第05講有機(jī)合成與推斷目錄TOC\o"1-3"\h\u01考情透視·目標(biāo)導(dǎo)航 202知識導(dǎo)圖·思維引航 303考點(diǎn)突破·考法探究 4考點(diǎn)一有機(jī)推斷 4知識點(diǎn)1有機(jī)推斷的方法和有機(jī)推斷解題的思維建模 4知識點(diǎn)2確定官能團(tuán)的方法 4知識點(diǎn)3有機(jī)反應(yīng)類型的推斷 6知識點(diǎn)4有機(jī)推斷的題眼 7考向1根據(jù)官能團(tuán)的變化推斷 11考向2根據(jù)反應(yīng)條件、反應(yīng)類型、轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷 18考向3根據(jù)題目所給信息進(jìn)行推斷 26考點(diǎn)二有機(jī)合成路線設(shè)計(jì) 34知識點(diǎn)1有機(jī)合成原則、有機(jī)合成的分析方法及解題方法 34知識點(diǎn)2有機(jī)合成的主要任務(wù) 35知識點(diǎn)3高考常見的新信息反應(yīng)總結(jié) 37知識點(diǎn)4常用的合成路線 38考向1考查有機(jī)物官能團(tuán)的衍變 39考向2考查有機(jī)物官能團(tuán)的保護(hù) 40考向3考查有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) 4204真題練習(xí)·命題洞見 45

考點(diǎn)要求考題統(tǒng)計(jì)考情分析有機(jī)推斷2024·河北卷18題，15分；2024·全國甲卷36題，15分；2024·遼寧卷19題，15分；2023北京卷17題，12分；2023湖北卷17題，14分；2023廣東卷20題，14分；2022福建卷15題，10分；2022重慶卷19題，15分；2023湖南卷第8題，4分2022全國甲卷第8題，6分高考非選擇題通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，根據(jù)合成路線命題形式總體可分為三類：第一類是有機(jī)推斷型，即在合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是未知的，需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)物、題給信息等進(jìn)行推斷；第二類是結(jié)構(gòu)已知型，即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，此類試題中所涉及的有機(jī)物大多是陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變化來分析其反應(yīng)特點(diǎn)；第三類是“半推半知”型，即合成路線中部分有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，部分是未知的，審題時(shí)需要結(jié)合條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?？疾榈闹R點(diǎn)相對比較穩(wěn)定,有結(jié)構(gòu)簡式的推斷、官能團(tuán)的名稱、有機(jī)物命名、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書寫指定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、合成路線設(shè)計(jì)等。預(yù)計(jì)2025年高考會以新的情境載體考查官能團(tuán)的名稱、反應(yīng)條件、有機(jī)合成與推斷，重點(diǎn)考查信息題提取能力、加工能力，重點(diǎn)考查學(xué)生對新信息的接受和處理能力、知識遷移應(yīng)用能力以及分析推理能力，題目難度較大。同時(shí)會以新的情境載體考查有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)知識，結(jié)合陌生復(fù)雜信息或陌生反應(yīng)信息對有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)進(jìn)行系統(tǒng)推理，對有機(jī)化合物的有機(jī)合成路線進(jìn)行綜合推斷、設(shè)計(jì)或評價(jià)，題目難度一般較大。有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)2024·安徽卷18題，15分；2024·湖北卷19題，15分；2024·江蘇卷15題，15分；2023江蘇卷15題，15分；2023海南卷18題，15分；2022河北卷18題，15分；2022山東卷19題，12分；2022湖南卷19題，15分；復(fù)習(xí)目標(biāo)：1．掌握有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的方法。2．根據(jù)合成路線圖能夠推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。

11550考點(diǎn)一有機(jī)推斷知識點(diǎn)1有機(jī)推斷的方法和有機(jī)推斷解題的思維建模1.有機(jī)推斷的方法分為順推法、逆推法和猜測論證法（1）順推法。以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?，沿正向思路層層分析推理，逐步作出推斷，得出結(jié)論。（2）逆推法。以最終物質(zhì)為起點(diǎn)，向前步步遞推，得出結(jié)論，這是有機(jī)推斷題中常用的方法。（3）猜測論證法。根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后歸納、猜測、選擇，得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。2.解答有機(jī)推斷題的思維建模知識點(diǎn)2確定官能團(tuán)的方法1.根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類①使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“”結(jié)構(gòu)。②使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”、“”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩＂塾鯢eCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。④遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。⑤遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。⑥加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。⑧加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。2.根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目①②2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(――→,\s\up7(Na))H2③2—COOHeq\o(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq\o(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2④eq\o(―――→,\s\up7(1molBr2))，—C≡C—(或二烯、烯醛)eq\o(――→,\s\up7(2molH2))—CH2CH2—⑤某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42，則含有1個(gè)—OH；增加84，則含有2個(gè)—OH。即—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾OCCH3。⑥由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH，相對分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含2個(gè)—CHO。⑦當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對分子質(zhì)量減小2，則含有1個(gè)—OH；若相對分子質(zhì)量減小4，則含有2個(gè)—OH。⑧1mol苯完全加成需要3molH2。⑨1mol—COOH與Na反應(yīng)生成0.5molH2；1mol—OH與Na反應(yīng)生成0.5molH2。⑩與NaOH反應(yīng)，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol(R、R′為烴基)消耗1molNaOH，若R′為苯環(huán)，則最多消耗2molNaOH。3.根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置①若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“—CH2OH”；若能氧化成酮，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“—CHOH—”。②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。③由一鹵代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)，可確定“”或“—C≡C—”的位置。⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機(jī)物是羥基酸，并根據(jù)環(huán)的大小，可確定“—OH”與“—COOH”的相對位置。4．