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/專題02烴目錄一、TOC\o"1-3"\h\u考情探究 11.高考真題考點(diǎn)分布 22.命題規(guī)律及備考策略 2二、培優(yōu)講練 錯(cuò)誤!未定義書簽??键c(diǎn)01脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 3考向01考查烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 9考向02考查烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 10考向03考查炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 11考向04考查乙烯的制備 11考向05考查乙炔的制備 12考向06考查烴的燃燒規(guī)律 12考點(diǎn)02芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 16考向01考查苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 22考向02考查苯的同系物 23考向03考查芳香烴的同分異構(gòu)體的判斷 24考點(diǎn)03化石燃料的綜合利用 27考向01考查化石燃料的綜合利用 29好題沖關(guān) 30基礎(chǔ)過關(guān) 30題型01烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 30題型02烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 35題型03炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 40題型04乙烯的制備 44題型05乙炔的制備 49題型06苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 53題型07苯的同系物 57題型08芳香烴的同分異構(gòu)體的判斷 62能力提升 64真題感知 70高考真題考點(diǎn)分布考點(diǎn)內(nèi)容考點(diǎn)分布脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2025天津卷,2025河南卷,2025陜晉青寧卷,2025云南卷,2025湖南卷,2025黑吉遼蒙卷,2025福建卷,2024廣西卷,2024河北卷,2024山東卷,2024重慶卷,2024浙江卷,2024天津卷,2024海南卷,2024甘肅卷,2024湖南卷,2024廣東卷,2024北京卷,2024湖北卷,2023廣東卷,2023湖北卷,2023浙江卷,2023山東卷,2023全國(guó)甲卷,2023海南卷芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2025陜晉青寧卷,2025天津卷,2025福建卷,2025江西卷,2025四川卷,2025全國(guó)卷,2025湖北卷,2025廣東卷,2025北京卷,2025江蘇卷,2025河北卷,2025河南卷,2025甘肅卷,2025浙江卷,2024安徽卷,2024福建卷,2024廣西卷,2024廣東卷,2024北京卷,2024江蘇卷,2023天津卷,2023海南卷,2023廣東卷,2023浙江卷,2023山東卷,2023全國(guó)甲卷,2023全國(guó)乙卷,2023湖南卷化石燃料的綜合利用2024安徽卷2.命題規(guī)律及備考策略【命題規(guī)律】從考查題型和內(nèi)容上看,烴是有機(jī)化合物的基礎(chǔ),是有機(jī)合成的起點(diǎn),在有機(jī)合成中起到重要作用。本考點(diǎn)主要考查認(rèn)識(shí)烴的多樣性,并對(duì)烴類物質(zhì)進(jìn)行分類;能從不同角度認(rèn)識(shí)烴和鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念;能運(yùn)用有關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律?!緜淇疾呗浴?、掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2、結(jié)合石油化工了解化學(xué)在生產(chǎn)中的具體應(yīng)用。3、了解化石燃料的綜合利用?!久}預(yù)測(cè)】預(yù)測(cè)本考點(diǎn)仍會(huì)以選擇題和非選擇題呈現(xiàn),會(huì)以新材料、新藥物等為載體,考查烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等知識(shí),考查典型烴類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷、反應(yīng)類型的比較與判斷??键c(diǎn)01脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和組成通式2、甲烷、乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2=CH2CH≡CH空間構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)直線型空間填充模型球棍模型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部是單鍵,屬于飽和烴,碳原子位于正四面體的中心,4個(gè)氫原子分別位于4個(gè)頂點(diǎn)含碳碳雙鍵,屬于不飽和烴,6個(gè)原子在同一個(gè)平面上含有碳碳三鍵,屬于不飽和烴,4個(gè)原子在同一直線上3、烯烴的順反異構(gòu)(1)順反異構(gòu)的含義:由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)存在順反異構(gòu)的條件:每個(gè)雙鍵碳原子上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。(3)兩種異構(gòu)形式順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)實(shí)例
4、脂肪烴同系物烷烴烯烴炔烴活潑性較穩(wěn)定較活潑較活潑取代反應(yīng)能夠與鹵素取代—加成反應(yīng)不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表鹵素原子)氧化反應(yīng)淡藍(lán)色火焰燃燒火焰明亮,有黑煙燃燒火焰明亮,有濃煙不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色其他①區(qū)別烯烴(炔烴)使溴水、KMnO4(H+)溶液褪色機(jī)理差異。②乙烷與乙烯的鑒別和除去乙烷中的雜質(zhì)乙烯所選試劑的差異。[因CH2=CH2eq\o(→,\s\up11(KMnO4),\s\do4(H+))CO2,有新雜質(zhì)氣體CO2產(chǎn)生,不能用KMnO4(H+)除乙烷中的雜質(zhì)乙烯,可用溴水,但KMnO4(H+)可鑒別二者。]5、脂肪烴的性質(zhì)(1)脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下,含有1~4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增加,逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)逐漸升高;同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增加,相對(duì)密度逐漸增大,密度均比水小水溶性均難溶于水(2)烷烴的化學(xué)性質(zhì):常溫下烷烴很不活潑,與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等都不發(fā)生反應(yīng),只有在特殊條件下(如光照或高溫)才能發(fā)生某些反應(yīng)。①燃燒反應(yīng)a、寫出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃燒的化學(xué)方程式:2C8H18+25O2eq\o(――→,\s\up7(點(diǎn)燃),\s\do5())16CO2+18H2O。b、烷烴完全燃燒的通式:CnH2n+2+eq\f(3n+1,2)O2eq\o(――→,\s\up7(點(diǎn)燃),\s\do5())nCO2+(n+1)H2O。②取代反應(yīng)a、烷烴可與純鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫,如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷和氯化氫,化學(xué)方程式為CH3—CH3+Cl2eq\o(――→,\s\up7(光),\s\do5())CH3CH2Cl+HCl。b、烷烴的鹵代反應(yīng)反應(yīng)條件:氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下反應(yīng);產(chǎn)物成分:多種鹵代烴混合物+HX;定量關(guān)系:~Cl2~HCl,即取代1molH原子,消耗1mol鹵素單質(zhì)生成1molHX。③分解反應(yīng):烷烴受熱時(shí)會(huì)分解生成含碳原子數(shù)較少的烷烴和烯烴,如:C16H34eq\o(――→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))C8H18+C8H16。(3)烯烴的化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)a、能使酸性KMnO4溶液褪色,常用于的檢驗(yàn)。烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的產(chǎn)物b、燃燒:火焰明亮,并伴有黑煙,其燃燒通式為CnH2n+eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃),\s\do5())nCO2+nH2O。②加成反應(yīng)a、烯烴可以與X2、HX(X表示鹵素)、H2、H2O等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。例如:乙烯與溴水反應(yīng):CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br(名稱為1,2-二溴乙烷)乙烯與氫氣反應(yīng):CH2=CH2+H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH3乙烯與HCl反應(yīng):CH2=CH2+HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2Cl乙烯與水反應(yīng):CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OHb、當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),通?!皻浼拥胶瑲涠嗟牟伙柡吞荚右粋?cè)”。丙烯和溴化氫的加成反應(yīng)主要產(chǎn)物為2-溴丙烷:CH2=CH—CH3+HBreq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))丙烯和水的加成反應(yīng)主要產(chǎn)物為2-丙醇:CH2=CHCH3+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))③加聚反應(yīng)單烯烴可在一定條件下發(fā)生加成聚合反應(yīng),如丙烯生成聚丙烯:eq\o(————→,\s\up7(催化劑),\s\do5())④二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)a、分子中含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴,二烯烴可用通式CnH2n-2表示。1,3-丁二烯是最重要的代表物。