對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn),34 對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象,1848年 Pasteur（巴斯德 法國化學(xué)家）在顯微鏡下用鑷子將外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。,3.4.1 含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)體,1861年 Butlerov（布特列洛夫 俄國化學(xué)家）在德國自然科學(xué)代表大會(huì)上作了論物質(zhì)化學(xué)結(jié)構(gòu)的報(bào)告從而建立了化學(xué)結(jié)構(gòu)學(xué)說，說明了產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因是化學(xué)結(jié)構(gòu)的不同。,1874年 Vant Hoff（范特霍夫 荷蘭化學(xué)家）和Le Bel（法國化學(xué)工藝師）獨(dú)立地提出了“碳原子正四面體假說”，創(chuàng)立了立體化學(xué)的基礎(chǔ)。,1931年 Puling（鮑林 美國化學(xué)家）和Slater提出了雜化軌道理論，解決了價(jià)鍵的方向性問題。,歲月流逝，經(jīng)無數(shù)科學(xué)家堅(jiān)苦卓絕的奮斗，揭開了化合物同分異構(gòu)的“神秘面紗”。,一、手性分子的概念,手性 把左手放到鏡子面前，左手的鏡像與右手相同，左、右手的關(guān)系相對(duì)映而不重合。,手性：物質(zhì)與鏡像相對(duì)映而不重合的性質(zhì)稱為 手性或手性征 。 手性分子：具有手性的分子稱為手性分子或手征分子。手性分子最大特征是具有旋光性。 非手性分子：不具有手性的分子稱為非手性分子。,判斷分子的手性：分子與其鏡像重合稱為非手性分子；分子與其鏡像不重合稱為手性分子。,2. 分子的手性中心,乳酸分子的兩個(gè)模型是實(shí)物與鏡像的關(guān)系，相對(duì)映而不能重合，即乳酸分子有手性，是手性分子。 乳酸分子的中心碳原子上連有四個(gè)不同的原子和基團(tuán)（H, CH3, OH和COOH），具有不對(duì)稱性。稱為不對(duì)稱碳原子或手性碳原子，用“ * ”表示。它是分子的不對(duì)稱中心或手性中心。,3. 對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象,兩個(gè)乳酸的分子式相同，分子構(gòu)造也相同，但分子中原子和基團(tuán)在空間排列不同，形成實(shí)物與鏡象的關(guān)系，這種現(xiàn)象稱為對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象；具有對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的分子稱為對(duì)映異構(gòu)體。,二、分子的手性與對(duì)稱性,1. 對(duì)稱面 能把分子切成互為鏡像的兩半的平面，稱為分子 的對(duì)稱面，常用表示，如下圖：,甲烷CH4有六個(gè)對(duì)稱面，即通過四面體每條棱與中心碳原子的平面。 三氯甲烷CHCl3有三個(gè)對(duì)稱面，即通過四面體和氫原子相連的每條棱與中心碳原子的平面。,苯分子有七個(gè)對(duì)稱面，即通過正六邊形對(duì)邊 中點(diǎn)與分子平面垂直的三個(gè)平面，通過正六邊形 對(duì)角與分子平面垂直的三個(gè)平面，另一個(gè)是六個(gè) 碳原子六個(gè)氫原子所在的分子平面。,順1,3-二甲基環(huán)丁烷有兩個(gè)對(duì)稱面，即通過四邊 形對(duì)角與四邊形平面垂直的兩個(gè)平面。,順1,3-二甲基環(huán)丁烷有兩個(gè)對(duì)稱面，即通過四邊形對(duì)角與四邊形平面垂直的兩個(gè)平面。