甾類藥品第一節(jié)概述一、甾體藥品基本骨架A第1頁二、甾類藥品分類按化學(xué)結(jié)構(gòu)特征可分為雌甾烷類，雄甾烷類和孕甾烷類第2頁

雄性激素：雄激素、蛋白同化激素雌性激素：雌激素、孕激素

性激素腎上腺皮質(zhì)激素糖皮質(zhì)激素鹽皮質(zhì)激素甾體激素按功效分類

第3頁三、甾體藥品命名步驟：1、選母核2、在母核名稱前面分別加上取代基位置、構(gòu)型、名稱3、把雙鍵、酮基位置、數(shù)目寫在母核名稱后。第4頁①處于甾環(huán)平面上方原子或基團(tuán)稱為β-構(gòu)型，用實(shí)線表示；處于甾環(huán)下方原子或基團(tuán)稱為α-構(gòu)型，用虛線表示；構(gòu)型未確定用稱ξ-構(gòu)型，用波紋線表示。②雙鍵可用”烯“或”△“表示；③酮基用“酮”表示；④“去甲基”或“降”、“高”含義（書）

其它相關(guān)要求：第5頁化學(xué)名：孕甾-4-烯-3,20-二酮化學(xué)名:17β-羥基-19-去甲基-17α-孕甾-4-烯-20-炔-3-酮１．黃體酮２．炔諾酮（孕甾）例第6頁化學(xué)名:16α-甲基-11β,17α,21-三羥基-9α-氟孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯化學(xué)名：17-α-甲基-17β-羥基雄甾-4-烯-3-酮

４．甲睪酮３．醋酸地塞米松:第7頁苯丙酸諾龍

17β-羥基-雌甾-4-烯-3-酮苯丙酸酯雌二醇雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17β-二醇第8頁四、常見官能團(tuán)反應(yīng)第9頁官能團(tuán)（藥品）試劑現(xiàn)象

羰基試劑（2，4-二硝基苯肼、硫酸苯肼、異煙肼羰基C3=O，C20=O

除雌激素外

黃色（腙）α-醇酮基(皮質(zhì)激素)CH2OHC=O氧化劑(斐林試劑、四氮唑鹽)磚紅深紅甲基酮-COCH3(孕激素)亞硝基鐵氰化鈉(碳酸鈉+醋酸銨)藍(lán)紫色酚羥基(雌)鐵酚試劑(醇+三氯化鐵)藍(lán)綠色乙炔基(-C=C)硝酸銀白色沉淀第10頁第二節(jié)雌甾烷類藥品雌甾烷類藥品：主要有雌激素,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為：A環(huán)為苯環(huán)，C3上有酚羥基，C17上有羥基或酮基。慣用天然雌激素:雌(酚)酮雌二醇雌三醇第11頁雌酚酮、雌二醇、雌三醇三種天然雌激素中雌二醇作用最強(qiáng)，但雌二醇在消化系統(tǒng)中易消化，不能口服，作用用時(shí)間短等缺點(diǎn),為了克服其缺點(diǎn)對其進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造1.甾體雌激素第12頁（2）17α位乙炔引入使羥基代謝受阻，抵抗胃腸道微生物降解。可口服（1）雌二醇3或17β位羥基酯化產(chǎn)物長期有效化。常見二個(gè)修飾部位第13頁必須為反式構(gòu)型方有效：與雌二醇相比，活性強(qiáng)，能夠口服，制備方便。2、非甾體雌激素（合成代用具）：

己烯雌酚（E）-4，4’-（1，2-二乙基1，2-亞乙烯基）雙苯酚第14頁第三節(jié)雄甾烷類藥品雄甾烷類藥品包含雄激素和同化激素，結(jié)構(gòu)特征為：△4-3-酮基，C17位上有β－羥基，C17羥基如成酯可延長作用時(shí)間（例）若C17上還有取代基，則可口服（例）第15頁一.雄性激素:如甲睪酮17-α-甲基-17β-羥基雄甾-4-烯-3-酮

第16頁二.蛋白同化激素

蛋白同化作用：是指含有顯著促進(jìn)蛋白質(zhì)合成及降低分解作用．臨床用于慢性消耗性疾病、嚴(yán)重灼傷、手術(shù)前后、骨折不易愈合等.

17β-羥基-雌甾-4-烯-3-酮苯丙酸酯

苯丙酸諾龍

第17頁第四節(jié)孕甾烷類藥品

包含孕激素類和腎上腺皮質(zhì)激素類

依據(jù)結(jié)構(gòu)不一樣能夠分為孕酮類孕激素和睪酮類孕激素二種孕酮類孕激素：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是A環(huán)上含有4-烯-3-酮基，C17位上有甲基酮.如黃體酮一、孕激素第18頁化學(xué)名：孕甾-4-烯-3,20-二酮黃體酮（Progesterone）（一）孕酮類（黃體酮及其衍生物）第19頁【黃體酮性質(zhì)】（1）本品對光和堿性敏感。（2）與亞硝基鐵氰化鈉反應(yīng)，生成蘭紫色陰離子復(fù)合物。（3）C3位酮基與異煙肼縮合生成淺黃色異煙腙化合物。（4）C3和C20位上兩個(gè)羰基都可與羥胺反應(yīng)，生成黃體酮二肟，測熔點(diǎn)。第20頁（二）睪酮類孕激素（在睪酮１７α位引入乙炔基而得到）化學(xué)名:17β-羥基-19-去甲基-17α-孕甾-4-烯-20-炔-3-酮如炔諾酮第21頁1、本品乙醇液與硝酸銀試液作用生成白色炔諾酮銀鹽沉淀。炔諾酮性質(zhì):AgNO3白色第22頁二、腎上腺皮質(zhì)激素