其與Br2按1∶1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)分為兩種情況。1,2-加成:1,4-加成:b、加聚反應(yīng):nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH=CH—CH2。(4)炔烴的化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng):a、能使KMnO4溶液褪色;b、燃燒反應(yīng):在空氣中燃燒火焰明亮,并伴有濃烈黑煙。乙炔燃燒的化學(xué)方程式為:2C2H2+5O2eq\o(,\s\up7(點(diǎn)燃))4CO2+2H2O②加成反應(yīng):與Br2加成(1:2):CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2與H2加成(1:1):CH≡CH+H2eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CH2,(1:2):CH≡CH+2H2eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3—CH3與HCl加成制取氯乙烯:CH≡CH+HCleq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl與H2O反應(yīng)(制乙醛):CH≡CH+H2Oeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CHO③加聚反應(yīng):,產(chǎn)物為聚乙炔,可用于制備導(dǎo)電高分子材料。6、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法(1)藥品:乙醇、濃硫酸(2)反應(yīng)原理:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(3)裝置:液—液加熱,如圖:(4)實(shí)驗(yàn)步驟在長(zhǎng)頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液,放入幾片碎瓷片。加熱混合液,使液體溫度迅速升至170℃。將生成的氣體分別通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。(5)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管中有氣泡產(chǎn)生。KMnO4酸性溶液褪色。Br2的CCl4溶液褪色。收集方法:排水集氣法?【易錯(cuò)提醒】1、配制乙醇和濃H2SO4的混合液時(shí)應(yīng)將濃H2SO4緩慢加入盛有無水乙醇的燒杯中,邊加邊攪拌冷卻;濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑。2、溫度計(jì)的位置:插入反應(yīng)液中但不能觸及燒瓶底部,目的在于控制反應(yīng)液的溫度在170℃,避免發(fā)生副反應(yīng)。?3、加入碎瓷片是為了防止液體暴沸。4、點(diǎn)燃乙烯前要驗(yàn)純。5、反應(yīng)液變黑是因濃硫酸使乙醇脫水碳化,碳把硫酸還原為SO2,故乙烯中混有SO2:C+2H2SO4(濃)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。7、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法(1)反應(yīng)原理:CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2。(2)裝置:(3)凈化:因電石中含有Ca3P2、CaS等,與水反應(yīng)會(huì)生成PH3和H2S雜質(zhì),可用CuSO4溶液將雜質(zhì)除去。(4)現(xiàn)象及結(jié)論序號(hào)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋或結(jié)論①反應(yīng)迅速、有大量氣泡生成反應(yīng)生成乙炔②有黑色沉淀產(chǎn)生CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4,乙炔中的雜質(zhì)氣體H2S被除去③溶液紫紅色褪去乙炔被酸性高錳酸鉀溶液氧化④溶液橙色褪去乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)⑤火焰明亮,并伴有濃烈的黑煙乙炔可燃且含碳量高(5)注意事項(xiàng):①因反應(yīng)放熱且電石易變成糊狀,所以不能用啟普發(fā)生器或其他簡(jiǎn)易裝置;②為了得到比較平緩的乙炔氣流,可用飽和食鹽水代替水;③因反應(yīng)太劇烈,可用分液漏斗控制滴水速度來控制反應(yīng)速率?!疽族e(cuò)提醒】1、實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時(shí),不能用排空氣法收集乙炔:乙炔的相對(duì)分子質(zhì)量為26,空氣的平均相對(duì)分子質(zhì)量為29,二者密度相差不大,難以收集到純凈的乙炔2、電石與水反應(yīng)劇烈,為得到平穩(wěn)的乙炔氣流,可用飽和氯化鈉溶液代替水,并用分液漏斗控制滴加飽和氯化鈉溶液的速率,讓飽和氯化鈉溶液慢慢地滴入3、CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫,為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管,應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許棉花(圖示裝置中未畫出)4、生成的乙炔有臭味的原因:由于電石中含有可以與水發(fā)生反應(yīng)的雜質(zhì)(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì),將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去5、制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置,原因是a.碳化鈣吸水性強(qiáng),與水反應(yīng)劇烈,不能隨用、隨停b.反應(yīng)過程中放出大量的熱,易使啟普發(fā)生器炸裂c.反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀,堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙,使啟普發(fā)生器失去作用6、盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封并放于干燥處,嚴(yán)防電石吸水而失效。取電石要用鑷子夾取,切忌用手拿。8、有機(jī)物燃燒定量規(guī)律(1)一定溫度下的氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化①當(dāng)燃燒后溫度高于100℃,即水為氣態(tài)時(shí):CxHy+(x+eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2+eq\f(y,2)H2O(g)V后-V前=eq\f(y,4)-1a.y=4,氣體總體積不變;b.y<4,氣體總體積減小;c.y>4,氣體總體積增大。②當(dāng)燃燒后溫度低于100℃,即水為液態(tài)時(shí):CxHy+(x+eq\f(y,4))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2+eq\f(y,2)H2O(l)V前-V后=eq\f(y,4)+1,氣體體積總是減小。(2)有機(jī)物完全燃燒耗氧量規(guī)律①等物質(zhì)的量的有機(jī)物完全燃燒耗氧量計(jì)算CxHyOz+(x+eq\f(y,4)-eq\f(z,2))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2+eq\f(y,2)H2O,耗氧量可根據(jù)(x+eq\f(y,4)-eq\f(z,2))的值來比較,此值越大,耗氧量越多。②等質(zhì)量的烴完全燃燒耗氧量計(jì)算等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒時(shí),耗氧量取決于eq\f(y,x)的值大小。比值越大,燃燒時(shí)耗氧量越大。(3)有機(jī)物完全燃燒產(chǎn)生CO2和H2O的規(guī)律①若烴分子的組成中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶2,則完全燃燒后生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量相等。②等質(zhì)量的且最簡(jiǎn)式相同的各種烴完全燃燒時(shí)其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)1、甲烷與Cl2的反應(yīng)和乙烯與Br2的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型。()2、乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色與使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同。()3、聚乙炔可發(fā)生加成反應(yīng)。()4、將某氣體通入溴水中,溴水顏色褪去,該氣體一定是乙烯。()5、甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同。()【答案】1.×2.×3.√4.×5.√考向01考查烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【例1】(2025·浙江杭州·三模)已知甲烷鹵代反應(yīng)中部分步驟如下(X代表Cl或Br,設(shè)穩(wěn)定單質(zhì)能量為零):,對(duì)應(yīng)的能量圖如下。下列說法正確的是A.進(jìn)程a中X代表BrB.溴代反應(yīng)速率比氯代反應(yīng)速率大C.與的反應(yīng)速率比與的反應(yīng)速率大D.進(jìn)程b的焓變:【答案】C【詳解】A.由圖可知,反應(yīng)第一步的活化能大于第二步,即反應(yīng)的決速步為第一步,活性高于,與反應(yīng)的活化能更低,且生成的HCl比HBr穩(wěn)定,則進(jìn)程a中X代表Cl,進(jìn)程b中X代表Br,A錯(cuò)誤;B.反應(yīng)速率取決于活化能,氯代反應(yīng)第一步(決速步)活化能小于溴代反應(yīng),故氯代反應(yīng)速率更快,B錯(cuò)誤;C.進(jìn)程a中X代表Cl,由能量圖可知,進(jìn)程a的第一步活化能大于第二步,故第一步反應(yīng)速率比第二步反應(yīng)速率慢,即與的反應(yīng)速率比與的反應(yīng)速率大,C正確;D.由圖可知,進(jìn)程b中E1為第一步正反應(yīng)的活化能,E2為第二步逆反應(yīng)的活化能,由于第一步逆反應(yīng)的活化能和第二步正反應(yīng)的活化能未知,不能計(jì)算進(jìn)程b的焓變,D錯(cuò)誤;故答案為:C??枷?2考查烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【例2】(2025·浙江·一模)通過化學(xué)鍵異裂產(chǎn)生的帶正電的基團(tuán)進(jìn)攻不飽和鍵而引起的加成反應(yīng)稱為親電加成反應(yīng)。離子與烯烴反應(yīng)形成碳正離子,是親電加成反應(yīng)的決速步。丙烯與發(fā)生加成反應(yīng)的機(jī)理如圖所示,下列說法不正確的是A.氫離子與烯烴作用形成碳正離子過程中,只斷裂鍵B.反應(yīng)2過程中形成的碳正離子更穩(wěn)定C.已知雙鍵上電子云密度越大,親電加成反應(yīng)速率越快,所以發(fā)生親電加成的速率大于D.與發(fā)生加成反應(yīng)的主產(chǎn)物是【答案】D【詳解】A.氫離子與烯烴作用時(shí),烯烴雙鍵中的π鍵斷裂,電子對(duì)與H+形成新的σ鍵,原雙鍵的σ鍵未斷裂,只斷裂π鍵,A正確;B.