1、醫(yī)學生誓詞 ： 健康所系，性命相托。 當我步入神圣醫(yī)學學府的時刻，謹莊嚴宣誓： 我志愿獻身醫(yī)學，熱愛祖國，忠于人民，恪守醫(yī)德，尊師守紀，刻苦鉆研，孜孜不倦，精益求精，全面發(fā)展。 我決心竭盡全力除人類之病痛，助健康之完美，維護醫(yī)術的圣潔和榮譽。救死扶傷，不辭艱辛，執(zhí)著追求，為祖國醫(yī)藥衛(wèi)生事業(yè)的發(fā)展和人類身心健康奮斗終生！任課教師情況簡介：唐玉海：西安交通大學理學院化學系教授，西安交通大學教學名師。首屆西安交通大學本科教學卓越成就獎，醫(yī)學化學會副理事長，西安交通大理學院副院長，西安交通大學分析科學研究所所長。 主要講授“高等有機化學” 、“ 有機化學” 、“生物有機化學” 、“工程化學” 、“大學

2、化學” 、 “美容化學” 、“自然科學發(fā)展概論”、“化學與人類文明、”等課程， 九五、十五、十一五國家規(guī)劃教材醫(yī)用有機化學主編，編寫出版教材、教學輔導書40余部，承擔教育部和學校教學改革項目10余項。 從事藥物、電化學、光化學等分析方面的科研工作，承擔省、部級科 研項目多項，在國內(nèi)外期刊發(fā)表科研論文150余篇（其中SCI.EI論文50余篇），獲陜西省科學技術一等獎。醫(yī)用有機化學第1章 緒論 唐 玉 海 1.掌握共價鍵的雜化軌道理論,共價鍵的參數(shù)及其意義;2.掌握共價鍵的斷裂方式和有機化合物的反應類型;3.掌握有機化合物結構的表示方法。學習要求：一、有機化合物和有機化學 動物物質(zhì)植物物質(zhì)礦物物質(zhì)

3、 在化學發(fā)展史的長河中曾經(jīng)有過一段時期, 有機化合物被認為只能來源于有生命的機體, 不可能由無機物合成(生命論，Vitalism). 有機化合物最早的有機化合物來自于動植物體(有機體)1769年,酒石酸1806年,第一個生物堿,嗎啡 1828年德國年輕化學家F.Whler在實驗過程中發(fā)現(xiàn)典型的無機化合物氰酸銨能轉化成有機化合物尿素（從哺乳動物尿中分離出來的化合物）。 此后人們又陸續(xù)合成了許多有機化合物。科學實驗的事實打破了只能從有生命的機體得到有機化合物的錯誤理念。許多生命物質(zhì)如蛋白質(zhì)、核酸等如今也都成功地合成了。有機化學（Organic Chemistry） 研究有機化合物的結構、性能和合成

4、方法的一門科學。有機化合物(organic compounds) 碳氫化合物(烴)及其衍生物。1.有機化學和有機化合物的現(xiàn)代定義HCNOFPSClBrISiB有機化合物中常見的元素（1）對熱不穩(wěn)定，易燃燒(極少數(shù)例外)(碳和氫都是易燃元素)；（2）熔點較低（一般在300oC以下）；（3）易溶解于有機溶劑中，難溶于水；（4）組成簡單，結構復雜，數(shù)目龐大（同分異構體較多）。甲醚乙醇（5）反應速度慢，副反應多。2.有機化合物的特點 有機化學是醫(yī)學課程中的一門重要基礎課，也是生命科學不可缺少的化學基礎。 二、有機化學與生命科學的關系1.經(jīng)典結構理論基本要點（1）有機物中的碳元素總是四價的，其它元素：H

5、(1), O(2), N(3), S(2), X(1)；（2）碳原子間可彼此結合成鍵：CH3CH3 ,CH2=CH2（3）分子結構決定分子性質(zhì)，性質(zhì)反映結構:C2H6O bp 78.3 -24.9 +Na H2 不反應（4）飽和碳原子具有正四面體結構:三、有機化合物的結構a.有機物中的化學鍵共價鍵；C：1s2 2s2 2p2有機物是共價化合物,是分子狀態(tài)。2.離子鍵和共價鍵b.最外層4個價電子；c.中等電負性；d.可通過與其它原子共享電子滿足八隅體（成共價鍵）。3. 現(xiàn)代共價鍵理論基本要點 （1）當兩個原子互相接近到一定距離時, 自旋方向相反的單 電子相互配對, 使電子云密集于兩核之間, 降低

6、了兩核 間正電荷的排斥力, 增加了兩核對電子云密集區(qū)域的吸 引力，因此, 使體系能量降低, 形成穩(wěn)定的共價鍵。(2)每個原子所形成共價鍵的數(shù)目取決于該原子中的單電子數(shù) 目, 即一個原子含有幾個單電子, 就能與幾個自旋方向相 反的單電子形成共價鍵, 這就是共價鍵的飽和性。(3)當形成共價鍵時, 原子軌道重疊程度越大, 核間電子云 越密集, 形成的共價鍵就越穩(wěn)定。因此, 共價鍵總是盡 可能地沿著原子軌道最大重疊方向形成, 這就是共價鍵 的方向性。4.碳的雜化軌道 價鍵理論揭示了共價鍵的本質(zhì)，但它無法解釋甲烷分子(CH4)中4個碳氫鍵的鍵角相同，均為10928的事實。1931 年鮑林在價鍵理論的基礎

