有機(jī)化學(xué)中常見(jiàn)誤區(qū)剖析.txt48微笑，是春天里的一絲新綠，是驕陽(yáng)下的餓一抹濃蔭，是初秋的一縷清風(fēng)，是嚴(yán)冬的一堆篝火。微笑著去面對(duì)吧，你會(huì)感到人生是那樣溫馨。有機(jī)化學(xué)中常見(jiàn)誤區(qū)剖析 1、誤認(rèn)為有機(jī)物均易燃燒。 如四氯化碳不易燃燒，而且是高效滅火劑。 2、誤認(rèn)為二氯甲烷有兩種結(jié)構(gòu)。 因?yàn)榧淄椴皇瞧矫娼Y(jié)構(gòu)而是正四面體結(jié)構(gòu)，故二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)。 3、誤認(rèn)為碳原子數(shù)超過(guò)4的烴在常溫常壓下都是液體或固體。 新戊烷是例外，沸點(diǎn)9.5，氣體。 4、誤認(rèn)為可用酸性高錳酸鉀溶液去除甲烷中的乙烯。 乙烯被酸性高錳酸鉀氧化后產(chǎn)生二氧化碳，故不能達(dá)到除雜目的，必須再用堿石灰處理。 5、誤認(rèn)為雙鍵鍵能小，不穩(wěn)定，易斷裂。 其實(shí)是雙鍵中只有一個(gè)鍵符合上述條件。 6、誤認(rèn)為烯烴均能使溴水褪色。 如癸烯加入溴水中并不能使其褪色，但加入溴的四氯化碳溶液時(shí)卻能使其褪色。因?yàn)闊N鏈越長(zhǎng)越難溶于溴水中與溴接觸。 7、誤認(rèn)為聚乙烯是純凈物。 聚乙烯是混合物，因?yàn)樗鼈兊南鄬?duì)分子質(zhì)量不定。 8、誤認(rèn)為乙炔與溴水或酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的速率比乙烯快。 大量事實(shí)說(shuō)明乙炔使它們褪色的速度比乙烯慢得多。 9、誤認(rèn)為塊狀碳化鈣與水反應(yīng)可制乙炔，不需加熱，可用啟普發(fā)生器。 由于電石和水反應(yīng)的速度很快，不易控制，同時(shí)放出大量的熱，反應(yīng)中產(chǎn)生的糊狀物還可能堵塞球形漏斗與底部容器之間的空隙，故不能用啟普發(fā)生器。 10、誤認(rèn)為甲烷和氯氣在光照下能發(fā)生取代反應(yīng)，故苯與氯氣在光照（紫外線）條件下也能發(fā)生取代。 苯與氯氣在紫外線照射下發(fā)生的是加成反應(yīng)，生成六氯環(huán)己烷。 11、誤認(rèn)為苯和溴水不反應(yīng)，故兩者混合后無(wú)明顯現(xiàn)象。 雖然二者不反應(yīng)，但苯能萃取水中的溴，故看到水層顏色變淺或褪去，而苯層變?yōu)槌燃t色。 12、誤認(rèn)為用酸性高錳酸鉀溶液可以除去苯中的甲苯。 甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍難分離。應(yīng)再用氫氧化鈉溶液使苯甲酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯甲酸鈉，然后分液。 13、誤認(rèn)為石油分餾后得到的餾分為純凈物。 分餾產(chǎn)物是一定沸點(diǎn)范圍內(nèi)的餾分，因?yàn)榛旌衔铩?14、誤認(rèn)為用酸性高錳酸鉀溶液能區(qū)分直餾汽油和裂化汽油。 直餾汽油中含有較多的苯的同系物；兩者不能用酸性高錳酸鉀鑒別。 15、誤認(rèn)為鹵代烴一定能發(fā)生消去反應(yīng)。 16、誤認(rèn)為烴基和羥基相連的有機(jī)物一定是醇類。 苯酚是酚類。 17、誤認(rèn)為苯酚是固體，常溫下在水中溶解度不大，故大量苯酚從水中析出時(shí)產(chǎn)生沉淀，可用過(guò)濾的方法分離。 苯酚與水能行成特殊的兩相混合物，大量苯酚在水中析出時(shí)，將出現(xiàn)分層現(xiàn)象，下層是苯酚中溶有少量的水的溶液，上層相反，故應(yīng)用分液的方法分離苯酚。 18、誤認(rèn)為乙醇是液體，而苯酚是固體，苯酚不與金屬鈉反應(yīng)。 固體苯酚雖不與鈉反應(yīng)，但將苯酚熔化，即可與鈉反應(yīng)，且比乙醇和鈉反應(yīng)更劇烈。 19、誤認(rèn)為苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸只能使紫色石蕊試液微微變紅，于是斷定苯酚一定不能使指示劑變色。 “酸性強(qiáng)弱”“酸度大小”。飽和苯酚溶液比飽和碳酸的濃度大，故濃度較大的苯酚溶液能使石蕊試液變紅。 20、誤認(rèn)為苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)。 苯酚的電離程度雖比碳酸小，但卻比碳酸氫根離子大，所以由復(fù)分解規(guī)律可知：苯酚和碳酸鈉溶液能反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉。 21、誤認(rèn)為欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量濃溴水，再把生成的沉淀過(guò)濾除去。 