第八章有機(jī)化合物概述學(xué)習(xí)目的：

1.掌握σ

鍵、π鍵的定義和主要特點(diǎn)；2.掌握有機(jī)化合物的命名方法；3.熟悉有機(jī)化合物的分類；4.了解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論；5.了解有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)的關(guān)系。

復(fù)習(xí)引入：.有機(jī)化合物大量存在于自然界，如糧、油、棉、麻、毛、絲、木材、糖、蛋白質(zhì)、農(nóng)藥、塑料、染料、香料、醫(yī)藥、石油等大多數(shù)都是有機(jī)化合物。

有機(jī)化合物和醫(yī)學(xué)關(guān)系密切人體及動(dòng)植物的基本組成：糖、脂類、蛋白質(zhì)和酶、核酸、維生素、激素等都是有機(jī)化合物；中草藥的有效成分一般也屬于有機(jī)化合物。

講授新課：第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)

一、有機(jī)化合物的概念1.有機(jī)化合物：碳?xì)浠衔锛捌溲苌铮?.有機(jī)化學(xué)：研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)。在化學(xué)上，通常把含有碳?xì)鋬煞N元素的化合物稱為烴。因此，有機(jī)化合物就是烴及其衍生物；有機(jī)化學(xué)也就是研究有機(jī)化合物的化學(xué)。二、有機(jī)化合物的特點(diǎn)1、可燃性：絕大數(shù)有機(jī)化合物都可以燃燒，如棉花、汽油、木材、酒精等。如大多數(shù)無機(jī)化合物，如酸、堿、鹽、氧化物等都不能燃燒。因而有時(shí)采用灼燒試驗(yàn)可以區(qū)別有機(jī)物和無機(jī)物。2、熔點(diǎn)低：在室溫下，絕大多數(shù)無機(jī)化合物都是高熔點(diǎn)的固體，而有機(jī)化合物通常為氣體、液體或低熔點(diǎn)的固體。例如，氯化鈉和丙酮的相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)，但二者的熔、沸點(diǎn)相差很大。大多數(shù)有機(jī)化合物的熔點(diǎn)一般在400oC以下，而且它們的熔、沸點(diǎn)隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增加而逐漸增加。一般地說，純粹的有機(jī)化合物都有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)。3．難溶于水：水是一種強(qiáng)極性物質(zhì)，所以以離子鍵結(jié)合的無機(jī)化合物大多易溶于水，不易溶于有機(jī)溶劑。而有機(jī)化合物一般都是共價(jià)鍵型化合物，極性很小或無極性，所以大多數(shù)有機(jī)化合物在水中的溶解度都很小，但易溶于極性小的或非極性的有機(jī)溶劑（如乙醚、苯、烴、丙酮等）中，這就是“相似相溶”的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律。正因?yàn)槿绱?，有機(jī)反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。4．反應(yīng)速度慢無機(jī)反應(yīng)是離子型反應(yīng)，一般反應(yīng)速度都很快。如鹽酸與氫氧化鈉反應(yīng)，硝酸銀與氯化鈉生成AgCl沉淀的反應(yīng)等都是在瞬間完成的。有機(jī)反應(yīng)大部分是分子間的反應(yīng)，反應(yīng)過程中包括共價(jià)鍵舊鍵的斷裂和新鍵的形成，所以反應(yīng)速度比較慢。一般需要幾小時(shí)，甚至幾十小時(shí)才能完成。為了加速有機(jī)反應(yīng)的進(jìn)行，常采用加熱、光照、攪拌或加催化劑等措施。5．副反應(yīng)多，產(chǎn)物復(fù)雜

