH2(CH2)5COOH，反應(yīng)時(shí)發(fā)生分子間的縮合反應(yīng)，生成尼龍-6為

Δ

和水，化學(xué)方程式為：nNH2(CH2)5COOH+(n-1)H2O，故答案為：

Δ

nNH2(CH2)5COOH+(n-1)H2O。

6．（2025·湖北黃岡·二模）有機(jī)物H是一種重要的醫(yī)藥中間體，其一種合成路線如圖所示：

回答下列問題：

（1）物質(zhì)A的系統(tǒng)命名是

（2）D→E過程中加入Na2S2O4的作用是

（3）已知G到H經(jīng)歷了三步反應(yīng)，反應(yīng)類型有

A．取代反應(yīng)B．加成反應(yīng)C．消去反應(yīng)D．還原反應(yīng)E．氧化反應(yīng)

（4）化合物X是C的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種。其中核磁共振氫譜有6組峰，

且峰面積比為4：3：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。

①苯環(huán)上含有4個(gè)取代基；②有3個(gè)氨基且直接與苯環(huán)相連；③只含有1個(gè)羥基和1個(gè)甲基，不含-O-O-

（5）已知A與B反應(yīng)除了生成C之外，還會(huì)生成另外一種同分異構(gòu)體J，該同分異構(gòu)體J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。但室溫下主要生成C的原因是。

【答案】（1）氰基乙酸

（2）將亞硝基還原成氨基(將-NO還原成-NH2)

（3）ABC

（4）12種、、、

（5）共軛結(jié)構(gòu)使C更穩(wěn)定

【分析】本題為有機(jī)推斷題，各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式都有，其中D→E過程中—NO轉(zhuǎn)化為了—NH2，該過程

為還原反應(yīng)，對(duì)比G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該轉(zhuǎn)化過程中，G中—NH2上的氫先和C=O雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，

隨后再發(fā)生消去反應(yīng)生成C=N，另外—NH和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成—NCH3，以此解題。

【解析】（1）結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，物質(zhì)A的系統(tǒng)命名是氰基乙酸；

（2）由圖可知，D→E過程中—NO轉(zhuǎn)化為了—NH2，則D→E過程中加入Na2S2O4的作用是將亞硝基還原

成氨基(將-NO還原成-NH2)；

（3）對(duì)比G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G中—NH2上的氫先和C=O雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，隨后再發(fā)生消去反應(yīng)

生成C=N，另外—NH和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成—NCH3，故選ABC；

（4）三個(gè)氨基在苯環(huán)上有3種情況，分別為、、，當(dāng)

另一個(gè)支鏈為時(shí)，有、、6種情況，則

當(dāng)支鏈為時(shí)，還有6種情況，一共有12種，其中其中核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積比

為4：3：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、

、；

（5）對(duì)比A和C可知，A和羧基和上的氨基發(fā)生取代反應(yīng)，隨后A中的—CN和

中的另一個(gè)氨基發(fā)生加成反應(yīng)，則另外一種同分異構(gòu)體J為，對(duì)比

和的結(jié)構(gòu)可知，后者存在共軛結(jié)構(gòu)，故答案為：；

共軛結(jié)構(gòu)使C更穩(wěn)定。

7．（2025·湖北武漢·模擬預(yù)測(cè)）伊曲茶堿可治療帕金森癥，其中間體L的合成路線如下。

已知：。

（1）A中含有的含氧官能團(tuán)有。

（2）AB的化學(xué)方程式是。

（3）E的核磁共振氫譜只有1組峰，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（4）推測(cè)IJ的反應(yīng)中Na2S2O4的作用是。

（5）K分子內(nèi)脫水生成L，L分子中除了含有兩個(gè)六元環(huán)，還有一個(gè)含氮原子的五元環(huán)，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

是。

（6）FG的過程如下。

下列說法正確的有(填標(biāo)號(hào))。

①反應(yīng)I為加成反應(yīng)

②反應(yīng)Ⅱ原子利用率100%

③中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

④中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（7）EF、FG和KL反應(yīng)物中的NH鍵、BD的反應(yīng)物中α位的CH鍵，極

性強(qiáng)，易斷裂，原因分別是。

【答案】（1）醚鍵、羥基

Cu

（2）2+O2+2H2O

2Δ

（3）

（4）作還原劑，將-N=O轉(zhuǎn)化為-NH2

（5）或

（6）②③④

（7）N的電負(fù)性較大，CH鍵鄰位的COOH為吸電子基團(tuán)

【分析】根據(jù)B的分子式及反應(yīng)條件知，A中醇羥基發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B為，B和丙

二酸發(fā)生反應(yīng)生成D為，根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及J的分子式知，D、J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，

則J為，I發(fā)生還原反應(yīng)生成J；E的核磁共振氫譜只有1組峰，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E為

，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F；根據(jù)G的分子式知，G中一個(gè)氫原子被—NO取代生成I，則G為

，K分子內(nèi)脫水生成L，L分子中除了含有兩個(gè)六元環(huán)，還有一個(gè)含氮原子的五元環(huán)，L為

或，（6）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

，中間產(chǎn)物2通過異構(gòu)化轉(zhuǎn)化為G，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F到中間產(chǎn)物1的轉(zhuǎn)化條件可推知，