7、上，提出了雜化軌道理論：原子在形成分子時，由于原子間的相互影響，同一個原子內(nèi)的不同類型、能量相近的原子軌道可以重新組合成能量、形狀和空間方向與原來軌道完全不同的新的原子軌道。這種重新組合過程稱為雜化，所形成的新的原子軌道稱為雜化軌道。碳原子的6個核外電子運動于各自的原子軌道中：C：1s22s22p2價電子層： 在有機化合物中, 碳并不直接以原子軌道參與形成共價鍵, 而是先雜化, 后成鍵。碳原子有3種雜化形式 sp3、sp2 和 sp 雜化。基態(tài)：(1) 鍵原子軌道沿對稱軸方向重疊（頭對頭）;(2) 鍵p軌道平行重疊（肩并肩）。.鍵特點可以沿鍵軸 自由旋轉； 牢固。.鍵特點不能自由旋 轉；易斷裂

8、。鍵軸：原子核間的連線。5. 共價鍵類型6. 共價鍵的參數(shù)及其意義 （1）鍵長：成鍵原子的核間距離（2）鍵角：兩共價鍵之間的夾角（3）鍵能：離解能或平均離解能（4）鍵的極性：成鍵原子間的電荷分布決定分子空間構型 化學鍵強度 影響理化性質(zhì)鍵長/pm 109 154 134 120 當兩個不同原子成鍵時，由于兩個鍵合原子電負性不同，使共用電子對發(fā)生偏移，一方原子帶部分負電荷(-)，另一方帶部分正電荷(+)： 這種成鍵電子云不是平均分配在兩個成鍵原子核之間的共價鍵稱為 極性(共價)鍵 (polar covalent bonds) 。+ - 鍵的極性大小取決于成鍵原子的電負性差, 電負性差越大鍵的極性

9、越大。一般, 兩個元素的電負性差值1.7為離子鍵；1.7為共價鍵，其中電負性差值在0.71.6為極性共價鍵。 a.極性(共價)鍵的表示：b.鍵的極性（電負性差引起，永久性） c.鍵的極化性（外電場引起，暫時性）成鍵原子半徑愈大，愈易被極化。鍵比鍵易極化。沿箭頭方向，鍵的極性減小，極化性增大。7.分子的極性 任何分子都是由帶正電荷的原子核和帶負電荷的電子組成的。因此，分子的極性取決于整個分子的正、負電荷中心是否重合，若兩者重合，就是非極性分子，兩者不能重合為極性分子。分子的極性大小通常用分子的電偶極矩表示。= q d q 為極性分子中正電荷或負電荷中心上的電荷值，d 為正負電荷中心之間的距離。的

10、單位：Cm (庫侖米) 或“德拜” (debye, D)。1D=3.33610-30Cm。 越大，分子的極性越大，反之，極性越小。=0 的分子為非極性分子。極性分子的一般在13D范圍內(nèi)。 分子的極性是分子中所有化學鍵極性的向量和。對于雙原子分子，鍵的極性就是分子的極性。多原子分子的極性不僅取決于各個鍵的極性，也取決于分子的形狀。=0 (非極性分子) =1.87 (極性分子) 分子的極性越大，分子間相互作用力就越大，因此，化合物分子的極性大小直接影響其沸點、熔點、溶解度等物理性質(zhì)和化學性質(zhì)。四、有機物的分類與結構表示 (1)按碳骨架分類 鏈狀化合物：開鏈化合物、脂肪族化合物CH3CH2COOH

11、碳環(huán)化合物：脂環(huán)化合物、 芳香化合物 雜環(huán)化合物： 1.分類 有機化合物分子中能體現(xiàn)一類化合物性質(zhì)的原子或基團，通常稱為功能基 (functional groups) 或官能團。 例如：CH3OH、C2H5OH、CH3CH2CH2OH 等醇類化合物中都含有羥基（-OH），羥基就是醇類化合物的功能基。由于它們含有相同的功能基, 因此醇類化合物有類同的理化性質(zhì)。 有機化學的學習主要以官能團為主線進行。(2) 按官能團分類 表1 常見化合物類型及功能基例1：2-甲基丙醇 路易斯式書寫麻煩短線式(蛛網(wǎng)式)較麻煩 縮簡式較為常用鍵線式較為常用2.有機化合物構造式表示方法例2：苯的構造式 路易斯式短線式鍵

12、線式縮簡式 有機反應涉及舊鍵的斷裂和新鍵的形成。鍵的斷裂有均裂和異裂兩種方式： 1.均裂 帶有單電子的原子或基團稱為自由基 (free radical)。經(jīng)過均裂生成自由基的反應叫作自由基反應。一般在光、熱或過氧化物存在下進行。 自由基反應 五、有機化合物反應類型及條件 2.異裂 異裂后生成帶正電荷和帶負電荷的基團或原子的反應，稱為離子型反應。帶正電荷的碳原子稱為正碳離子。 離子型反應 親電反應：由親電試劑進攻底物所引起的反應。親核反應：由親核試劑進攻底物所引起的反應。Electrophilic reagentLewis acid(R+,H +,Cl +,NO2+ )Nucleophilic reagent Lewis base(R-,OH -,CN -,NH3 )(有R+orR-中間體參與） 親電反應(Electr