反應(yīng)1形成的碳正離子為(伯碳正離子),反應(yīng)2形成的是CH3CH+CH3(仲碳正離子),碳正離子穩(wěn)定性:仲>伯,故反應(yīng)2的碳正離子更穩(wěn)定,B正確;C.-CH3為給電子基團(tuán),可增加雙鍵電子云密度;-CF3為強(qiáng)吸電子基團(tuán),會(huì)降低雙鍵電子云密度,雙鍵電子云密度越大,親電加成速率越快,故CH3CH=CH2的反應(yīng)速率大于CF3CH=CH2,C正確;D.-CF3為強(qiáng)吸電子基團(tuán),該分子與HBr發(fā)生親電加成反應(yīng)時(shí),決速步是形成最穩(wěn)定的碳正離子。若H+進(jìn)攻末端碳原子,生成,該仲碳正離子因正電荷靠近強(qiáng)吸電子基團(tuán)-CF?而很不穩(wěn)定;若H?進(jìn)攻與-CF?相連的碳原子,生成,該伯碳正離子因正電荷遠(yuǎn)離-CF3而相對(duì)更穩(wěn)定。因此,反應(yīng)主要生成更穩(wěn)定的,后續(xù)與Br-結(jié)合得到主產(chǎn)物,D錯(cuò)誤;故選D??枷?3考查炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【例3】(2025·湖北·二模)下列實(shí)驗(yàn)方法或試劑使用正確的是選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)方法或試劑A測(cè)定乙酸晶體及分子結(jié)構(gòu)X射線衍射法B用標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定未知濃度的醋酸溶液用甲基橙作指示劑C除去乙炔中混有的通過酸性溶液D測(cè)定溶液的使用試紙A.A B.B C.C D.D【答案】A【詳解】A.X射線衍射法為測(cè)定分子結(jié)構(gòu)最科學(xué)的方法,可測(cè)定乙酸晶體及分子結(jié)構(gòu),故A正確;B.NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定未知濃度的醋酸溶液,溶液由酸性變?yōu)槿鯄A性,應(yīng)選酚酞作指示劑,故B錯(cuò)誤;C.乙炔、硫化氫均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,將原物質(zhì)除去,不能除雜,故C錯(cuò)誤;D.NaClO溶液可使pH試紙褪色,應(yīng)選pH計(jì)測(cè)定,故D錯(cuò)誤;故選:A?!舅季S建?!客闊N、烯烴、炔烴的判斷1、根據(jù)化學(xué)式判斷:烷烴:CnH2n+2(n≥1)烯烴:CnH2n(n≥2,乙烯為最簡(jiǎn))炔烴:CnH2n-2(n≥2,乙炔為最簡(jiǎn)單炔烴)2、根據(jù)化學(xué)性質(zhì)判斷:烷烴:僅能發(fā)生光照下的鹵代反應(yīng)、燃燒反應(yīng)(無黑煙)、高溫裂化烯烴:可被酸性KMnO?氧化(褪色)、燃燒(冒黑煙);能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子。炔烴:能使溴水、酸性KMnO?褪色+燃燒冒濃黑煙??枷?4考查乙烯的制備【例4】(2025·江蘇淮安·二模)實(shí)驗(yàn)室制取少量的原理及裝置均正確的是A.制取 B.干燥 C.收集 D.吸收【答案】B【詳解】A.實(shí)驗(yàn)室制取乙烯需乙醇與濃硫酸混合加熱至170℃,該裝置缺少加熱裝置和溫度計(jì),A錯(cuò)誤;B.乙烯中可能混有、等酸性氣體及水蒸氣,堿石灰可吸收酸性氣體和水,干燥管中氣體從左側(cè)進(jìn)入、右側(cè)導(dǎo)出,B正確;C.乙烯密度與空氣接近,不能用排空氣法收集,應(yīng)采用排水法,C錯(cuò)誤;D.乙烯難溶于水,圖示用水吸收乙烯無法實(shí)現(xiàn),D錯(cuò)誤。故選B??枷?5考查乙炔的制備【例5】(2025·湖南長(zhǎng)沙·二模)利用下列實(shí)驗(yàn)裝置及藥品,能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖茿.圖1:制備乙炔并檢驗(yàn)乙炔具有還原性 B.圖2:制備晶體C.圖3:制取固體 D.圖4:用石墨作電極制備NaClO溶液【答案】B【詳解】A.制備乙炔時(shí),電石中含雜質(zhì)CaS、,與水反應(yīng)生成、等還原性氣體,這些氣體也能使酸性溶液褪色,干擾乙炔還原性的檢驗(yàn),A錯(cuò)誤;B.晶體制備需先通過溶液與氨水反應(yīng)得到銅氨溶液,加乙醇,溶劑的極性變?nèi)?,溶質(zhì)的溶解度減小,析出晶體,B正確;C.固體加熱分解制取,應(yīng)使用坩堝加熱固體,C錯(cuò)誤;D.電解飽和食鹽水時(shí),石墨陽極,陰極,與反應(yīng)生成NaClO,裝置可實(shí)現(xiàn)目的,陽極應(yīng)該在下面,產(chǎn)生的氯氣可以上升與生成的NaOH反應(yīng)得到NaClO,圖中的陽極在上,D錯(cuò)誤。故選B??枷?6考查烴的燃燒規(guī)律【例6】(2025·河北邯鄲·三模)設(shè)為阿伏加德羅常數(shù)的值。下列說法正確的是A.常溫下,的稀鹽酸中總數(shù)為B.由和組成的混合氣體中所含的氧原子數(shù)為C.等物質(zhì)的量的和完全燃燒,消耗的分子數(shù)目均為D.在過量的空氣中燃燒,生成的產(chǎn)物有、,轉(zhuǎn)移的電子數(shù)為【答案】D【詳解】A.未說明稀鹽酸的體積,無法計(jì)算總數(shù),A錯(cuò)誤;B.和均由O原子組成,由和組成的混合氣體中所含的氧原子數(shù)為=,B錯(cuò)誤;C.和的物質(zhì)的量未知,無法計(jì)算消耗的分子數(shù)目,C錯(cuò)誤;D.在過量的空氣中燃燒,生成的產(chǎn)物有、,Mg元素由0價(jià)上升到+2價(jià),轉(zhuǎn)移的電子數(shù)為=,D正確;故選D?!舅季S建?!繜N完全燃燒耗氧量大小的比較1、等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒,耗氧量與碳元素(或氫元素)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)有關(guān),碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越小(或氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大),耗氧量越多。2、等質(zhì)量的烴,若最簡(jiǎn)式相同,則完全燃燒耗氧量相同,且燃燒產(chǎn)物的量均相同。推廣:最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)化合物無論以何種比例混合,只要總質(zhì)量相同,完全燃燒耗氧量就不變。3、等物質(zhì)的量的烴(CxHy)完全燃燒時(shí),耗氧量取決于(x+eq\f(y,4))值的大小,其值越大,耗氧量越多。4、等物質(zhì)的量的不飽和烴和該烴與水加成的產(chǎn)物(如乙烯和乙醇)或該烴與水加成的產(chǎn)物的同分異構(gòu)體完全燃燒,耗氧量相同?!緦?duì)點(diǎn)1】(2025·湖北宜昌·模擬預(yù)測(cè))辛烷在液態(tài)金屬合金催化下制備丙烯的裝置如下(夾持裝置省略),下列說法錯(cuò)誤的是A.若反應(yīng)溫度為260℃,可采用油浴加熱B.冷凝管有冷凝回流作用,可提高辛烷轉(zhuǎn)化率C.酸性溶液褪色,說明有丙烯生成D.丙烯被酸性溶液氧化為和【答案】C【詳解】A.由辛烷裂化反應(yīng)的反應(yīng)溫度為260℃可知,可使用油浴加熱的方法控制反應(yīng)溫度,A正確;B.辛烷在油浴加熱條件下易受熱揮發(fā),實(shí)驗(yàn)所用冷凝管可起到冷凝回流的作用,目的是減少反應(yīng)物的損失,從而提高辛烷轉(zhuǎn)化率,B正確;C.烯烴分子中含有的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色,所以酸性高錳酸鉀溶液褪色只能說明反應(yīng)有氣態(tài)烯烴生成,但不能證明反應(yīng)有丙烯生成,C錯(cuò)誤;D.丙烯分子中含有的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成二氧化碳和乙酸,D正確;故選C?!緦?duì)點(diǎn)2】(2025·四川達(dá)州·模擬預(yù)測(cè))EVA材料的化學(xué)名稱為乙烯-醋酸乙烯共聚物,用這種材質(zhì)制作出來的產(chǎn)品,具有柔軟、防震、高粘性等性能。其合成路線如圖所示。下列說法正確的是A.乙烯和醋酸乙烯酯使溴水褪色的原理不同B.EVA屬于聚酯類物質(zhì)C.通過測(cè)定EVA的相對(duì)分子質(zhì)量可確定和的數(shù)值D.和的比例對(duì)EVA的性質(zhì)有影響【答案】D【詳解】A.乙烯和醋酸乙烯酯中均含碳碳雙鍵,均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,褪色原理相同,A錯(cuò)誤;B.EVA是乙烯與醋酸乙烯酯通過加聚反應(yīng)生成的共聚物,主鏈為碳鏈,側(cè)鏈含酯基,屬于聚烯烴類共聚物,聚酯類物質(zhì)為縮聚產(chǎn)物且主鏈含酯基,B錯(cuò)誤;C.EVA為混合物,相對(duì)分子質(zhì)量為平均值,測(cè)定其平均相對(duì)分子質(zhì)量只能確定m與n的關(guān)系,無法確定m和n的具體數(shù)值,C錯(cuò)誤;D.m和n的比例會(huì)影響EVA中乙烯片段與醋酸乙烯酯片段的比例,進(jìn)而會(huì)影響材料的性能,D正確;故答案選D?!緦?duì)點(diǎn)3】(2025·江西九江·模擬預(yù)測(cè))研究表明,在催化劑作用下,的反應(yīng)歷程如圖所示:注:“”可表示為:下列有關(guān)說法不正確的是A.“的化學(xué)方程式可表示為B.保持體系中分壓不變,增大分壓可提高反應(yīng)催化效率C.反應(yīng)過程中有極性共價(jià)鍵和非極性共價(jià)鍵斷裂D.反應(yīng)物在催化劑表面經(jīng)歷過程“擴(kuò)散→吸附(活性位點(diǎn))→表面反應(yīng)→脫附”【答案】B【詳解】A.由圖可知,4→5為乙炔與吸附在催化劑AuCl上的HCl反應(yīng),化學(xué)方程式為:CH≡CH+HCl/AuCl═CH2=CHCl/AuCl,故A正確;B.若保持體系中C2H2分壓不變,HCl分壓過高時(shí),HCl的體積分?jǐn)?shù)過高,催化劑吸附的較多,阻礙了乙炔與其接觸,降低反應(yīng)催化效率,故B錯(cuò)誤;C.反應(yīng)過程中有H-Cl極性共價(jià)鍵和C-C非極性共價(jià)鍵斷裂,故C正確;D.反應(yīng)物在催化劑表面經(jīng)歷過程擴(kuò)散,過程HCl在AuCl上吸附(活性位點(diǎn)),乙炔和HCl在催化劑表面反應(yīng),生成產(chǎn)物氯乙烯從催化劑上脫附,故D正確;故選B?!緦?duì)點(diǎn)4】(2025·江蘇連云港·一模)室溫下,根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)過程及現(xiàn)象,得出的結(jié)論正確的是選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)過程及現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論A將熾熱的木炭放入濃硝酸中,木炭迅速燃燒NO2支持燃燒B分別測(cè)量濃度均為0.1mol·L-1Na2CO3溶液和Na[Al(OH)4]溶液的pH,后者pH更大Al比水解程度大CC2H5OH與濃硫酸170℃共熱,制得的氣體通入酸性KMnO4溶液,溶液褪色產(chǎn)物中一定有乙烯D測(cè)pH:CH3COONa溶液的pH為9,NaNO2溶液的pH為8Ka(HNO2)>Ka(CH3COOH)A.A B.B C.C D.D【答案】B【詳解】A.木炭在濃硝酸中燃燒是由于濃硝酸受熱分解產(chǎn)生,而非支持燃燒,A錯(cuò)誤;B.濃度均為0.1mol·L-1Na2CO3溶液和Na[Al(OH)4]溶液的pH,后者pH更大,說明四羥基合鋁酸根離子水解程度大于水解程度,B正確;C.乙醇與濃硫酸170℃反應(yīng)會(huì)生成乙烯,但氣體中還可能含以及揮發(fā)出來的乙醇等還原性物質(zhì)也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,無法確定乙烯存在,C錯(cuò)誤;D.