題型08有機物的制備

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題型解讀

有機物的制備是高考化學實驗題的核心題型之一，主要考查常見有機物的制備原理、實驗裝置設計、

反應條件控制、雜質分析與除雜提純、產率計算及實驗安全等綜合能力。題型有選擇題和主觀題兩種。題

目通常以真實實驗為背景，結合有機反應特點（如可逆性、副反應多、產物易揮發(fā)等），要求考生從“原

理T裝置一操作一分析”全流程解決問題。

解題必備

一、有機物的制備原理

1、有機物制備實驗的思路

（1）根據原料和目標產品確定制備原理，要求原子利用率高、污染小的制備原理;

（2）根據確定的制備原理設計反應途徑，要求操作簡單，步驟少；

（3）根據設計的反應途徑選擇合理的儀器和裝置，要求能夠方哽控制反應條件；

（4）依據產品和雜質的性質差異選擇合適的分離提純方法；

（5）產率計算。

2、認識常考儀器

網

（1）三頸燒瓶，（：又稱三口燒瓶，用作當溶液長時間的反應，需加熱回流的反應容器。三頸圓底燒瓶是

一種常用的化學玻璃儀器，在有機化學實驗中被廣泛使用。三頸圓底燒瓶通常具有圓肚細頸的外觀。它有

三個口，可以同時加入多種反應物，或是加裝冷凝管。它的窄口是用來防止溶液濺出或是減少溶液的蒸發(fā),

并可配合橡皮塞的使用，來連接其它的玻璃器材。

（2）滴液漏斗：滴液漏斗是一種便于添加液體，并且在添加液體時不會有氣體泄漏，可以通過控制滴液

的速率來控制反應速率的漏斗，也可裝在反應裝置上，作滴加料液之用。

0。

（3）球形分液漏斗和梨形分液漏斗￥:球形分液漏斗為球形，頸較長，多用于制氣裝置中滴加液體，

*

控制所加液體的量及反應速率的大??；梨形分液漏斗為梨形，頸比較短，常用做萃取操作的儀器，對萃取

后形成的互不相溶的兩液體進行分液，使用過程：檢漏一加液T振搖一靜置T分液一洗滌。

1J

（4）直形冷凝管和球形冷凝管I：直形冷凝管一般是用于蒸儲，即在用蒸儲法分離物質時使用。球

形冷凝管一般用于反應裝置，即在反應時考慮到反應物的蒸發(fā)流失而用球形冷凝管冷凝回流，使反應更徹

底。

（5）5形管k：b型管為化學中測量固體樣品熔點時用的玻璃儀器，形狀如一個b字，配合熔點管使用。

將樣品裝于熔點管后，用橡皮筋與溫度計綁于起，穿過帶孔的軟木塞，放入b型，熔點管的有樣品部分

和溫度計水銀球置于環(huán)狀部位的左側，加熱環(huán)狀部位的右側，進行熱浴。b型管中可裝液體石蠟等，測量時

要將b型管裝滿管中的環(huán)狀部分。

J

（6）索氏提取器I喝：索氏提取器是由提取瓶、提取管、冷凝器三部分組成的，提取管兩側分別有虹吸管

和連接管，各部分連接處要嚴密不能漏氣。提取時，將待測樣品包在脫脂濾紙包內，放入提取管內。萃取

前先將固體物質研碎，以增加固液接觸的面積。然后，將固體物質放在濾紙包內，置于提取器中，提取器

的下端與盛有浸出溶劑的圓底燒瓶相連，上面接回流冷凝管。加熱圓底燒瓶，使溶劑沸騰，蒸氣通過連接

管上升，進入到冷凝管中，被冷凝后滴入提取器中，溶劑和固體接觸進行萃取，當提取器中溶劑液面達到

虹吸管的最高處時，含有萃取物的溶劑虹吸回到燒瓶，因而萃取出一部分物質。然后圓底燒瓶中的浸出溶

劑繼續(xù)蒸發(fā)、冷凝、浸出、回流，如此重復，使固體物質不斷為純的浸出溶劑所萃取，將萃取出的物質富

集在燒瓶中。液一固萃取是利用溶劑對固體混合物中所需成分I內溶解度大，對雜質的溶解度小來達到提取

分離的目的。

（7）玻璃液封管指的是使1和4的氣壓與大氣壓保持一致。當I和4中的壓力大于

大氣壓時，會通過玻璃液封管排出氣體。當1和4中的氣壓小于大氣壓時，玻璃液封管會倒吸3中的液體，

從而平衡I和4的壓力使之與大氣壓相等。

（8）凱氏定氮儀：凱氏定氮儀是根據蛋白質中氮的含最恒定的原理，通過測定樣品中氮的含量從而計算蛋

白質含量的儀器。因其蛋白質含量測量計算的方法叫做凱氏定氮法，故被稱為凱氏定氮儀，又名定氮儀、

蛋白質測定儀、粗蛋白測定儀。

（9）水蒸氣蒸儲：水蒸氣蒸儲法是指將含有揮發(fā)性成分的植物材料與水共蒸

儲，使揮發(fā)性成分隨水蒸氣一并鐳出，經冷凝分取揮發(fā)性成分的浸提方法。

該法適用于具有揮發(fā)性、能隨水蒸氣蒸儲而不被破壞、在水中穩(wěn)定且難溶或

不溶于水的植物活性成分的提取。?國

3、明確有機制備實驗中的?？紗栴},二占

■一??■廈，，一

（1）有機物易揮發(fā)，因此在反應中通常采用冷凝I可流裝置，以減少有機物的

揮發(fā)，提高原料的利用率和產物的產率。

（2）有機反應通常都是可逆反應，且易發(fā)生副反應，因此常使某種價格較低的反應物過最，以提高另一反

應物的轉化率和產物的產率，同時在實驗中需要控制反應條件，以減少副反應的發(fā)生。

（3）根據產品與雜質的性質特點選擇合適的分離提純方法，如蒸儲、分液等。

（4）溫度計水銀球的位置：若要控制反應溫度，則應插入反應液中：若要收集某溫度下的儲分，則應放在

蒸儲燒瓶支管口處。

（5）冷凝管的選擇：球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集儲