苯酚與溴水反應(yīng)后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚雖不溶于水，卻易溶于苯，所以不能達(dá)到目的。 22、誤認(rèn)為苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，甲苯與硝酸生成TNT，故推斷工業(yè)制取苦味酸（三硝基苯酚）是通過(guò)苯酚的直接硝化制得的。 此推斷忽視了苯酚易被氧化的性質(zhì)。當(dāng)向苯酚中加入濃硝酸時(shí)，大部分苯酚被硝酸氧化，產(chǎn)率極低。工業(yè)上一般是由二硝基氯苯經(jīng)先硝化再水解制得苦味酸。 23、誤認(rèn)為只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。 酚類也能形成對(duì)應(yīng)的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相對(duì)于醇而言，酚成酯較困難，通常是與羧酸酐或酰氯反應(yīng)生成酯。 24、誤認(rèn)為醇一定可發(fā)生去氫氧化。 本碳為季的醇不能發(fā)生去氫氧化，如新戊醇。 25、誤認(rèn)為飽和一元醇被氧化一定生成醛。 當(dāng)羥基與叔碳連接時(shí)被氧化成酮，如2丙醇。 26、誤認(rèn)為醇一定能發(fā)生消去反應(yīng)。 甲醇和鄰碳無(wú)氫的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。 27、誤認(rèn)為酸與醇反應(yīng)生成的有機(jī)物一定是酯。 乙醇與氫溴酸反應(yīng)生成的溴乙烷屬于鹵代烴，不是酯。 28、誤認(rèn)為酯化反應(yīng)一定都是“酸去羥基醇去氫”。 乙醇與硝酸等無(wú)機(jī)酸反應(yīng)，一般是醇去羥基酸去氫。 29、誤認(rèn)為凡是分子中含有羧基的有機(jī)物一定是羧酸，都能使石蕊變紅。 硬脂酸不能使石蕊變紅。 30、誤認(rèn)為能使有機(jī)物分子中引進(jìn)硝基的反應(yīng)一定是硝化反應(yīng)。 乙醇和濃硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成硝酸乙酯。 31、誤認(rèn)為最簡(jiǎn)式相同但分子結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物是同分異構(gòu)體。 例：甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯（CH2O）；乙烯、苯（CH）。 32、誤認(rèn)為相對(duì)分子質(zhì)量相同但分子結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物一定是同分異構(gòu)體。 例：乙烷與甲醛、丙醇與乙酸相對(duì)分子質(zhì)量相同且結(jié)構(gòu)不同，卻不是同分異構(gòu)體。 33、誤認(rèn)為相對(duì)分子質(zhì)量相同，組成元素也相同，分子結(jié)構(gòu)不同，這樣的有機(jī)物一定是同分異構(gòu)體。 例：乙醇和甲酸。 34、誤認(rèn)為分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)一定是同系物。 例：乙烯與環(huán)丙烷。 35、誤認(rèn)為能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物一定是醛或一定含有醛基。 葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但它們不是醛；果糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但它是多羥基酮，不含醛基。 各種官能團(tuán)的性質(zhì) 1。鹵化烴：官能團(tuán)，鹵原子 在堿的溶液中發(fā)生“水解反應(yīng)”，生成醇 在堿的醇溶液中發(fā)生“消去反應(yīng)”，得到不飽和烴2。醇：官能團(tuán)，醇羥基 能與鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣 能發(fā)生消去得到不飽和烴（與羥基相連的碳直接相連的碳原子上如果沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去） 能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng) 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）3。