有機(jī)化合物的分子大多是由多個(gè)原子結(jié)合而成的復(fù)雜分子，常?？梢栽诓煌课煌瑫r(shí)發(fā)生反應(yīng)，得到多種產(chǎn)物。因此在有機(jī)反應(yīng)中，除了生成主要產(chǎn)物以外，還常常有副產(chǎn)物生成。為了提高主產(chǎn)物的收率，控制好反應(yīng)條件是十分必要的。由于得到的產(chǎn)物是混合物，故需要經(jīng)分離、提純的步驟，以獲得較純凈的物質(zhì)。6．同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象是造成有機(jī)化合物數(shù)目繁多（現(xiàn)已知有機(jī)化合物有1千萬種以上）的主要原因之一。所謂同分異構(gòu)現(xiàn)象是指具有相同分子式，但結(jié)構(gòu)不同，從而性質(zhì)各異的現(xiàn)象。例如，乙醇和甲醚，分子式均為C2H6O，但它們的結(jié)構(gòu)不同，因而物理和化學(xué)性質(zhì)也不相同。乙醇和甲醚互為同分異構(gòu)體。由于在有機(jī)化學(xué)中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故在有機(jī)化學(xué)中不能只用分子式來表示某一有機(jī)化合物，必須使用構(gòu)造式或構(gòu)型式。三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論（一）原子結(jié)構(gòu)的基本概念

原子是由原子核和核外電子兩部分組成的，電子繞核作高速運(yùn)動(dòng)。常用小點(diǎn)的密度大小來表示電子出現(xiàn)的幾率大小。這樣的圖像看起來就好像云霧一樣，因此形象地稱為電子云。

1．電子云：

電子云是電子在核外空間出現(xiàn)幾率密度分布的一種形象描述。

2．原子核外電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)

在多電子原子中，電子的能量并不相同。帶有負(fù)電荷的電子離核越近，它的能量就越低；離核越遠(yuǎn)能量就越高。能量最低的稱為第1電子層，用n＝1（或K）表示；離核稍遠(yuǎn)能量稍高的為第2電子層，用n＝2（或L）表示；由里向外以此類推，依次用n=1、2、3、4、5、6、7或K、L、M、N、O、P、Q表示。因此，n的數(shù)值越小，表示電子離核越近，電子的能量越低；反之，n的數(shù)值越大，表示電子離核越遠(yuǎn)，電子的能量就越高。（1）電子層n

在同一電子層上，電子的能量也稍有差別，電子云的形狀也不相同。根據(jù)這一差別，又把一個(gè)電子層分成一個(gè)或幾個(gè)亞層，分別用s、p、d、f等表示。（2）電子亞層和電子云形狀S電子亞層電子云是以原子核為中心的球形p電子亞層電子云形狀是紡錘形（或啞鈴形）d、f電子亞層電子云形狀比較復(fù)雜。電子層n1234567電子亞層1s2s2p3s3p3d4s4p4d4f5s5p5d5f6s6p6d6f7s7p7d7fp亞層三個(gè)軌道相互垂直，互成90度夾角s亞層一個(gè)軌道P亞層三個(gè)軌道如：xyz電子云不僅有一定的形狀，而且還有一定的空間伸展方向。（3）電子云的伸展方向及軌道軌道：具有一定的形狀和伸展方向的電子云所占據(jù)的空間。軌道的表示：d亞層5個(gè)軌道f亞層7個(gè)軌道電子亞層伸展方向、原子軌道數(shù)目最多可容納電子數(shù)S12p36d510f714（4）電子的自旋電子的自旋有兩種方向，可用順時(shí)針和逆時(shí)針或表示。在一個(gè)軌道中最多只能容納自旋方向相反的兩個(gè)電子。電子層1234電子亞層1s2s2p3s3p3d4s4p4d4f亞層上的軌道數(shù)1131351357亞層上的最多電子數(shù)2262610261014電子層上的最多軌道數(shù)14916電子層上的最多電子數(shù)281832前四層，電子層上的最多電子數(shù)2n2前四層，電子層上的最多軌道數(shù)n2結(jié)論：能量從低到高順序：

1s2s2p3s3p4s3d4p1s2s2p3s3p3．原子核外電子的排布原子結(jié)構(gòu)示意圖碳CC

1s22s22p2核外電子排布為：H

1s1Cl

1s22s22p63s23p5軌道表示式為：1s1s2s2pHCCl練習(xí)：1s2s2p1s2s2p3s3pONS1s2s2p順序：

1s2s2p3s3p4s3d4p核外電子排布為：1s22s22p21、碳原子的結(jié)構(gòu)碳原子在元素周期表中，是第二周期第四主族元素。核外有六個(gè)電子。軌道表示式為：1s2s2p