兩種鹽溶液是濃度未知,不能根據(jù)pH大小判斷酸性強(qiáng)弱,D錯(cuò)誤;故選B。【對(duì)點(diǎn)5】(2025·江西鷹潭·三模)實(shí)驗(yàn)室常用電石制取乙炔,某興趣小組利用如圖所示裝置制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì),下列對(duì)裝置和試劑的分析合理的是A.裝置甲可用啟普發(fā)生器代替B.裝置乙中試劑X可選用溶液,用于凈化乙炔C.裝置丙、丁中均可看到試劑褪色,褪色的原理相同D.裝置戊中可收集到純凈的乙炔【答案】B【詳解】A.啟普發(fā)生器適用于塊狀固體與液體不加熱的反應(yīng),且固體不是粉末狀、反應(yīng)不劇烈,電石與水反應(yīng)劇烈,生成的易堵塞啟普發(fā)生器,不能用啟普發(fā)生器代替,A錯(cuò)誤;B.電石中含、等雜質(zhì),與水反應(yīng)生成、等還原性氣體,溶液可與反應(yīng)生成沉淀,同時(shí)與也能發(fā)生反應(yīng),起到凈化乙炔的作用,B正確;C.丙中溴的溶液褪色是乙炔與發(fā)生加成反應(yīng),丁中酸性溶液褪色是乙炔被氧化,褪色原理分別為加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),不相同,C錯(cuò)誤;D.乙炔密度與空氣接近,排空氣法收集易混入空氣,且可能仍含少量未除盡雜質(zhì),無法收集到純凈乙炔,D錯(cuò)誤;故答案為:B?!緦?duì)點(diǎn)6】(2025·重慶·二模)下列敘述正確的是A.和兩種核素中,中子數(shù)相同B.和分別與水反應(yīng),反應(yīng)的類型相同C.將和分別通入紫色石蕊溶液中,觀察到的顏色變化相同D.物質(zhì)的量相同的乙烯和乙醇充分燃燒時(shí),消耗氧氣的質(zhì)量相同【答案】D【詳解】A.和的中子數(shù)分別為7和8,A錯(cuò)誤;B.與水發(fā)生化合反應(yīng)生成NaOH,屬于非氧化還原反應(yīng),與水反應(yīng)生成NaOH和氧氣,屬于氧化還原反應(yīng),B錯(cuò)誤;C.能使紫色石蕊溶液變紅,使紫色石蕊溶液先變紅后褪色(與水反應(yīng)生成鹽酸和次氯酸),C錯(cuò)誤;D.例如1mol乙烯和1mol乙醇充分燃燒時(shí)均消耗氧氣3mol(即耗氧氣的質(zhì)量相同),D正確;故答案選D。考點(diǎn)02芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、苯分子的空間結(jié)構(gòu)(1)苯的空間結(jié)構(gòu)是平面正六邊形,六個(gè)碳原子均采取sp2雜化,鍵角均為120°;碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等,介于單鍵和雙鍵之間。(2)苯不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu),可以從以下幾個(gè)方面證明:①結(jié)構(gòu)上:苯分子中六個(gè)碳碳鍵均等長(zhǎng),六元碳環(huán)呈平面正六邊形;②性質(zhì)上:苯不能發(fā)生碳碳雙鍵可發(fā)生的反應(yīng),如使酸性KMnO4溶液褪色等;③二氯代苯的結(jié)構(gòu):鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu),而若為單雙鍵交替應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu)(和)。2、苯的物理性質(zhì)苯是無色、有特殊氣味的液體,密度比水小,有毒,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,也是良好的有機(jī)溶劑。3、苯的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代反應(yīng)①條件:三鹵化鐵催化、純凈的鹵素單質(zhì)②方程式:+Br2Br+HBr③苯和溴水混合的現(xiàn)象:分層,上層顏色深,下層顏色淺④溴苯:無色液體,有特殊氣味,不溶于水,密度比水的大。(2)硝化反應(yīng)①條件:濃硫酸作催化劑和吸水劑、控溫55~60℃水浴加熱②方程式:③硝基苯:無色液體,有苦杏仁氣味,不溶于水,密度比水的大。(3)磺化反應(yīng)①條件:控溫70~80℃水浴加熱②方程式:+HO-SO3HSO3H+H2O(4)苯的加成反應(yīng)①條件:在鎳催化劑的作用下和氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷②方程式:③環(huán)己烷()不是平面正六邊形結(jié)構(gòu)?!疽族e(cuò)提醒】證明苯分子中無碳碳雙鍵1、結(jié)構(gòu)上:六個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能完全相同2、結(jié)構(gòu)上:鄰二取代苯無同分異構(gòu)體和3、性質(zhì)上:溴水不褪色4、性質(zhì)上:酸性高錳酸鉀溶液不褪色4、溴苯的實(shí)驗(yàn)室制取反應(yīng)原料苯、純溴、鐵實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)步驟①安裝好裝置,檢查裝置氣密性②把苯和少量液態(tài)溴放入燒瓶中③加入少量鐵屑作催化劑④用帶導(dǎo)管的橡膠塞塞緊瓶口實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①劇烈反應(yīng),圓底燒瓶?jī)?nèi)液體微沸,燒瓶?jī)?nèi)充滿大量紅棕色氣體②錐形瓶?jī)?nèi)的管口有白霧出現(xiàn),溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀③左側(cè)導(dǎo)管口有棕色油狀液體滴下,把燒瓶里的液體倒入冷水里,有褐色不溶于水的液體尾氣處理用堿液吸收,一般用NaOH溶液,吸收HBr和揮發(fā)出來的Br2【易錯(cuò)提醒】1、該反應(yīng)要用液溴,苯與溴水不反應(yīng);加入鐵粉起催化作用,實(shí)際上起催化作用的是FeBr32、加藥品的順序:鐵苯溴3、長(zhǎng)直導(dǎo)管的作用:導(dǎo)出氣體和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸氣(冷凝回流的目的是提高原料的利用率)4、導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下的原因是防止倒吸,因?yàn)镠Br氣體易溶于水5、導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧,是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴6、純凈的溴苯是無色的液體,密度比水大,難溶于水。反應(yīng)完畢以后,將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯里可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體,這可能是因?yàn)橹频玫匿灞街谢煊辛虽宓木壒?、簡(jiǎn)述獲得純凈的溴苯應(yīng)進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)操作:先用水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等),再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴),最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)、干燥(除去水),蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯8、AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成,說明有HBr氣體生成,該反應(yīng)應(yīng)為取代反應(yīng),但是前提必須是在圓底燒瓶和錐形瓶之間增加一個(gè)CCl4的洗氣瓶,吸收Br2(g),防止對(duì)HBr檢驗(yàn)的干擾(若無洗氣瓶,則AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成,不能說明該反應(yīng)為取代反應(yīng),因?yàn)锽r2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中產(chǎn)生淺黃色沉淀)9、苯能萃取溴水中的溴,萃取分層后水在下層,溴的苯溶液在上層,溴水是橙色的,萃取后溴的苯溶液一般為橙紅色(溴水也褪色,但為萃取褪色)5、實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示:反應(yīng)原料苯、濃硝酸、濃硫酸實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)步驟①配制混合酸:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混合均勻③將大試管放在50~60℃的水浴中加熱④粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成【易錯(cuò)提醒】1、試劑加入的順序:先將濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻,最后注入苯2、水浴加熱的好處:受熱均勻,容易控制溫度3、為了使反應(yīng)在50~60℃下進(jìn)行,常用的方法是水浴加熱;溫度計(jì)的位置:水浴中4、濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑5、玻璃管的作用:冷凝回流6、簡(jiǎn)述粗產(chǎn)品獲得純硝基苯的實(shí)驗(yàn)操作:依次用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸),再用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽),然后用無水氯化鈣干燥,最后進(jìn)行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯7、純硝基苯是無色、難溶于水、密度比水大,具有苦杏仁味氣味的油狀液體,實(shí)驗(yàn)室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解產(chǎn)生的NO2而顯黃色8、硝基苯有毒,沾到皮膚上或它的蒸汽被人體吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液體沾到皮膚上,應(yīng)迅速用酒精擦洗,再用肥皂水洗凈9、使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50~60℃以下,可能原因是:
(1)防止?jié)釮NO3分解
(2)防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)
(3)溫度過高有副反應(yīng)發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯)
