第05講有機(jī)合成與推斷01模擬基礎(chǔ)練【題型一】有機(jī)推斷 【題型二】有機(jī)合成02重難創(chuàng)新練03真題實戰(zhàn)練題型一有機(jī)推斷1．（2024·遼寧·一模）中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路線如圖所示：下列說法中正確的是A．“乙→丙”發(fā)生了消去反應(yīng) B．香茅醛不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象C．甲遇濃溴水產(chǎn)生白色沉淀 D．香茅醛可形成分子內(nèi)氫鍵【答案】B【解析】A．“乙→丙”羥基氧化成了羰基，發(fā)生了氧化反應(yīng)，A錯誤；B．香茅醛碳碳雙鍵的同一個碳上連了兩個甲基，不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，B正確；C．甲分子屬于醇類，不屬于酚類，遇濃溴水不產(chǎn)生白色沉淀，C錯誤；D．香茅醛中有醛基，醛基中的氧原子可以和其他的-OH等的氫原子之間形成氫鍵，但不能形成分子內(nèi)氫鍵，D錯誤；故選B。2．（2024·江蘇南通·模擬預(yù)測）以下反應(yīng)是天然產(chǎn)物順式茉莉酮全合成中的一一步，下列說法中正確的是A．生成物的分子式為C7H6OB．反應(yīng)物可以發(fā)生氧化、取代和水解反應(yīng)C．圖示反應(yīng)類型為加成反應(yīng)D．生成物中的所有原子可能處于同一平面內(nèi)【答案】B【解析】A．生成物的分子式為C7H10O，A項錯誤；B．該反應(yīng)物能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，有甲基可以發(fā)生取代反應(yīng)，有酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)，B項正確；C．根據(jù)原子個數(shù)守恒，該反應(yīng)產(chǎn)物不止一種，不是加成反應(yīng)，C項錯誤；D．生成物中含有飽和碳原子，不可能所有原子共平面，D項錯誤；答案選B。3．（2024·四川綿陽·模擬預(yù)測）布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，但口服該藥對胃、腸道有刺激性，可以對該分子進(jìn)行如圖所示的修飾。下列說法錯誤的是A．甲的分子式為B．甲和乙都能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)C．乙分子苯環(huán)上的二氯代物有4種同分異構(gòu)體D．甲分子中最多有8個碳原子共平面【答案】D【解析】A．由甲的結(jié)構(gòu)簡式可知，甲的分子式為，A正確；

B．甲含有羧基能與NaOH溶液反應(yīng)，乙含有酯基可與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；C．甲的苯環(huán)上有2種氫，苯環(huán)上的二氯代物有4種：，分別為氯分別在1，2；1，3；1，4；2，4，C正確；D．苯環(huán)是平面型分子，由于單鍵可旋轉(zhuǎn)，則最多共平面的碳原子有共11個，D錯誤；故選D。4．（2024·甘肅張掖·三模）意大利化學(xué)家Ciamician發(fā)現(xiàn)，當(dāng)物質(zhì)暴露于陽光下一年后，會產(chǎn)生物質(zhì)，該反應(yīng)為：下列有關(guān)敘述錯誤的是A．和互為同分異構(gòu)體B．類比上述反應(yīng)，暴露于陽光下一年后的產(chǎn)物中有4個手性碳原子C．與的加成產(chǎn)物還能發(fā)生消去反應(yīng)D．中所有碳原子不可能共平面【答案】B【解析】A．和的分子式均為，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A正確；B．暴露于陽光下一年后的產(chǎn)物為，有5個手性碳原子，B錯誤；C．與的加成后碳氧雙鍵打開，生成，可發(fā)生消去反應(yīng)，C正確；D．如圖，中紅標(biāo)與其所連接的三個不可能共平面，D正確；故選B。5．（2024·江蘇揚州·模擬預(yù)測）克萊森縮合反應(yīng)可實現(xiàn)下列物質(zhì)的異構(gòu)化，下列說法正確的是A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)B．1mol化合物X最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．化合物Y中所有原子可能共平面D．化合物X、Y可用飽和NaHCO3溶液進(jìn)行鑒別【答案】A【解析】A．由題干圖示有機(jī)物X、Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酚羥基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰，故依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團(tuán)，A正確；B．