第(29)講第(29)講班級(jí)學(xué)號(hào) 姓名課題：有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的基本方法真題演練1.（2025安徽卷T18）有機(jī)化合物C和F是制造特種工程塑料的兩種重要單體，均可以苯為起始原料按下列路線合成(部分反應(yīng)步驟和條件略去)：回答下列問(wèn)題：（7）已知酮可以被過(guò)氧酸(如間氯過(guò)氧苯甲酸，MCPBA)氧化為酯：參照題干合成路線，寫(xiě)出以苯為主要原料制備苯甲酸苯酯()的合成路線_______(其他試劑任選)。（2023年遼寧19）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。（6）某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)______和_______。3．（2025重慶T18）我國(guó)原創(chuàng)用于治療結(jié)直腸癌的新藥Z已成功登陸海外市場(chǎng)。Z的一種合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件略)。（6）Q的一種合成路線為：已知：根據(jù)已知信息，由R和T生成X的化學(xué)方程式為。4.（2025

甘肅T18）毛蘭菲是一種具有抗腫瘤活性的天然菲類化合物，可按下圖路線合成(部分試劑省略)：（6）毛蘭菲的一種同分異構(gòu)體Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出發(fā)，經(jīng)多步合成得到(如下圖)。已知J的1HNMR譜圖顯示四組峰，峰面積比為1:1:2:6。J和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，_______。5．（2025

廣東T20）我國(guó)科學(xué)家最近在光-酶催化合成中獲得重大突破，光-酶協(xié)同可實(shí)現(xiàn)基于三組分反應(yīng)的有機(jī)合成，其中的一個(gè)反應(yīng)如下(反應(yīng)條件略：Ph-代表苯基C6H5-)。（5）已知：羧酸在一定條件下，可發(fā)生類似于丙酮的α-H取代反應(yīng)。根據(jù)上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。①第一步，引入溴：其反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②第二步，進(jìn)行(填具體反應(yīng)類型)：其反應(yīng)的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有機(jī)物與1a、2a反應(yīng)。（6）參考上述三組分反應(yīng)，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)和3a為反應(yīng)物。6．（2025廣西T18）鹽酸恩沙替尼是首個(gè)由中國(guó)企業(yè)主導(dǎo)在全球上市的小分子肺癌靶向創(chuàng)新藥，其合成路線如下。已知：回答下列問(wèn)題：（6）據(jù)題中信息，以苯為原料，設(shè)計(jì)合成食品香料的路線（用流程圖表示，其他無(wú)機(jī)試劑任選）。7．（2025福建T13）神經(jīng)肽抑制劑J的合成路線如下。(THF為溶劑)（7）某藥物合成中有反應(yīng)：參考該反應(yīng)，可以設(shè)計(jì)C+L→F，則L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C→F反應(yīng)的原子利用率：以L為反應(yīng)物以D為反應(yīng)物。(填“>”“<”或“=”)8．（2025·湖南T17）化合物F是治療實(shí)體瘤的潛在藥物。F的一條合成路線如下(略去部分試劑和條件)：已知：回答下列問(wèn)題：（6）C與生成E的同時(shí)，有少量產(chǎn)物I生成，此時(shí)中間體H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（7）依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑和溶劑任選)。9．（2025江西T15）一種抗癌藥物中間體(I)，其合成步驟如圖(部分試劑和條件略去)。已知，回答下列問(wèn)題：（7）參照上述合成路線，畫(huà)出A的同分異構(gòu)體中可由乙二醇與環(huán)戊二酮合成的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(寫(xiě)出三種，不考慮立體異構(gòu))。10．（2025陜晉青寧T18）我國(guó)某公司研發(fā)的治療消化系統(tǒng)疾病的新藥凱普拉生(化合物H)，合成路線如下(部分試劑、反應(yīng)條件省略)。已知：回答下列問(wèn)題：（7）結(jié)合合成H的相關(guān)信息，以、和含一個(gè)碳原子的有機(jī)物(無(wú)機(jī)試劑任選)為原料，設(shè)計(jì)化合物的合成路線。11．（2025四川T19）H的鹽酸鹽是一種鎮(zhèn)吐藥物，H的合成路線之一如下(略去部分試劑和條件)。已知：回答下列問(wèn)題：（6）藥物K的合成路線如下：已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，第①步的化學(xué)反應(yīng)方程式為。12．（2025天津T14）我國(guó)學(xué)者報(bào)道了一種制備醇的新方法，其合成及進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為化合物H的反應(yīng)路線如下所示。已知：R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基（8）以及題干中的有機(jī)化合物為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，參考所給反應(yīng)路線及條件，完成下列目標(biāo)化合物的合成。13.（2025浙江1月T20）化合物I有特定發(fā)光性能，在新型有機(jī)發(fā)光二極管的開(kāi)發(fā)中具有潛在價(jià)值，其結(jié)構(gòu)如圖：