,丙酸有一個(gè)對(duì)稱面，即通過羧基、C2及甲基所在的平面。,2. 對(duì)稱中心 若分子中有一點(diǎn) “i”，分子中任何一個(gè)原子或基團(tuán)與i點(diǎn)連線，在其延長(zhǎng)線的相等距離處都能遇到相同原子或基團(tuán)，i點(diǎn)是該分子的對(duì)稱中心。 如圖：,苯、反-1,3-二甲基環(huán)丁烷和反-2,3-二氯-2-丁烯都有對(duì)稱中心。,3. 對(duì)稱軸 Cn,以設(shè)想直線為軸旋轉(zhuǎn)360。/ n，得到與原分子相同的 分子，該直線稱為n重對(duì)稱軸（又稱n階對(duì)稱軸）。,4. 交替對(duì)稱軸（旋轉(zhuǎn)反映軸）,結(jié)論：,A.有對(duì)稱面、對(duì)稱中心、交替對(duì)稱軸的分子均可與其鏡象重疊，是非手性分子；反之，為手性分子。,至于對(duì)稱軸并不能作為分子是否具有手性的判據(jù)。,故：分子的手性是對(duì)映體存在的必要和充分條件。,既無對(duì)稱面也沒有對(duì)稱中心的，一般可判定為是手性分子。,B.大多數(shù)非手性分子都有對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心，只有交替對(duì)稱軸而無對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心的化合物是少數(shù)。,1、手性碳構(gòu)型表示,3.4.2 手性碳的構(gòu)型表示式與標(biāo)記,手性碳的構(gòu)型表示要求能把分子中的原子或基團(tuán)在空間的排列清楚而簡(jiǎn)潔地表示出來。 手性碳構(gòu)型表示式有三種： (1)球棒式：把碳原子、與碳相連的原子或基團(tuán)畫成球，標(biāo)出化學(xué)符號(hào)，用棒表示共價(jià)鍵。這種表示清楚、直觀，但書寫麻煩。 (2)立體透視式：手性碳放在紙面上，粗實(shí)線或楔線連接的原子或基團(tuán)在紙面前 ，用虛線連接的在紙 面后，用細(xì)實(shí)線連接的在紙面上。這種表示清楚、直觀，但書寫也較麻煩。,(3)費(fèi)歇爾投影式：,以手性碳為中心，豎放的基團(tuán)在紙面后面，橫放的基團(tuán)在紙面前面，習(xí)慣上把碳鏈放在豎放位置，編號(hào)小者在上端。然后向紙面投影，用實(shí)線表示共價(jià)鍵，相交處為C*。C*不寫出來，其余四個(gè)基團(tuán)寫出來。這種表示清楚，書寫也比較方便，是經(jīng)常使用的表示方法。 “橫前，豎后，點(diǎn)平面”。,手性碳構(gòu)型有兩種標(biāo)記方法，在命名時(shí)寫在名稱前。,2、手性碳構(gòu)型的標(biāo)記,（1） D / L標(biāo)記法(相對(duì)構(gòu)型）,D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛,注：D、L與 “+、-” 沒有必然的聯(lián)系,在費(fèi)歇爾投影式中，手性碳上的OH在右邊的構(gòu)型()規(guī)定為 D 型， OH在左邊的構(gòu)型()是 L型。,其他化合物，在保持手性碳構(gòu)型不變的化學(xué)轉(zhuǎn)化過程中，由D型甘油醛轉(zhuǎn)化來的化合物都是D型的；由L型甘油醛轉(zhuǎn)化來的化合物都是L型的。,（2） R / S構(gòu)型標(biāo)記法（絕對(duì)構(gòu)型）,R / S標(biāo)記法是廣泛使用的一種方法。 把手性碳連接的四個(gè)原子或基團(tuán)a、b、c、d 按“順序規(guī)則”排列，若abcd，把最不優(yōu)的原子 或基團(tuán) d遠(yuǎn)離觀察者，a,b,c朝向觀察者。正像司機(jī) 面對(duì) 汽車方向盤，a,b,c在盤上。,A. 