苯環(huán)和碳碳雙鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol化合物X最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B錯誤；C．Y分子中苯環(huán)和碳碳雙鍵連接的原子共面，但是-CH2-中C所連接的四個原子構(gòu)成四面體，則所有原子不可能共平面，C錯誤；D．化合物X、Y中官能團(tuán)和NaHCO3溶液均不反應(yīng)，不能進(jìn)行鑒別，D錯誤；故選A。6．（2024·湖北·模擬預(yù)測）合成抗腫瘤藥氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一種有機(jī)堿。下列說法錯誤的是A．1mol丙最多與發(fā)生加成反應(yīng) B．乙和丙都能與鹽酸反應(yīng)C．吡啶的主要作用是作催化劑 D．甲中除氟外所有原子可能在同一平面上【答案】C【解析】A．丙中含有酰胺基和一個苯環(huán)，1mol丙最多與發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；B．乙和丙分別含有氨基和酰胺基，都能與鹽酸反應(yīng)，B正確；C．與反應(yīng)：+→+HCl，吡啶為有機(jī)堿，吸收HCl，促使反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行，有利于提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率，不是催化劑，C錯誤；D．根據(jù)苯分子中12個原子共平面，甲中除氟外所有原子可能在同一平面上，D正確；答案選C。7．（2024·浙江·模擬預(yù)測）治療注意力缺陷的藥物托莫西汀(Z)的一種合成路線如圖：下列說法正確的是A．W分子中最多所有碳原子共面B．W、X分子中均含有手性碳原子C．L分子與氯化鐵溶液作用，會產(chǎn)生紫色沉淀D．Z分子苯環(huán)上的一氯代物有6種【答案】A【解析】A．苯環(huán)、雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，且3個原子可確定一個平面，碳碳單鍵均可以旋轉(zhuǎn)，則W分子中最多有9個碳原子共平面，A正確；B．連接4個不同基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，則W無手性碳原子，B錯誤；C．由題干Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，L分子為鄰甲基苯酚，存在酚羥基，能與氯化鐵溶液作用溶液呈紫色，不存在沉淀，C錯誤；D．由題干Z的結(jié)構(gòu)簡式可知，Z分子苯環(huán)D上的一氯代物有7種，如圖所示：，D錯誤；故選A。題型二有機(jī)合成8．（2024·江蘇泰州·模擬預(yù)測）某吸附分離的聚酰亞胺薄膜的合成路線如下：下列說法正確的是A．X中含有一個手性碳原子B．X和Y發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚酰亞胺薄膜C．該聚酰亞胺薄膜可在強(qiáng)堿性環(huán)境中穩(wěn)定工作D．若要設(shè)計的吸附分離膜，需增大冠醚環(huán)孔徑【答案】D【解析】A．已知同時連有4個互不相同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，結(jié)合題干X的結(jié)構(gòu)簡式可知，X中不含手性碳原子，A錯誤；B．由題干轉(zhuǎn)化信息可知，X和Y發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酰亞胺薄膜，而不是加聚反應(yīng)，B錯誤；C．由題干有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可知，該聚酰亞胺薄膜中含有酰胺基，在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成小分子物質(zhì)，即不可在強(qiáng)堿性環(huán)境中穩(wěn)定工作，C錯誤；D．根據(jù)超分子“離子識別”的原理和K+半徑比Li+大可知，若要設(shè)計的吸附分離膜，需增大冠醚環(huán)孔徑，D正確；故答案為：D。9．（2024·北京順義·三模）光電活性共軛高分子在有機(jī)發(fā)光二極管、聚合物太陽電池領(lǐng)域具備獨特優(yōu)點，是高分子科學(xué)的前沿研究方向。一種梯形共軛光電高分子合成如下圖：已知：(部分產(chǎn)物已省略)?。ⅲ＃途鶠榇呋瘎?，和的聚合度均為n。下列說法不正確的是A．J中碳原子有兩種雜化方式B．生成的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C．可以和NaOH或HCl溶液反應(yīng)D．過程中和產(chǎn)物小分子的系數(shù)比為1∶n【答案】D【解析】A．