（二）雜化軌道理論

碳原子結(jié)構(gòu)示意圖甲烷分子模型

由于碳原子的最外層電子數(shù)為4個(gè)，碳原子既不容易得到電子，也不容易失去。因此，碳原子之間相互結(jié)合或與其它原子結(jié)合時(shí)，都是通過共用電子對(duì)而結(jié)合成共價(jià)鍵。

碳原子總是以四個(gè)價(jià)鍵與其它原子或自身形成單鍵、雙鍵或叁鍵。2、價(jià)電子的激發(fā)

碳原子在成鍵的過程中首先要吸收一定的能量，使2s軌道的一個(gè)電子躍遷到2p空軌道中，形成碳原子的激發(fā)態(tài)。激發(fā)態(tài)的碳原子具有四個(gè)單電子，因此碳原子為四價(jià)的。2s2p

2s2p

激發(fā)激發(fā)：電子得到能量，由能量低的軌道躍遷到能量高的軌道的過程。3、軌道的雜化雜化：能量相近的、不同類型的軌道混合起來重新組合成新軌道的過程。

碳原子在成鍵時(shí)，四個(gè)原子軌道可以“混合起來”進(jìn)行“重新組合”形成能量等同的新軌道，稱為雜化軌道。雜化軌道的能量稍高于2s軌道的能量，稍低于2p軌道的能量。雜化軌道的數(shù)目等于參加組合的原子軌道的數(shù)目。雜化軌道的成鍵能力增強(qiáng)（成鍵能力：sp3﹥sp2﹥sp﹥p﹥s）1、sp3雜化由一個(gè)2s軌道和三個(gè)2p軌道雜化形成四個(gè)能量相等的新軌道，叫做sp3雜化軌道，這種雜化方式叫做sp3雜化。碳原子軌道的雜化的形式：2s2p

4個(gè)sp3雜化碳原子軌道的雜化的形式：

sp3雜化軌道的形狀及能量既不同于2s軌道，又不同于2p軌道，它含有1/4的s成分和3/4的p成分。

sp3雜化軌道是有方向性的，四個(gè)sp3雜化軌道呈四面體分布，軌道對(duì)稱軸之間的夾角均為109°28’

。如甲烷分子中的4個(gè)C—H鍵。sp3雜化結(jié)構(gòu)模型空間伸向：四個(gè)sp3雜化軌道呈正四面體分布，軌道對(duì)稱軸之間的夾角均為109°28’形狀：一頭大一頭小。sp3雜化結(jié)構(gòu)模型甲烷CHHHH乙烷σ鍵：電子云沿軌道對(duì)稱軸方向（“頭碰頭”方式）重疊所形成的共價(jià)鍵。碳碳單鍵上的碳原子都是sp3雜化sp22s2p2p雜化2、sp2雜化由一個(gè)2s軌道和兩個(gè)2p軌道重新組合成三個(gè)能量等同的雜化軌道，稱sp2雜化。

sp2雜化軌道含有1/3的s成分和2/3的p成分，這三個(gè)sp2雜化軌道的對(duì)稱軸在同一平面上，并以碳原子核為中心，分別指向正三角形的三個(gè)頂點(diǎn)，對(duì)稱軸的夾角為120°。碳原子還余下一個(gè)未參與雜化的2p軌道，仍保持原來的形狀，它的對(duì)稱軸垂直于三個(gè)sp2雜化軌道對(duì)稱軸所在的平面?？臻g伸向：三個(gè)sp2雜化軌道呈正三角形分布，軌道對(duì)稱軸之間的夾角均為120°2p軌道垂直于三個(gè)sp2雜化軌道所在的平面乙烯C=C鍵：1s