醛：官能團(tuán)，醛基 能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成紅色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氫還原成醇4。酚，官能團(tuán)，酚羥基 具有酸性 能鈉反應(yīng)得到氫氣 酚羥基使苯環(huán)性質(zhì)更活潑，苯環(huán)上易發(fā)生取代，酚羥基在苯環(huán)上是鄰對(duì)位定位基 能與羧酸發(fā)生酯化5。羧酸，官能團(tuán)，羧基 具有酸性（一般酸性強(qiáng)于碳酸） 能與鈉反應(yīng)得到氫氣 不能被還原成醛（注意是“不能”） 能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)6。酯，官能團(tuán)，酯基 能發(fā)生水解得到酸和醇 醇、酚：羥基(-OH)；伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵，酚羥基可以和NaOH反應(yīng)生成水，與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3，二者都可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣 醛：醛基(-CHO)； 可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可以和斐林試劑反應(yīng)氧化成羧基。與氫氣加成生成羥基。 酮：羰基(C=O)；可以與氫氣加成生成羥基 羧酸：羧基(-COOH)；酸性，與NaOH反應(yīng)生成水，與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2)； 胺：氨基(-NH2). 弱堿性 烯烴：雙鍵（C=C）加成反應(yīng)。 炔烴：三鍵（-CC-） 加成反應(yīng) 醚：醚鍵（-O-） 可以由醇羥基脫水形成 磺酸：磺基（-SO3H） 酸性，可由濃硫酸取代生成 腈：氰基（-CN） 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基與羥基，醇、酚與羧酸反應(yīng)生成 注: 苯環(huán)不是官能團(tuán)，但在芳香烴中，苯基(C6H5-)具有官能團(tuán)的性質(zhì)。苯基是過(guò)去的提法，現(xiàn)在都不認(rèn)為苯基是官能團(tuán) 官能團(tuán):是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán). 或稱功能團(tuán)。鹵素原子、羥基、醛基、羧基、硝基，以及不飽和烴中所含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵等都是官能團(tuán)，官能團(tuán)在有機(jī)化學(xué)中具有以下5個(gè)方面的作用。1決定有機(jī)物的種類有機(jī)物的分類依據(jù)有組成、碳鏈、官能團(tuán)和同系物等。烴及烴的衍生物的分類依據(jù)有所不同，可由下列兩表看出來(lái)。烴的分類法：烴的衍生物的分類法：2產(chǎn)生官能團(tuán)的位置異構(gòu)和種類異構(gòu)中學(xué)化學(xué)中有機(jī)物的同分異構(gòu)種類有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)的種類異構(gòu)三種。對(duì)于同類有機(jī)物，由于官能團(tuán)的位置不同而引起的同分異構(gòu)是官能團(tuán)的位置異構(gòu)，如下面一氯乙烯的8種異構(gòu)體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構(gòu)。對(duì)于同一種原子組成，卻形成了不同的官能團(tuán)，從而形成了不同的有機(jī)物類別，這就是官能團(tuán)的種類異構(gòu)。如：相同碳原子數(shù)的醛和酮，相同碳原子數(shù)的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能團(tuán)所造成的有機(jī)物種類不同的異構(gòu)。3決定一類或幾類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)起決定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，這些官能團(tuán)就決定了有機(jī)物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機(jī)物、胺類、酰胺類的化學(xué)性質(zhì)。