J中的飽和碳原子(-C11H23中碳原子)采用sp3雜化，其余碳原子采用sp2雜化，故A正確；B．結(jié)和已知中i和iii，是高分子化合物，根據(jù)已知i可知，生成過程中有小分子生成，故為縮聚反應(yīng)，故B正確；C．中含有酰胺鍵，在NaOH或HCl溶液中都能水解反應(yīng)，故C正確；D．過程中生成的小分子是H2O，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)，和產(chǎn)物小分子的系數(shù)比為1∶(2n-1)，故D錯誤。答案選D。10.（2024·黑龍江伊春·模擬）請設(shè)計合理方案，以苯甲醇()為主要原料合成(無機(jī)試劑及有機(jī)溶劑任用)。已知：①eq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化劑))；②R—CNeq\o(→,\s\up7(H3O＋))R—COOH。【答案】eq\o(→,\s\up7(Cu、O2),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化劑))eq\o(→,\s\up7(H3O＋))eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))【解析】將目標(biāo)分子拆解成兩個，結(jié)合已知信息，苯甲醛先與HCN加成，再在酸性條件下水解，即可得到。11.（2024·河南周口·模擬）沙羅特美是一種長效平喘藥，其合成的部分路線如圖：請寫出以、、CH3NO2為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)?！敬鸢浮俊窘馕觥扛鶕?jù)已知的流程圖A→E的轉(zhuǎn)化過程可推知，若要制備，則需將與(CH3)2C(OCH3)2發(fā)生取代反應(yīng)得到，再與CH3NO2反應(yīng)得到，再利用羥基的消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵，將碳碳雙鍵與硝基通過加氫最終還原生成氨基，合成路線見答案。12.（2024·浙江寧波·模擬）已知：①②eq\o(→,\s\up7(YCH2OH),\s\do5(一定條件))根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線(不需注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮縠q\o(→,\s\up11(HOCH2CH2Cl),\s\do4(一定條件))eq\o(→,\s\up11(NaOH溶液),\s\do4(加熱))eq\o(→,\s\up7(催化劑))【解析】根據(jù)題給已知條件，對甲基苯酚與HOCH2CH2Cl反應(yīng)能得到，之后發(fā)生水解反應(yīng)得，得到目標(biāo)產(chǎn)物需要利用已知反應(yīng)①，合成路線見答案。13.（2024·山西呂梁·模擬）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計合成的路線(無機(jī)試劑任選)。【答案】【解析】結(jié)合G→I的轉(zhuǎn)化過程可知，可先將轉(zhuǎn)化為，再使和反應(yīng)生成，并最終轉(zhuǎn)化為。14.（2024·天津·模擬預(yù)測）化合物G是用于治療面部皰疹藥品泛昔洛韋的合成中間體，其合成路線如下：已知：—代表（1）A中碳原子的雜化類型，一氯代物有種。（2）的名稱為，的反應(yīng)類型為。（3）寫出的化學(xué)方程式。（4）G中含氧官能團(tuán)的名稱是。（5）C中最多有個碳原子共面，E分子核磁共振氫譜中有組峰。（6）F的分子式為，則的反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（7）C有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。①分子中含有苯環(huán)；②分子中含有2個。（8）請結(jié)合題目所給信息，設(shè)計以苯甲醇和丙二酸二乙酯為原料合成的路線：?！敬鸢浮浚?）sp2、sp34（2）乙二醇取代反應(yīng)（3）+Br2+HBr（4）酯基、醚鍵（5）99（6）+2+2（7）10（8）【分析】A中甲基上的氫原子被溴原子取代生成B，B中溴原子被取代生成C，C中羥基被取代生成D，D中溴原子被取代生成E，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，F(xiàn)的分子式為C12H18O3，根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)為；【解析】（1）A中苯環(huán)上C采用sp2雜化，甲基上C采用sp3雜化；A中有4種等效氫，一氯代物有4種；（2）的名稱為乙二醇；由分析可知的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（3）A中甲基上的氫原子被溴原子取代，的化學(xué)方程式為+Br2+HBr；（4