中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：即和發(fā)生取代反應(yīng)生成中間產(chǎn)物

1，中間產(chǎn)物1中-CN中的C、N三鍵和酰胺基中N-H鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2，由此分析解題。

【解析】（1）由題干流程圖中A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中含有的含氧官能團(tuán)有羥基、醚鍵，故答案為：羥基、

醚鍵；

（2）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則A→B的化學(xué)方程式是

Cu

2+O2+2H2O；故答案為：

2Δ

Cu

2+O2+2H2O；

2Δ

（3）由分析可知，E的核磁共振氫譜只有1組峰，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；

（4）由分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，比較I、J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)I→J的反應(yīng)中Na2S2O4的作

用是作還原劑，將—N=O還原為—NH2，故答案為：作還原劑，將—N=O還原為—NH2；

（5）由分析可知，K分子內(nèi)脫水生成L，L分子中除了含有兩個(gè)六元環(huán)，還有一個(gè)含氮原子的五元環(huán)，L

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是或，故答案為：

或；

（6）①由分析可知，反應(yīng)I為取代反應(yīng)，①錯(cuò)誤；②由分析可知，反應(yīng)Ⅱ?yàn)榧映煞磻?yīng)，故其原子利用率為

100%，②正確；③由分析可知，中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，③正確；④由分析可知，中間產(chǎn)

物2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，④正確；故答案為：②③④；

（7）由分析可知，E→F、F→G和K→L反應(yīng)物中的N→H鍵、B→D的反應(yīng)物中α位的C—H

鍵，極性強(qiáng)，易斷裂，原因分別是N的電負(fù)性較大，C—H鍵鄰位的—COOH為吸電子基團(tuán)，故答案為：N

的電負(fù)性較大，C—H鍵鄰位的—COOH為吸電子基團(tuán)。

8．（2025·湖北黃石·二模）貝諾酯(G)又名撲炎痛、解熱安、苯樂安，具有解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎作用。其一種

合成路線如下。

回答下列問題：

（1）化合物D的系統(tǒng)命名為。

（2）A→B的反應(yīng)類型為。

（3）G中含氧官能團(tuán)的名稱為。

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）F→G的化學(xué)方程式為。

（6）物質(zhì)B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為3：2：2：

1：1：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫出一種即可)。

i．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能和金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2

ii．含有一個(gè)手性碳原子

iii．苯環(huán)上有2個(gè)取代基

【答案】（1）2-羥基苯甲酸

（2）取代反應(yīng)

（3）酯基、酰胺基

（4）

（5）

（6）9、、

【分析】A（）與(CH3CO)2O反應(yīng)生成B（）和CH3COOH，

被酸性KMnO4氧化為C（），在堿性條件下水解生成D

（），與在POCl3催化下生成E

（），在H2、Ni作用下硝基還原為氨基，得到F

（），與(CH3CO)2O反應(yīng)生成G

（）。

【解析】（1）據(jù)分析，化合物D為，其系統(tǒng)命名為2-羥基苯甲酸。

（2）據(jù)分析，A→B為與(CH3CO)2O反應(yīng)生成和CH3COOH，其反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)。

（3）據(jù)分析，G為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、酰胺基。

（4）據(jù)分析，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）據(jù)分析，F(xiàn)→G為1mol與2mol(CH3CO)2O反應(yīng)生成

1mol和2molCH3COOH，化學(xué)方程式為

。

（6）滿足條件的B的同分異構(gòu)體為：（1）-CH3和-CH(OH)CHO二取代苯，（2）-OH和-CH(CH3)CHO二

取代苯，（3）-CHO和-CH(OH)CH3二取代苯，每種情況有3種結(jié)構(gòu)，共有9種同分異構(gòu)體；核磁共振氫譜

峰面積之比為3：2：2：1：1：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、

。

9．（2025·湖北武漢·模擬預(yù)測(cè)）有機(jī)化合物P是一種具有抗腫瘤、抗菌等多種藥理活性的色胺酮類衍生物，

合成路線如圖。

已知：①K轉(zhuǎn)化為L(zhǎng)的反應(yīng)為取代反應(yīng)；②M含有五元環(huán)。

（1）B的名稱是。

（2）E既有酸性又有堿性，D含有的官能團(tuán)是。

（3）G→J的化學(xué)方程式是。

（4）J→K的反應(yīng)類型是。

（5）溴單質(zhì)與K中苯環(huán)側(cè)鏈上的CH發(fā)生取代反應(yīng)的原因是。

（6）下列說法正確的是。

a．K的核磁共振氫譜有6組峰

b．L可發(fā)生水解反應(yīng)

c．不存在同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體：

i．含有3種官能團(tuán)(其中一種為碳碳三鍵)；ii．遇FeCl3溶液顯紫色

（7）由M生成P經(jīng)三步反應(yīng)過程：

寫出M(含有五元環(huán))與中間體2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。

【答案】（1）鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯

（2）硝基、羧基

濃硫酸

（）

3HOOCCH2COOH+2CH3OH