因此，學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)際上是學(xué)習(xí)官能團(tuán)的性質(zhì)，含有什么官能團(tuán)的有機(jī)物就應(yīng)該具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，不含有這種官能團(tuán)的有機(jī)物就不具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)特別要認(rèn)識(shí)到的一點(diǎn)。例如，醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化，可以認(rèn)為這是醛類較特征的反應(yīng)；但這不是醛類物質(zhì)所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物質(zhì)，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。4影響其它基團(tuán)的性質(zhì)有機(jī)物分子中的基團(tuán)之間存在著相互影響，這包括官能團(tuán)對(duì)烴基的影響，烴基對(duì)官能團(tuán)的影響，以及含有多官能團(tuán)的物質(zhì)中官能團(tuán)之間的的相互影響。 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基，故皆可與鈉作用放出氫氣，但由于所連的基團(tuán)不同，在酸性上存在差異。R-OH 中性，不能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)；C6H5-OH 極弱酸性，比碳酸弱，不能使指示劑變色，能與NaOH反應(yīng)，不能與Na2CO3反應(yīng)；R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)。顯然，羧酸中，羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易于電離。 醛和酮都有羰基(C=O)，但醛中羰基碳原子連接一個(gè)氫原子，而酮中羰基碳原子上連接著烴基，故前者具有還原性，后者比較穩(wěn)定，不為弱氧化劑所氧化。 同一分子內(nèi)的原子團(tuán)也相互影響。如苯酚，-OH使苯環(huán)易于取代(致活)，苯基使-OH顯示酸性(即電離出H+)。果糖中，多羥基影響羰基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由上可知，我們不但可以由有機(jī)物中所含的官能團(tuán)來(lái)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，也可以由物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)來(lái)判斷它所含有的官能團(tuán)。如葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，加氫還原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸發(fā)生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，說(shuō)明它有五個(gè)羥基，故為多羥基醛。5有機(jī)物的許多性質(zhì)發(fā)生在官能團(tuán)上有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上，因此，要注意反應(yīng)發(fā)生在什么鍵上，以便正確地書寫化學(xué)方程式。如醛的加氫發(fā)生在醛基碳氧鍵上，氧化發(fā)生在醛基的碳?xì)滏I上；鹵代烴的取代發(fā)生在碳鹵鍵上，消去發(fā)生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳?xì)滏I上；醇的酯化是羥基中的OH鍵斷裂，取代則是CO鍵斷裂；加聚反應(yīng)是含碳碳雙鍵(C=CC2H5OHC3H7OH，一般地，碳原子個(gè)數(shù)大于5的醇難溶于水。 （2）當(dāng)烴基中碳原子數(shù)相同時(shí)，親水基團(tuán)的個(gè)數(shù)越多，物質(zhì)的溶解性越大； 例如，溶解性：CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH2OH R2C=CHR R2C=CH2 RCH=CH2 CH2=CH2(2)反式異構(gòu)體比順式穩(wěn)定：(3)乙炔氫化熱為-313.8kJ?mol1，比乙烯的兩倍（-274.4kJ?mol1）大，故乙炔穩(wěn)定性小于乙烯。?炔烴加氫的控制使用活性較低的催化劑，可使炔烴加氫停留在烯烴階段。使用不同的催化劑和條件，可控制烯烴的構(gòu)型：如使鈀/碳酸鈣催化劑被少量醋酸鉛或喹啉鈍化，即得林德拉（Lindlar）催化劑，它催化炔烴加氫成為順式烯烴；炔烴在液氨中用金屬鈉或鋰還原，能得到