常見官能團(tuán)性質(zhì)官能團(tuán)常見的特征反應(yīng)及其性質(zhì)烷烴基取代反應(yīng)：在光照條件下與鹵素單質(zhì)反應(yīng)碳碳雙鍵碳碳三鍵（1）加成反應(yīng)：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（2）氧化反應(yīng)：能使酸性KMnO4溶液褪色苯環(huán)（1）取代反應(yīng)：①在FeBr3催化下與液溴反應(yīng)；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)（2）加成反應(yīng)：在一定條件下與H2反應(yīng)注意：苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應(yīng)鹵代烴（1）水解反應(yīng)：鹵代烴在NaOH水溶液中加熱生成醇（2）消去反應(yīng)：(部分)鹵代烴與NaOH醇溶液共熱生成不飽和烴醇羥基（1）與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H2（2）催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛基或酮羰基（3）與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯酚羥基（1）弱酸性：能與NaOH溶液反應(yīng)（2）顯色反應(yīng)：遇FeCl3溶液顯紫色（3）取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀醛基（1）氧化反應(yīng)：①與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮銀鏡；②與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀（2）還原反應(yīng)：與H2加成生成醇羧基（1）使紫色石蕊溶液變紅（2）與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2（3）與醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)酯基水解反應(yīng)：①酸性條件下水解生成羧酸和醇；②堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇酰胺基在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)硝基還原反應(yīng)：如知識點(diǎn)3有機(jī)反應(yīng)類型的推斷1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路2.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型①在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。②在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。③在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。④能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。⑤能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。⑥在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。⑦與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程)⑧在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。⑨在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。知識點(diǎn)4有機(jī)推斷的題眼有機(jī)推斷解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時(shí)經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼。題眼1、有機(jī)反應(yīng)條件條件1、這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。如：①烷烴的取代；芳香烴或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；③不飽和烴中烷基的取代。條件2、這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。條件3、或?yàn)椴伙柡玩I加氫反應(yīng)的條件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。條件4、是①醇消去H2O生成烯烴或炔烴；②醇分子間脫水生成醚的反應(yīng)；③酯化反應(yīng)的反應(yīng)條件。條件5、是①鹵代烴水解生成醇；②酯類水解反應(yīng)的條件。條件6、是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應(yīng)條件。條件7、是①酯類水解（包括油脂的酸性水解）；②糖類的水解條件8、或是醇氧化的條件。條件9、或是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。條件10、是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件（側(cè)鏈烴基被氧化成-COOH）。條件11、顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：1、沉淀溶解，出現(xiàn)深藍(lán)色溶液則有多羥基存在；2、沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液則有羧基存在；3、加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在。題眼2、有機(jī)物的性質(zhì)1、能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。2、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或?yàn)椤氨降耐滴铩?、醇類、酚類?、能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。4、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“—CHO”。5、能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“—OH”、“—COOH”。6、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有-COOH。7、能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。8、能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。9、遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。10、能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng)：A→B→C，則A應(yīng)是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸。11、加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物含有酚羥基、遇碘變藍(lán)的有機(jī)物為淀粉遇濃硝酸變黃的有機(jī)物為蛋白質(zhì)。題眼3、有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化1、直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應(yīng)）醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烴烯烴烷烴2、交叉型轉(zhuǎn)化淀粉葡萄糖麥芽糖蛋白質(zhì)氨基酸淀粉葡萄糖麥芽糖蛋白質(zhì)氨基酸二肽醇酯羧酸醛鹵代烴烯烴醇題眼4、有機(jī)數(shù)據(jù)信息（1）有機(jī)分子中原子個(gè)數(shù)比①C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。②C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。③C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。（2）常見式量相同的有機(jī)物和無機(jī)物①式量為28的有：C2H4，N2，CO。②式量為30的有：C2H6，NO，HCHO。③式量為44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。④式量為46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。⑤式量為60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。⑥式量為74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。⑦式量為100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。⑧式量為120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，F(xiàn)eS2。⑨式量為128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。