某研究小組按如圖路線合成該化合物（部分反應(yīng)條件及試劑已簡(jiǎn)化）；

已知：

①RCOOR'+NH2NH2→RCONHNH2+R'OH

②RCONHNH2+R''COOH+2H2O

請(qǐng)回答：

(6)以、1,3-丁二烯、丙烯酸和乙醇為有機(jī)原料，設(shè)計(jì)化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)______。14.（2025浙江6月T20）化合物G是一種治療哮喘的藥物，某研究小組按以下路線合成該化合物(反應(yīng)條件及試劑已簡(jiǎn)化)：請(qǐng)回答：（6）以和為有機(jī)原料，設(shè)計(jì)化合物(D指)的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。15.(2024浙江T20)某研究小組通過(guò)下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。已知：請(qǐng)回答：（5）聚乳酸()是一種可降解高分子，可通過(guò)化合物X()開(kāi)環(huán)聚合得到，設(shè)計(jì)以乙炔為原料合成X的路線_______(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。16.(2024江蘇T15)F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：（5）已知：HSCH2CH2SH與HOCH2CH2OH性質(zhì)相似。寫(xiě)出以、、HSCH2CH2SH和HCHO為原料制備的合成路線流程圖_______(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干)17.(2023廣東T20)室溫下可見(jiàn)光催化合成技術(shù)，對(duì)于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。18.（2023湖南T7）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)：甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯。依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)第29講-有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的基本方法答案及解析1.【答案】【解析】目標(biāo)產(chǎn)物：根據(jù)本問(wèn)給的信息反應(yīng)，需要先合成二苯酮：借鑒由D→E→F合成二苯酮?？偡磻?yīng)路線如下：2.【答案】（6）①.②.【解析】根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機(jī)物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機(jī)物G與NaBH4反應(yīng)生成有機(jī)物H，作用位置為有機(jī)物N的N=C上，故有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機(jī)物N，說(shuō)明有機(jī)物M中含有C=O，結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說(shuō)明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)為，故答案為、。3.【答案】【解析】（6）由已知信息的反應(yīng)可知，T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HN＝CHNH2，R中既含有氨基，又含有羧基，由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及已知信息的反應(yīng)，可推斷出，R中氨基和羧基處于鄰位，R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則由R和T生成X的化學(xué)方程式為。4.【答案】（6）【解析】（6）根據(jù)流程中E和F的反應(yīng)，J經(jīng)過(guò)一系列轉(zhuǎn)化形成的結(jié)構(gòu)類似于F，且其分子式為C9H10O4，峰面積比為1：1：2：6，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；I為毛蘭菲的同分異構(gòu)體，類似G轉(zhuǎn)化為毛蘭菲的過(guò)程，可推出I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：?！敬鸢浮?5)CH3COOH+Br2→CH2BrCOOH+HBr酯化反應(yīng)CH2BrCOOH+CH3OHeq\o(\s\do8(△),,\s\up8(濃H2SO4))CH2BrCOOCH3+H2O(6)【解析】（5）①化學(xué)方程式為CH3COOH+Br2→CH2BrCOOH+HBr；②酯化(取代)反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH2BrCOOH+CH3OHeq\o(\s\do8(△),,\s\up8(濃H2SO4))CH2BrCOOCH3+H2O；③第三步1a、2a發(fā)生碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，生成，再與CH2BrCOOCH3發(fā)生取代反應(yīng)得到；（6）【答案】【解析】苯先和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，和CO在催化劑條件下反應(yīng)生成，和NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成，和發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為：。