6、苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)苯及其同系物的相似性苯的同系物與苯都含苯環(huán),因此在一定條件下,能發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應(yīng)。例如,甲苯()與氫氣加成生成甲基環(huán)己烷,化學(xué)方程式為。(2)苯及其同系物的差異性:由于苯環(huán)與烷基的相互作用,苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯又有所不同。①烷基對(duì)苯環(huán)的影響:甲苯分子中含有苯環(huán)和甲基,甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰位、對(duì)位的氫原子活化而易于被取代。例如,甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱生成TNT,化學(xué)方程式為+3H2O2,4,6-三硝甲基苯為淡黃色晶體,俗稱梯恩梯(TNT),用于國(guó)防和爆破等。②苯環(huán)對(duì)烷基的影響:苯的同系物分子中苯環(huán)對(duì)烷基的影響,使烷基活化,可被酸性KMnO4溶液氧化。例如:7、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①可燃性a、反應(yīng):CnH2n-6+QUOTEO2nCO2+(n-3)H2Ob、現(xiàn)象:產(chǎn)生明亮火焰,冒濃黑煙②酸性KMnO4溶液a、氧化條件:與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子,能夠被酸性KMnO4溶液氧化褪色不褪色b、氧化原因:苯環(huán)影響側(cè)鏈,使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化。c、氧化產(chǎn)物:不管烴基碳原子數(shù)為多少,都被氧化成“苯甲酸”CH3COOHCH2CH3COOHCH3CH2-CH3HOOC-COOH(2)硝化反應(yīng)①反應(yīng):+3HO-NO2+3H2O②原因:側(cè)鏈烴基影響苯環(huán),使苯環(huán)鄰、對(duì)位的氫更活潑而易被取代(3)鹵代反應(yīng)(4)加成反應(yīng):8、芳香烴的來源(1)來源:通過煤的干餾可獲取芳香烴;通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝也可以獲得芳香烴。(2)芳香烴的應(yīng)用:如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料,可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。【易錯(cuò)提醒】各類烴的檢驗(yàn)類別液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),液態(tài)烷烴可以萃取溴水中的溴從而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色苯一般不反應(yīng),催化條件下可取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng),光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代,催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色氧化褪色請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)1、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲苯可以,是苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響。()2、往溴水中加入適量苯,振蕩、靜置一段時(shí)間后,發(fā)現(xiàn)溴水層顏色變淺,原因是苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)。()3、受甲基的影響,甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生反應(yīng)可生成TNT。()4、苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷,說明苯分子中存在碳碳雙鍵。()5、苯的同系物屬于芳香烴,但芳香烴不一定是苯的同系物。()【答案】1.√2.×3.√4.×5.√考向01考查苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【例1】(2025·湖南張家界·三模)某同學(xué)用如圖裝置制取溴苯并探究該反應(yīng)的反應(yīng)類型。先向儀器a中加入15mL苯和少量鐵屑,儀器b(下端活塞關(guān)閉)中小心加入4.0mL液溴,向a中滴入液溴。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是A.儀器c的名稱為球形冷凝管B.儀器d中有淺黃色沉淀,說明苯與液溴發(fā)生了取代反應(yīng)C.儀器a中反應(yīng)劇烈,呈沸騰狀,倒置漏斗中會(huì)出現(xiàn)白霧D.儀器c起到冷凝回流的作用,提高了溴苯的產(chǎn)率【答案】B【詳解】A.儀器c為球形冷凝管,其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是內(nèi)部有球形凸起,用于冷凝回流,名稱正確;A正確;B.儀器d中AgNO3溶液出現(xiàn)淺黃色沉淀,可能是揮發(fā)的Br2與水反應(yīng)生成HBr(Br2+H2O?HBr+HBrO),HBr與AgNO3反應(yīng)生成AgBr沉淀,并非一定是取代反應(yīng)生成的HBr,無法排除Br2干擾,不能說明發(fā)生取代反應(yīng);B錯(cuò)誤;C.苯與液溴在FeBr3催化下的取代反應(yīng)放熱劇烈,使溶液沸騰,生成的HBr氣體遇水蒸氣形成白霧,倒置漏斗用于吸收HBr,現(xiàn)象描述正確;C正確;D.儀器c(球形冷凝管)能冷凝回流揮發(fā)的苯和溴蒸氣,提高原料利用率,從而提高溴苯產(chǎn)率;D正確;故選B??枷?2考查苯的同系物【例2】(2025·云南楚雄·模擬預(yù)測(cè))某化學(xué)社團(tuán)進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究,由下列實(shí)驗(yàn)操作、現(xiàn)象能得出相應(yīng)實(shí)驗(yàn)結(jié)論的是選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論A取涂改液(主要成分為有機(jī)物)與KOH溶液混合加熱,充分反應(yīng)后取上層清液,加入過量的稀硝酸酸化,再加入硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀該涂改液中存在含氯有機(jī)化合物B向2mL苯酚濁液中滴入1.0溶液苯酚濁液逐漸變澄清酸性:苯酚>碳酸C向酸性溶液中滴加對(duì)甲基苯乙烯酸性溶液紫紅色褪去乙烯基具有還原性D向麥芽糖溶液中加少量稀硫酸,加熱一段時(shí)間,冷卻后加過量NaOH溶液至堿性,再加新制,加熱出現(xiàn)磚紅色沉淀麥芽糖的水解產(chǎn)物具有還原性A.A B.B C.C D.D【答案】A【詳解】A.涂改液中的含氯有機(jī)化合物在KOH溶液中水解生成,加入過量硝酸酸化后再加入溶液,若產(chǎn)生白色沉淀,可證明涂改液中存在含氯有機(jī)物,A正確;B.苯酚與反應(yīng)生成苯酚鈉和,沒有產(chǎn)生氣泡,說明苯酚不能繼續(xù)與碳酸氫鈉反應(yīng),說明苯酚酸性強(qiáng)于,但弱于碳酸,B錯(cuò)誤;C.酸性溶液具有強(qiáng)氧化性,不僅可氧化乙烯基中的碳碳雙鍵,也能夠氧化苯環(huán)上的甲基,導(dǎo)致酸性溶液紫紅色褪去,因此不能證明乙烯基具有還原性,C錯(cuò)誤;D.麥芽糖本身是還原性糖,未水解的麥芽糖在堿性條件下可直接與新制反應(yīng)生成磚紅色沉淀,無法證明水解產(chǎn)物的還原性,D錯(cuò)誤;故選A。【思維建?!俊氨江h(huán)”與“側(cè)鏈”的相互影響1、取代反應(yīng):雙側(cè)鏈與苯環(huán)的活性差異苯環(huán)上的取代:側(cè)鏈(烷基)使苯環(huán)鄰、對(duì)位氫更活潑,取代優(yōu)先發(fā)生在鄰、對(duì)位。側(cè)鏈上的取代:光照條件下,取代反應(yīng)發(fā)生在側(cè)鏈烷基上(類似烷烴的取代)。2、氧化反應(yīng):側(cè)鏈被強(qiáng)氧化劑氧化的規(guī)律與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí),側(cè)鏈可被酸性KMnO?溶液氧化為羧基(-COOH)。3、加成反應(yīng):延用苯的加成規(guī)律與H?加成需Ni作催化劑、加熱,苯環(huán)被還原為環(huán)己烷結(jié)構(gòu),側(cè)鏈烷基不發(fā)生加成。考向03考查芳香烴的同分異構(gòu)體的判斷【例3】(2025·河北·一模)苯酚和丙酮都是重要的化工原料,工業(yè)上可用異丙苯氧化法來生產(chǎn)苯酚和丙酮,物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。下列說法正確的是A.a(chǎn)、c可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.a(chǎn)、b分子中均含手性碳原子C.a(chǎn)的同分異構(gòu)體中屬于苯的同系物有6種(不包括a)D.c,d反應(yīng)生成的雙酚A()分子中同一直線上的碳原子最多有5個(gè)【答案】A【詳解】A.a(chǎn)中與苯環(huán)相連的碳上有氫,c中含酚羥基,均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A正確;B.手性碳原子是連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子,a、b分子中不含手性碳原子,B錯(cuò)誤;C.a(chǎn)的同分異構(gòu)體中屬于苯的同系物的除苯環(huán)外可以含有1個(gè)取代基,有1種;含有兩個(gè)取代基(和),有3種;含有3個(gè)取代基(3個(gè)),有3種;因此共有7種,C錯(cuò)誤;D.苯環(huán)中對(duì)角線上4個(gè)原子共線,的中間碳原子為sp3雜化,因此同一直線上的碳原子最多有3個(gè),D錯(cuò)誤;故選A?!舅季S建?!勘江h(huán)上連有取代基的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷1、苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí),有3種同分異構(gòu)體。2、苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),若三個(gè)取代基完全相同,有3種同分異構(gòu)體;若有兩個(gè)取代基相同,有6種同分異構(gòu)體;若三個(gè)取代基均不相同,有10種同分異構(gòu)體。【對(duì)點(diǎn)1】(2025·山東濰坊·三模)芳胺與1二羰基化合物反應(yīng)合成喹啉的反應(yīng)原理如圖所示:已知:兩個(gè)羥基連在同一碳原子上不穩(wěn)定,會(huì)自動(dòng)脫水。下列說法正確的是A.X分子中所有碳原子一定共平面B.X、Y、Z分子中雜化的碳原子數(shù)目之比為C.含苯環(huán)、氨基和兩個(gè)醇羥基且有手性碳原子的X的同分異構(gòu)體有7種(不考慮立體異構(gòu))D.與在一定條件下反應(yīng)可生成【答案】D【詳解】A.X分子中氧原子為sp3,雜化和醚鍵相連的C原子和苯環(huán)不一定共平面,A錯(cuò)誤;B.X中苯環(huán)上的碳為雜化,共6個(gè),Y中酮基上的碳為雜化,共2個(gè),Z中苯環(huán)和雜環(huán)上的碳為雜化,共9個(gè),故X、Y、Z分子中雜化的碳原子數(shù)目之比為,B錯(cuò)誤;C.含苯環(huán)、氨基()和兩個(gè)醇羥基且有手性碳原子的X的同分異構(gòu)體有、、(鄰、間、對(duì))、(鄰、間、對(duì))共8種,C錯(cuò)誤;D.根據(jù)芳胺與1二羰基化合物反應(yīng)合成喹啉的反應(yīng)原理,與在一定條件下反應(yīng)可生成,D正確;故選D?!緦?duì)點(diǎn)2】(2025·貴州黔西·一模)在給定的反應(yīng)條件下,下列選項(xiàng)所示的物質(zhì)轉(zhuǎn)化難以實(shí)現(xiàn)的是A.B.CH3CHOC.CH3CHOCH3COOHCH3CO18OC2H5D.【答案】A【詳解】A.