）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含氧官能團(tuán)為酯基、醚鍵；（5）根據(jù)單鍵可以繞軸旋轉(zhuǎn)，C中碳原子都可能共面，共9個；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，共有9種等效氫，即核磁共振氫譜中有9組峰；（6）F為，則F→G的反應(yīng)方程式為+2→+2，（7）C的同分異構(gòu)體符合下列條件：①分子中含有苯環(huán)；②分子中含有2個-CH2OH，取代基可能是-CH2CH2OH、-CH2OH，兩個取代基有鄰位、間位、對位3種；取代基可能是2個-CH2OH和-CH3，兩個取代基2個-CH2OH相鄰時，甲基有2種排列方式，2個-CH2OH相間時，甲基有3種排列方式，如果2個-CH2OH相對時，甲基有1種排列方式；取代基可能是-CH(CH2OH)，有1種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有3+(2+3+1)+1=10種；（8）模仿生成F的過程，與氫溴酸在加熱條件反應(yīng)生成，與在NaH/THF條件下反應(yīng)生成，然后用LiAlH4/THF還原生成，合成路線為。15．（2024·重慶·模擬預(yù)測）布洛芬是非甾體抗炎藥，用于緩解輕度至中度疼痛如頭痛關(guān)節(jié)痛、牙痛等。一種合成布洛芬的反應(yīng)路線如下圖所示：下列說法正確的是A．化合物Y的分子式為B．反應(yīng)Ⅱ中既有σ鍵斷裂，又有π鍵斷裂C．化合物Z與酸性溶液反應(yīng)可生成化合物YD．水中的溶解度：布洛芬>苯甲酸【答案】B【分析】化合物X與發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物Y，化合物Y與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成Z，化合物Z發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成布洛芬?！窘馕觥緼．根據(jù)結(jié)構(gòu)式可知Y的分子式為，A錯誤；B．反應(yīng)Ⅱ中羰基斷π鍵，氫氣斷σ鍵，故B正確；C．與苯環(huán)直接相連的碳原子有氫時，該側(cè)鏈可被酸性溶液氧化為羧基，氧化產(chǎn)物為，故C錯誤；D．布洛芬中碳原子數(shù)量多，疏水基比苯甲酸的大，水溶性小于苯甲酸，故D錯誤。答案選B。16．（2024·山東泰安·模擬預(yù)測）高分子Y是一種人工合成的溫敏性聚肽高分子，其合成路線如圖所示。下列說法正確的是A．X與G反應(yīng)時，斷裂C-H鍵B．X中有m個酰胺基C．一定條件下，X水解可得到E和FD．G與X生成Y的過程中有縮聚反應(yīng)發(fā)生【答案】B【解析】A．根據(jù)X、G、Y鍵線式可知，反應(yīng)時，斷裂C-Cl鍵以及G中碳碳雙鍵的π鍵，A錯誤；B．根據(jù)X鍵線式可知，X中有m個酰胺基，B正確；C．一定條件下，X中的酰胺基水解可得到F，但是無法得到E，C錯誤；D．G與X生成Y的過程中存在G中碳碳雙鍵的π鍵斷裂生成高聚物的過程，有加聚反應(yīng)發(fā)生，D錯誤；故選B。17．（2024·山西朔州·模擬預(yù)測）分子篩是一種高度有序的孔道結(jié)構(gòu)材料，可實現(xiàn)對水分子的選擇性吸附。E是一種重要的藥物中間體，可由通過如圖路線進(jìn)行合成：已知：，。下列說法錯誤的是A．D中含有4種官能團(tuán)B．1mol分子C最多可與5mol加成C．C→D的過程中加入分子篩，可有效提高D的產(chǎn)率D．E的核磁共振氫譜有16組峰【答案】D【解析】A．D中含有酮羰基、酯基、亞氨基、碳碳雙鍵4種官能團(tuán)，故A正確；B．1mol分子C中苯環(huán)可與3molH2加成，2mol酮羰基可與2molH2加成，酯基不與H2加成，故最多可與5molH2加成，故B正確；C．結(jié)合路線和已知條件，分子篩可選擇性吸附C-D過程中生成的H2O，可以促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，有效提高D的產(chǎn)率，故C正確；D．E的結(jié)構(gòu)在經(jīng)過旋轉(zhuǎn)處理后，可看出其為對稱結(jié)構(gòu)，，其H原子的種類共有10種，核磁共振氫譜有10組峰，故D錯誤；故選D。18．（2024·山西晉中·模擬預(yù)測）某抗氧化劑Z可由圖中反應(yīng)制得；下列關(guān)于化合物X、Y、Z的說法正確的是A．化合物X、Y、Z均可與NaOH反應(yīng)B．化合物X中采用雜化和雜化的原子個數(shù)比為1∶5C．化合物Y中所有碳原子可能共平面D．化合物Z可使溴水褪色，1molZ最多可消耗5mol【答案】A【解析】A．化合物X含有羧基、酚羥基，Y含有酯基，Z含酯基、酚羥基，故均可與NaOH反應(yīng)，A正確；B．苯環(huán)碳、碳碳雙鍵碳、羰基碳均為sp2雜化，則X中無sp3雜化碳，B錯誤；C．Y中4個直接相連的飽和碳，飽和碳為四面體結(jié)構(gòu)，故所有碳原子不共平面，C錯誤；D．