1、第十九章多環(huán)芳烴及其衍生物119.1 多環(huán)芳烴的分類(lèi)與命名 分子中有多個(gè)苯環(huán)的烴，稱(chēng)為多環(huán)芳烴。主耍分稠環(huán)芳烴、聯(lián)環(huán)芳烴和多苯代脂烴三大類(lèi)。 2一、稠環(huán)芳烴 IUPAC保留了常見(jiàn)稠環(huán)芳烴的俗名； CCS一般采用這些化合物英文的音譯并給于特定漢字； 其它自學(xué)。3二、聯(lián)環(huán)芳烴 芳環(huán)與芳環(huán)通過(guò)單鍵直接相連形成的化合物，為聯(lián)環(huán)芳烴。 4三、多苯代脂烴 多個(gè)苯環(huán)通過(guò)一個(gè)或多個(gè)碳原子連接形成的化合物成為多代脂烴。 命名時(shí)將苯環(huán)作為取代基，按鏈烴命名。 519.2 聯(lián)苯及其衍生物 一、聯(lián)苯及其衍生物的制備1. 苯高溫裂化脫氫制備聯(lián)苯 62. Ullmann反應(yīng) 溴苯或氯苯需要環(huán)上有吸電子基團(tuán) 73. 二苯基

2、銅鋰低溫下氧化反應(yīng) 84. 聯(lián)苯胺重排反應(yīng)94. 聯(lián)苯胺重排反應(yīng)10二、聯(lián)苯的性質(zhì) 白色或微黃色鱗片狀結(jié)晶，具有獨(dú)特的香味。熔點(diǎn)70，沸點(diǎn)255，閃點(diǎn)113，密度0.992g/cm3。 幾乎不溶于水，不溶于酸及堿,1. 物理性質(zhì)與應(yīng)用不溶11 溶于甲醇、乙醇、醚和苯等有機(jī)溶劑。 苯是重要的化工、醫(yī)藥、塑料和染料原料。 可制備出如乳化劑、熒光增白劑、織物染料、合成樹(shù)脂、農(nóng)藥和醫(yī)藥等。12 聯(lián)苯是苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被另一個(gè)苯環(huán)所取代，故，每一個(gè)苯環(huán)與單獨(dú)苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)是類(lèi)似的。 苯基取代基是鄰對(duì)位定位基。2. 化學(xué)性質(zhì)13 聯(lián)苯是苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被另一個(gè)苯環(huán)所取代，故，每一個(gè)苯環(huán)與單獨(dú)苯環(huán)的化學(xué)

3、性質(zhì)是類(lèi)似的。 苯基取代基是鄰對(duì)位定位基。2. 化學(xué)性質(zhì)143. 聯(lián)苯化合物的立體異構(gòu)1519.3 稠環(huán)芳烴 萘的分子式C10H8,是最簡(jiǎn)單的稠環(huán)芳烴。 萘是煤焦油中含量最多的化合物，約6%。16一、萘的結(jié)構(gòu)17: 1、4、5、8 電子云密度最高: 2、3、6、7 電子云密度次之9、10 電子云密度最低18ClClNO2NO2-氯萘-氯萘1,5-二硝基苯6-甲基-1-氯萘5-甲基-2-萘磺酸19二、萘的性質(zhì) 萘為白色晶體,熔點(diǎn)80.5，沸點(diǎn)218，有特殊氣味，易升華。 大部分用來(lái)制造鄰苯二甲酸酐。 萘具有255kJ/mol的共振能(離域能),苯具有152 kJ/mol。201. 親電取代反應(yīng)2

4、1動(dòng)力學(xué)控制熱力學(xué)控制22萘環(huán)上的取代規(guī)律 范圍：親電取代反應(yīng)。 萘環(huán)上原有第一類(lèi)取代基主要發(fā)生“同環(huán)反應(yīng)”。 萘環(huán)上原有第二類(lèi)取代基主要發(fā)生“異環(huán)取代”。 23 取代規(guī)律受反應(yīng)條件影響很大，無(wú)規(guī)律性。242. 氧化反應(yīng)253. 還原反應(yīng)26十氫化萘的兩種構(gòu)象 反式構(gòu)象比順式穩(wěn)定27三、萘的合成萘的合成僅具有理論意義。但是，萘的關(guān)環(huán)方法可用以合成萘的衍生物。281. Haworth合成法292. Diels-Alder合成法 3019.4 三苯甲烷及衍生物 一、制備方法 1. 三苯甲烷由氯仿和苯 312. 苯甲醛和苯或取代苯縮合反應(yīng) 32二、三苯甲烷及其衍生物的性質(zhì) 1. 酸性三苯甲基負(fù)離子 的形成 三苯甲烷與強(qiáng)堿如氨基鈉作用，生成三苯甲基鈉，呈深紅色。 332. 三苯甲基正離子的形成 （1）三苯甲醇的制備 34思考：再舉一個(gè)合成三苯甲醇的制備方法35（2）三苯甲醇正離子的形成 三苯甲醇溶于濃硫酸，生成金黃色的溶液 用水或乙醇再將此溶液稀釋?zhuān)瘘S色消失。36 三苯甲烷與鹵素光催化下發(fā)生自由基鹵代反應(yīng)。3. 三苯甲基自由基的形成 37 三苯甲基溴(或氯)在無(wú)氧條件下，與活潑金屬鋅粉反應(yīng)，生成穩(wěn)定的三