2025年大學應用化學（有機合成）試題及答案

（考試時間：90分鐘滿分100分）班級______姓名______第I卷（選擇題共40分）答題要求：每題只有一個正確答案，請將正確答案的序號填在括號內(nèi)。(總共20題，每題2分)1.以下哪種反應類型常用于構(gòu)建碳-碳雙鍵？（）A.取代反應B.加成反應C.消除反應D.氧化反應2.下列化合物中，最容易發(fā)生親電取代反應的是（）A.苯B.硝基苯C.甲苯D.氯苯3.用于鑒別醛和酮的常用試劑是（）A.托倫試劑B.斐林試劑C.盧卡斯試劑D.溴水4.下列哪種化合物具有芳香性？（）A.環(huán)戊二烯B.環(huán)戊二烯負離子C.環(huán)戊二烯正離子D.環(huán)己烯5.有機合成中，常用的保護羥基的方法是（）A.酯化反應B.醚化反應C.氧化反應D.還原反應6.以下哪種試劑可用于將烯烴氧化為鄰二醇？（）A.酸性高錳酸鉀B.堿性高錳酸鉀C.四氧化鋨D.臭氧7.能發(fā)生碘仿反應的化合物是（）A.乙醇B.丙醇C.乙醛D.以上都可以8.下列反應屬于自由基反應的是（）A.鹵代烴的水解反應B.烯烴的加成反應C.烷烴的鹵代反應D.醇的酯化反應9.用于制備格氏試劑的鹵代烴通常是（）A.伯鹵代烴B.仲鹵代烴C.叔鹵代烴D.烯丙基鹵10.下列哪種化合物是常用的?；噭?？（）A.乙酸B.乙酰氯C.乙醇D.乙醛11.有機合成中，引入氨基的方法是（）A.硝化反應B.磺化反應C.還原反應D.鹵代反應12.能使溴水褪色的化合物是（）A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇13.下列反應中，屬于親核加成反應的是（）A.烯烴與溴的加成B.醛酮與氫氰酸的加成C.苯的硝化反應D.鹵代烴的水解反應14.用于鑒別伯、仲、叔醇的試劑是（）A.溴水B.高錳酸鉀C.盧卡斯試劑D.托倫試劑15.下列哪種化合物可作為親核試劑？（）A.氫氧化鈉B.硫酸C.鹽酸D.硝酸16.有機合成中，常用的脫水劑是（）A.濃硫酸B.濃鹽酸C.氫氧化鈉D.碳酸鈉17.能發(fā)生銀鏡反應的糖是（）A.葡萄糖B.蔗糖C.淀粉D.纖維素18.下列化合物中，具有手性的是（）A.乙醇B.甲烷C.乳酸D.乙烷19.用于制備腈的反應是（）A.鹵代烴與氰化鈉的反應B.醛酮與羥胺的反應C.醇與氫鹵酸的反應D.烯烴的加成反應20.有機合成中，常用的還原劑是（）A.氫氣B.氧氣C.氯氣D.溴氣第II卷（非選擇題共60分）21.（10分）請寫出由苯制備間溴苯甲酸的合成路線，并注明每一步反應的條件和試劑。22.（10分）解釋下列反應現(xiàn)象，并寫出相應的反應方程式：（1）乙醛與托倫試劑反應產(chǎn)生銀鏡。（2）2-溴丙烷與氫氧化鈉醇溶液共熱發(fā)生消除反應。23.（10分）比較下列化合物的酸性強弱，并說明理由：苯酚、乙醇、乙酸、碳酸24.（15分）閱讀以下材料，回答問題：材料：在有機合成中，常常需要對某些官能團進行保護和脫保護操作。例如，在合成復雜有機化合物時，羥基容易被氧化或發(fā)生其他副反應，因此需要將其保護起來。常用的保護基有甲基醚、芐基醚等。問題：（1）為什么羥基需要保護？（2）舉例說明甲基醚作為保護基的反應原理。（3）如何實現(xiàn)甲基醚保護基的脫保護？25.（15分）以乙烯為原料合成正丁醇，寫出合成路線，并注明每一步反應的條件和試劑。答案：1.C2.C3.A4.B5.B6.C7.D8.C9.A10.B11.C12.C13.B14.C15.A16.A17.A18.C19.A20.A21.合成路線：苯先進行硝化反應，用濃硝酸和濃硫酸在加熱條件下生成硝基苯；然后硝基苯進行還原反應，用鐵粉和鹽酸將硝基還原為氨基得到苯胺；苯胺進行重氮化反應，與亞硝酸鈉和鹽酸在低溫下反應生成重氮鹽；重氮鹽與溴化亞銅反應，發(fā)生桑德邁爾反應得到間溴苯；間溴苯進行氧化反應，用酸性高錳酸鉀溶液將苯環(huán)側(cè)鏈氧化為羧基得到間溴苯甲酸。22.（1）乙醛具有醛基，托倫試劑是銀氨溶液，醛基能被銀氨溶液氧化，醛被氧化成羧酸，同時銀離子被還原成金屬銀，附著在試管壁上形成銀鏡。反應方程式：CH?CHO+2[Ag(NH?)?]OH→CH?COONH?+2Ag↓+3NH?+H?O。（2）2-溴丙烷是仲鹵代烴，與氫氧化鈉醇溶液共熱時，發(fā)生消除反應，溴原子和相鄰碳上的氫原子脫去，生成丙烯。反應方程式：CH?CHBrCH?+NaOH（醇）→CH?CH=CH?↑+NaBr+H?O。23.酸性強弱順序：乙酸＞碳酸＞苯酚＞乙醇。理由：乙酸的羧基中羰基的吸電子作用使羥基氫更易電離，酸性最強；碳酸能電離出氫離子表現(xiàn)酸性；苯酚的苯環(huán)對羥基有一定影響，使其有一定酸性；乙醇的羥基氫較難電離，酸性最弱。24.（1）羥基在有機合成中容易被氧化或發(fā)生其他副反應，影響目標產(chǎn)物的合成，所以需要保護。（2）例如甲醇與醇羥基在堿性條件下反應生成甲基醚，反應原理是醇羥基的氧原子進攻甲醇的碳原子，發(fā)生親核取代反應。（3）甲基醚保護基的脫保護可以在酸性條件下，用氫溴酸或氫碘酸等試劑，使甲基醚發(fā)生水解反應脫去甲基。25.合成路線：乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1,2-二溴乙烷，用溴水；1,2-二溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱發(fā)生水解反應生成乙二醇，條件是氫氧化鈉水溶液加熱；乙二醇在銅催化下加熱被氧化為乙二醛；乙二醛再被氧化為乙二酸；乙二酸與乙醇在濃硫酸催化下加熱發(fā)生酯化反應生成乙二酸二乙酯；乙二酸二乙酯在鈉和乙醇作用下發(fā)生克萊森縮合反應生成乙酰乙