化合物Z含有碳碳雙鍵，可使溴水褪色，碳碳雙鍵、酚羥基鄰位氫均可以和溴單質(zhì)反應(yīng)，則1molZ最多可消耗3mol，D錯誤；故選A。19．（2024·湖南長沙·三模）有機(jī)物L(fēng)是一種治療各種疼痛以及減輕發(fā)熱癥狀藥物的主要成分，工業(yè)上一種利用煤化工產(chǎn)品制備L的流程如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：（1）C的分子式為；D的化學(xué)名稱為。（2）K的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）的化學(xué)方程式為；反應(yīng)類型為。（4）有機(jī)物M是F的同系物，且相對分子質(zhì)量比F大14.同時滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜有六組峰且峰面積比為3∶2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。①苯環(huán)上連有兩個側(cè)鏈。②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③存在碳碳雙鍵。（5）根據(jù)上述流程，設(shè)計利用乙烯制備2-丁烯醛的流程(無機(jī)試劑任選)：?！敬鸢浮浚?）C7H8O苯甲醛（2）（3）+HOCH2CH2OH+H2O取代(酯化)反應(yīng)（4）18(或)（5）【分析】B在氫氧化鈉溶液的條件下，發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)式為：，則B的結(jié)構(gòu)式為：，A與氯氣在光照條件下，生成B，則A為，C在催化劑氧氣條件下，生成D，D的結(jié)構(gòu)式為:，D先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去，生成F，中醛基被氧化生成羧基，生成G，G與乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)，生成I，I發(fā)生聚合反應(yīng)，生成J，又發(fā)生取代反應(yīng)生成L。【解析】（1）①C的分子式為C7H8O，；②結(jié)合流程圖分析可知，D為苯甲醛；（2）根據(jù)J和L的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合K的分子式，可知k的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）的化學(xué)方程式為+H2O；②該反應(yīng)類型為取代（酯化）反應(yīng)；（4）同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物。化合物F的同系物M比F的相對分子質(zhì)量大14，則M比F多一個碳，且存在碳碳雙鍵、醛基。M的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；苯環(huán)上有兩個取代基，則2個取代基可以分別為-CH=CHCHO、-CH3；-CH2CHO、-CH=CH2；-CHO、-CH=CHCH3；-CHO、-C(CH3)=CH2；-C(CHO)=CH2，-CH3；-CHO，-CH2CH=CH2，每種情況均存在鄰間對3種位置關(guān)系，共18種，故答案為：18；②其中核磁共振氫譜有六組峰且峰面積比為3∶2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為或；（5）乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，然后催化氧化得到乙醛，最后發(fā)生類似D→F的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為。20．（2024·江蘇宿遷·三模）化合物G是某化工生產(chǎn)中的重要中間體，其合成路線如下：Me：—CH3

Et：—CH2CH3（1）1mol有機(jī)物B中所含碳氧σ鍵的數(shù)目為mol。（2）設(shè)計B→E步驟的目的是。（3）E→F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）G的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。（5）已知。寫出以、CH3OH和CH3MgBr為原料制備的合成路線流程圖。(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)?！