（3）有機(jī)反應(yīng)數(shù)據(jù)信息①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1mol=C＝C=加成時(shí)需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成時(shí)需2molH2，1mol—CHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。②含1mol—OH或1mol—COOH的有機(jī)物與活潑金屬反應(yīng)放出0.5molH2。③含1mol—COOH的有機(jī)物與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2。④1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加42。1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加84。1mol一元酸與足量乙醇反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加28。1mol二元酸與足量乙醇反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對分子質(zhì)量將增加56。⑤1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸。⑥由—CHO變?yōu)椤狢OOH時(shí)，相對分子質(zhì)量將增加16。⑦分子中與飽和鏈烴相比，若每少2個(gè)氫原子，則分子中可能含雙鍵。⑧烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。⑨1mol—CHO對應(yīng)2molAg；或1mol—CHO對應(yīng)1molCu2O。題眼5反應(yīng)類型與官能團(tuán)的關(guān)系：反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C＝C、C≡C酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)－X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基或羧基和胺基題眼6特征反應(yīng)現(xiàn)象：反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與溴水反應(yīng)（1）烯烴、二烯烴（2）炔烴溴水褪色，且產(chǎn)物分層（3）醛溴水褪色，且產(chǎn)物不分層（4）苯酚有白色沉淀生成與酸性高錳酸鉀反應(yīng)（1）烯烴、二烯烴（2）炔烴（3）苯的同系物（4）醇（5）醛高錳酸鉀溶液均褪色與金屬鈉反應(yīng)（1）醇放出氣體，反應(yīng)緩和（2）苯酚放出氣體，反應(yīng)速度較快（3）羧酸放出氣體，反應(yīng)速度更快與氫氧化鈉反應(yīng)（1）鹵代烴分層消失，生成一種有機(jī)物（2）苯酚渾濁變澄清（3）羧酸無明顯現(xiàn)象（4）酯分層消失，生成兩種有機(jī)物與碳酸氫鈉反應(yīng)羧酸放出氣體且能使石灰水變渾濁銀氨溶液或新制氫氧化銅（1）醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生（2）甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生（3）甲酸酯有銀鏡或紅色沉淀生成考向1根據(jù)官能團(tuán)的變化推斷例1（2024·湖北黃岡·模擬預(yù)測）丹皮酚（G）可用于緩解骨關(guān)節(jié)炎引起的疼痛，過敏性鼻炎以及感冒。一種合成丹皮酚及其衍生物H的合成路線如下：回答下列問題：（1）D和G反應(yīng)生成H分2步進(jìn)行，反應(yīng)類型依次為。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）在F的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種（不考慮立體異構(gòu)）；①與溶液反應(yīng)放出；②與溶液顯色（4）A的核磁共振氫譜的吸收峰有組。（5）G中官能團(tuán)的名稱為，F(xiàn)生成G的過程中，可能生成另一種與G具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物副產(chǎn)物，這種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）H中手性碳原子的個(gè)數(shù)為?！敬鸢浮浚?）加成反應(yīng)、消去反應(yīng)（2）（3）13（4）5（5）醚鍵、羥基、羰基（6）2【分析】A分子式為C7H8O，B的分子式為C7H6O，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式可知A發(fā)生氧化反應(yīng)生成了B，則A為；根據(jù)苯甲醇在銅作催化劑條件下氧化為苯甲醛B，B()與硝基乙烷在醛基上加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為化合物C()，C再進(jìn)一步還原為D，E()和乙酸作用生成F，結(jié)合G()的結(jié)構(gòu)式得知F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)()生成G()，D()和G()通過先加成后消去最后得到H()?！窘馕觥浚?）D()和G()通過先加成，生成，后消去最后得到H()，故答案為：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)。（2）B()與硝基乙烷在醛基上加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為化合物C()。（3）F()的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足①與溶液反應(yīng)放出，說明含有羧基；②與溶液顯色，說明含有酚羥基，符合條件的取代基為：-COOH、-OH、-CH3，共有10種，或是-CH2COOH、-OH，共有3種，因此符合的同分異構(gòu)體共有13種。（4）A的對稱性如圖；，因此有5種等效氫，核磁共振氫譜的吸收峰有5組。（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為，所含官能團(tuán)為醚鍵、羥基、羰基，F(xiàn)()與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成G()，變化的位置是酚羥基，因此具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物副產(chǎn)物為。（6）連接四個(gè)不同的基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，因此H()中手性碳原子如圖，手性碳原子的個(gè)數(shù)為2個(gè)，故答案為：2?！咀兪接?xùn)練1】（2024·山東日照·三模）化合物K是一種有機(jī)合成中間體，其合成路線如下：已知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ⅳ.回答下列問題：（1）C中官能團(tuán)的名稱為。（2）已知A→C的原子利用率為100%，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C→D的反應(yīng)類型為。（3）H→I的化學(xué)方程式為。（4）K中含有五元環(huán)，K的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有種。①苯環(huán)上有4個(gè)取代基②含有兩個(gè)乙基③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（6）綜合上述信息，寫出以為主要原料制備的合成路線（其他試劑任選）?！敬鸢浮浚?）酮羰基、羧基（2）還原反應(yīng)（3）+H2O（4）（5）16（6）【分析】由題干流程圖A、C的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式且A到C為加成反應(yīng)(原子利用率100%)可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，由C、E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式以及C到D、D到E的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合題干已知信息Ⅰ可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，由H、J的結(jié)構(gòu)簡式和I的分子式，并結(jié)合H到I、I到J的轉(zhuǎn)化條件和題干已知信息Ⅱ可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，由J的結(jié)構(gòu)簡式和K的分子式，以及題干已知信息Ⅲ可知，K的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此分析解題?！窘馕觥浚?）