與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成,不是轉(zhuǎn)化為,A符合題意;B.CH3CHO與HCN在催化劑的條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成,在酸性條件下水解得到,B不符合題意;C.CH3CHO與新制的氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)后酸化生成CH3COOH,CH3COOH與在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CO18OC2H5,C不符合題意;D.與氫氣在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成,在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成,D不符合題意;故答案選A?!緦?duì)點(diǎn)3】(2025·廣西柳州·三模)已知苯與液溴在溴化鐵催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理如下圖所示,下列說法錯(cuò)誤的是第一步:,第二步:A.若將Br換成ICl,將會(huì)生成B.反應(yīng)I為C.反應(yīng)Ⅱ?yàn)榧映煞磻?yīng)D.反應(yīng)Ⅲ苯環(huán)上碳原子的成鍵方式發(fā)生了改變【答案】A【詳解】A.ICl中Cl電負(fù)性大于I,分子極性為,親電試劑為,進(jìn)攻苯環(huán)應(yīng)生成碘苯而非氯苯,A錯(cuò)誤;B.結(jié)合第一步反應(yīng)可知,F(xiàn)eBr3可與Br2作用生成Br+,即Br2給出電子對(duì)形成FeBr,同時(shí)生成Br+,反應(yīng)I為,B正確;C.反應(yīng)Ⅱ中Br+進(jìn)攻苯環(huán),苯環(huán)大π鍵打開形成σ鍵,生成中間體,屬于加成反應(yīng),C正確;D.反應(yīng)Ⅲ中中間體(碳為sp3雜化)失去H+恢復(fù)苯環(huán)結(jié)構(gòu)(碳為sp2雜化),碳原子成鍵方式(雜化類型)改變,D正確;故選A。考點(diǎn)03化石燃料的綜合利用1、天然氣的綜合利用(1)主要成分:CH4(2)用途:①清潔的化石燃料②生產(chǎn)甲醇:CH4+H2O(g)eq\o(→,\s\up8(催化劑),\s\do6(高溫))CO+3H2,CO+2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3OH。、③合成氨:CH4eq\o(→,\s\up7(高溫))C+2H2或CH4+H2OCO+H2,CO+H2OCO2+H2,N2+3H22NH3;④合成分子內(nèi)含2個(gè)或2個(gè)以上碳原子的有機(jī)物。(3)以煤、石油、天然氣為原料生產(chǎn)合成材料:以煤、石油、天然氣為原料,通過聚合反應(yīng)原理合成的材料的相對(duì)分子質(zhì)量很大,屬于高分子化合物。塑料、合成纖維、合成橡膠為三大合成材料。【易錯(cuò)提醒】名稱來源主要成分用途高爐煤氣煉鐵高爐CO2、CO等燃料水煤氣水煤氣爐CO、H2等燃料、化工原料煉廠氣石油煉制廠低級(jí)烷烴燃料、化工原料油田氣油田低級(jí)烷烴燃料、化工原料天然氣天然氣田、油田CH4燃料、化工原料裂解氣裂解爐“三烯二烷”石油化工原料焦?fàn)t氣煉焦?fàn)tH2、CH4、C2H4等燃料、化工原料2、石油的綜合利用(1)石油的物理性質(zhì)和成分①顏色狀態(tài):黃綠色至黑褐色的黏稠液體。②組成:主要是由氣態(tài)烴、液態(tài)烴和固態(tài)烴組成的混合物,其成分主要是烷烴和環(huán)烷烴,有的含芳香烴。所含元素以C、H為主,還含有少量N、S、P、O等。(2)石油煉制方法石油的煉制方法石油的分餾石油的裂化石油的裂解石油的催化重整原理用蒸發(fā)和冷凝的方法把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物在催化劑存在的條件下,把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴在高溫下,把石油產(chǎn)品中具有長(zhǎng)鏈分子的烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴或液態(tài)烴在加熱和催化劑作用下,通過結(jié)構(gòu)的調(diào)整,使鏈狀烴轉(zhuǎn)化為環(huán)狀烴主要原料原油重油石油分餾產(chǎn)品(包括石油氣)石油中的脂肪鏈烴主要產(chǎn)品汽油、煤油、柴油、重油汽油、甲烷、乙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯等苯、甲苯主要變化類型物理變化化學(xué)變化化學(xué)變化化學(xué)變化(3)裂化與裂解對(duì)比名稱裂化裂解原理在一定條件下,把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴在高溫下,使具有長(zhǎng)鏈分子的烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴和少量液態(tài)烴目的提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量,特別是提高汽油的產(chǎn)量獲得短鏈不飽和烴【易錯(cuò)提醒】蒸餾、分餾、干餾的比較名稱定義適用范圍變化類型蒸餾把液體加熱到沸騰變?yōu)檎魵?,再使蒸氣冷卻凝結(jié)成液體的操作被蒸餾混合物中至少有一種組分為液體,各組分沸點(diǎn)差別越大,揮發(fā)出的物質(zhì)(餾分)越純物理變化分餾對(duì)多組分混合物在控溫下先后、連續(xù)進(jìn)行的兩次或多次蒸餾多組分沸點(diǎn)不同的混合物在一個(gè)完整操作中分離出多種餾分物理變化干餾把固態(tài)混合物(如煤、木材)隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程化學(xué)變化3、煤的綜合利用(1)煤的組成:煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物,主要含碳元素,還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。(2)綜合利用方法原理和產(chǎn)品干餾原理將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程,也稱煤的焦化。煤的干餾是一個(gè)復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程產(chǎn)品主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦?fàn)t氣氣化原理:將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程,主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為C+H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高溫))CO+H2液化直接液化:煤與氫氣作用生成液體燃料間接液化:先轉(zhuǎn)化為一氧化碳和氫氣,再在催化劑作用下合成甲醇等(3)煤的干餾產(chǎn)品和用途產(chǎn)品主要成分用途出爐煤氣焦?fàn)t氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳?xì)怏w燃料、化工原料粗氨水氨、銨鹽化肥、炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料粗苯苯、甲苯、二甲苯煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚類、萘醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料瀝清碳素電極、筑路材料焦炭碳電石、冶金、燃料、合成氨造氣【易錯(cuò)提醒】1、煤的氣化、液化都是化學(xué)變化。2、煤干餾是化學(xué)變化,其目的是獲得多種化工原料,如焦炭、焦?fàn)t氣、煤焦油等;3、煤干餾有兩個(gè)條件:一是隔絕空氣,防止煤在空氣中燃燒;二是加強(qiáng)熱;4、煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物,煤中并不合有小分子有機(jī)物苯、萘,酚類等,苯、萘、酚類等物質(zhì)是煤于餾的產(chǎn)物中含有的。考向01化石燃料的綜合利用【例1】(2025·上?!と#┕I(yè)上獲得苯、甲苯等芳香烴的主要方法為A.煤的干餾 B.煤的氣化 C.石油裂化 D.石油裂解【答案】A【詳解】A.工業(yè)上苯、甲苯等芳香烴主要來自煤的干餾,故選A;B.煤的氣化得到CO和H2的混合物,故不選B;C.石油加工中的裂化主要生產(chǎn)裂化汽油,故不選C;D.石油加工中的裂解主要生產(chǎn)乙烯、丙烯等小分子烯烴,故不選D;選A?!緦?duì)點(diǎn)1】(2025·河南·三模)下列關(guān)于化學(xué)品的工業(yè)生產(chǎn)和使用的說法錯(cuò)誤的是A.將熱空氣通入曬鹽后的苦鹵中,可將吹出B.青蒿素屬于精細(xì)化學(xué)品,可依次通過萃取、柱色譜分離的方法提純青蒿素C.可以通過結(jié)構(gòu)的調(diào)整,使石油中鏈狀烴轉(zhuǎn)化為芳香烴D.氯堿工業(yè)中,陰極產(chǎn)物是氫氣和氫氧化鈉【答案】A【詳解】A.曬鹽后的苦鹵中含Br-,直接通入熱空氣無法將Br-氧化為Br2,需先加入Cl2等氧化劑,A項(xiàng)錯(cuò)誤;B.青蒿素提純可通過萃取和柱色譜分離,方法正確,B項(xiàng)正確;C.可以通過結(jié)構(gòu)的調(diào)整,使石油中鏈狀烴轉(zhuǎn)化為環(huán)狀烴,如苯和甲苯等芳香烴,C項(xiàng)正確;D.氯堿工業(yè)陰極是水中氫原子得到電子生成H2,電極反應(yīng)式為或,同時(shí)陰極區(qū)生成,與結(jié)合生成。D項(xiàng)正確;答案選A。題型01烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2025·北京東城·二模)下列說法正確的是A.甲烷的二氯取代物有兩種結(jié)構(gòu)B.RNA分子的多聚核苷酸鏈中,核苷酸之間通過氫鍵連接C.氣態(tài)再失去一個(gè)電子比氣態(tài)再失去一個(gè)電子更難D.和NaCl晶體受熱熔化時(shí),所克服的粒子間相互作用屬于同種類型【答案】C【詳解】A.甲烷四個(gè)氫是等價(jià)的,二氯取代物只有一種結(jié)構(gòu),故A錯(cuò)誤;B.RNA分子的多聚核苷酸鏈中,核苷酸之間并非通過氫鍵連接,而是通過磷酸二酯鍵連接,故B錯(cuò)誤;C.Mn2+價(jià)電子排布為3d5,F(xiàn)e2+價(jià)電子排布為3d6,Mn2+價(jià)電子排布為半滿穩(wěn)定結(jié)構(gòu),再失去一個(gè)電子比Fe2+困難,故C正確;D.SiO2為共價(jià)晶體,NaCl為離子晶體,熔化時(shí)分別克服的粒子間相互作用是共價(jià)鍵、離子鍵,故D錯(cuò)誤;故答案為C。2.(2025·天津河?xùn)|·一模)“新質(zhì)生產(chǎn)力”的概念中,“新”的核心在于科技創(chuàng)新,下列有關(guān)說法正確的是A.我國(guó)研發(fā)的核反應(yīng)堆華龍一號(hào)”以為核燃料,與化學(xué)性質(zhì)不相同B.奧運(yùn)“中國(guó)制造”的足球植入了芯片,制備芯片的原料是新型無機(jī)非金屬材料C.“祝融號(hào)”火星車采用我國(guó)研發(fā)的“正十一烷相變保溫系統(tǒng)”,正十一烷屬于脂環(huán)烴D.“殲-35”戰(zhàn)斗機(jī)使用的碳纖維與金剛石互為同素異形體【答案】B【詳解】A.235U與236U互為同位素,同位素的物理性質(zhì)不同,但是核外電子數(shù)及排布情況相同,化學(xué)性質(zhì)幾乎相同,故A錯(cuò)誤;B.制備芯片的原料為硅,屬于新型無機(jī)非金屬材料,故B正確;C.正十一烷屬于鏈狀烷烴,不含環(huán),故C錯(cuò)誤;D.同素異形體為相同元素組成不同的單質(zhì),是純凈物,碳纖維是混合物,故D錯(cuò)誤;故答案為B。3.(2025·青海西寧·二模)物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。