敬鸢浮浚?）4（2）保護(hù)B中羰基，防止羰基與后續(xù)EtMgBr反應(yīng)（3）（4）（5）【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，碳酸鉀作用下A與CH2=CHCOOMe發(fā)生加成反應(yīng)生成B，在PPTS作用下與乙二醇發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C與EtMgBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在PPTS、水、丙酮作用下轉(zhuǎn)化為E，E在MeONa和MeOH作用下發(fā)生分子內(nèi)加成反應(yīng)生成F，則F為；F在CH3SO2Cl和Et3N作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G?！窘馕觥浚?）B為，結(jié)構(gòu)中有1個羰基、1個酯基，因此則1molB所含碳氧σ鍵的數(shù)目為4mol。（2）設(shè)計B→E步驟的目的是：保護(hù)B中羰基，防止羰基與后續(xù)EtMgBr反應(yīng)，故答案為：保護(hù)B中羰基，防止羰基與后續(xù)EtMgBr反應(yīng)。（3）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）G為，分子式為C15H22O，G的同分異構(gòu)體能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有1個酚羥基，有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：。（5）以、CH3OH和CH3MgBr為原料制備的合成路線為：。1．（2024·全國·高考真題）我國化學(xué)工作者開發(fā)了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其轉(zhuǎn)化路線如下所示。下列敘述錯誤的是A．PLA在堿性條件下可發(fā)生降解反應(yīng)B．MP的化學(xué)名稱是丙酸甲酯C．MP的同分異構(gòu)體中含羧基的有3種D．MMA可加聚生成高分子【答案】C【解析】A．根據(jù)PLA的結(jié)構(gòu)簡式，聚乳酸是其分子中的羧基與另一分子中的羥基發(fā)生反應(yīng)聚合得到的，含有酯基結(jié)構(gòu)，可以在堿性條件下發(fā)生降解反應(yīng)，A正確；B．根據(jù)MP的結(jié)果，MP可視為丙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到的，因此其化學(xué)名稱為丙酸甲酯，B正確；C．MP的同分異構(gòu)體中，含有羧基的有2種，分別為正丁酸和異丁酸，C錯誤；D．MMA中含有雙鍵結(jié)構(gòu)，可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子，D正確；故答案選C。2．（2024·浙江·高考真題）制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下：下列說法不正確的是A．試劑a為乙醇溶液 B．Y易溶于水C．Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為 D．M分子中有3種官能團(tuán)【答案】A【分析】X可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成C2H4Br2，可知X為乙烯；C2H4Br2發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，在濃硫酸加熱條件下與Z發(fā)生反應(yīng)生成單體M，結(jié)合Q可反推知單體M為；則Z為；【解析】A．根據(jù)分析可知，1,2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)所需試劑為水溶液，A錯誤；B．根據(jù)分析可知，Y為HOCH2CH2OH，含羥基，可與水分子間形成氫鍵，增大在水中溶解度，B正確；C．根據(jù)分析可知Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為，C正確；D．M結(jié)構(gòu)簡式：，含碳碳雙鍵、酯基和羥基3種官能團(tuán)，D正確；故選A。3．（2023·浙江·高考真題）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是

A．丙烯分子中最多7個原子共平面B．X的結(jié)構(gòu)簡式為C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D．聚合物Z的鏈節(jié)為

【答案】B【分析】CH3-CH=CH2與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成

(Y)；CH3-CH=CH2與Br2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成

(X)；CH3-CH=CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成