由題干流程圖中C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中官能團(tuán)的名稱為酮羰基和羧基，故答案為：酮羰基和羧基；（2）由分析可知，已知A→C的原子利用率為100%，B的結(jié)構(gòu)簡式為，由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合C到D的轉(zhuǎn)化條件可知，C→D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；（3）由分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，故H→I的化學(xué)方程式為+H2O；（4）由分析可知，K中含有五元環(huán)，K的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）由題干流程圖中E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的分子式為：C11H13OCl，不飽和度為5，則符合下列條件①苯環(huán)上有4個(gè)取代基，②含有兩個(gè)乙基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即含有醛基，則四個(gè)取代基分別為：-CH2CH3、-CH2CH3、-Cl和-CHO，向排兩個(gè)-CH2CH3則有鄰、間、對三種位置關(guān)系，再排-Cl又分別有：2種、3種和1種，最后排-CHO，則分別有：3種、3種、2種、3種、2種和3種，即符合條件的E的同分異構(gòu)體一共有16種，故答案為：16；（6）本題采用逆向合成法，即根據(jù)已知信息Ⅳ可知，可由在CH3CH2ONa作用下轉(zhuǎn)化而來，結(jié)合題干已知條件和酯化反應(yīng)條件可知，可由和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)制得，根據(jù)已知信息Ⅱ和題干所給物質(zhì)可知，可由通過臭氧化而得，由此確定合成路線為：?！咀兪接?xùn)練2】（2024·山東泰安·模擬預(yù)測）茚草酮是一種常見的除草劑，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烴E為原料可以制備茚草酮，其合成路線如下：回答下列問題：（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為。（2）寫出B→C的化學(xué)方程式。（3）C→D的反應(yīng)類型為，E→F的反應(yīng)所需試劑為。（4）G的化學(xué)名稱為。（5）若I分子的碳碳雙鍵和Br2分子加成，則產(chǎn)物中有個(gè)手性碳原子。（6）B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種。①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②含有2個(gè)甲基，且連在同一個(gè)碳原子上。其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）利用原子示蹤技術(shù)追蹤G→H的反應(yīng)過程：利用上述信息，寫出以乙醇和為原料合成的路線。(用流程圖表示，其他無機(jī)試劑任選)【答案】（1）碳氯鍵、羰基(酮基)（2）+H2O（3）取代反應(yīng)酸性KMnO4溶液（4）鄰苯二甲酸二乙酯（5）1（6）13（7）【分析】A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)，生成G，再經(jīng)過一系列反應(yīng)，得到產(chǎn)品。【解析】（1）根故A的結(jié)構(gòu)簡式，含有的官能團(tuán)名稱為：碳氯鍵、羰基(酮基)；（2）B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為：+H2O；（3）C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，E在酸性KMnO4溶液等氧化劑的條件下，生成F，E→F的反應(yīng)所需試劑為酸性KMnO4溶液；（4）F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的名稱為：鄰苯二甲酸二乙酯；（5）I與Br2發(fā)生反應(yīng)生成，連接四種不同基團(tuán)的為手性碳原子，與乙基相連的碳原子是手性碳原子，只有1個(gè)；（6）B的結(jié)構(gòu)簡式：，①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有；②含有2個(gè)甲基，且連在同一個(gè)碳原子上；若有鄰、對、間3種，若結(jié)構(gòu)有3個(gè)取代基，苯環(huán)取代基為-OH、-Cl、-CH(CH3)2，羥基與氯原子有鄰、間、對3種位置關(guān)系，對應(yīng)的-CH(CH3)2分別有4種、4種、2種位置，該情況有10種位置異構(gòu)，共13種，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為：。（7）乙醇氧化為乙酸，乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和發(fā)生已知反應(yīng)原理生成產(chǎn)品，故流程為：。考向2根據(jù)反應(yīng)條件、反應(yīng)類型、轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷例2（2024·湖北武漢·模擬預(yù)測）人體攝入少量氟可預(yù)防齲齒，增強(qiáng)免疫力，但攝入過量會導(dǎo)致氟斑牙、氟骨癥和腫瘤的發(fā)生，因此需要對氟離子進(jìn)行定量檢測?；衔颙可以定量檢測氟離子，其合成路線如下回答下列問題：（1）按照系統(tǒng)命名法，B的名稱為。（2）D中所含官能團(tuán)的名稱為。（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）已知RCN在酸性條件下水解生成RCOOH，I在酸性條件下充分水解的離子方程式為。（5）H→J分2步進(jìn)行，反應(yīng)類型依次為、。（6）I的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。其中，含有手性碳的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。①具有鏈狀結(jié)構(gòu)且含有硝基。②碳原子不全在一條直線上。（7）J檢測氟離子時(shí)，J轉(zhuǎn)化為釋放出較強(qiáng)的熒光信號，同時(shí)生成氟硅烷，從結(jié)構(gòu)的角度分析Si-O轉(zhuǎn)換為Si-F的原因：。【答案】（1）１－碘丙烷（2）羰基（3）（4）+3H2O+3H+HOOCCH2COOH++（5）加成反應(yīng)消去反應(yīng)（6）5（7）Si－F鍵比Si－O鍵短，鍵能大，鍵更穩(wěn)定。【分析】A與反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C，依據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式，可確定B為CH3CH2CH2I；C與D發(fā)生取代反應(yīng)，生成和NH3；在AICl3、DCM作用下，發(fā)生取代反應(yīng)，生成和CH3OH，由F、H的結(jié)構(gòu)簡式及G的分子式，可確定G的結(jié)構(gòu)簡式為，H與I發(fā)生加成、消去反應(yīng)生成J等。【解析】（1）A中亞氨基上的一個(gè)H原子被B中的丙基替代生成C和HI，所以為取代反應(yīng)，故B的名稱為1-碘丙烷；（2）D中官能團(tuán)含有羰基，故答案為：羰基；（3）由解析可知，G的結(jié)構(gòu)式為；（4）已知RCN在酸性條件下水解生成RCOOH，I為，在酸性條件下生成HOOCCH2COOH、CH3OH等，所以離子方程式為：+3H2O+3H+→HOOCCH2COOH++（5）H上的—CHO首先與I物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，然后加成生成的羥基與鄰位H原子發(fā)生脫水消去反應(yīng)，形成碳碳雙鍵，故答案為：加成反應(yīng)，消去反應(yīng)；（6）I（）的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足題意條件的有機(jī)物可能為：、

HC≡C-CH2-CH2-NO2、O2N-C≡C-CH2-CH3、O2N-CH=CH-CH=CH2、，共5種，符合題意的同分異構(gòu)體為，故答案為：5種，（7）J檢測氟離子時(shí)，J轉(zhuǎn)化為，Si—O鍵斷裂，O的電負(fù)性小于F，則形成Si－O鍵更穩(wěn)定，所以F的原子半徑比O小，所以Si－F鍵比Si－O鍵短，鍵能大，鍵更穩(wěn)定。故答案為：Si－F鍵比Si－O鍵短，鍵能大，鍵更穩(wěn)定?！咀兪接?xùn)練1】（2024·河北·三模）化合物是一種有機(jī)合成的中間體，可以通過以下路徑來制備。回答下列問題：（1）化合物的名稱為，其中所含官能團(tuán)名稱為。（2）化合物與反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）根據(jù)流程可知：，則的結(jié)構(gòu)簡式為，該反應(yīng)類型為。（5）符合下列條件的化合物的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為。ⅰ)苯環(huán)上含有四個(gè)取代基。ⅱ)所含的官能團(tuán)種類和數(shù)目均與相同。（6）是一種有機(jī)合成的中間體，設(shè)計(jì)以苯甲醛和為原料制備的合成路線。(無機(jī)試劑任選)【答案】（1）苯乙胺或2-苯乙胺氨基（2）（3）（4）取代反應(yīng)（5）5（6）【分析】依據(jù)題意，流程中相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化推斷如下：，據(jù)此回答?！窘馕觥浚?）化合物為，名稱為苯乙胺或2-苯乙胺，其中所含官能團(tuán)為氨基；（2）化合物中含有醛基，與反應(yīng)，在加熱條件下，化學(xué)方程式如下：+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O；（3）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷，的分子式為，的分子式為，且中含羥基，應(yīng)由脫水而得，因此的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）根據(jù)流程可知，，由和的結(jié)構(gòu)判斷，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，化合物為；（5）B()與符合題意的同分異構(gòu)體數(shù)目相同，中有3個(gè)取代基，兩個(gè)相同，共6種，除去化合物還有5種，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為的的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）與反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，在催化劑的作用下發(fā)生消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，被NaBH4還原為，合成路線如下：?！