新課標(biāo)人教版2009屆高三化學(xué)第二輪復(fù)習(xí)有機(jī)推斷專題復(fù)習(xí)鏈接08年高考（08年全國理綜I·29）A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：AH2SO4△CDEFH2SO4△B③△濃H2SO4G(C7H14O2)（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。（2）D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2，則D分子式為___________，D具有的官能團(tuán)是____________________。AH2SO4

△CDEFH2SO4

△B

③△濃H2SO4

G(C7H14O2)（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是___________________________________________________。（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________________。（5）E可能的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________(08南通三模)蘋果酸廣泛存在于水果肉中，是一種常用的食品添加劑。1mol蘋果酸能中和2molNaOH、能與足量的Na反應(yīng)生成1.5mol的H2。質(zhì)譜分析測(cè)得蘋果酸的相對(duì)分子質(zhì)量為134，李比希法分析得知蘋果酸中ω(C)＝35.82％、ω(H)＝4.48％、ω(O)＝59.70％，核磁共振氫譜顯示蘋果酸中存在5種不同環(huán)境的H原子。蘋果酸的人工合成線路如下：分子式官能團(tuán)逆推法C4H6O5已知信息關(guān)鍵有機(jī)推斷題的解題策略審清題意,找突破點(diǎn)：

1、題干：

相關(guān)數(shù)據(jù)、結(jié)構(gòu)的限制、物質(zhì)性質(zhì)等；

2、框圖：

官能團(tuán)的衍變關(guān)系；反應(yīng)條件等

3、信息提示：

4、結(jié)合問題中的信息(08南師附中)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2，該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷Ｌ崾荆耗嫱品?08南師附中)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2，該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶?。逆推法?qǐng)回答下列問題：（1）寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式_________________________。(08南師附中)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2，該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶?。逆推法?）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_________種。9

對(duì)位二取代物(08南師附中)香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2，該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶?。逆推法?）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是___________________________保護(hù)酚羥基，使之不被氧化（4）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）提示：練習(xí)1（04廣東）

化合物B含有C、H、O三種元素，分子量為60，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.3%。B在催化劑Cu的作用下被氧氣氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式。B的分子式

C3H8OC有醛基B含—CH2OHB：C2H5CH2OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀有醛基與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體有羧基與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2有醇羥基或酚羥基或羧基使Br2的四氯化碳溶液褪色有碳碳雙鍵或碳碳三鍵遇FeCl3溶液顯紫色有酚羥基☆熟練掌握各種官能團(tuán)的性質(zhì)反應(yīng)現(xiàn)象官能團(tuán)①ABC

O2/催，加熱

O2/催，加熱

有有有③ABC

濃硫酸加熱

有

有有②ABC

H+

加熱

或ABC

NaOH

加熱

H+A有B有

C有衍變關(guān)系官能團(tuán)☆熟練掌握主要有機(jī)物之間的相互衍變關(guān)系練習(xí)2（2007年全國）：推斷：

D的結(jié)構(gòu)簡式?C、F的結(jié)構(gòu)簡式?B的結(jié)構(gòu)簡式?A的結(jié)構(gòu)簡式?①AB

Br2/CCl4

②AB

H2/催，加熱

有或

有或或苯環(huán)或反應(yīng)條件官能團(tuán)反應(yīng)類型☆熟練掌握主要有機(jī)反應(yīng)的條件和重要的試劑③AB

Ag(NH3)2OH，加熱

H+有有④AB

NaOH醇溶液，加熱

有

有或或AB

Cu(OH)2，加熱

反應(yīng)條件官能團(tuán)反應(yīng)類型⑤AB

濃硫酸，加熱

有

有或和有反應(yīng)條件官能團(tuán)反應(yīng)類型練習(xí)3：咖啡酸A是某種抗氧化劑成分之一，A與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。（1）咖啡酸中含有的官能團(tuán)名稱為

酚羥基羧基碳碳雙鍵C9H5O4Na3C9H8O4組成與結(jié)構(gòu)的關(guān)系結(jié)構(gòu)缺氫數(shù)目碳碳雙鍵單環(huán)碳碳三鍵苯環(huán)醛基羧基酯基2248222練習(xí)3：咖啡酸A是某種抗氧化劑成分之一，A與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。（1）咖啡酸中含有的官能團(tuán)名稱為

酚羥基羧基碳碳雙鍵C9H5O4Na3（2）咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)是

。①氧化反應(yīng)②加成反應(yīng)③酯化反應(yīng)④加聚以應(yīng)⑤消去反應(yīng)④①②③C9H8O4歸納總結(jié)常見突破點(diǎn)突破點(diǎn)1：常見的各種特征反應(yīng)條件濃硫酸(酯化、醇消去、硝化、纖維素水解等)稀硫酸(酯、蔗糖、淀粉水解等)NaOH/水(酯、鹵代烴水解等)NaOH/醇(鹵代烴消去)O2/Cu(Ag)/△(醇氧化)Br2/FeBr3(苯環(huán)上溴代)Cl2/光照(烷基上取代等)H2/催化劑(加成反應(yīng))能與Na反應(yīng)(含羥基)能與NaOH反應(yīng)(含羧基、酚羥基)能與NaHCO3反應(yīng)(含羧基)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(含醛基)能與新制Cu(OH)2共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀(含醛基)遇FeCl3顯紫色(含酚羥基)加溴水產(chǎn)生白色沉淀(含酚羥基)使酸性KMnO4溶液褪色：（含不飽和鍵、苯的同系物、含醛基）突破點(diǎn)1：常見的各種特征反應(yīng)條件

（見《三維設(shè)計(jì)》P131）突破點(diǎn)2：物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系

（見《優(yōu)化探究》P367）突破點(diǎn)3：關(guān)于相對(duì)分子質(zhì)量增減RCH2OHCH３COOHCH３COOCH2RRCOOHCH3OHRCOOCH３RCHOＭ（）（）（）（）ＭＭＭ-2Ｍ+14Ｍ+42Ｍ+16突破點(diǎn)4：有機(jī)反應(yīng)中的量的關(guān)系如:⑴含羥基的有機(jī)物與鈉的反應(yīng)中，羥基與H2分子個(gè)數(shù)比＿＿＿＿＿＿＿＿⑵含醛基的有機(jī)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)，醛基與銀的物質(zhì)的量之比為＿＿＿＿＿＿＿⑶含醛基的有機(jī)物與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)時(shí)，醛基與Cu2O的物質(zhì)的量之比為＿＿＿＿＿＿２：11：11：2突破點(diǎn)6：官能團(tuán)的保護(hù)等突破點(diǎn)5：同分異構(gòu)的書寫及判斷（見《三維設(shè)計(jì)》P140）分子式為C9H8O的有機(jī)物Z可制得過程為：

⑴Z的結(jié)構(gòu)簡式為

。⑵從的反應(yīng)過程中，設(shè)置反應(yīng)①③的目的是

。保護(hù)碳碳雙鍵,防