鍵+1p

鍵π鍵：電子云沿軌道對(duì)稱軸平行方向（“肩并肩”）重疊所形成的共價(jià)鍵。碳碳雙鍵上的碳原子都是sp2雜化3、sp雜化由一個(gè)2s軌道和一個(gè)2p軌道重新組合成二個(gè)能量等同、方向相反的雜化軌道，稱sp雜化。sp2s2p2p雜化3、sp雜化由一個(gè)2s軌道和一個(gè)2p軌道重新組合成二個(gè)能量等同、方向相反的雜化軌道，稱sp雜化。sp2s2p2p雜化sp雜化軌道的形狀與sp3、sp2雜化軌道的形狀相似，sp雜化軌道含有1/2的s成分和1/2的p成分，二個(gè)sp雜化軌道伸向碳原子核的兩邊，它們的對(duì)稱軸在一條直線上，互呈180°夾角。碳原子還余下二個(gè)未參與雜化的2p軌道，這二個(gè)2p軌道仍保持原來的形狀，其對(duì)稱軸不僅互相垂直，而且都垂直于sp雜化軌道對(duì)稱軸所在的直線。乙炔C≡C鍵：1s

鍵+2p

鍵碳碳叁鍵上的碳原子都是sp雜化小結(jié)：雜化軌道的類型及特點(diǎn)類型參與雜化的軌道數(shù)未參與雜化的p軌道數(shù)雜化軌道成分雜化軌道數(shù)目空間結(jié)構(gòu)軌道間夾角sp31個(gè)s+3個(gè)p01/4s+3/4p4個(gè)sp3正四面體109°28′sp21個(gè)s+2個(gè)p11/3s+2/3p3個(gè)sp2正三角形120°sp1個(gè)s+1個(gè)p21/2s+1/2p2個(gè)sp直線形180°四、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（一）碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1、碳原子的價(jià)態(tài)：4個(gè)共價(jià)鍵甲烷CH4CH3—CH3CH3—O—CH3CH3—Cl電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：能表示有機(jī)化合物分子中原子間連接順序和方式的圖式。結(jié)構(gòu)式如：結(jié)構(gòu)簡式：碳原子結(jié)構(gòu)示意圖CHHHH2、共價(jià)鍵的類型根據(jù)形成共價(jià)鍵時(shí)原子軌道的重疊方式不同：可分為σ鍵和π鍵σ鍵：電子云沿軌道對(duì)稱軸方向（“頭碰頭”方式）重疊所形成的共價(jià)鍵。σ鍵π鍵存在可以單獨(dú)存在，存在于任何共價(jià)鍵中不可以單獨(dú)存在，只能與σ鍵同時(shí)存在形式成鍵軌道沿鍵軸重疊，重疊程度大成鍵p軌道平行重疊，重疊程度較小性質(zhì)1、電子云呈柱狀，沿鍵軸呈圓柱形對(duì)稱，電子云密集于兩核之間2、自由旋轉(zhuǎn)3、鍵能大，鍵穩(wěn)定4、不易被極化1、電子云呈塊狀，通過鍵軸有一對(duì)稱面，電子云分布在平面上下方2、不能自由旋轉(zhuǎn)3、鍵能小，鍵不穩(wěn)定4、易被極化π鍵：電子云沿軌道對(duì)稱軸平行方向（“肩并肩”）重疊所形成的共價(jià)鍵。

在有機(jī)化合物中，碳原子的4個(gè)共價(jià)鍵不僅能與氫原子或其它原子相結(jié)合，而且碳原子之間也可以通過共價(jià)鍵相結(jié)合，稱為自相成鍵。碳碳單鍵：兩個(gè)碳原子之間共用一對(duì)電子形成的鍵稱為碳碳單鍵；碳碳雙鍵：兩個(gè)碳原子之間共用兩對(duì)電子形成的鍵稱為碳碳雙鍵；碳碳三鍵：兩個(gè)碳原子之間共用三對(duì)電子形成的鍵稱為碳碳三鍵。3.碳原子的成鍵方式碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳叁（三）鍵

4.碳原子的連接形式碳原子之間還可以互相連接形成長短不一的鏈狀和各種形狀，從而構(gòu)成有機(jī)化合物的基本骨架。（二）、共價(jià)鍵的參數(shù)

1、鍵長在正常的、未激發(fā)的分子中,各原子處于平衡的位置.這時(shí)兩個(gè)成鍵原子核中心間的距離就是該鍵的鍵長,一般用納米(nm)表示.鍵長取決于成鍵的兩個(gè)原子的大小及原子軌道重疊的程度.成鍵原子及成鍵的類型不同,其鍵長也不相同.例如,C-C、C=C及C≡C的鍵長分別是0.154、0.133和0.121nm,即單鍵最長,雙鍵次之,三鍵最短.2、鍵角