咀兪接?xùn)練2】（2024·湖南·模擬預(yù)測）根據(jù)我國農(nóng)藥毒性分級標(biāo)準(zhǔn)，精喹禾靈()屬于低毒除草劑，作用速度快，藥效穩(wěn)定，不易受溫度及濕度等環(huán)境條件的影響。其合成路線之一如下：已知：屬于間位定位基，屬于鄰、對位定位基?；卮鹣铝袉栴}：（1）B→C的反應(yīng)試劑及條件是。（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱為。（3）K的結(jié)構(gòu)簡式為；I→精喹禾靈的反應(yīng)類型為。（4）H→I的反應(yīng)過程中，當(dāng)H過量時(shí)可能會得到某一副產(chǎn)物，生成該副產(chǎn)物的化學(xué)方程式為。（5）化合物X的相對分子質(zhì)量比D大14，則滿足下列條件的X有種(不考慮立體異構(gòu))。①含有和，且直接連在苯環(huán)上；②苯環(huán)上側(cè)鏈數(shù)目小于4。其中核磁共振氫譜有4組吸收峰的X的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）參考上述合成路線，設(shè)計(jì)以和M為原料，合成的路線(其他無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任選)。【答案】（1）濃硝酸、濃硫酸、加熱（2）硝基（3）取代反應(yīng)（4）（5）23（6）【分析】苯與Cl2在FeCl3作催化劑的條件下生成B，B在一定條件下生成C，結(jié)合C的分子式和E的結(jié)構(gòu)可知，C為，C與NH3發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合D的分子式，D的結(jié)構(gòu)為，D與M反應(yīng)生成E，E與氫氧化鈉反應(yīng)生成F，F(xiàn)與KBH4反應(yīng)生成G，G在SOCl2的作用下羥基被Cl取代，得到H，H的結(jié)構(gòu)為，H與K反應(yīng)生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)可得，K為，I與反應(yīng)得到精喹禾靈?！窘馕觥浚?）B→C發(fā)生硝化反應(yīng)，反應(yīng)試劑及條件為濃硝酸、濃硫酸、加熱；（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)為硝基、氨基、碳氯鍵，其中含氧官能團(tuán)為硝基；（3）K的結(jié)構(gòu)簡式為；通過對比結(jié)構(gòu)簡式，I→精喹禾靈為中氧氫鍵斷裂和中碳氧鍵斷裂，然后發(fā)生取代反應(yīng)；（4）H和K反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是H()中碳?xì)滏I斷裂，K中氧氫鍵斷裂，然后發(fā)生取代反應(yīng)，而K中有兩個(gè)羥基，所以當(dāng)H與K以物質(zhì)的量之比2：1反應(yīng)時(shí)得到該副產(chǎn)物，此反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（5）化合物X的相對分子質(zhì)量比D大14，說明X比D多一個(gè)“”，而X中含有和，且直接連在苯環(huán)上，苯環(huán)上所連側(cè)鏈數(shù)目小于4，則符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))有下列情況：①苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，即，有鄰、間、對三種情況；②苯環(huán)上有三個(gè)側(cè)鏈，三個(gè)側(cè)鏈分別為和，而當(dāng)苯環(huán)上連三個(gè)不同的側(cè)鏈時(shí)，三個(gè)側(cè)鏈的相對位置共有10種；綜上所述，符合條件的X的數(shù)目為23；其中核磁共振氫譜有4組吸收峰的X的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）根據(jù)題給流程D→E可知，可由和M反應(yīng)得到，據(jù)題給流程C→D可知，可由與反應(yīng)得到，由于屬于間位定位基，屬于鄰、對位定位基，所以由發(fā)生硝化反應(yīng)得到，由題給流程A→B可知，可以得到，合成路線為。考向3根據(jù)題目所給信息進(jìn)行推斷例3（2024·北京大興·三模）N是治療胃潰瘍的一種藥物中間體，其合成路線如圖所示。已知：①；②的某些性質(zhì)和相似，都能與發(fā)生加成。（1）的反應(yīng)類型是。（2）的化學(xué)方程式為。（3）寫出符合下列條件的的同分異構(gòu)體：(寫出2種)。a．在一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)b．核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為（4）F與NH2OH反應(yīng)生成G的過程如圖。資料：同一個(gè)碳上連著一個(gè)羥基和一個(gè)氨基(或取代的氨基)時(shí)不穩(wěn)定，易脫水生成亞胺。寫出P、Q的結(jié)構(gòu)簡式：、。（5）J含有醚鍵。試劑a是。（6）K與NaOH反應(yīng)得到L的化學(xué)方程式是。（7）經(jīng)三步反應(yīng)形成，請寫出中間體1和中間體2的結(jié)構(gòu)簡式、。【答案】（1）取代反應(yīng)（2）+(CH3CO)2O+CH3COOH（3）或（4）（5）濃硝酸和濃硫酸的混合酸（6）+NaOH+CH3COONa（7）【分析】由題干合成路線圖可知，由A的分子式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，由A到B的轉(zhuǎn)化條件并結(jié)合D的分子式可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，由B到D的轉(zhuǎn)化條件和D的分子式可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，由D到E的轉(zhuǎn)化條件和E到F發(fā)生已知信息①反應(yīng)可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，由J的分子式和G到J的反應(yīng)條件可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為：，由M的結(jié)構(gòu)簡式和K的分子式可知，K的結(jié)構(gòu)簡式為：，則試劑a為濃硝酸和濃硫酸，由L的分子式和K到L的轉(zhuǎn)化條件可知，L的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此分析解題?！窘馕觥浚?）由分析可知，的反應(yīng)方程式為：+Cl2+HCl，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（2）由分析可知，的化學(xué)方程式為：+(CH3CO)2O+CH3COOH；（3）由題干流程圖中F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)的分子式為：C8H8O2，不飽和度為：5，則符合下列條件a．在一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)即含有醛基或者甲酸酯基，b．核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為即分子中含有1個(gè)甲基的F的同分異構(gòu)體有：或；（4）由題干路線圖可知，F(xiàn)和NH2OH先加成反應(yīng)生成P，則P的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)信息同一個(gè)碳上連著一個(gè)羥基和一個(gè)氨基(或取代的氨基)時(shí)不穩(wěn)定，易脫水生成亞胺，可知Q的結(jié)構(gòu)簡式為：,Q經(jīng)過分子重排得到G；（5）由分析可知，J含有醚鍵，試劑a是濃硝酸和濃硫酸的混合酸，故答案為：濃硝酸和濃硫酸的混合酸；（6）由分析可知，K與NaOH反應(yīng)得到L的化學(xué)方程式是+NaOH+CH3COONa；（7）由題干信息②的某些性質(zhì)和相似，都能與發(fā)生加成可知，M先和CS2、KOH作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成中間體1，則中間體1的結(jié)構(gòu)簡式為：，中間體1中的C=S雙鍵極性和另一個(gè)氨基發(fā)生加成反應(yīng)生成中間體2，故中間體2的結(jié)構(gòu)簡式為：，中間體2經(jīng)過消去反應(yīng)制得N?！咀兪接?xùn)練1】（2024·遼寧丹東·二模）化合物G是抗菌、抗病毒有效藥理成分之一，其合成路線如下：已知：（1）化合物G中含有的官能團(tuán)有羥基、羧基、。（填官能團(tuán)名稱）（2）丙酮()能與水互溶的原因?yàn)?。?）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）與足量溶液反應(yīng)，消耗的物質(zhì)的量最多為。（5）從理論上講，E與反應(yīng)也能得到G，此流程設(shè)計(jì)步驟的目的是。