分。

（6）冷凝管的進出水方向：下進上出。

（7）加熱方法的選擇

①酒精燈加熱。需要溫度不太高的實驗都可用酒精燈加熱。

②水浴加熱。水浴加熱的溫度不超過100C。

（8）防暴沸：加碎瓷片或沸石，防止溶液暴沸，若開始忘加，需冷卻后補加。

（9）產率計算公式

實際產量

產率=理論產量x100%

4、兒種有機物的制備

（1）實驗室制乙酸乙酯

乙靜+乙酸N

實驗裝置；飽和

之一Na2col

li二溶液

()()

II濃H2SO4II

實驗原理「△一

CH3—c—OH+H()CH2cH3CH?—C—OCH2cH3+H20

實驗用品乙酸、乙醇、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液：酒精燈、大試管、長導管、鐵架臺。

實驗步驟在一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸；按圖

連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產生的蒸氣經導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上，觀察現

象。

實驗現象在飽和碳酸鈉溶液的上方有透明的油狀液體產生，并可聞到香味。

實驗結論在濃硫酸存在、加熱的條件卜，乙酸和乙蜉發(fā)生酯化反應，生成尢色、透明、小洛十水，且有

香味的乙酸乙酯。

①盛反應液的試管向上傾斜45。，以增大試管的受熱面積。

②導氣管末端不能浸入飽和Na2c03溶液中是防止受熱不均發(fā)生倒吸；實驗中導管要長，起導

氣、冷凝回流揮發(fā)的乙醇和乙酸的作用。

實驗說明

③飽和Na2co3(aqj的作用是：吸收未反應的乙醇和乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分層。

④乙酸酯化反應的條件及其作用：加熱，主要H的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙酯

揮發(fā)，提高乙醉、乙酸的轉化率且利于收集產物：用濃硫酸作催化劑，提高反應速率；用濃硫

酸做吸水劑，使化學平衡右移，提高乙醇、乙酸的轉化率；使用過量乙爵，提高乙酸轉化為酯的產率。

實驗用品

①配制一定比例的濃硝酸和濃硫酸的混合酸，具體做法是：向大試管中先加入一定量濃硝酸，

實驗步驟在搖動條件下將一定量的硫酸緩慢加入濃硝酸中，并不斷攪拌。

②向室溫下的盛有混合酸的大試管中逐滴加入一定量的紫，充分振蕩，混合均勻。

③在50?60'C下發(fā)生反應，直至反應結束。

實驗現象把反應后的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有黃色不溶于水的油狀液體生成。

①實驗裝置中有一根長玻璃管，兼有導氣和冷凝回流減少苯的揮發(fā)的作用。

②為了減少溫度高于60℃時會產生較多的副產物二硝基苯，該實騙采用水浴加熱，控制溫度在50?

60℃,這樣試管受熱均勻且溫度容易控制。

實驗說明

③粗硝基苯中含硝酸、硫酸、苯等雜質，先水洗除去硝酸、硫酸；再用堿洗除去過量的酸及硝

酸分解產生的NO”再水洗除去過量的堿及生成的NaNOs等，再用無水氯化鈣干燥除去水分，

過濾，蒸儲濾液可得到硝基苯。

（3）實驗室制澳苯

&水

實驗裝置AL

實驗原理Br

Q+Br2(^T+HBr

實驗用品

苯、鐵屑、液澳、水、AgNO3溶液；圓底燒瓶、導管、錐形瓶、鐵架臺。

實驗步驟將苯和少量液澳放入燒瓶中，同時加入少量鐵屑作催化劑，用帶導管的塞子塞緊。觀察實驗現象。

①常溫下，整個燒瓶內充滿紅棕色氣體，在導管口有白霧（HBr遇水蒸氣形成）。

實驗現象②反應完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO?溶液，有淡黃色的AgBr沉淀生成

③把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體生成。

①反應物要用純液溟，苯與艱水不反應。

②實驗中導管要長，起導氣、冷凝回流的作用；錐形瓶中導管不能插入液面以下（HBr極易

溶于水，防止倒吸）。

實驗說明

③粗溟苯中含溟、FeBc、HBr、苯等雜質，先水洗除去FeB門和HBr；再用堿洗除去溟及未

除凈的HBr,再水洗除去過量的堿和生成的NaBr.NaBrO等，再用無水氯化鈣干燥除去水分，

過濾，蒸儲濾液可得到澳苯。

（4）阿司匹林的合成實驗步驟

①向150mL干燥錐形瓶中加入2g水楊酸、5mL乙酸酊和5滴濃硫酸，振蕩，待其溶解后，川水浴加熱5?10

min。然后冷卻,即有乙酰水楊酸晶體析出。

②減壓過濾，抽濾時用少最冷水洗滌晶體幾次，繼續(xù)抽濾，盡晨將溶劑抽干c

③將粗產品置于100mL燒杯中，攪拌并緩慢加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液,充分作用后過濾屣液中加入15