三維結(jié)構(gòu)標(biāo)記：,若abc是順時(shí)針方向轉(zhuǎn)，手性碳原子為 R-構(gòu)型，用R表示； 若abc是逆時(shí)針方向轉(zhuǎn)，手性碳原子為 S-構(gòu)型，用S表示。,注：R / S與D / L; R / S與 “+、-” 沒有必然的聯(lián)系,結(jié)論：當(dāng)最小基團(tuán)處于橫鍵位置時(shí)，其余三個(gè)基團(tuán)從大到小的順序若為逆時(shí)針，其構(gòu)型為R；反之，構(gòu)型為S。,B. Fischer 投影式（平面標(biāo)記法）：,結(jié)論：當(dāng)最小基團(tuán)處于豎鍵位置時(shí)，其余三個(gè)基團(tuán)從大到小的順序若為順時(shí)針，其構(gòu)型為R；反之，構(gòu)型為S。,3. 命稱標(biāo)記 已明確構(gòu)型的手性化合物在命名時(shí)要將 R、S 或D、L放到名稱前并與名稱間用半字線“-”隔開。 如果分子中有多個(gè)手性碳，要分別判斷每個(gè) 手性碳的構(gòu)型是R或S。命名時(shí)將手性碳位號(hào)與R 或 S 一起放在括號(hào)內(nèi)，寫到名稱前面。,例如：,（2R,3R）-2-羥基-3-氯丁二酸,（2S,3S）-2,3-丁二醇,書寫費(fèi)歇爾投影式時(shí)明確規(guī)定: “橫前，豎后，點(diǎn)平面”。 1.費(fèi)歇爾投影式在紙面上轉(zhuǎn) 180度，保持分子的構(gòu)型不變化。 2.費(fèi)歇爾投影式在紙面上轉(zhuǎn) 90 度或270度，改變了橫線與豎線的關(guān)系,也就改了原來的構(gòu)型。 3.費(fèi)歇爾投影式也不能離開紙面翻轉(zhuǎn)180 度，這樣也改變了原來的構(gòu)型。,3.4.3 費(fèi)歇爾投影式與分子構(gòu)型,使用Fischer 投影式的注意事項(xiàng)：,(1)可以沿紙面旋轉(zhuǎn)，但不能離開紙面翻轉(zhuǎn)。,(2) 可以旋轉(zhuǎn)180。，但不能旋轉(zhuǎn)90?；?70。,例1.,旋轉(zhuǎn)90,改變構(gòu)型,旋轉(zhuǎn)180,保持構(gòu)型,翻轉(zhuǎn)180,改變構(gòu)型,H,C,H,3,C,2,H,5,Br,C,2,H,5,C,H,3,H,Br,C,H,3,C,2,H,5,Br,H,例2.,（3）如果費(fèi)歇爾投影式的手性原子上連的基團(tuán)交換一次，改變?cè)瓉淼臉?gòu)型；連續(xù)交換兩次保持原來的構(gòu)型。 例3.,練習(xí)題： 1.標(biāo)記下列化合物的構(gòu)型。,2.用S/R標(biāo)記下列化合物的構(gòu)型并命名。,S2，3二甲基1氯丁烷,S2甲基2氰基丁醇3炔,R2氨基丙醛酸,能形成手性中心的元素不僅僅限于碳，其他 的元素也可以生成手性中心，構(gòu)成對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。如連有四個(gè)不同配體（基團(tuán)、原子或電子對(duì)）的元素有機(jī)化合物很多。 例:,3.4.4 含非手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象,S型 R型 R型,1.含手性軸的化合物 (1) 丙二烯型化合物 非手性中心的手性化合物可有手性軸。 在1,2-二烯烴分子中,兩端的碳為 sp2 雜化,中間碳 sp 雜化,形成兩個(gè)互相垂直的鍵,而兩端C上連的基團(tuán)所在平面也互相垂直,當(dāng)兩端碳上連有不同基團(tuán)時(shí),可以形成對(duì)映體。,3.4.5 含有手性軸和手性面化合物 的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象,2，3-戊二烯,動(dòng)畫演示,即不對(duì)稱軸,沿不對(duì)稱軸觀察：近基團(tuán)優(yōu)先于遠(yuǎn)基團(tuán),R-型,S-型,(2)螺環(huán)化合物 在2,6-二甲基螺3.3庚烷分子中,兩個(gè)四元環(huán) 是鋼性的,兩個(gè)平面互相垂直,在C2和C6上的兩個(gè)基團(tuán) 所在平面也互相垂直,與1,2-丙二烯結(jié)構(gòu)相似.