（6）化合物G在酸性條件下能發(fā)生水解，其中屬于芳香族的水解產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，寫出一種滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①含有苯環(huán)，且能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為（7）寫出以1，3—丁二烯和2—丁烯為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干）。【答案】（1）酯基、碳碳雙鍵（2）丙酮與水分子之間形成氫鍵（3）（4）5（5）保護(hù)羥基（或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)）（6）或（7）【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成，則B為；催化劑作用下與一氧化碳、氫氣反應(yīng)生成，則C為；三溴化磷作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)后，酸化得到，一定條件下與丙酮反應(yīng)生成，則E為；與反應(yīng)生成?！窘馕觥浚?）由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有的官能團(tuán)為羥基、羧基、酯基、碳碳雙鍵，故答案為：酯基、碳碳雙鍵；（2）丙酮分子中的酮羰基能與水分子形成分子間氫鍵，所以丙酮與水互溶；（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有的碳氯鍵、碳溴鍵、羧基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，則1molD與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為5mol；（5）由結(jié)構(gòu)簡式可知，E和G分子中均含有羥基，則設(shè)計(jì)E→F步驟的目的是使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)，達(dá)到保護(hù)羥基的目的，故答案為：保護(hù)羥基（或使特定位置的羥基發(fā)生反應(yīng)）；（6）化合物G分子中含有酯基，在酸性條件下發(fā)生水解生成的芳香族化合物為，的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol該物質(zhì)能與4mol氫氧化鈉反應(yīng)，說明分子中含有甲酸酚酯基，則核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、。（7）由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，以1，3—丁二烯和2—丁烯為原料制備的合成步驟為1，3—丁二烯和2—丁烯共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成，鎳做催化劑條件下與一氧化碳和氫氣反應(yīng)生成，催化劑作用下與水共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成，濃硫酸作用下與共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，合成路線為?！咀兪接?xùn)練2】（2024·山東濟(jì)南·模擬預(yù)測）左氧氟沙星是一種具有廣譜抗菌作用的藥物，其前體K的合成路線如下：i．(其中DHP、PPTS是有機(jī)試劑縮寫)ii．ⅲ.（1）B的系統(tǒng)命名是。（2）已知試劑X的分子式為C6H2NO2F3，X的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）F分子中官能團(tuán)名稱為羥基、醚鍵、。（4）I中含有兩個(gè)酯基、兩個(gè)六元環(huán)，H→I的反應(yīng)類型為，I→J的化學(xué)方程式是。（5）F的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。①為α-氨基酸；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③1mol該物質(zhì)與Na反應(yīng)，消耗3molNa；④核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為1:1:2:2:3。（6）K的另一種制備途徑如下：寫出M、P的結(jié)構(gòu)簡式、?！敬鸢浮浚?）2-羥基丙酸乙酯（2）（3）碳氟鍵、硝基（4）取代反應(yīng)→+C2H5OH（5）4（6）【分析】采用逆推法，由E的結(jié)構(gòu)簡式，參照A的分子式，可確定A為CH3CH(OH)COOH；A與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成B為CH3CH(OH)COOC2H5；依據(jù)信息ⅰ，可得出C為CH3CH(OPHT)COOC2H5；依據(jù)信息ⅱ可確定D為CH3CH(OPHT)CH2OH，由X的分子式為C6H2NO2F3，可確定X為；依據(jù)信息ⅰ，可確定F為；依據(jù)G的分子式，可確定G為；由信息?？傻贸鯤為；脫水得到I的結(jié)構(gòu)簡式為，再脫去C2H5OH，得到J的結(jié)構(gòu)簡式為，J發(fā)生酯基的水解反應(yīng)，從而得到K?！窘馕觥浚?）B為CH3CH(OH)COOC2H5，系統(tǒng)命名是：2-羥基丙酸乙酯。（2）試劑X的分子式為C6H2NO2F3，由分析可得出，X的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）F為，分子中官能團(tuán)名稱為羥基、醚鍵、碳氟鍵、硝基。（4）I中含有兩個(gè)酯基、兩個(gè)六元環(huán)，則I為，H()→I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，I()→J()，發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式是→+C2H5OH。（5）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中滿足下列條件：“①為α-氨基酸；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③1mol該物質(zhì)與Na反應(yīng)，消耗3molNa；④核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為1:1:2:2:3”有機(jī)物，結(jié)構(gòu)簡式可能為，共有4種(不考慮立體異構(gòu))。（6）由流程圖，參照原料和產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)，可逆推出P為，由已知信息ⅲ及N可脫去2個(gè)HF，可推出M為，從而得出M、P的結(jié)構(gòu)簡式為、?？键c(diǎn)二有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)知識點(diǎn)1有機(jī)合成原則、有機(jī)合成的分析方法及解題方法1.有機(jī)合成原則（1）合成線路簡捷，步驟少、操作簡單、安全可靠，能耗低，易于實(shí)現(xiàn)，產(chǎn)品易于分離、產(chǎn)率較高；（2）基礎(chǔ)原料要價(jià)廉、易得、低毒性、低污染；（3）符合“綠色化學(xué)”的思想:原子的經(jīng)濟(jì)性、原料的綠色化,試劑與催化劑的無公害性。2.有機(jī)合成的分析方法（1）正合成分析法：從基礎(chǔ)原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物，其合成示意圖：基礎(chǔ)原料→中間體1→中間體2……→目標(biāo)有機(jī)物。（2）逆合成分析法：設(shè)計(jì)復(fù)雜有機(jī)物的合成路線時(shí)常用的方法。它是由目標(biāo)有機(jī)物倒推尋找上一步反應(yīng)的中間體n，而中間體n又可以由中間體(n－1)得到，依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線，合成示意圖：目標(biāo)有機(jī)物→中間體n→中間體(n－1)……→基礎(chǔ)原料。（3）類比合成分析法：比較題目所給知識，找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系，確定中間產(chǎn)物，最后得到目標(biāo)產(chǎn)物——產(chǎn)品。3.有機(jī)合成的解題方法知識點(diǎn)2有機(jī)合成的主要任務(wù)1.碳骨架的構(gòu)建（1）增長碳鏈①醛、酮的加成；②加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)；③酯化反應(yīng)；④利用題給信息，如：。（2）縮短碳鏈①酯類、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)；②烯炔的氧化反應(yīng)；③脫羧反應(yīng)；④裂化和裂解反應(yīng)；⑤利用題給信息。（3）成環(huán)①醇成環(huán)醚；②成環(huán)酯；③氨基酸成環(huán)；④利用題目所給信息成環(huán)，如+‖或+‖。2.官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化項(xiàng)目官能團(tuán)常見方法引入—X(鹵素原子)①烴、酚、醇的取代②不飽和烴的加成—OH①烯烴與水加成②醛、酮與H2加成③鹵代烴、酯水解碳碳雙鍵①醇、鹵代烴的消去②炔烴的不完全加成碳氧雙鍵①醇的催化氧化②烯、炔被高錳酸鉀氧化羧基①醛的氧化②蛋白質(zhì)、羧酸衍生物的水解消除雙鍵、三鍵、苯環(huán)加成反應(yīng)—OH消去、氧化、酯化—CHO加成、氧化酯基、酰胺基、—X水解改變官能團(tuán)種類同官能團(tuán)的引入方法官能團(tuán)個(gè)數(shù)消去→加成→(水解)官能團(tuán)位置消去、加成、α-H的取代等保護(hù)酚—OH因酚羥基易被氧化，所以在氧化基團(tuán)前先使其與NaOH反應(yīng)，把酚羥基轉(zhuǎn)變成—ONa，將其保護(hù)起來，使其他基團(tuán)氧化后再酸化使其全部轉(zhuǎn)化為—OH，即:—OH→—ONa→—OH氨基(—NH2)如在對硝基甲苯eq\o(→,\s\up7(合成))對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2，防止當(dāng)KMnO4(H＋)氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。