mL4mol-L-l鹽酸，將燒杯置于冷水中冷卻,即有晶體析出。抽濾，用冷水洗滌晶體1?2次，再抽干水分用得產

品。

二、有機物制備實驗裝置的設計

有機物制備裝置通常由發(fā)生裝置一凈化/除雜裝置-收集/反應裝置T尾氣處理裝置組成，需根據反應特點

（如反應物狀態(tài)、反應條件、產物性質）選擇。

1.發(fā)生裝置選擇

①漫液加熱型（如乙烯、乙酸乙酯、乙壁）：圓底燒瓶+酒精燈+溫度計（反應需控溫時，溫度計水銀球插

入反應液中；蒸儲時插入支管口）。

②固液常溫型（如澳苯）：圓底燒瓶（無需加熱，FeB門催化反應放熱）。

③水浴加熱型（如硝基苯）：圓底燒瓶+水浴鍋（溫度均勻，易控溫50-60C）。

2.凈化/除雜裝置

雜質主要來自未反應的反應物、副產物或揮發(fā)的溶劑，需根據雜質性質選擇除雜試劑：

①乙烯（含SO?、CO2、水蒸氣）；先通過NaOH溶液除酸性氣體，再通過濃硫酸干燥。

②乙酸乙酯（含乙酸、乙醇、H20）：通過飽和Na2cO3溶液（中和乙酸、溶解乙醉、降低酯的溶解度），

分液后干燥。

③溟苯（含由2、苯、HBr）：先通過NaOH溶液（Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O）除溟，分液后蒸儲除

苯（浜苯與苯沸點不同）。

④硝基苯（含HNO3、H2so4、苯）：先通過NaOH溶液中和酸，分液后蒸儲除苯。

3.收集/分離裝置

①氣體產物（如乙烯）：排水法（乙烯難溶于水，避免排空氣法因密度與空氣接近導致不純）。

②液態(tài)產物（如乙酸乙酯、澳苯、硝基苯）：分液（互不相溶的液體，如酯與飽和Na2c03溶液分層）或蒸

鐳（互溶但沸點不同的液體，如苯與澳苯）。

4.尾氣處理裝置

①有毒氣體需處理：如HBi■（澳苯制備）、Brz蒸氣用NaOH溶液吸收：

②乙烯（易燃）需點燃或收集。

三、有機物制備實驗的關鍵操作與條件控制

I.溫度控制

①乙烯制備：需嚴格控制170C,否則生成乙醛（140C）,溫度計水銀球必須插入反應液中。

②硝基苯制備：50-60C水浴加熱，避免直接加熱導致溫度驟升（水浴可均勻控溫）。

③酯化反應：加熱可促進平衡正向移動（蒸出酯），但需避免溫度過高導致反應物揮發(fā)。

2.藥品加入順序

①濃硫酸參與的反應（如乙烯、硝基苯）：需“防暴沸”，將濃硫酸緩慢加入其他液體中（如乙醇中加濃硫

酸，濃硝酸中加濃硫酸），并攪拌冷卻。

②溟苯制備：苯先加入燒瓶，再加入液溟（避免澳揮發(fā)），最后加Fe屑（啟動反應）。

3.防倒吸與冷凝

①冷凝回流：長導管（如澳苯制備）可冷凝揮發(fā)的苯和澳，提高原料利用率。

②防倒吸：加熱反應停止后，需先移導管后滅酒精燈（如乙烯收集）；易溶于水的氣體（如HBr）尾氣處

理需加防倒吸裝置（如倒扣漏斗）。

4.除雜操作細節(jié)