有對(duì)映 異構(gòu)體存在。,S-型,R-型,(3) 聯(lián)苯型化合物 在聯(lián)苯系的鄰位有四個(gè)大的取代基,限制兩苯 環(huán)繞環(huán)間軸線自由旋轉(zhuǎn),當(dāng)兩苯環(huán)上是不對(duì)稱被取代 時(shí),就出現(xiàn)對(duì)映體。 例1. 2,2-二羧基-6,6-二氯聯(lián)苯有對(duì)映體,是旋光性化 合物。,這里強(qiáng)調(diào)的是大基團(tuán)不對(duì)稱取代的結(jié)果。 例如： 2,6-二羧基- 2, 6 -二溴聯(lián)苯，雖然限制兩苯環(huán)繞鍵旋轉(zhuǎn)，但不形成對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。 2.含手性面化合物 六螺并苯類化合物,是六個(gè)苯環(huán)用相鄰兩碳原子 稠合，分子中的碳原子都是sp2雜化。分子應(yīng)該是平 面結(jié)構(gòu)，但兩端環(huán)上的兩個(gè)氫原子擁擠，使兩端苯 環(huán)不能在一個(gè)平面上,一上一下，像個(gè)螺旋，出現(xiàn)不 對(duì)稱現(xiàn)象，產(chǎn)生對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。其旋光能力驚人， =3700。,左手螺旋，S構(gòu)型， 右手螺旋，R構(gòu)型,旋光度如此之大,可能是由于整個(gè)分子形成特大的健，電子極易被極化的結(jié)果。與此相反，飽和烷烴也有對(duì)映體存在，如 CH3CH2C*H（CH3）CH2CH2CH3，但其旋光度幾乎測(cè)不出來。,1,2-二甲基環(huán)己烷,1S,2S-1,2-二甲基環(huán)己烷,有兩個(gè)手性碳原子,順式分子中有對(duì)稱面，是內(nèi)消旋化合物；反式分子有一對(duì)對(duì)映體;共3個(gè)光學(xué)異構(gòu)體。,1R,2R-1,2-二甲基環(huán)己烷,1-氯-2-溴環(huán)己烷,有兩個(gè)不同的手性碳原子，兩對(duì)對(duì)映體，四個(gè)光學(xué)異構(gòu)體。,如：1,2-環(huán)丙烷二甲酸,在1,2-環(huán)丙烷二甲酸分子中,有兩個(gè)手性碳原子,在順式結(jié)構(gòu)中有對(duì)稱面,是內(nèi)消旋化合物,無旋光性；反式結(jié)構(gòu)是手性分子，有一對(duì)對(duì)映體。,3.4.6 碳環(huán)化合物的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象,薄荷醇 薄荷醇的構(gòu)造式為,有三個(gè)不相同的手性碳,應(yīng)有八個(gè)光學(xué)異構(gòu)體。,應(yīng)有 2n 個(gè)對(duì)映異構(gòu)體,如：本章第3.2.1節(jié)介紹過丁烷的構(gòu)象,3.4.7 構(gòu)象對(duì)映體和構(gòu)象非對(duì)映異構(gòu),3.5.1 旋光性及其測(cè)定 1.偏光 普通光是一種電磁波，光振動(dòng)方向與前進(jìn)方向垂 直。,3.5 化合物的旋光性與旋光性化合物的拆分及合成,上圖中，（a）表示普通光在紙上波動(dòng)振幅的周期性變化；（b）表示在光前進(jìn)的方向正視光源，在紙面上振幅變化范圍（表示），（ c）是光在前進(jìn)的各截面上各方向的振幅變化情況。,一束普通光通過尼科爾（Nicol）棱鏡或其他偏振片，只有在與棱鏡晶軸平行的平面上振動(dòng)的光能透過，透過的光叫平面偏振光，簡(jiǎn)稱偏光。,2. 旋光性物質(zhì)與旋光度,普通光通過兩個(gè)平行放置的尼科爾棱鏡晶體，通過第一塊后變成偏光，偏光也能通過第二塊晶體。