碳碳雙鍵碳碳雙鍵容易被氧化，在氧化基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待其他基團(tuán)氧化后再利用消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。知識點(diǎn)3高考常見的新信息反應(yīng)總結(jié)1.丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3CHCH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△))ClCH2CHCH2＋HCl。2.共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：②。3.烯烴被O3氧化：4.苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。5.苯環(huán)上硝基被還原：。6.醛、酮的加成反應(yīng)(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：；；7.羥醛縮合：8.醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：。9.羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng)：。10.羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。11.酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。知識點(diǎn)4常用的合成路線有機(jī)合成往往要經(jīng)過多步反應(yīng)才能完成，因此確定有機(jī)合成的途徑和路線時(shí)，要進(jìn)行合理選擇。1.一元合成路線R—CH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯2.二元合成路線CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHHOOC—COOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯3.芳香化合物的合成路線①②芳香酯注意：與Cl2反應(yīng)時(shí)條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時(shí)，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子，生成；而Fe作催化劑時(shí)，取代苯環(huán)上甲基鄰、對位上的氫原子，生成?？枷?考查有機(jī)物官能團(tuán)的衍變例1（2024·浙江·三模）物質(zhì)A~E均為芳香族化合物，已知：A的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。下列說法正確的是A．符合以上條件的A的結(jié)構(gòu)有2種B．物質(zhì)E遇氯化鐵溶液顯紫色C．B→C的反應(yīng)中可能存在副產(chǎn)物C12H16O3D．C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)【答案】C【分析】物質(zhì)A~E均為芳香族化合物，已知：A的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B含有醛基，那么A中存在-CH2-OH，B和甲醛加成得到C，則B中醛基鄰位C上有H(α-H)，C能發(fā)生消去反應(yīng)，則B的α-H有2個(gè)，則A、B、E分別為、、；C為，D為，據(jù)此分析解題。【解析】A．由分析可知，符合以上條件的A的結(jié)構(gòu)有1種，A錯誤；B．物質(zhì)E不含酚羥基，遇氯化鐵溶液不顯紫色，B錯誤；C．B→C的反應(yīng)中可能存在1分子B與2分子甲醛反應(yīng)生成，該副產(chǎn)物的分子式為C12H16O3，C正確；D．C→D的反應(yīng)為消去羥基生成碳碳雙鍵的反應(yīng)，類型為消去反應(yīng)，D錯誤；故答案為：C?！咀兪接?xùn)練1】（2024·山東淄博·模擬）下列反應(yīng)中，不可能在有機(jī)物中引入羧基的是()A．鹵代烴的水解B．有機(jī)物RCN在酸性條件下水解C．醛的氧化D．烯烴的氧化【答案】A【解析】鹵代烴水解引入了羥基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烴如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。【變式訓(xùn)練2】（2024·浙江溫州·一模）藥物結(jié)構(gòu)的修飾有助于新藥的開發(fā)與利用。青蒿素可以獲得雙氫青蒿素，其變化過程示意圖如下。下列說法不正確的是A．若試劑①為NaH，其還原產(chǎn)物為B．青蒿素中存在過氧鍵，具有強(qiáng)氧化性C．該過程若有1mol青蒿素完全轉(zhuǎn)化，則轉(zhuǎn)移2mol電子D．羥基的引入使得雙氫青蒿素分子擁有更多修飾與改造的可能【答案】A【解析】A．青蒿素反應(yīng)過程中得氫，發(fā)生還原反應(yīng)，得還原產(chǎn)物為雙氫青蒿素，故A錯誤；B．根據(jù)青蒿素結(jié)構(gòu)可知，存在過氧鍵，具有強(qiáng)氧化性，故B正確；C．結(jié)合反應(yīng)過程中物質(zhì)轉(zhuǎn)化可知，若有1mol青蒿素完全轉(zhuǎn)化，則轉(zhuǎn)移2mol電子，故C正確；D．羥基可發(fā)生多種化學(xué)反應(yīng)，使得雙氫青蒿素分子擁有更多修飾與改造的可能，故D正確；答案選A。考向2考查有機(jī)物官能團(tuán)的保護(hù)例2（2024·山東日照·二模）有機(jī)物d的合成路線如圖所示。下列說法錯誤的是A．a(chǎn)和互為同系物B．a(chǎn)→b的目的是保護(hù)酚羥基C．b→c屬于氧化反應(yīng)D．一定條件下，可以分別與相應(yīng)物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)【答案】A【解析】A．由題干a的結(jié)構(gòu)簡式可知，a中含有酚羥基，則a和中官能團(tuán)的種類不同即結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物，A錯誤；B．由題干轉(zhuǎn)化關(guān)系信息比較a→b和c→d可知，a→b的目的是保護(hù)酚羥基，B正確；C．由題干轉(zhuǎn)化信息可知，b→c為甲基變?yōu)轸然?，則屬于氧化反應(yīng)，C正確；D．由題干a、d的結(jié)構(gòu)簡式可知，二者分子中均含有酚羥基，且鄰位上有兩個(gè)H，故一定條件下，可以分別與相應(yīng)物質(zhì)HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)，D正確；故答案為：A。【變式訓(xùn)練1】（2024·廣東茂名·模擬）有機(jī)物甲的分子式為C7H7NO2，可以通過如圖路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已省略)。下列說法不正確的是()eq\o(→,\s\up7(),\s\do5(Ⅰ))eq\o(\o(→,\s\up7(CO，HCl),\s\do5(一定條件)),\s\do12(Ⅱ))eq\o(\o(→,\s\up7(①銀氨溶液，50℃),\s\do5(②H＋)),\s\do12(Ⅲ))戊(C9H9O3N)eq\o(\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(一定條件)),\s\do12(Ⅳ))甲A．甲的結(jié)構(gòu)簡式為，可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)B．步驟Ⅰ反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋eq\o(→,\s\up7(一定條件))＋HClC．步驟Ⅱ在苯環(huán)上引入醛基，步驟Ⅳ的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D．步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是保護(hù)氨基不被氧化【答案】A【解析】戊是，步驟Ⅳ中酰胺基發(fā)生水解得到甲，則甲為，含有氨基、羧基和苯環(huán)，可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，A錯誤；步驟Ⅱ中生成物含—CHO，則該步引入醛基，戊的結(jié)構(gòu)簡式為，步驟Ⅳ是戊中的酰胺基發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，C正確；氨基易被氧化，因此步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是保護(hù)氨基不被氧化，D正確，答案選A?！咀兪接?xùn)練2】（2024·吉林遼源·模擬）重要的有機(jī)合成中間體W是一種多環(huán)化合物，以下為W的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化)：已知：(ⅰ)＋eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa),\s\do5(CH3CH2OH))＋R1OH(ⅱ)2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－))結(jié)合D→E的反應(yīng)過程，說明由B→C這步轉(zhuǎn)化的作用是________。