第二節(jié)

乙烯與有機(jī)高分子材料課時(shí)2烴

有機(jī)物共面共線問題

人教版必修第二冊(cè)

第七章有機(jī)化合物素養(yǎng)目標(biāo)宏觀辨識(shí)與微觀探析：通過宏觀實(shí)驗(yàn)探究及模型制作，從微觀上認(rèn)識(shí)烴的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)特點(diǎn)，不飽和烴的加成反應(yīng)原理。證據(jù)推理與模型認(rèn)知：初步認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及分類與官能團(tuán)的關(guān)系，從官能團(tuán)的視角建立分析、判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的思維模型?？茖W(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)：能夠從“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)決定用途”的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)高分子材料在生活、生產(chǎn)及高科技領(lǐng)域的應(yīng)用。教學(xué)目標(biāo)本節(jié)重點(diǎn)烴的分類及性質(zhì)本節(jié)難點(diǎn)烴的分類及性質(zhì)知道烴的概念及分類，掌握烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的組成及結(jié)構(gòu)。新課導(dǎo)入請(qǐng)你推測(cè)！我們通過對(duì)比C2H6、C2H4的分子式，由乙烷的結(jié)構(gòu)推測(cè)乙烯，乙炔的結(jié)構(gòu)

乙烷:C2H6乙烯：C2H4少2個(gè)H，形成一個(gè)球棍模型空間充填模型你能預(yù)測(cè)一下它的結(jié)構(gòu)嗎？再少2個(gè)H，形成一個(gè)乙炔：C2H2不同的烴烴的分類和結(jié)構(gòu)壹苯的結(jié)構(gòu)貳知識(shí)導(dǎo)航有機(jī)物共面共線問題叁新課導(dǎo)入請(qǐng)你去聯(lián)想！你有什么啟示？乙烷、丙烷、丁烷，分別去掉2個(gè)或4個(gè)H原子后所得有機(jī)物結(jié)構(gòu)式乙烷:C2H6乙烯：C2H4乙炔：C2H2烷烴去掉2個(gè)，增加一條鍵，形成雙鍵烷烴去掉4個(gè)，增加兩條鍵，形成三鍵請(qǐng)你去聯(lián)想！你有什么啟示？課堂思考丙烷、正丁烷，分別去掉2個(gè)H原子后還可以形成什么樣的有機(jī)物烷烴去掉2個(gè)，增加一條鍵，不相鄰的碳相連形成環(huán)烷烴01烴的分類和結(jié)構(gòu)課堂思考請(qǐng)你去尋找！4個(gè)碳原子相互結(jié)合形成了幾種烴？烷烴烯烴炔烴環(huán)烷烴課堂探究一、烴的分類和結(jié)構(gòu)重點(diǎn)理解對(duì)比學(xué)習(xí)1.根據(jù)以上這些烴中碳原子間成鍵方式不同，可以對(duì)烴進(jìn)行分類乙烷丙烷丁烷分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合，碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合，使碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”這樣的一類有機(jī)化合物稱為飽和烴，也稱為烷烴1-丁烯丙烯乙烯丙炔1-丁炔乙炔分子中碳原子的價(jià)鍵沒有全部被氫原子“飽和”的烴稱為不飽和烴，分子中的碳原子之間碳碳雙鍵的烴，稱為烯烴。分子中碳原子的價(jià)鍵沒有全部被氫原子“飽和”的烴稱為不飽和烴，分子中的碳原子之間碳碳三鍵的烴，稱為炔烴。課堂探究一、烴的分類和結(jié)構(gòu)重點(diǎn)理解對(duì)比學(xué)習(xí)2.烴的分類烴飽和烴(烷烴)不飽和烴鏈狀烷烴環(huán)狀烷烴烯烴炔烴芳香烴H—C—C—HHHHHH—C—HHHH—C≡C—HCHHHH—CCCCC———HHHHHHHH——C=CH——HHH‖CH—CCCCC—HHHHH‖‖

CH2=CH2CH≡CHCH4C2H6CH3CH3C2H4C2H2C6H6C6H12甲烷乙烷環(huán)己烷乙烯乙炔苯碳原子間成鍵方式根據(jù)碳骨架分課堂探究一、烴的分類和結(jié)構(gòu)實(shí)驗(yàn)探究探究學(xué)習(xí)

【目的】以甲烷、乙烯和乙炔為例，借助模型認(rèn)識(shí)烴的分子結(jié)構(gòu)?！净顒?dòng)】(1)根據(jù)碳原子的成鍵規(guī)律和甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)式，寫出三者的電子式，并討論其分子中有哪些類型的化學(xué)鍵。(2)結(jié)合以上分析，使用分子結(jié)構(gòu)模型（或橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙簽等代用品）搭建甲烷、乙烯和乙炔分子的球棍模型。展示并描述三者的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。探究烴的分子結(jié)構(gòu)課堂探究重點(diǎn)理解一、烴的分類和結(jié)構(gòu)對(duì)比學(xué)習(xí)3.烴的分子結(jié)構(gòu)烴甲烷（CH4）乙烯（C2H4）乙炔（C2H2）電子式化學(xué)鍵結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型結(jié)構(gòu)特點(diǎn).×.×