分子中某一原子與另外兩個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空間中的夾角,叫做鍵角.它的大小與分子的空間構(gòu)型有關(guān).例如,烷烴的碳原子都是sp3雜化的,所以H-C-C或H-C-H的鍵角都接近于109°28′；烯烴是平面型分子,碳是sp2雜化的,H-C-H或H-C-C的鍵角接近于120°；炔烴是線型分子,碳的雜化方式是sp,所以H-C-C的夾角為180°.3、鍵能和鍵離解能在25℃和101.325kPa下,以共價(jià)鍵結(jié)合的A、B兩個(gè)原子在氣態(tài)時(shí)使鍵斷裂,分解為A和B兩個(gè)原子(氣態(tài))時(shí)所消耗的能量叫做鍵能.一個(gè)共價(jià)鍵斷裂所消耗的能量又叫做共價(jià)鍵的離解能.對(duì)于雙原子分子來說,鍵能就等于離解能.鍵的離解能反映了以共價(jià)鍵結(jié)合的兩個(gè)原子相互結(jié)合的牢固程度:鍵的離解能愈大,鍵愈牢固.但對(duì)多原子分子來說,鍵能和鍵離解能是兩個(gè)不同的概念.多原子分子的離解能是指斷裂一個(gè)給定的鍵時(shí)所消耗的能量,而鍵能則是斷裂同類型共價(jià)鍵中的一個(gè)鍵所需要的平均能量.4、元素的電負(fù)性和鍵的極性.（1）非極性鍵

由兩個(gè)相同的原子或兩個(gè)電負(fù)性相同的原子組成的共價(jià)鍵。（共用電子對(duì)的電子云對(duì)稱地分布于兩個(gè)原子核之間）H—H（2）極性鍵

由兩個(gè)電負(fù)性不同的原子形成的共價(jià)鍵.（共用電子對(duì)的電子云不是平均地分布在兩個(gè)原子核之間）電負(fù)性較大的原子帶部分負(fù)電荷(用δ－表示)；電負(fù)性較小的原子則帶部分正電荷(用δ+表示).例如,氯甲烷,電負(fù)性較大的氯原子帯部分負(fù)電荷,碳帶部分正電荷.兩個(gè)鍵合原子的電負(fù)性相差愈大,鍵的極性愈強(qiáng).H3C—Clδ+δ－分子的極性.（1）用極性鍵結(jié)合的雙原子分子是極性分子；

H—Cl（2）用極性鍵結(jié)合的多原子分子是否有極性,則與分子的結(jié)構(gòu)有關(guān).

對(duì)稱非極性分子如：O=C=OCH4

不對(duì)稱極性分子如：H2ONH3共價(jià)鍵的極性大小可用偶極矩（鍵矩）μ來表示。δ+δ－第二節(jié)有機(jī)化合物分子中的電子效應(yīng)（選學(xué)）

電子效應(yīng)分子中原子與原子、原子與基團(tuán)、基團(tuán)與基團(tuán)、化學(xué)鍵與化學(xué)鍵之間的相互影響，使分之中的電子云發(fā)生一定程度移動(dòng)的作用。

電子效應(yīng)分為誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)一、誘導(dǎo)效應(yīng)CH3CH2CH2Cl123δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

+-++δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

δ

1、誘導(dǎo)效應(yīng)在多原子分子中，由于成鍵原子和基團(tuán)的電負(fù)性不同而引起分子中的電子云的密度發(fā)生一定程度的改變，并通過靜電誘導(dǎo)作用沿著分子鏈向某一方向傳遞的作用。常見取代基的電負(fù)性大小次序：在H前面的是吸電子基團(tuán)，在H后面的是斥電子基團(tuán)-NO2﹥-CN﹥-COOH﹥-F﹥-Cl﹥-Br﹥-I﹥-OCH3﹥-NHCOCH3﹥-C6H5﹥-CH=CH2﹥-H

﹥-CH3﹥-C2H5﹥-CH(CH3)2﹥-C(CH3)3

二、共軛效應(yīng)