【答案】保護(hù)酮羰基【解析】由結(jié)構(gòu)簡式可知，A、E中都含有酮羰基，則B→C轉(zhuǎn)化的作用是保護(hù)酮羰基?？枷?考查有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)例3（2024·北京·三模）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：已知：下列說法正確的是A．化合物B中所有原子一定共平面B．1mol化合物C最多可與3molNaOH反應(yīng)C．化合物F中碳原子的雜化方式有sp，，D．反應(yīng)①②③為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為加聚反應(yīng)【答案】C【分析】由流程可知結(jié)合物質(zhì)化學(xué)式可知，A為對二甲苯，A被酸性高錳酸鉀氧化得到B，B和E生成C，結(jié)合E化學(xué)式可知，C為、E為CH2BrCH2OH，C發(fā)生已知反應(yīng)生成，再和F生成P，F(xiàn)為；【解析】A．化合物B的結(jié)構(gòu)為，由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，羧基平面與本平面不一定共平面，A錯誤；B．C的結(jié)構(gòu)為，其中酯基、溴原子可以與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故1mol化合物C最多可與4molNaOH反應(yīng)，B錯誤；C．F的結(jié)構(gòu)為，其中碳原子的雜化方式有sp、sp2和sp3，C正確；D．由A為對二甲苯，B為，可知反應(yīng)①為氧化反應(yīng)而不是取代反應(yīng)，D錯誤；答案選C。【變式訓(xùn)練1】（2024·江蘇連云港·模擬預(yù)測）化合物Z是合成抗腫瘤藥物的中間體，其合成路線如下：下列說法正確的是A．X中的含氧官能團(tuán)分別是羥基、氨基、醛基B．1molY最多能與新制的含的懸濁液發(fā)生反應(yīng)C．Z分子與足量的加成后所得分子中含有3個(gè)手性碳原子D．X、Y、Z可用溶液和溶液進(jìn)行鑒別【答案】C【解析】A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，X分子中含有的官能團(tuán)分別是羥基、硝基、醛基，故A錯誤；B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，Y分子中含有的醛基能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則1molY最多能與新制的含2mol氫氧化銅的懸濁液發(fā)生反應(yīng)，故B錯誤；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，一定條件下Z分子與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)所得分子中含有如圖*所示的3個(gè)手性碳原子：，故C正確；D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，X分子能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)使溶液呈紫色，Y、Z分子不能與氯化鐵溶液反應(yīng)，X、Y、Z三種分子都不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，所以用氯化鐵溶液和碳酸氫鈉溶液不能鑒別X、Y、Z，故D錯誤；故選C。【變式訓(xùn)練2】（2024·湖南長沙·三模）以乙烯和為原料制備的合成路線如下：下列有關(guān)說法不正確的是A．工業(yè)合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等B．乙烯與乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不相同C．已知為高度平面化分子，則三個(gè)氮原子的堿性都很強(qiáng)D．能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)【答案】C【解析】A．乙炔水化法、乙烯氧化法、乙醇氧化法都是工業(yè)上制備乙醛的重要方法，乙炔水化法、乙烯氧化法反應(yīng)原理分別為：，，故A正確；B．乙烯和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，乙醛有還原性，溴水有氧化性，發(fā)生氧化還原反應(yīng)使溴水褪色，故B正確；C．中-NH-的N原子為sp2雜化，電子對參與離域大π鍵的形成，因此堿性很弱，故C錯誤；D．中含有碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)可以發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中有H原子可以發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可以被酸性高錳酸鉀氧化，該物質(zhì)也可以燃燒，都是發(fā)生氧化反應(yīng)，故D正確；故答案選C。1．（2024·北京·高考真題）的資源化利用有利于實(shí)現(xiàn)“碳中和”。利用為原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路線如下。已知：反應(yīng)①中無其他產(chǎn)物生成。下列說法不正確的是A．與X的化學(xué)計(jì)量比為B．P完全水解得到的產(chǎn)物的分子式和Y的分子式相同C．P可以利用碳碳雙鍵進(jìn)一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)D．Y通過碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)生成的高分子難以降解【答案】B【解析】A．結(jié)合已知信息，通過對比X、Y的結(jié)構(gòu)可知與X的化學(xué)計(jì)量比為，A正確；B．P完全水解得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為，Y的分子式為，二者分子式不相同，B錯誤；C．P的支鏈上有碳碳雙鍵，可進(jìn)一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，C正確；D．Y形成的聚酯類高分子主鏈上含有大量酯基，易水解，而Y通過碳碳雙鍵加聚得到的高分子主鏈主要為長碳鏈，與聚酯類高分子相比難以降解，D正確；故選B。2．（2024·江蘇·高考真題）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：下列說法正確的是A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能與發(fā)生加成反應(yīng)C．Z不能與的溶液反應(yīng) D．Y、Z均能使酸性溶液褪色【答案】D【解析】A．X中飽和的C原子sp3雜化形成4個(gè)單鍵，具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能共平面，故A錯誤；B．Y中含有1個(gè)羰基和1個(gè)碳碳雙鍵可與H2加成，因此最多能與發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；C．Z中含有碳碳雙鍵，可以與的溶液反應(yīng)，故C錯誤；D．Y、Z中均含有碳碳雙鍵，可以使酸性溶液褪色，故D正確；故選D。3．（2023·江蘇·高考真題）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：

下列說法正確的是A．X不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基C．1molZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別【答案】D【解析】A．X中含有酚羥基，能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯誤；B．Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、醚鍵，B錯誤；C．Z中1mol苯環(huán)可以和發(fā)生加成反應(yīng),1mol醛基可以和發(fā)生加成反應(yīng)，故1molZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；D．X可與飽和溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y無明顯現(xiàn)象，故X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，D正確。故選D。4．（2023·北京·高考真題）化合物與反應(yīng)可合成藥物中間體，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。

已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列說法正確的是A．K的核磁共振氫譜有兩組峰 B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和L D．反應(yīng)物K與L的化學(xué)計(jì)量比是1∶1【答案】D【解析】A．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)K分子結(jié)構(gòu)對稱，分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有3組峰，A錯誤；B．根據(jù)原子守恒可知1個(gè)K與1個(gè)L反應(yīng)生成1個(gè)M和2個(gè)H2O，L應(yīng)為乙二醛，B錯誤；C．M發(fā)生完全水解時(shí)，酰胺基水解，得不到K，C錯誤；D．由上分析反應(yīng)物K和L的計(jì)量數(shù)之比為1∶1，D項(xiàng)正確；故選D。5．（2022·北京·高考真題）高分子Y是一種人工合成的