H

C

H

H.×.×

HHH.×HC::CH.×.×.×HCCH.×.×:::H—C—HHH——C=CH——HHHH—C≡C—H

CH2=CH2CH4CH≡CHC—H單鍵C—H單鍵、碳碳雙鍵

C—H單鍵、碳碳三鍵正四面體形鍵角：109°28′平面形鍵角120°

直線形鍵角180°課堂探究一、烴的分類和結(jié)構(gòu)重點(diǎn)理解探究學(xué)習(xí)3.烴的分子結(jié)構(gòu)問題和討論（1）比較甲烷和乙烯的化學(xué)性質(zhì)，分析其與二者的分子結(jié)構(gòu)之間存在哪些聯(lián)系？（2）乙炔是甲烷或乙烯的同系物嗎？為什么？課堂探究一、烴的分類和結(jié)構(gòu)重點(diǎn)理解對(duì)比學(xué)習(xí)3.烴的分子結(jié)構(gòu)（1）比較甲烷和乙烯的化學(xué)性質(zhì)，分析其與二者的分子結(jié)構(gòu)之間存在哪些聯(lián)系？CH4C2H4結(jié)論：烷烴、烯烴、均可燃燒；其中烷烴易取代，而烯烴，易加成。烯烴能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)。課堂探究一、烴的分類和結(jié)構(gòu)重點(diǎn)理解對(duì)比學(xué)習(xí)3.烴的分子結(jié)構(gòu)物質(zhì)甲烷乙烯與Br2反應(yīng)Br2試劑___________________________反應(yīng)條件_____

反應(yīng)類型__________氧化反應(yīng)和O2燃燒燃燒，火焰呈

色燃燒，火焰_______________酸性KMnO4溶液___________________________Br2蒸氣溴水或溴的CCl4溶液光照取代加成淡藍(lán)明亮、伴有黑煙不反應(yīng)酸性KMnO4溶液褪色（1）比較甲烷和乙烯的化學(xué)性質(zhì)，分析其與二者的分子結(jié)構(gòu)之間存在哪些聯(lián)系？課堂探究難點(diǎn)理解對(duì)比學(xué)習(xí)3.烴的分子結(jié)構(gòu)一、烴的分類和結(jié)構(gòu)（1）比較甲烷和乙烯的化學(xué)性質(zhì)，分析其與二者的分子結(jié)構(gòu)之間存在哪些聯(lián)系？性質(zhì)和結(jié)構(gòu)關(guān)系CH4分子中的碳原子為

結(jié)構(gòu)，所成的鍵為

，性質(zhì)

，主要發(fā)生

反應(yīng)CH2==CH2分子中的碳原子為___

結(jié)構(gòu)，所成的鍵為

，其中一個(gè)鍵容易斷裂，性質(zhì)活潑，主要發(fā)生

、

反應(yīng)飽和單鍵穩(wěn)定取代不飽和碳碳雙鍵加成反應(yīng)氧化（2）乙炔是甲烷或乙烯的同系物嗎？為什么？不是，結(jié)構(gòu)不相似，在分子組成上也不相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)典例精講【例1】根據(jù)乙炔的結(jié)構(gòu)推測(cè)乙炔可能有的性質(zhì)？與乙烯性質(zhì)相似。（1）氧化反應(yīng)：燃燒，使酸性高錳酸鉀褪色。（2）加成反應(yīng)：能使溴水褪色等。（3）加聚反應(yīng)。【例2】如何由乙炔，HCl制備聚氯乙烯？寫出方程式CH≡CH+HCl

CH2═CHCl催化劑請(qǐng)你思考！

乙烷、乙烯、乙炔的類別不同，不是同系物，預(yù)測(cè)其共同的性質(zhì)。課堂思考HCCH都屬于烴類燃燒反應(yīng)C2H4C2H6C2H2用于鑒別乙烷、乙烯、乙炔氣體!產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛?，燃燒不充分課堂思考請(qǐng)你觀察！你能預(yù)測(cè)它的分子組成嗎？有一種常溫下呈液態(tài)的有機(jī)物，燃燒火焰明亮，有濃黑煙，與乙炔燃燒現(xiàn)象相同乙炔的分子式C2H2最簡(jiǎn)式CH它們的最簡(jiǎn)式相同，則液態(tài)有機(jī)物的分子式為（CH）nn＝?n＝6，C6H6苯02苯的結(jié)構(gòu)你知道嗎？苯的發(fā)現(xiàn)趣史？課堂思考

芳香族化合物是一種習(xí)慣說法。歷史上芳香族化合物是一類從植物中提取的具有芳香氣味的物質(zhì)。現(xiàn)在這個(gè)名稱已失去了原來的意義，一般指分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物，它們并不一定有香味。