如果在兩塊晶體間放一盛液管，如管內(nèi)放置水、丙酸等，仍可以看到光通過第二塊晶體。如果管內(nèi)放置乳酸水溶液，觀察不到光通過第二塊晶體，把第二塊晶體轉(zhuǎn)角后，才能觀察到有光通過（旋光儀的原理）。,旋光儀的工作原理,結(jié)論： 物質(zhì)有兩類：,（1）旋光性物質(zhì)能使偏振光振動(dòng)面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)， 叫做旋光性；具有旋光性的物質(zhì)，叫做旋光性物質(zhì)。,（2）非旋光性物質(zhì)不具有旋光性的物質(zhì)，叫做 非旋光性物質(zhì)。,旋光度：旋光性物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)角，角稱為旋光度。旋光度值與試樣溫度、溶劑種類、試樣濃度、盛液管長(zhǎng)度及光源有關(guān)。試樣濃度增加一倍或盛液管長(zhǎng)度增加一倍，測(cè)得的值都增加一倍。 物質(zhì)旋光度的測(cè)定：旋光儀的讀數(shù)為=25o, 實(shí)際是180（n為整數(shù)）。旋光儀分不出是+25、+205、+385或-155等。若決定值，至少需測(cè)兩個(gè)濃度的試樣才能決定。如測(cè)得1 mol/L 的試樣的旋光度讀數(shù)為35，也可能是215。需要把試樣稀釋至0.2 mol/L 后再測(cè)定，若35正確，稀溶液應(yīng)是7；若215正確，稀溶液應(yīng)是43；若稀溶液為79，值是395。,比旋光度是旋光性物質(zhì)的一個(gè)物理常數(shù)，可 以定量地表示物質(zhì)的旋光能力。像其他物理常數(shù) 一樣，是旋光性物質(zhì)的一種屬性。 右旋光化合物 ：使偏振光的振動(dòng)平面向右（順時(shí) 針方向）旋轉(zhuǎn)的化合物，稱右旋光化合物，用“+” 表示右旋光方向。 左旋光化合物 ：使偏振光的振動(dòng)平面向左（逆時(shí) 針方向）旋轉(zhuǎn)的化合物，稱左旋光化合物，用“-” 表示左旋光方向。,3. 比旋光度 為了使用方便，常用比旋光度代替旋光度。,:測(cè)得的旋光度 C ：試樣質(zhì)量濃度，或純液體密度，單位gmL-1 l :盛樣管長(zhǎng)度，單位dm t :試樣溫度，單位 ：光源波長(zhǎng) （通常鈉光源，用 D表示，波長(zhǎng)589 nm),在標(biāo)記旋光度時(shí)，還須表示出使用的溶劑。例如，在20用鈉光源的旋光儀測(cè)得葡萄糖水溶液和果糖水溶液的比旋光度分別為右旋 52.5和左旋93，分別寫作葡萄糖 +52.5（水）和果糖 - 93（水）。,20, ,D,a,=,1.分子的旋光性與手性 例1. 肌肉中分離出來的乳酸是 右旋光乳酸, +3.82（水）; 葡萄糖發(fā)酵得到乳酸是 左旋光乳酸， -3.82（水）。乳酸是手性分子 ,一個(gè)是R-型 CH3*CHOHCOOH，一個(gè)是S-型CH3*CHOHCOOH。,3.5.2 含一個(gè)手性碳原子化合物的旋光性,例2. 手性 2-丁醇 CH3*CHOHCH2CH3的旋光度分別為(+)-2-丁醇， +13.9和 (-)-2-丁醇 -13.9。,含一個(gè)手性碳的化合物有一對(duì)對(duì)映體,凡是手性分子都具有旋光性,有旋光性分子 都具有手性的結(jié)構(gòu)特征。 2.對(duì)映體和外消旋體 像乳酸這樣，分子式相同，構(gòu)造也相同，構(gòu)型 不同，形成實(shí)物與鏡像不能重合關(guān)系的兩種分子 的現(xiàn)象，稱為對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象 ，這種異構(gòu)體稱為對(duì) 映異構(gòu)體，簡(jiǎn)稱對(duì)映體。由于這種異構(gòu)體都具有 旋光能力，因此又有旋光異構(gòu)現(xiàn)象和旋光異構(gòu)體 之稱，簡(jiǎn)稱光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象 和旋光體。 