1、共軛體系的特點(diǎn):形成共軛體系的原子必須在同一個(gè)平面，必須有若干個(gè)可以實(shí)現(xiàn)平行重疊的P軌道，要有一定數(shù)量的供成鍵的P電子

3、共軛效應(yīng)分為三種：π-π共軛、p-π共軛、σ-π共軛（超共軛）。2、共軛效應(yīng)的表現(xiàn)：鍵長平均化，電子云密度平均化，體系能量降低，穩(wěn)定性增加。CH2=CH-CH=CH2CHCCCHHHHH....H3C-CH=CH2δ+δ－2、誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn)：（1）短程的，一般不超過3個(gè)碳原子（2）是一種靜電作用，是固有的永久性效應(yīng)。誘導(dǎo)效應(yīng)可分為:吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（-I）

斥電子誘導(dǎo)效應(yīng)(+I)如：硝基如：甲基CH2=CH-ClClCCHHH....δ－

δ+第三節(jié)有機(jī)反應(yīng)的類型一、按反應(yīng)形式分類1.取代反應(yīng)2.加成反應(yīng)3.聚合反應(yīng)4.消除反應(yīng)第三節(jié)有機(jī)反應(yīng)的類型一、按反應(yīng)歷程分類（一）自由基反應(yīng)自由基共價(jià)鍵的均裂:共價(jià)鍵斷裂時(shí)共用電子對(duì)平均分給成鍵的兩個(gè)原子,產(chǎn)生(游離基)自由基.例如：烷烴的鹵化反應(yīng)歷程由游離基引起的、連續(xù)循環(huán)進(jìn)行的反應(yīng)稱游離基取代反應(yīng)（二）離子型反應(yīng)碳正離子碳負(fù)離子共價(jià)鍵的異裂：共價(jià)鍵斷裂時(shí)共用電子對(duì)為成鍵兩原子或原子或基團(tuán)的某一方所占有，生成離子，稱為異裂。常發(fā)生在極性分子上。離子型反應(yīng)可分為親電反應(yīng)（包括取代和加成）親核反應(yīng)（包括取代和加成）離子型反應(yīng)：由正、負(fù)離子引起的的反應(yīng)。+δ+δ－-1.親電取代反應(yīng)（以苯的鹵代反應(yīng)為例）2.親電加成反應(yīng)（以乙烯的溴化反應(yīng)為例）δ+

δ－δ+δ－3.親核取代反應(yīng)（以鹵代烷的水解反應(yīng)為例）4.親核加成反應(yīng)（以醛、酮的簡單加成反應(yīng)如：加HCN、NaHSO3等為例

）δ+δ－δ+δ－

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類繁多，因此在學(xué)習(xí)和研究有機(jī)化學(xué)時(shí)有必要對(duì)有機(jī)化合物分類。有機(jī)化合物的分類方法有兩種，一種是按碳架結(jié)構(gòu)來分類；另一種是則是按官能團(tuán)來分類。第四節(jié)有機(jī)化合物的分類和命名原則一、有機(jī)化合物的分類（一）按碳架分類1、鏈狀化合物（又稱脂肪族）2、碳環(huán)化合物脂環(huán)族化合物芳香族化合物3、雜環(huán)化合物（一）按官能團(tuán)分類

化合物類別官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)名稱化合物舉例名稱烯烴碳碳雙鍵乙烯

炔烴碳碳三鍵乙炔

鹵代烴—X(F、Cl、Br、I)鹵素CH3CH2Cl氯乙烷

醇-OH醇羥基C2H5OH乙醇

酚–OH酚羥基C6H5OH苯酚

醚醚鍵C2H5OC2H5

乙醚

醛醛基CH3CHO乙醛

硫酚—SH巰基C6H5SH苯硫酚qiú

酮羰基CH3COCH3

丙酮

羧酸—COOH羧基CH3COOH乙酸

酯酯鍵乙酸乙酯

酐酐鍵乙酐

酰胺酰胺鍵C6H5NHCOCH3

乙酰苯胺化合物類別官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)名稱化合物舉例名稱硝基化合物—NO2硝基

C6H5NO2硝基苯

氨基化合物—NH2

氨基C6H5NH2

苯胺

硫醇—SH巰基C2H5SH乙硫醇

磺酸—SO3H磺酸基C6H5SO3H