苯是芳香族化合物的母體，是一種重要的有機(jī)化工原料和有機(jī)溶劑，被廣泛用于生產(chǎn)醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料、洗滌劑和合成高分子材料等。早在19世紀(jì)初，英國(guó)科學(xué)家法拉第（M.Faraday,1791—1867）就發(fā)現(xiàn)了苯；并將其稱為“氫的重碳化合物”。后來，法國(guó)化學(xué)家熱拉爾（C.-F.Gerhardt,1816-1856）

等人又確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78，分于式為C6H6苯分子中氫的相對(duì)含量如此之低，看上去是高度不飽和的化合物，應(yīng)具有比較活潑的化學(xué)性質(zhì)。然而實(shí)驗(yàn)事實(shí)卻否定了以上推測(cè)，這使化學(xué)家們感到驚訝。苯到底具有怎樣的特殊結(jié)構(gòu)呢？

奧地利化學(xué)家洛施密特（J.Loschmidt，1821—1895）曾提出苯具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒（F.A.Kekule,1829—1896）在分析了大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)后認(rèn)為，苯分子中6個(gè)碳原子之間的結(jié)合非常牢固，形成了一個(gè)很穩(wěn)定的“核”，可以與其他碳原子相連形成芳香族化合物；而這個(gè)穩(wěn)定的“核”具有閉合的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，由碳原子以單、雙鍵相互交替結(jié)合而成

，習(xí)慣上稱之為凱庫(kù)勒式）。

苯的結(jié)構(gòu)的提出具有劃時(shí)代的意義，有力地推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。然而凱庫(kù)勒式仍存在一定局限?，F(xiàn)在人們知道，苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，相鄰碳原子之間的鍵完全相同，其鍵長(zhǎng)介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)之間。芳香族化合物與苯課堂探究二、苯的結(jié)構(gòu)重點(diǎn)理解對(duì)比學(xué)習(xí)1.1865～1866年凱庫(kù)勒提出苯的結(jié)構(gòu)（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。（1）6個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)。（2）每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子。課堂思考請(qǐng)你預(yù)測(cè)！根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式，假如苯分子結(jié)構(gòu)是一個(gè)正六邊形的碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙鍵交替的形式連接，那么，請(qǐng)同學(xué)們進(jìn)行一下預(yù)測(cè)苯的一氯代物種類？一種苯的鄰二氯代物種類？?jī)煞NClClClCl研究發(fā)現(xiàn)：苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種碳碳原子間以單、雙鍵交替的形式連接有缺陷課堂思考請(qǐng)你預(yù)測(cè)！根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式，假如苯分子結(jié)構(gòu)是一個(gè)正六邊形的碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙鍵交替的形式連接，那么，請(qǐng)同學(xué)們進(jìn)行一下預(yù)測(cè)以下兩種結(jié)構(gòu)式相同，苯的鄰位二元取代物只有一種說明苯分子中不存碳碳單、雙鍵交替排布的結(jié)構(gòu)碳碳鍵是一種完全相同介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵課堂探究二、苯的結(jié)構(gòu)重點(diǎn)理解2.碳碳鍵是一種完全相同介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵探究學(xué)習(xí)凱庫(kù)勒式苯①具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子(十二原子)均在同一平面上；②苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。碳碳鍵的鍵角是120°③苯中的6個(gè)碳原子是等效的,6個(gè)氫原子也是等效的。課堂探究重點(diǎn)理解二、苯的結(jié)構(gòu)探究學(xué)習(xí)3.為紀(jì)念凱庫(kù)勒對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢獻(xiàn)，現(xiàn)在一般仍用凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式表示苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴，是芳香族化合物的母體課堂思考請(qǐng)你觀察！碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角

有機(jī)分子CH4CH2=CH2CH≡CHC6H6

結(jié)構(gòu)模型碳原子成鍵方式

分子空間構(gòu)型

鍵角C單鍵C=C雙鍵叁鍵－C≡C－109°28′120°120°180°有機(jī)物共面共線問題介于單雙鍵之間正四面體平面直線平面03有機(jī)物共面共線問題課堂探究三、有機(jī)物共面共線問題重點(diǎn)理解探究學(xué)習(xí)1.乙烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)比較3原子共平面約109.5°

6個(gè)原子共平面180°4個(gè)原子共直線，共平面6個(gè)碳原子，6個(gè)氫原子共平面組合在一起分析有機(jī)物的共面，共線問題典例精講【例3】已知乙烯分子為平面結(jié)構(gòu)，C2H2為直線結(jié)構(gòu)，苯(C6H6)分子中6個(gè)氫原子和6個(gè)碳原子在同一平面，為正六邊形結(jié)構(gòu)，則有機(jī)物M分子中，最多有幾個(gè)原子共直線？最多有幾個(gè)原子共平面？畫出有機(jī)物M的分子結(jié)構(gòu)最多有18個(gè)原子共面最多有6個(gè)原子共直線典例精講【例4】某有機(jī)分子結(jié)構(gòu)如下：該分子中最多有____________個(gè)C原子共處同一平面。13典例精講【例5】描述CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中正確的是（）

A．6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上

B．6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上

C．6個(gè)碳原子一定在同一平面上

D．6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上BC課堂小結(jié)隨堂演練1.已知丙