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基礎(chǔ)過關(guān)第八章
有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)高考題型專練——有機(jī)合成與推斷1.(2024·海南卷)消炎鎮(zhèn)痛藥F的一種合成路線如下:回答問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________,其化學(xué)名稱為__________________________。(2)A→B、C→D反應(yīng)的類型分別為____________、_____________。(3)某化合物X的分子式為C15H14O,符合下列條件X的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。①與C具有相同的官能團(tuán)②含有2個(gè)苯環(huán)③核磁共振氫譜有3組峰(4)D中所含官能團(tuán)名稱為______________________。1,3-二甲苯(或間二甲苯)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)酮羰基、碳溴鍵(5)E→F反應(yīng)方程式如下,F(xiàn)和Y的結(jié)構(gòu)簡式分別為________________、________________。C2H5OH(6)以至多3個(gè)碳的有機(jī)物為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)合成
的路線。已知答案2.(2024·全國甲卷)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線?;卮鹣铝袉栴}:(1)A中的官能團(tuán)名稱為________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為___________。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為_________________________________________。(5)已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),G的化學(xué)名稱為________________________________________。硝基取代反應(yīng)4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象_______________________________________________________________________________________________________________________________________。(7)I的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有_____種(不考慮立體異構(gòu))。①含有手性碳(連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳);②含有兩個(gè)苯環(huán);③含有兩個(gè)酚羥基;④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
鑒別試劑:FeCl3溶液,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:分別取少量有機(jī)物H溶液和有機(jī)物I溶液于試管中,向溶液中滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的即為有機(jī)物I93.(2024·江西卷)托伐普坦是一種治療心血管疾病的藥物,其前體(L)合成步驟如圖(部分試劑和條件略去)?;卮鹣铝袉栴}:(1)化合物A________(填“能”或“不能”)形成分子內(nèi)氫鍵。(2)寫出由C生成D的化學(xué)反應(yīng)方程式___________________________________。(3)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式__________________。(4)H到I的反應(yīng)類型是______________。能取代反應(yīng)(5)參照上述合成路線,試劑X的化學(xué)式是________。(6)K完全水解后,有機(jī)產(chǎn)物的名稱是_______________________________。(7)E的消去產(chǎn)物(C6H10O2)的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件a、b和c的可能結(jié)構(gòu)有________種(立體異構(gòu)中只考慮順反異構(gòu));寫出只滿足下列條件a和c,不滿足條件b的結(jié)構(gòu)簡式____________(不考慮立體異構(gòu))。a)能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2;b)紅外光譜中有碳碳雙鍵特征吸收峰;c)核磁共振氫譜峰面積比例為3∶3∶2∶1∶1。SnCl22-甲基苯甲酸(或鄰甲基苯甲酸)94.(2023·北京卷)化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料,其合成路線如下。(1)A中含有羧基,A→B的化學(xué)方程式是_______________________________________________________。(2)D中含有的官能團(tuán)是________。(3)關(guān)于D→E的反應(yīng):①
的羰基相鄰碳原子上的C—H鍵極性強(qiáng),易斷裂,原因是________________________________________________________________________________________________________。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物,與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是______________。醛基羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán),使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子,使得相鄰碳原子上的C—H鍵極性增強(qiáng)(4)下列說法正確的是________(填序號(hào))。a.F存在順反異構(gòu)體b.J和K互為同系物c.在加熱和Cu催化條件下,J不能被O2氧化(5)L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。L的結(jié)構(gòu)簡式是________________。(6)已知:
,依據(jù)D→E的原理,L和M反應(yīng)得到了P。M的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。ac5.(2025·江西省南昌市高三質(zhì)檢)溴代二氟甲基芳醚廣泛存在于各類生物活性化合物中。近日,上海有機(jī)所卿鳳翎課題組首次報(bào)道了一種通過苯酚、二氟卡賓前體[(CH3)3SiCF2Br]和CuBr的三組分氧化偶聯(lián)反應(yīng),合成了一種溴代二氟甲基芳醚衍生物?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________,I的分子式為_______________。(2)C的化學(xué)名稱為___________________________,E中官能團(tuán)的名稱為________________。(3)由D生成E的反應(yīng)類型為_____________。(4)由F生成G的反應(yīng)方程式為_______________________________________。C14H9O3F2Br對(duì)甲基苯酚(或4-甲基苯酚)羧基、醚鍵氧化反應(yīng)(5)化合物C的酸性比X的酸性________(填“強(qiáng)”或“弱”),原因?yàn)開__________________________________________________________________________________________________。(6)H的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足以下條件的有________種(不考慮立體異構(gòu))。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②1mol化合物最多消耗3molNaOH;③存在
的結(jié)構(gòu)且官能團(tuán)不在同一個(gè)環(huán)上。請(qǐng)寫出其中苯環(huán)上有4種不同化學(xué)環(huán)境氫的結(jié)構(gòu)簡式:___________________。弱甲基是推電子基,使O—H的電子向氫原子偏移,減弱了O—H的極性,使酚羥基的氫離子更難電離96.(2025·福建省南平市高三質(zhì)檢)化合物H屬于黃酮醋酸類化合物,具有保肝的作用。以下是制備化合物H的一種合成路線。回答下列問題:(1)一定條件下,1molC最多能與________molH2發(fā)生加成反應(yīng)。(2)D中所含官能團(tuán)的名稱為____________________________________。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)A→B的化學(xué)方程式為____________________________________________。(5)B的同分異構(gòu)體有多種,其中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物有________種(不考慮立體異構(gòu));這些同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為__________________
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