下列物質(zhì)的性質(zhì)差異與對(duì)應(yīng)主要結(jié)構(gòu)因素沒有緊密關(guān)聯(lián)的是選項(xiàng)性質(zhì)差異主要結(jié)構(gòu)因素A密度:干冰>冰分子空間結(jié)構(gòu)B硬度:金剛石>石墨碳原子排列方式C沸點(diǎn):正戊烷>新戊烷支鏈數(shù)目D酸性:三氟乙酸>乙酸F和H的電負(fù)性A.A B.B C.C D.D【答案】A【詳解】A.干冰、冰均是分子晶體,冰中水分子間含有氫鍵,分子為非密堆積,而干冰中二氧化碳采取密堆積,故密度比冰大,密度差異與它們的晶體結(jié)構(gòu)與分子間作用力有關(guān),與分子空間結(jié)構(gòu)無關(guān),即物質(zhì)的性質(zhì)差異與對(duì)應(yīng)主要結(jié)構(gòu)因素沒有緊密關(guān)聯(lián),A符合題意;B.金剛石是共價(jià)晶體,粒子間作用力為共價(jià)鍵,石墨是混合晶體,層狀結(jié)構(gòu),層內(nèi)碳原子間是共價(jià)鍵,層間是分子間作用力,由于共價(jià)鍵強(qiáng)于分子間作用力,故金剛石硬度遠(yuǎn)大于石墨,物質(zhì)的性質(zhì)差異與碳原子的排列方式有緊密關(guān)聯(lián),B不符合題意;C.正戊烷是直鏈結(jié)構(gòu),新戊烷有支鏈,互為同分異構(gòu)體的烷烴,支鏈越多,分子間作用力越小,沸點(diǎn)越低,故沸點(diǎn):正戊烷>新戊烷,物質(zhì)的性質(zhì)差異與對(duì)應(yīng)主要結(jié)構(gòu)因素(支鏈數(shù)目)有緊密關(guān)聯(lián),C不符合題意;D.三氟乙酸酸性強(qiáng)于乙酸,是因?yàn)殡娯?fù)性:F>H,的極性大于的極性,使的極性大于的極性,導(dǎo)致三氟乙酸的羧基中的羥基極性更大,更容易電離出氫離子,物質(zhì)的性質(zhì)差異與碳原子的排列方式有緊密關(guān)聯(lián),D不符合題意;故選A。4.(2025·湖南·二模)資料表明,烷烴的鹵代反應(yīng)為自由基反應(yīng),自由基是分子在光、熱等外界條件下共價(jià)鍵發(fā)生均裂(指共價(jià)鍵斷裂時(shí)均等的將共用電子對(duì)分配給成鍵的兩個(gè)原子)而形成的原子或原子團(tuán),在水中不易形成。下圖是氯氣與甲烷發(fā)生取代反應(yīng)的能量變化圖。下列說法不正確的是A.烷烴可與鹵素氣態(tài)單質(zhì)發(fā)生鹵代反應(yīng)B.烷烴可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.烷烴可在光照或高溫下發(fā)生鹵代反應(yīng)D.產(chǎn)物中可能含有乙烷【答案】B【詳解】A.資料表明烷烴的鹵代反應(yīng)為自由基反應(yīng),且在水中不易形成自由基,說明烷烴可與鹵素氣態(tài)單質(zhì)發(fā)生鹵代反應(yīng),A正確;B.因?yàn)樽杂苫谒胁灰仔纬?,而溴水是水溶液體系,所以烷烴不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),B錯(cuò)誤;C.已知自由基是分子在光、熱等外界條件下共價(jià)鍵發(fā)生均裂形成的,所以烷烴可在光照或高溫下發(fā)生鹵代反應(yīng),C正確;D.在甲烷與氯氣的鹵代反應(yīng)中,會(huì)產(chǎn)生甲基自由基,兩個(gè)甲基自由基可以結(jié)合生成乙烷,所以產(chǎn)物中可能含有乙烷,D正確;故選B。5.(2025·江西萍鄉(xiāng)·一模)沙丁胺醇是目前臨床治療支氣管哮喘、哮喘型支氣管炎、肺氣腫患者支氣管痙攣及急性哮喘發(fā)作等的首選藥物,其一種合成路徑如下:回答下列問題:(1)有機(jī)物A的化學(xué)名稱為。(2)A生成B的反應(yīng)類型為。(3)F中含氧官能團(tuán)的名稱是。(4)寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(5)寫出加熱條件下E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(6)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有種(不包括立體異構(gòu))。①屬于芳香族化合物且苯環(huán)上只有三個(gè)取代基;②含有叔丁基();③1mol該有機(jī)物可與2mol反應(yīng)。(7)以環(huán)己烷()和甲胺()為主要原料合成的路線為。寫出X、Y對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:、?!敬鸢浮?1)苯酚或石炭酸(2)取代反應(yīng)(3)酯基,羥基(4)(5)+4NaOH+2CH3COONa+NaBr+H2O(6)16(7)【詳解】(1)根據(jù)分析,A為,化學(xué)名稱為苯酚或石炭酸;(2)A中酚羥基上的H原子被乙酰基取代得到B,故A生成B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);(3)根據(jù)分析,F(xiàn)為,其中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基,羥基;(4)由分析,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(5)氫氧化鈉足量,E中酯基會(huì)水解,且生成的酚羥基會(huì)被氫氧化鈉中和,同時(shí),E中溴原子被羥基取代,故E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+4NaOH+2CH3COONa+NaBr+H2O;(6)G的分子式為C13H14O5,根據(jù)題給信息知,苯環(huán)上有3個(gè)取代基,第一種情況是兩個(gè)羧基,一個(gè);第二種情況是一個(gè)羧基,一個(gè),一個(gè),其同分異構(gòu)體有6+10=16種;(7)以環(huán)己烷()和甲胺()為主要原料合成,環(huán)己烷和溴單質(zhì)在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得X,則X為,X在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)得Y,則Y為。題型02烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2025·陜西商洛·二模)下列化學(xué)用語或圖示表達(dá)正確的是A.的VSEPR模型:B.羥基的電子式:C.基態(tài)Cr原子的價(jià)層電子排布式D.丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式【答案】B【詳解】A.SO3分子中心原子S的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為,無孤電子對(duì),為sp2雜化,VSEPR模型為平面三角形,A錯(cuò)誤;B.羥基由O原子和H原子構(gòu)成,且其中存在1個(gè)未成對(duì)電子,電子式為,B正確;C.鉻為24號(hào)元素,基態(tài)Cr原子的價(jià)層電子排布式為3d54s1,C錯(cuò)誤;D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中碳碳雙鍵不能省略,丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2,D錯(cuò)誤;故選B。2.(2025·湖南·二模)下列實(shí)驗(yàn)操作或裝置正確的是A.滴定時(shí)放出滴定管中的標(biāo)準(zhǔn)液B.除去甲烷中的乙烯C.配制1.00mol/LNaCl溶液D.蒸餾時(shí)的接收裝置A.A B.B C.C D.D【答案】C【詳解】A.酸式滴定管滴液操作:左手小指和無名指向手心彎曲輕輕頂住出口管,拇指在管前、食指和中指在管后繞過滴定管,拇指和中指控制活塞柄的一端,食指控制活塞柄的另一端,轉(zhuǎn)動(dòng)并打開活塞,使液體流出,如圖,故A錯(cuò)誤;B.乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化會(huì)生成二氧化碳,導(dǎo)致甲烷中引入新雜質(zhì),不能達(dá)到除雜目的,應(yīng)使用溴水除甲烷中的乙烯,故B錯(cuò)誤;C.配制1.00mol/LNaCl溶液,定容時(shí),液面離刻度線1~2cm時(shí)用膠頭滴管逐滴加水至刻度線,故C正確;D.蒸餾時(shí)接收裝置不能密閉,否則體系內(nèi)壓強(qiáng)過大易發(fā)生危險(xiǎn),接收器(錐形瓶)應(yīng)敞口,故D錯(cuò)誤;選C。3.(2025·廣東·模擬預(yù)測(cè))實(shí)驗(yàn)室用乙醇和濃硫酸反應(yīng)制乙烯,某小組利用以下裝置進(jìn)行該實(shí)驗(yàn)。其中難以達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖茿.制備乙烯B.凈化乙烯C.驗(yàn)證乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)D.收集乙烯A.A B.B C.C D.D【答案】D【詳解】A.乙醇在170°C發(fā)生消去反應(yīng)制備乙烯,圖中可以達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?,A不符合題意;B.由于制得的乙烯中混有CO2、SO2氣體,氫氧化鈉可與CO2、SO2反應(yīng),不與C2H4反應(yīng),因此可用NaOH溶液凈化乙烯,圖中可以達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?,B不符合題意;C.將純凈的乙烯氣體通入溴的四氯化碳溶液中,溶液褪色,可證明乙烯可發(fā)生加成反應(yīng),圖中可以達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?,C不符合題意;D.乙烯密度與空氣接近,其難溶于水,應(yīng)用排水法收集乙烯,圖中裝置難以達(dá)到目的,D符合題意;故選D。4.(2025·安徽·模擬預(yù)測(cè))桂皮醛常用于調(diào)制素馨、鈴蘭、玫瑰等日用香精,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)桂皮醛的敘述錯(cuò)誤的是A.存在順反異構(gòu)B.能發(fā)生加聚反應(yīng)C.可用酸性溶液檢驗(yàn)含氧官能團(tuán)D.一定條件下,最多能與加成【答案】C【詳解】A.桂皮醛結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵,雙鍵兩端碳原子分別連接(苯環(huán)、H)和(醛基、H),均為不同基團(tuán),滿足順反異構(gòu)條件,A正確;B.分子中含碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應(yīng),B正確;C.酸性KMnO4溶液可氧化碳碳雙鍵和醛基(含氧官能團(tuán)),褪色可能由雙鍵或醛基引起,無法單獨(dú)檢驗(yàn)含氧官能團(tuán),C錯(cuò)誤;D.1mol苯環(huán)加成需3molH2,1mol碳碳雙鍵需1mol,醛基羰基需1mol,共5molH2,D正確;故選C。5.(2025·遼寧·二模)氯苯在液氨溶液中可以與氨基鈉反應(yīng)生成苯胺。反應(yīng)機(jī)理如下:已知:利用捕獲反應(yīng)可捕獲中間體2.下列說法錯(cuò)誤的是A.苯胺的官能團(tuán)氨基具有堿性,能與鹽酸反應(yīng)生成可溶性苯胺鹽酸鹽B.“中間體1”的碳負(fù)離子有一個(gè)位于雜化軌道的孤電子對(duì)C.參照捕獲反應(yīng),苯炔與異戊二烯反應(yīng)可得到D.捕獲反應(yīng)的產(chǎn)物()含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子【答案】D【詳解】A.苯胺含有的官能團(tuán)為氨基,具有堿性,能與鹽酸反應(yīng)生成可溶性苯胺鹽酸鹽,A項(xiàng)正確;B.“中間體1”的碳負(fù)離子中C的價(jià)層電子對(duì)數(shù),為雜化,其中兩個(gè)雜化軌道中的單電子與其他兩個(gè)碳原子形成σ鍵,不參與雜化的p軌道的單電子參與形成π鍵,剩余的一個(gè)雜化軌道容納一個(gè)孤電子對(duì),B項(xiàng)正確;C.