①分液：下層液體從分液漏斗下口放出，上層液體從上口倒出（如溟苯在下層，乙酸乙酯在上層）。

②蒸儲：需加碎瓷片防暴沸，溫度計水銀球位于支管口處，冷凝管水流“下進上出

四、有機物制備實驗產率計算與誤差分析

1.產率公式：

實際產量

產率=理論產量xlOO%

注：理論產量需根據“不足量的反應物完全反應生成的產物量”計算。

2.誤差分析

①產率偏低：反應物揮發(fā)（如乙醇、苯）、副反應多（如溫度過高生成乙懶）、除雜時產物損失（如分液

時未完全分離）。

②產率偏高：雜質未除盡（如產品中含未反應的反應物）、稱量誤差。

五、有機物制備實驗的實驗安全問題

1.有機物多易燃（如乙烯、乙醇），需遠離明火，加熱時用石棉網均勻加熱。

2.有毒物質（如苯、溪、硝基苯）需在通風櫥操作，避免更接接觸（澳灼傷需用酒精清洗）。

3.濃硫酸腐蝕性強，稀釋或混合時需嚴格遵守“酸入液”原則，防止暴沸濺出。

六、有機物制備實驗題的解題思維建模

1.析原理：明確制備反應的主反應、副反應及核心條件（溫度、催化劑）。

2.選裝置：根據反應物狀態(tài)、反應條件選擇發(fā)生裝置，結合雜質性質設計除雜/收集裝置。

3.控操作：關注溫度控制、藥品順序、冷凝/防倒吸等關鍵操作絹節(jié)。

4.算產率：通過不足量的反應物完全反應生成的產物量計算理論產量，結合實際產量求產率。

5.評誤差：從原料損失、副反應、操作失誤等角度分析產率偏差原因。

真題回顧

1.（2025?甘肅?高考真題）丁酸乙酯有果香味。下列制備、純化丁酸乙酯的實驗操作對應的裝置錯誤的是（加

熱及夾持裝置略）

ABCD

回流蒸儲分液干燥

2.（2025?湖北?高考真題）制備a-氯代異丁酸的裝置如圖。在反應瓶中加入異丁酸與催化劑（易水解），加

熱到70℃,通入Cl「反應劇烈放熱，通氣完畢，在120℃下繼續(xù)反應。反應結束，常壓蒸儲得產物。反應

方程式:

COOH催COOH

化劑

H3C-C-H+ci2△

CH3

下列說法錯誤的是

反應裝置緩沖裝置吸收裝置

A.干燥管可防止水蒸氣進入反應瓶B,可用NaOH溶液作為吸收液

C.Cl?通入反應液中可起到攪拌作用D.控制C1?流速不變可使反應溫度穩(wěn)定

3.（2025?湖南?高考真題）苯胺是重要的有機化工原料，其實驗室制備原理如下：

叫

Fe,CH,COOH

—Z^

相6關信息如下:

相對分子質熔點沸點密度/

物質溶解性

量/℃/℃gcirT’

硝基1235.9210.91.20不溶于水，易溶于乙醛

苯

苯胺93-6.3184.01.02微溶于水，易溶于乙醛

乙酸6016.6117.91.05與水互溶

乙酷74-116.334.50.71微溶于水

反應裝置I和蒸微裝置I（加熱、夾持等裝置略）如下：

裝置i裝置n

實驗步驟為：

①向裝置I雙頸燒瓶中加入13.5g鐵粉、25.0mL水及1.50mL乙酸，加熱煮沸l(wèi)Omin；②稍冷后，通過恒壓

滴液漏斗緩慢滴入8.20mL硝基苯（0.（）8mol）,再加熱回流30min；③將裝置I改成水蒸氣蒸錨裝置.，蒸儲收

集米胺-水儲出液；④將苯胺-水偏出液用NaCl飽和后，轉入分液漏斗靜置分層，分出有機層；水層用乙甦

萃夙，分出醒層；合并有機層和醛層，用粒狀氫氧化鈉干燥，得到苯胺酰溶液；⑤將苯胺醒溶液加入圓底

燒瓶（裝置II）,先蒸窗回收乙醛，再蒸儲收集180-185C儲分，得到5.58g苯胺。

ABCD

回答下列問題：

（I）實驗室保存硝基苯的玻璃容器是（填標號）。

（2）裝置I中冷凝管的進水口為（填“屋或“b”）。

（3）步驟④中將苯胺-水做出液用NaCl飽和的原因是.

（4）步驟④中第二次分液，醛層位于層（填“上”或“下）

（5）蒸儲回收乙醛時，錐形瓶需冰水浴的原因是；回收乙醛后，需要放出冷凝管中的冷凝水再蒸

緇，這樣操作的原因是。

（6）下列說法正確的是_______（覆標號）。

A.緩慢滴加硝基苯是為了減小反應速率

B.蒸儲時需加沸石，防止暴沸

C.用紅外光譜不能判斷苯胺中是否含有硝基苯

D.蒸儲回收乙醛，無需尾氣處理

（7）苯胺的產率為o

4.（2025?山東?高考真題）如下不飽和聚酯可用于制備玻璃鋼。

實驗室制備該聚酯的相關信息和裝置示意圖如下（加熱及夾持裝置略）:

熔點沸點

原料結構簡式

/"C/"C

順丁烯二酸

52.6202.2

酢。丘。

鄰苯二甲酸

130.8295.0

酎W

OH

1,2■丙二醇-60.0187.6

人OH

實驗過程:

①在裝置A中加入上述三種原料，緩慢通入攪拌下加熱，兩種酸酊分別與1,2-丙二醇發(fā)生醇解反應,

HO0H

主要生成Ho和o然后逐步升溫至190~200℃,醇解產物發(fā)生縮

聚反應生成聚酯。

②縮聚反應后期，每隔一段時間從裝置A中取樣并測量其酸值，直至酸值達到聚合度要求（酸值：中和1克

樣品所消耗KOH的亳克數）。

回答下列問題：

（1）理論上，原料物質的量投料比n（順丁烯二酸酊）：n（鄰苯二甲酸醉）：n（l,2-丙二醇）。

（2）裝置B的作用是；儀器C的名稱是；反應過程中，應保持溫度計2示數處于一定范圍,

合理的是_______（填標號）。

A.55~60℃B.1（K）-1O5℃C.190~195℃

（3）為測定酸值，取ag樣品配制250.00mL溶液。移取25.（X）mL溶液，用cmol-L?KOH—乙醇標準溶液滴

A.立即停止加熱B.排出裝置D內的液體C.增大N2的流速

（4）實驗中未另加催化劑的原因是。

5.（2025?云南?高考真題）三氟甲基亞磺酸鋰（M,=140）是我國科學家通過人工智能設計開發(fā)的一種鋰離子

電池補鋰劑，其合成原理如下:

OO

NaHCO,,HHCkTHFLiOH.HQ

FC—s—Cl+NaSOM

32380C----------------A/S、

°F3cOLi

O

三氟甲磺酰氯三氟甲基亞磺酸鈉三氟甲基亞磺酸鋰

實驗步驟如下:

I.向A中加入3.5gNaHCO,、5.2gNa2sO3和20.0mL蒸儲水，攪拌下逐滴加入21mL（3.3g）三氟甲磺酰氯

（M,=168.5）,有氣泡產生（裝置如圖，夾持及加熱裝置省略）。80c下反應3h后，減壓蒸除溶劑得淺黃色固

體。

II.向上述所得固體中加入10.0n】L四氫吠喃（THF）,充分攪拌后，加入無水N%SO一振蕩，抽濾、洗滌。

將所得濾液減壓蒸除THF,得黏稠狀固體。加入適量乙醇進行重結晶。

III.將所得三氨甲基亞磺酸鈉和3.0mLTHF加入圓底燒瓶中，攪拌溶解后逐滴加入足量濃鹽酸，析出白色

固體。抽濾、洗滌。

IV,將濾液轉入圓底燒瓶中，加入2.0mL蒸福水和過最LiOH。室溫攪拌反應lh后，減壓蒸除溶劑，得粗

產品。加入適量乙醇進行重結晶，得產品l.lgo

已知：THF是一種有機溶劑，與水任意比互溶。

回答下列問題：

（1）儀器A的名稱為,冷凝管中冷卻水應從（坂"b”或"c”）口通入。

（2）步驟I反應中有氣泡產生，其主要成分為o

（3）步驟II中第一次洗滌的目的是。

（4）步驟川中發(fā)生反應的化學方程式為,判斷加入濃鹽酸已足量的方法為.

（5）步驟IV中加入蒸儲水的作用是。

（6）三氟甲基亞磺酸鋰的產率為（保留至0.01%）。

6.（2025?重慶?高考真題）糖精鈉是一種甜味劑。某實驗小組在實驗室利用甲苯氯磺化法按一下五個步驟

制備糖精鈉（部分操作及反應條件略）。

（I）步驟I：氯磺化

實驗裝置示意圖如圖所示（夾持及控溫裝置略）。

①儀器a的名稱為。

②燒杯中吸收的尾氣是（填化學式）。

若取鄰甲苯磺酰氯0.3mol.理論卜.至少需加入15mo卜L」氨水mL。

（3）步驟HI：氧化

氧化過程中為保證氧化完全，需加入過量的KMnO4o反應完成后，向其中滴加Na2s03溶液將過量的KMnO4

轉化成MnO“觀察到現象為時，停止加入Na2sO.S溶液，其離了方程式為。

（4）步驟IV：酸化

（難溶）

將步驟ni所得溶液進行酸化，經過濾得糖精。過濾需用到下列的儀器有_______o

11丫—/

ABCDEFG

（5）步驟V：成鹽

oo

Q^NH肅kOCs>a2H20

糖精鈉，白色結晶

加熱反應體系，過程中產生大量氣體，該氣體為（填化學式）。待NaHC03反應完全，趁熱過濾。由

濾液獲得糖精鈉產品的過程中，冷卻結晶之后的操作步驟還有o

7.（2025?浙江?高考真題）某研究小組探究AlCb催化氯苯與氯化亞碉（SOCL）轉化為化合物

O

Z()的反應。實驗流程為:

已知：

①實驗在通風櫥內進行。

②30cl2遇水即放出S02和HC1；A1C13易升華。

③氯苯溶于乙酸，難溶于水；Z易溶于乙酸，難溶于水：乙醛不易溶于水。

請回答：

(1)在無水氣氛中提純少量A1C13的簡易升華裝置如圖所示，此處漏斗的作用是

—棉花

/\—倒扣的漏斗

扎有小孔

的濾紙

—A1C1、粗品

加熱

(3)步驟I,下列說法正確的是o

A.氯苯試劑可能含有水，在使用前應作除水處理

B.三頸燒瓶置于冰水浴中，是為了控制反應溫度

C.因實驗在通風櫥內進行，X處無需連接尾氣吸收裝置

D.反應體系中不再產生氣泡時，可判定反應基本結束

(4)步躲H,加入冰水的作用是。

(5)步驟IH,從混合物M2中得到Z粗產物的所有操作如下，請排序(填序號)。

①減壓蒸儲②用乙醛萃取、分液③過濾④再次萃取、分液，合并有機相⑤加入無水Na2s04干燥劑吸水

(6)A1C13可促進氯苯與SOCb反應中S-C1鍵的斷裂，原因是。

8.（2024?新課標卷?高考真題）哦咯類化合物在導電聚合物、化學傳感都及藥物制劑上有著廣泛應用。

種合成1-（4-甲氧基苯基）-2,5-二甲基毗咯（用毗咯X表示）的反應和方法如下：

5-2,5?二酮4.甲氧基苯胺吐咯X

實驗裝置如圖所示，將1（）0mmol己-2,5-二酮（熔點：55℃,密度:0.737g?cm。與100mmol4-甲氧基苯

胺（熔點：57C）放入①中，攪拌。

待反應完成后，加入50%的乙醇溶液，析出淺棕色固體。加熱至65℃,至固體溶解，加入脫色劑，回流2（）

min,趁熱過濾。濾液靜置至室溫，冰水浴冷卻，有大量白色固體析出。經過濾、洗滌、干燥得到產品。

回答下列問題：

（I）量取己-2,5-二酮應使用的儀器為（填名稱）。

（2）儀器①用鐵夾固定在③上，③的名稱是：儀器②的名稱是o

（3）“攪拌”的作用是。

（4）“加熱”方式為。

（5）使用的“脫色劑”是o

（6）“趁熱過濾”的目的是；用洗滌白色固體。

（7）若需進一步提純產品，可采用的方法是。

9.（2023?遼寧?高考真題）2—噬吩乙醇（M1=128）是抗血栓藥物鼠毗格雷的重要中間體，其制備方法如下:

啤吩2-鼻吩炳2-鼻吩乙解蝌2-Q吩乙髀

I.制鈉砂。向燒瓶中加入300mL液體A和4.60g金屬鈉，加熱至鈉熔化后，蓋緊塞子，振蕩至大量微小

鈉珠出現。

II.制一吩鈉。降溫至10℃,加入25mL睡吩，反應至鈉砂消失。

HI.制曝吩乙醇鈉。降溫至-10℃,加入稍過量的環(huán)氧乙烷的四氫吠喃溶液，反應30min.

IV.水解?；謴褪覝?，加入70mL水，攪拌30min；加鹽酸調pH至4~6,繼續(xù)反應2h,分液；用水洗滌有

機相，二次分液。

V.分離。向有機相中加入無水MgSO4,靜置，過濾，對濾液進行蒸儲，蒸出四氫吹喃、睡吩和液體A后，

得到產品17.92g。

何答下列問題：

（1）步驟I中液體A可以選擇o

a.乙醇b.水c.甲苯d.液氨

（2）睡吩沸點低于毗咯）的原因是_______o

N

II

（3）步驟II的化學方程式為。

（4）步驟III中反應放熱，為防止溫度過高引發(fā)副反應，加入環(huán)氧乙烷溶液的方法是o

（5）步驟IV中用鹽酸調節(jié)pH的月的是0

（6）下列儀器在步驟V中無需使用的是（填名稱）：無水MgSO,的作用為。

⑺產品的產率為_______（用Na計算,精確至0.1%）。

10.（2023?全國?高考真題）實驗空由安息香制備二茉乙二酮的反應式如下:

物質性狀熔點/℃沸點/℃溶解性

難溶于冷水

安息香白色固體133344

溶于熱水、乙醇、乙酸

不溶于水

二苯乙二酮淡黃色固體95347

溶于乙醇、苯、乙酸

冰乙酸無色液體17118與水、乙醇互溶

裝置示意圖如下圖所示，實驗步驟為:

①在圓底燒瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9.0gFeC§6H0邊攪拌邊加熱，至固體全部溶解。

②停止加熱，待沸騰平息后加入2.0g安息香，加熱回流45?60m）n。

③加入50mL水，煮沸后冷卻，有黃色固體析出。

④過濾，并用冷水洗滌固體3次，得到粗品。

⑤祖品用75%的乙醇重結晶，干燥后得淡黃色結晶1.6g。

（I）儀器A中應加入（填"水''或"油”）作為熱傳導介質。

（2）儀器B的名稱是；冷卻水應從（填“a"或口通入。

（3）實驗步驟②中，安息香必須待沸騰平息后方可加入，其主要目的是。

（4）在本實驗中，Fe。,為氧化劑且過量，其還原產物為；某同學嘗試改進本實驗：采用催化量的

FeCh并通入空氣制備二苯乙二酮。該方案是否可行?簡述判斷理由o

（5）本實驗步驟①一③在乙酸體系中進行，乙酸除作溶劑外，另一主要作用是o

（6）若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量______洗滌的方法除去（填標號）。若要得到更高純度的

產昂，可用重結晶的方法進一步提純。

a.熱水b.乙酸c.冷水d.乙醇

（7）本實驗的產率最接近于（填標號）。

a.85%b.80%c.75%d.70%

好題必刷

1.（2025?江西九江?一模）實驗室制備2,6—二澳毗咤的操作主要包括：①將2,6—二氯口比咤溶于冰醋酸；

②維持反應溫度II0C,緩慢通入澳化氫氣體；③分離乙酸和產品。其制備裝置如圖所示（加熱和夾持裝置

己略去）。下列說法正確的是

A.為使2,6-二氯毗噬溶液順利滴入，應打開恒壓滴液漏斗上方玻璃塞

B.可利用HBr易揮發(fā)的性質，用濃硫酸和NaBi?固體混合加熱制備HBr

C.為使受熱更均勻，可采用油浴加熱

D.若觀察到燒杯有沉淀生成，則證明產物中有HQ

2.（2025?河北保定?二模）一實驗小組制備內型雙環(huán)[221]-2-庚烯-5,6-二粉酸?。ㄈ埸c：163764C）的實驗

步驟如下：將2.0g馬來酸酎和7.0mL醋酸乙酯混合，水浴加熱溶解，加入7.0mL石油酸，混合均勻后冷卻，

加入2.0mL新蒸的環(huán)戊二烯，在冷水浴中搖勻，析出晶體，分離得到粗產品。完成上述實驗，一定不需要

的儀器是

D.