對(duì)映體是成對(duì)存在的，它們旋光能力相同，但 旋光方向相反。,等量(-)-乳酸和(+)-乳酸混合，得到的混合乳酸無旋 光性，稱為外消旋乳酸 ，常寫作()-乳酸。酸牛奶 的乳酸就是()-乳酸。 在非手性環(huán)境中，對(duì)映體的性質(zhì)沒有區(qū)別，熔點(diǎn)、 沸點(diǎn)、熔解度、轉(zhuǎn)化速率等均相等。在手性環(huán)境中， 對(duì)映體的性質(zhì)不同。如在偏光下旋光 性不同；在手 性試劑中轉(zhuǎn)化速率不同。 在非手性條件下合成手性化合物，得到的產(chǎn)物往 往是外消旋體。 旋光性化合物在物理因素或化學(xué)試劑作用下，變成 兩個(gè)對(duì)映體的平衡混合物，逐步失去旋光性的過程 稱為外消旋化 。,3.旋光性與分子構(gòu)型 手性碳的構(gòu)型是由順序規(guī)則確定的，R , S-構(gòu) 型標(biāo)記也是相對(duì)的。手性化合物的旋光方向是 由實(shí)驗(yàn)測(cè)得的，構(gòu)型標(biāo)記與旋光方向無必然的 聯(lián)系。 例：,4.旋光性化合物的命名 一個(gè)完整的旋光性化合物的名稱包括： （構(gòu)型標(biāo)記）-（旋光方向標(biāo)記）-系統(tǒng)名稱三部分。 如 ：(R)-(-)-2-羥基丙酸或(R)-(-)-乳酸。,1.含有多個(gè)不同手性碳原子的化合物 含有一個(gè)手性碳原子的化合物有兩個(gè)旋光異構(gòu)體（一對(duì)對(duì)映體）。 含有兩個(gè)手性碳原子的化合物有四個(gè)旋光異構(gòu)體（兩對(duì)對(duì)映體）。,3.5.3 含兩個(gè)手性碳原子化合物的旋光性,結(jié)論： 異構(gòu)體數(shù)目 2n = 22 = 4 （n：手性碳原子數(shù)目）,例如氯代蘋果酸：,對(duì)映體與非對(duì)映體的性質(zhì)不同。例如，氯代蘋果酸的光學(xué)異構(gòu)體的性質(zhì)不同，如下表： 氯代蘋果酸的各種異構(gòu)體的物理性質(zhì),含有多個(gè)不同手性碳的化合物 光學(xué)異構(gòu)體數(shù)目=2n (n為不相同手性碳原子數(shù)目) 例如：有CA CB CD 三個(gè)手性碳的化合物，有8個(gè)異 構(gòu)體（4對(duì)對(duì)映體）：,2.含有兩個(gè)相同手性碳原子的化合物 (1)光學(xué)異構(gòu)體的數(shù)目： 3 例：2,3-二羥基丁二酸(HOOC*CHOH*CHOHCOOH),I與II互為對(duì)映體，III在紙面上旋轉(zhuǎn)180，變?yōu)?IV ，兩者是同一個(gè)化合物。 III（IV）分子內(nèi)有一對(duì)稱面，非手性化合物， 無旋光性，稱為內(nèi)消旋體。用“meso-”或“m-”表示。 命名時(shí)在名稱前加“meso-”，習(xí)慣上內(nèi)消旋體也看成 旋光異構(gòu)體。,(2)對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體的性質(zhì)比較。 例：2,3-二羥基丁二酸（酒石酸）的性質(zhì)如下表所示。對(duì)映體的性質(zhì)與內(nèi)消旋體、外消旋體的性質(zhì)不同。,異構(gòu)體數(shù)目,旋光異構(gòu)體的數(shù)目 = 2 n - 1,n為偶數(shù)： 內(nèi)消旋體的數(shù)目 = 2 n / 2 - 1,立體異構(gòu)體總數(shù) = 2 n 1 + 2 n / 2 1,外消旋體與內(nèi)消旋體：,外消旋體與內(nèi)消旋體的共同之處是：二者均無旋光性，但本質(zhì)不同。,外消旋體：是混合物，可拆分出一對(duì)對(duì)映體。 內(nèi)消旋體：是純化合物，不能拆分。,1、外消旋體拆分的意義 (1)對(duì)映體化合物有特定的構(gòu)型，在工業(yè)特別是制藥工業(yè)有特殊意義。 (2)在非手性