腎上腺皮質(zhì)激素是腎上腺皮質(zhì)分泌甾體激素總稱。分類：

鹽皮質(zhì)激素：主要調(diào)整機(jī)體水、鹽代謝和維持電解質(zhì)平衡

糖皮質(zhì)激素：與糖、脂肪、蛋白質(zhì)代謝（抗炎激素）及生育相關(guān)，大劑量有抗炎抗毒、抗休克、抗過敏作用。第23頁

結(jié)構(gòu)特征：含4-烯-3-酮、17β位上含有還原性α-醇酮基，11位上有羥基或碳基，多數(shù)皮質(zhì)激素在17位上還有α-羥基。糖皮質(zhì)激素代表藥有地塞米松、氫化可松；鹽皮質(zhì)激素代表藥如醛固酮。第24頁相關(guān)藥品衍變：（247-248頁)可松氫化可松第25頁醋酸地塞米松:化學(xué)名:16α-甲基-11β,17α,21-三羥基-9α-氟孕酮-1,4-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯第26頁性質(zhì):①分子中醇酮基，具還原性，能還原堿性酒石酸銅溶液，生成紅色氧化亞銅沉淀。第27頁②本品與氫氧化鈉溶液在氧瓶中燃燒后，吸收液與茜素鉻酸試液及硝酸亞鈰試液顯藍(lán)紫色。第28頁氫化可松第29頁第五節(jié):甾體避孕藥臨床上應(yīng)用甾體避孕藥主要是孕甾體藥品及雌甾體藥品衍生物如:炔諾孕酮,炔雌醇第30頁A型題1．以下激素藥品，結(jié)構(gòu)不屬于甾類是：A、黃體酮B、甲睪酮C、己烯雌酚D、炔雌醇E、氫化可松2．以下哪一個(gè)屬于孕激素類藥品：A、甲睪酮B、黃體酮C、己烯雌酚D、炔雌醇E、氫化可松3．腎上腺皮質(zhì)激素類藥品能與斐林試劑反應(yīng)，是因?yàn)槠浞肿又杏幸韵履姆N結(jié)構(gòu)：A、4-烯-3-酮B、C11-OHC、C17-α醇酮基D、C17-甲基酮E、C17-OH4．炔雌醇乙醇溶液能與硝酸銀試液作用生成白色沉淀，是其分子中含有以下哪種結(jié)構(gòu)：A、氯化物B、羧基C、二酰亞胺基D、乙炔基E、羥基第31頁5．甾體基本骨架是：A、環(huán)己烷并菲B、環(huán)戊烷并菲Ｃ、環(huán)戊烷并多氫菲D、環(huán)己烷并多氫菲E、苯并蒽6．黃體酮屬于哪一個(gè)甾類激素藥品A、雌激素B、雄激素C、孕激素D、鹽皮質(zhì)激素E、糖皮質(zhì)激素7.黃體酮可發(fā)生以下哪種反應(yīng)A、乙醇溶液能與硝酸銀試液作用生成白色沉淀。B、與亞硝酰鐵氰化鈉反應(yīng)生成深藍(lán)色陰離子復(fù)合物C、與四氮唑鹽作用顯深紅色D、與三氯化鐵顯色E、與斐林試劑反應(yīng)生成專紅色沉淀第32頁8、炔諾酮可發(fā)生以下哪種反應(yīng)A、乙醇溶液能與硝酸銀試液作用生成白色沉淀B、與亞硝酰鐵氰化鈉反應(yīng)生成深藍(lán)色陰離子復(fù)合物C、與四氮唑鹽作用顯深紅色D.與三氯化鐵顯色E、與斐林試劑反應(yīng)生成磚紅色沉淀9．含有強(qiáng)抗炎作用腎上腺皮質(zhì)激素是：A、地塞米松B、氫化可松C、潑尼松D、潑尼松龍E、可松10、睪酮在17α位增加一個(gè)甲基，其設(shè)計(jì)主要考慮是：A、能夠口服B、蛋白同化作用增強(qiáng)C、雄激素作用增強(qiáng)D、雄激素作用降低E、增強(qiáng)脂溶性，有利吸收。第33頁12、氫化可松幾位增加雙鍵可使抗炎作用增加，副作用降低：A、7位B、15位C、1位D、11位E、5位13、未經(jīng)結(jié)構(gòu)改造直接藥用甾類藥品是：A、黃體酮B、甲基睪丸素Ｃ、炔諾酮D、炔雌醇E、氫化潑尼松B型題（14-18）A、