參照捕獲反應(yīng):,苯炔與異戊二烯反應(yīng)可得到,C項(xiàng)正確;D.捕獲反應(yīng)的產(chǎn)物()含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,D項(xiàng)錯(cuò)誤;故選D。6.(2025·湖北·二模)乙炔是重要的化工基礎(chǔ)原料,常用于合成有機(jī)工業(yè)產(chǎn)品M。合成路線如下:(1)X的化學(xué)名稱是:;反應(yīng)1的反應(yīng)類型是。(2)反應(yīng)2的化學(xué)方程式為。(3)鏈烴B分子式為,分子中有3種化學(xué)環(huán)境的氫,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)下列有關(guān)C、D、E的說法正確的是_________(填字母)。A.D中官能團(tuán)為酯基、醚鍵、碳碳雙鍵 B.、D都能與反應(yīng)C.E中有3個(gè)手性碳原子 D.E能發(fā)生加聚反應(yīng)(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:;選擇催化氫化時(shí)還有副產(chǎn)物F,F(xiàn)與D互為同分異構(gòu)體,若F按合成路線繼續(xù)反應(yīng),最終將得到M的同分異構(gòu)體N。則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(6)為了提高酸性高錳酸鉀的氧化效率,通常在的反應(yīng)體系中加入冠醚,試寫出加入冠醚的作用是。【答案】(1)甲醛加成反應(yīng)(2)(3)(4)AD(5)(6)冠醚與結(jié)合后將帶入反應(yīng)體系中,與反應(yīng)物充分接觸而迅速反應(yīng)【詳解】(1)乙炔和X發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2C≡CCH2OH,可以推知X為HCHO,名稱為甲醛,該反應(yīng)中醛基被加成轉(zhuǎn)化為羥基,反應(yīng)1的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。(2)反應(yīng)2為HOOCC≡CCOOH和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3OOCC≡CCOOCH3,化學(xué)方程式是。(3)鏈烴B分子式為,2個(gè)乙炔分子發(fā)生加成反應(yīng)生成B,分子中有3種化學(xué)環(huán)境的氫,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)A.由分析可知,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D為,其中官能團(tuán)為酯基、醚鍵、碳碳雙鍵,A正確;B.由分析可知,C為,其中含有2個(gè)碳碳雙鍵,能與反應(yīng),D為,其中含有1個(gè)碳碳雙鍵,能與反應(yīng),B錯(cuò)誤;C.由分析可知,E為,手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子,E中有6個(gè)手性碳原子:,C錯(cuò)誤;
D.由分析可知,E為,其中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng),D正確;故選AD。(5)由分析可知,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,選擇催化氫化時(shí)還有副產(chǎn)物F,F(xiàn)與D互為同分異構(gòu)體,F(xiàn)為,若F按合成路線繼續(xù)反應(yīng),和CH2=CHCH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生氧化反應(yīng)生成M的同分異構(gòu)體N為。(6)冠醚可以選擇性與結(jié)合,為了提高酸性高錳酸鉀的氧化效率,通常在的反應(yīng)體系中加入冠醚,冠醚的作用是冠醚與結(jié)合后將帶入反應(yīng)體系中,與反應(yīng)物充分接觸而迅速反應(yīng)。題型03炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2025·江西萍鄉(xiāng)·二模)下列化學(xué)用語或圖示表示正確的是A.用電子式表示的形成過程:B.的模型:C.乙炔分子的球棍模型:D.乙烯分子中σ鍵的電子云圖:【答案】B【詳解】A.氯化氫是只含有共價(jià)鍵的共價(jià)化合物,表示氯化氫形成過程的電子式為,故A錯(cuò)誤;B.水分子中氧原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為2+=4,孤對(duì)電子對(duì)數(shù)為2,則分子的VSEPR模型為,故B正確;C.乙炔分子的空間構(gòu)型為直線形,球棍模型為,故C錯(cuò)誤;D.乙烯分子中σ鍵為頭碰頭重疊的s—sp2σ鍵和sp2—sp2σ鍵,不是肩并肩的p—pπ鍵,故D錯(cuò)誤;故選B。2.(2025·山東·一模)化學(xué)與生活密切相關(guān)。下列說法錯(cuò)誤的是A.漂白粉可作為游泳池消毒劑是由于其具有堿性B.碳納米管可用于制造電池是由于其具有優(yōu)良的電學(xué)性能C.鹽鹵可作為制豆腐的凝固劑是由于其能使蛋白質(zhì)發(fā)生聚沉D.氧炔焰可用來切割金屬是由于乙炔燃燒放出大量的熱【答案】A【詳解】A.漂白粉可作為游泳池消毒劑是由于其具有強(qiáng)氧化性,A錯(cuò)誤;B.碳納米管具有優(yōu)良的電學(xué)性能,可用于制造電池,B正確;C.蛋白質(zhì)遇到電解質(zhì)溶液可以發(fā)生聚沉,鹽鹵中含有氯化鎂等,可作為制豆腐的凝固劑,C正確;D.乙炔燃燒放出大量的熱,氧炔焰可用來切割或焊接金屬,D正確;故選A。3.(2025·河南·模擬預(yù)測(cè))有機(jī)合成中常見的一種芳香族化合物結(jié)構(gòu)如下。X、Y、Z處于同一周期,X元素對(duì)應(yīng)的單質(zhì)不具備還原性,M的最高正價(jià)與最低負(fù)價(jià)的絕對(duì)值相等,Q元素在第四周期中電負(fù)性最高。下列說法正確的是A.簡(jiǎn)單氫化物的穩(wěn)定性:X>Y>Z>QB.陽離子中最多有4個(gè)原子共直線C.Q元素對(duì)應(yīng)的單質(zhì)在儲(chǔ)存時(shí),應(yīng)考慮水封D.該物質(zhì)所含元素,對(duì)應(yīng)的簡(jiǎn)單氫化物中,沸點(diǎn)最高的應(yīng)為Z2M4【答案】C【詳解】A.元素的非金屬性越強(qiáng),其簡(jiǎn)單氫化物的穩(wěn)定性越強(qiáng)。非金屬性,A錯(cuò)誤;B.在陽離子中,直線型,與直接相連的C原子也在這條直線上,所以最多有5個(gè)原子共直線(兩個(gè)C原子、與C相連的C原子以及苯環(huán)上與該C原子對(duì)位的C原子和該C原子上的溴原子),B錯(cuò)誤;C.Q為Br元素,其單質(zhì)易揮發(fā),水封可以減少其揮發(fā),所以在儲(chǔ)存時(shí)應(yīng)考慮水封,C正確;D.該物質(zhì)所含元素對(duì)應(yīng)的氫化物中,、都能形成氫鍵,()常溫下為氣態(tài),易揮發(fā),所以沸點(diǎn)最高的,D錯(cuò)誤;綜上,答案是C。4.(2025·河北保定·一模)有機(jī)化合物有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:下列說法正確的是A.N是聚氯乙烯的單體B.M、和W均可以發(fā)生加聚反應(yīng)C.W與互為同系物D.與的反應(yīng)類型相同【答案】A【詳解】A.根據(jù)分析,N為氯乙烯(CH2=CHCl),是聚氯乙烯的單體,A正確;B.M(CHCH)含有碳碳三鍵,W()含有碳碳雙鍵,均可以發(fā)生加聚反應(yīng),但不能發(fā)生加聚反應(yīng),B錯(cuò)誤;C.同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物,W()屬于醚,而屬于酚,結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物,C錯(cuò)誤;D.根據(jù)分析,M→N屬于加成反應(yīng),N→W屬于取代反應(yīng),反應(yīng)類型不同,D錯(cuò)誤;故選A。5.(2025·湖南永州·調(diào)研)有機(jī)合成中經(jīng)常要考慮產(chǎn)物的立體結(jié)構(gòu),以下合成路線中的產(chǎn)品環(huán)上的兩個(gè)取代基處于環(huán)的同側(cè),在制藥行業(yè)中有特殊用途,試回答下列問題:(1)C的名稱為。(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為。(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)寫出的化學(xué)方程式。(5)I中含有的手性碳原子的數(shù)目為,其同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上連有三個(gè)取代基②除苯環(huán)外有獨(dú)立的三元環(huán)③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),且水解產(chǎn)物遇溶液顯色(6)仿照上述合成路線,寫出由合成的路線(無機(jī)試劑任選)?!敬鸢浮?1)乙炔(2)取代反應(yīng)(3)(4)+2HI(5)210(6)【詳解】(1)流程圖中結(jié)構(gòu),C為乙炔;故答案為:乙炔;(2)根據(jù)分析,D與B生成E的反應(yīng)為取代反應(yīng);故答案為:取代反應(yīng);(3)根據(jù)分析F為;故答案為:;(4)根據(jù)分析G到H發(fā)生加成反應(yīng);故答案為:+2HI;(5)I的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)手性碳原子,如圖中標(biāo)注;滿足三個(gè)條件的同分異構(gòu)體2種、4種、4種,共10種;故答案為:2;10;(6)根據(jù)分析,;故答案為:(見解析)。題型04乙烯的制備1.(2025·山東·模擬預(yù)測(cè))下列實(shí)驗(yàn)操作能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖茿.可用于制備乙烯并探究其性質(zhì)B.用標(biāo)準(zhǔn)高錳酸鉀溶液測(cè)定鹽酸酸化的溶液中的含量C.關(guān)閉a、打開b,檢查裝置氣密性D.析出深藍(lán)色晶體【答案】D【詳解】A.制備乙烯需要乙醇在濃硫酸、條件下反應(yīng),圖中裝置溫度計(jì)沒有進(jìn)入溶液中,無法控制反應(yīng)溫度,無法準(zhǔn)確制備乙烯,所以不能達(dá)到探究乙烯性質(zhì)的目的,A錯(cuò)誤;B.標(biāo)準(zhǔn)高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性,能被氧化,會(huì)干擾含量的測(cè)定,應(yīng)該用稀硫酸酸化溶液,B錯(cuò)誤;C.關(guān)閉a、打開b,該裝置為恒壓裝置,無法通過這種操作檢查裝置氣密性,C錯(cuò)誤;D.在乙醇中的溶解度比在水中小,向溶液中加入乙醇,可降低其溶解度,從而析出深藍(lán)色晶體,D正確;綜上,答案是D。2.(2025·湖南長(zhǎng)沙·二模)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)康募捌鋵?duì)應(yīng)的實(shí)驗(yàn)方案、現(xiàn)象和結(jié)論都正確的是選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)方案現(xiàn)象和結(jié)論A探究食品脫氧劑中還原鐵粉是否變質(zhì)取少量樣品溶于足量硝酸中,滴加KSCN溶液溶液變紅,說明鐵粉已變質(zhì)B證明乙醇與濃硫酸混合加熱有乙烯生成將得到的氣體通入盛有適量酸性高錳酸鉀溶液的試管中若溶液褪
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