）是一種食品添加劑，熔點沸點

261℃,易溶于有機溶劑，難溶于水，長時間加熱易分解。其實驗室合成過程如下:

CH3coe%,10%的NaOH溶液鹽酸無水Na,SO?

操作1L4

CH°-25-30。-持續(xù)反應1.5h,有機相

減壓蒸儲

收集138?142OCO

————CH=CHCCH3

下列說法錯誤的是

A.取有機相液體加入少量溟水，若澳水褪色，證明有M生成

B.無水Na2sOJ的作用是干燥有機相

C.在進行操作1后，向水相中加入適量甲苯，再次進行操作1,可提高產率

D.減壓蒸儲可以防止產品分解

4.（2025?福建?模擬預測）實驗室可以通過以下反應和操作制取肉桂酸：

已知：苯甲醛、肉桂酸均難溶于水，苯甲醛的熔點-26。（2,肉桂酸的熔點133。（2,乙酸酊（CH。。）?。易水

解。

1

操作：①將5.3g苯甲醛（M=106g-mor'卜6.12g乙酸酊（M=102gmoE卜K,CO5混合加熱回流0.5h

②向回流后的混合液中加入K2cO,溶液調節(jié)溶液至堿性

③將“②”中溶液裝入下圖的n裝置中，并通入水蒸氣，m中收集到苯甲醛和水

④……，得到純凈的肉桂酸（M=148g?mor'）6.2g.

下列有關說法錯誤的是

A.肉柱酸的產率為69.8%

B.【口1流過程中可能有氣泡產生

C.操作③結束時，應先打開彈簧夾再移去熱源

D.向II中殘余溶液中加入鹽酸酸化，再過濾、洗滌、干燥可以獲得肉桂酸粗品

加油9H2cH3

5.(2025?湖北?二模)實驗室利用反應2cHeH,CHCHO—HQ+I制備辛烯

稀NaOH-CH3cH2cH2cH=CCHO

醛的流程如下左圖。

2%NaOH溶液H2O無水N盯SO4

iET?年烯解

己知:正丁醛的沸點為757C。己烯醛沸點為177OC（在沸點177。（2時略有分解），密度為0.848gcm』,

不溶于水。利用如上右圖裝置進行減壓蒸鐳。下列說法錯誤的是

A.加熱|可流中溫度計插入液面以下

B.操作［和II中均要用到的玻璃儀器有漏斗、燒杯

C.克氏蒸儲頭能防止液體沖入冷凝管

D.減壓蒸儲結束后，應先關閉冷凝水，再關閉真空泵

6.（2025?江西南昌?二模）丙酸蕓酚酯常用于食用香精。制備步驟如下：

I.稱取4.7g苯酚,溶解于40mLi0%的NaOH溶液中

II.加入30g碎冰，再加入過量丙酰氯（CH3cH2coe1）,反應5min

III.將步驟II的反應液轉移，加入CCL萃取，分液

IV.先后用Na2cCh溶液和蒸儲水洗滌，干燥，蒸儲，得產品4.5g

下列說法錯誤的是

A.步驟n中加碎冰是為了控制反應速率B.步驟ni中使用的儀器有分液漏斗

C.步驟IV中Na2co3溶液洗滌的雜質主要是苯酚D.本實驗中丙酸苯酚酯的產率是60%

7.（2025?湖北?二模）實驗室制備1-澳「烷的反應、有關數據和主要裝置如卜.：

CH3CH2CH2CH?OH+NaBr+H2SO4(?^)->CH,CH2CH2CH2Br+NaHSO4+H2O；CH?CH2CH2CH2OH：微

溶干水，易溶于濃硫酸、有機溶齊J,沸點1I7.7°C；CHACH2CH2CH2Br:不溶于水，易溶于有機溶劑，沸點

3

101.6℃,2=1.28gcmT；飽和碳酸鈉溶液:p=L25gcm-o

下列敘述錯誤的是

攪拌器

A.儀器A、B分別為三頸燒瓶、球形冷凝管

B.可能生成的有機副產物：正丁酸、1-丁烯

C.反應結束后有機層顯黃色，可能是濃硫酸將Br-氧化為Br2的緣故

D.粗產品依次用濃硫酸、水、碳酸鈉溶液、水洗滌，其中用飽和碳酸鈉溶液洗滌后更容易分層

8.（2025?江西?二模）環(huán)己烯（沸點83C）在化工生產中有著廣泛的應用。一種制備環(huán)己烯的步驟如下:

（I）在干燥的圓底燒瓶中加入5mL環(huán)己醉（沸點161.1℃）,再慢慢滴加0.2mL濃硫酸和2mL濃磷酸，邊加邊

振蕩，冷卻后加入兩粒沸石；（2）按圖組裝實驗裝置，使用電熱套加熱，控制分儲柱頂溫度不超過90℃,

將接收器置于冰水浴中，收集85c以下的馀出液;

（3）將上述蒸儲液倒入分液漏斗中，用飽和食鹽水洗滌，分出有機相；再用10%的碳酸鈉溶液洗滌，分出

有機相，干燥，蒸儲。

卜.列說法錯誤的是

OH

該實驗的原理為：白濃硫酸和濃磷酸O+HO

A.