(Z)?！窘馕觥緼．乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯分子中，兩個框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個原子共平面，A正確；B．由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為

，B不正確；C．Y(

)與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正確；D．聚合物Z為

，則其鏈節(jié)為

，D正確；故選B。4．（2022·江蘇·高考真題）精細(xì)化學(xué)品Z是X與反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：下列說法不正確的是A．X與互為順反異構(gòu)體B．X能使溴的溶液褪色C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D．Z分子中含有2個手性碳原子【答案】D【解析】A．X與互為順反異構(gòu)體，故A正確；B．X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的溶液褪色，故B正確；C．X是不對稱烯烴，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)還可以生成，故C正確；D．Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個手性碳原子，故D錯誤；故選D。5．（2022·湖南·高考真題）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：下列說法錯誤的是A．B．聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)C．乳酸與足量的反應(yīng)生成D．兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子【答案】B【解析】A．根據(jù)氧原子數(shù)目守恒可得：3n=2n+1+m，則m=n-1，A正確；B．聚乳酸分子中含有三種官能團(tuán)，分別是羥基、羧基、酯基，B錯誤；C．1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基，則1mol乳酸和足量的Na反應(yīng)生成1molH2，C正確；D．1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基，則兩分子乳酸可以縮合產(chǎn)生含六元環(huán)的分子（），D正確；故選B。6．（2024·貴州·高考真題）氨磺必利是一種多巴胺拮抗劑。以下為其合成路線之一(部分試劑和條件已略去)。回答下列問題：（1）Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）Ⅱ含有的官能團(tuán)名稱是磺酸基、酯基、和。（3）Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)類型是，Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)中的作用是。（4）Ⅴ是常用的乙基化試劑。若用a表示Ⅴ中的碳?xì)滏I，b表示Ⅴ中的碳?xì)滏I，則兩種碳?xì)滏I的極性大小關(guān)系是ab(選填“>”“<”或“=”)。（5）Ⅶ→Ⅷ分兩步進(jìn)行，第1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。（6）Ⅸ的結(jié)構(gòu)簡式是。Ⅸ有多種同分異構(gòu)體，其中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式是。（7）化合物是合成藥物艾瑞昔布的原料之一。參照上述合成路線，設(shè)計以為原料合成的路線(無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮浚?）（2）醚鍵酰胺基（3）取代反應(yīng)作氧化劑（4）＜（5）+NaOH+CH3OH（6）（7）?！痉治觥糠磻?yīng)Ⅰ到Ⅱ為取代反應(yīng)，故Ⅰ的結(jié)構(gòu)為：,Ⅲ到Ⅳ也為取代反應(yīng)，Ⅳ的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，根據(jù)氨磺必利和Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式可判斷Ⅸ為。【解析】（1）Ⅰ到Ⅱ為取代反應(yīng)，故Ⅰ的結(jié)構(gòu)為。（2）根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可判斷官能團(tuán)除了磺酸基、酯基，還有醚鍵和酰胺基。（3）Ⅲ到Ⅳ應(yīng)為取代反應(yīng)，Ⅳ的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可判斷Ⅵ到Ⅶ屬于加氧的反應(yīng)，因此反應(yīng)類型是