【答案】(7)>【解析】C為，F(xiàn)為，結(jié)合題中信息C+LF，失去1個(gè)H2O，L為；C→F反應(yīng)的原子利用率：以L為反應(yīng)物一步反應(yīng)去掉1個(gè)H2O得到F，以D為反應(yīng)物經(jīng)過(guò)兩步反應(yīng)脫去2個(gè)H2O得到F，C→F反應(yīng)的原子利用率：以L為反應(yīng)物>以D為反應(yīng)物，故答案為：；>。【答案】（6）（7）【解析】（6）根據(jù)已知條件，存在一系列的互變平衡，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，可轉(zhuǎn)換為與C發(fā)生加成反應(yīng)后，得到的中間體H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再發(fā)生取代反應(yīng)，即可得到I；目標(biāo)產(chǎn)物含有酯基，說(shuō)明是發(fā)生了酯化反應(yīng)，結(jié)合C→E的過(guò)程，首先發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，再和H2C=CH－CN發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生水解反應(yīng)生成，再發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，具體流程是。9.【答案】（7）【解析】（7）環(huán)戊二酮有兩種結(jié)構(gòu)：，當(dāng)為1,3-環(huán)戊二酮時(shí)：①乙二醇可以只與一個(gè)酮碳基反應(yīng)，生成A的同分異構(gòu)體：，②也可以與兩個(gè)酮碳基同時(shí)反應(yīng)：；當(dāng)為1,2-環(huán)戊二酮時(shí)：③乙二醇只與一個(gè)酮碳基反應(yīng)：生成，④乙二醇與兩個(gè)酮碳基同時(shí)反應(yīng)：，一共4種。10.【答案】（7）【解析】（7）目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與G類似，則其是由和發(fā)生取代反應(yīng)而合成，而可由苯胺發(fā)生D→E的反應(yīng)合成，可由苯甲醛發(fā)生G→H的反應(yīng)合成，故合成路線為。11.【答案】（6）【解析】（6）采用逆推法可知，最后一步J和發(fā)生取代反應(yīng)生成K，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合反應(yīng)②的條件可知，I發(fā)生還原反應(yīng)得到J，Y含有羰基，按照的方法合成I，則反應(yīng)②是羰基被還原為羥基的反應(yīng)，故I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合的反應(yīng)可知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。12.【答案】（8）【解析】（8）根據(jù)題干E→F→G的一系列反應(yīng)，可以將羥基轉(zhuǎn)化為羧基，再根據(jù)題目已知信息的反應(yīng)，模仿C+D→E的反應(yīng)即可得到羥基，故先發(fā)生消去反應(yīng)生成，再與發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成，再發(fā)生E→F→G的一系列反應(yīng)，將羥基轉(zhuǎn)化為羧基，具體合成路線是：。13.【答案】（6）；【解析】結(jié)合結(jié)構(gòu)，流程可以為中甲基首先氧化為羧基得到，再和乙醇發(fā)生取代反應(yīng)生成，再和NH2NH2轉(zhuǎn)化為；1,3－丁二烯、丙烯酸發(fā)生已知③反應(yīng)生成，和發(fā)生已知②反應(yīng)生成產(chǎn)物，故流程為：。14.【答案】（6）【解析】（6）先和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，和CaC2、H2O反應(yīng)生成，和NaH、反應(yīng)生成，CaC2和D2O反應(yīng)生成，和發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線為：【答案】CH≡CHCH3CHO?！窘馕觥靠捎砂l(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成，可由酸化得到，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，而乙炔與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛(CH3CHO)，故合成路線為：CH