B.濃硫酸的使用量較少，是為了避免有機物被碳化

C.用飽和食鹽水洗滌的目的是為了除去環(huán)己烯中混有的少量環(huán)己醇

D.用10%的碳酸鈉溶液洗滌的目的是中和微量的酸

9.（2025?浙江?二模）格氏試劑是有機化學常用試劑。某小組利用鎂鋁尖晶石（MgAlQ；）制備格氏試劑的

流程如下:

Nuqa、H,O

鎂鋁尖晶石》抵般（足,吊〉酸化>_.東雌作>無水MgCl操作2>Mg

高溫燃燒'操作?2

Mg聊!x>率:幽.>

已知：①鎂鋁尖晶石結構穩(wěn)定，難溶于酸。

物質

CH3FCH5C1CH3BrCH,I乙醛THF

熔點/°C-142-97.7-94-66.5-116.2-108

沸點/℃-78.2-23.73.642.534.566

③當R=苯基時,R-X鍵鍵能較大,

下列說法不正確的是

???

A.Na2cO'的作用是將難溶的鎂鋁尖晶石轉化為易溶物質，并增大反應的嫡，推動反應進行

B.”一系列操作”是蒸發(fā)濃縮、冷卻結晶、過濾、洗滌、干燥，“操作2”是電解

C.制備格氏試劑需在無水條件下進行，因此溶劑X不為水

D.實驗室常采用碘甲烷制備甲基格氏試劑，且常選擇THF作為溶劑以制備苯基格氏試劑

10.（2025?山東濰坊?二模）乙酰水楊酸（,是白色晶體，易溶于有機溶劑，微溶于水,

COOH

在水中溶解度隨溫度升高而增大；受熱易分解。通過水楊酸（於計014）、乙酸酎［（CHCO）?。］合成及提

純過程如下:

水

楊酸作㈣作瞥鹽酸調

85?900c

乙

酸好操作1修粗產品.氫鈉溶液T抽濾操作2f產品

回流

量

濃硫

20min

卜列說法正確的是

A.濃硫酸的作用為催化劑、吸水劑

B.操作I和操作2均包含冷卻結晶、過濾

C.飽和碳酸氫鈉溶液可以用氫氧化鈉溶液代替

D.鹽酸的主要作用是除去碳酸氫鈉

H.（2025?海南?？?一模）1,2-二溟乙烷是有機合成的重要中間體，可采用下列方法和裝置制備（加熱和

固定裝置均已省略）。反應原理為CH3cH20H（95%）嚅普“CH?=CH2'序號一爐。

甲乙丙丁戌

相關數據表

95%乙醇嗅1,2-二溟乙烷

熔點/℃-130-7.29

沸點-C78.558.8131.4

連接裝置甲和乙，檢查氣密性?；籽b置中加入4mL93%乙醇（約0.066mol）、8mL濃硫酸，開始實驗。甲、

乙中大部分空氣排出后，再連接丙、丁、戊?；卮饐栴}。

（1）下列檢查氣密性的方法可行的是。

a.乙裝置導管口用橡皮管導入水槽，微熱甲裝置，橡皮管口出現氣泡

b.封閉乙導管末端，打開甲中漏斗活塞，液體不能進入燒瓶

c.封閉乙導管末端微熱甲，乙中玻璃管中水柱上升，松開封閉水柱降到品紅液面

（2）反應開始后乙裝置中品紅褪色，用方程式表示甲裝置中產生該雜質氣體的主要原因_____。丙中盛裝

的溶液為。

（3）如果發(fā)現乙中長玻璃管中水柱很高，對應的措施是o

（4）丁中冷水的溫度應____（填“大于”或“小于”）9℃。

（5）丁中濱的顏色全部褪去時，將產物倒入（填儀器名稱）中，洗滌2次后分離出粗產品干燥，再進一

步提純的方法為o

（6）實驗共得到產品約1.50g,本實驗的收率為（保留3位有效數字）。

12.（2025?安徽?三模）乙酸正丁酯，簡稱乙酸丁酯。無色透明有水果香氣味的液體。難溶于水，易燃,是

一種優(yōu)良的有機溶劑。實驗室用乙酸、正丁醇和濃硫酸在加熱條件下制備乙酸丁酯的裝置示意圖（夾持裝

置己省略）和有關信息如下：

正丁乙限「二丁

物質乙酸

醇酯醒

熔點/℃16.6-89.5-73.5-98.0

沸點/℃117.9117.0126.0142.0

密度/(gem-3)1.10.800.880.76

實驗原理

實驗步驟如下：

i.回流分水：向250mL圓底燒瓶中加入30.0mL乙酸和60.0mL正丁醇，振蕩下逐滴加入1.0口L濃硫酸,

搖勻。裝上儀器A和分水器，接通冷凝水。加熱圓底燒瓶，使其中液體回流40min。

ii.分液洗滌：回流完畢，冷卻。取下儀器A,把分水器中分出的酯層和圓底燒瓶中的反應液一起倒入分液

漏斗中，用蒸儲水洗滌，除去水層。

iii.除去乙酸：向步驟2得到的防層中慢慢滴入10%碳酸鈉溶液25mL,并不斷振蕩，使產生的CO?逸出，

除去水層。

iv.干燥：酯層倒入干燥的錐形瓶中，加入適量無水硫酸鎂，干燥。

v.蒸福提純：將干燥好的乙酸丁酯轉入一個干燥的1