人教版選修5高二年級(jí)第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴導(dǎo)學(xué)案2【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1．了解烷烴、烯烴代表物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)等知識(shí)2．了解乙炔和炔烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備等知識(shí)3．了解烯烴的順?lè)串悩?gòu)概念、存在條件和脂肪烴的來(lái)源【學(xué)習(xí)過(guò)程】【知識(shí)鏈接】 1、烴的定義是。根據(jù)結(jié)構(gòu)不同，烴可分為烷烴、、和等。烴可以看作是有機(jī)化合物的體。 2、烴的衍生物的定義是。烴分子中的氫原子被原子取代后的生成的化合物稱為鹵代烴。 3、有機(jī)反應(yīng)與無(wú)機(jī)反應(yīng)相比的特點(diǎn)有：（1）反應(yīng)緩慢。因?yàn)橛袡C(jī)分子中的原子一般以

鍵結(jié)合，有機(jī)反應(yīng)是之間的反應(yīng)，而無(wú)機(jī)反應(yīng)一般是之間的反應(yīng)。（2）反應(yīng)復(fù)雜。因?yàn)橛袡C(jī)物往往有部位，在生成產(chǎn)物的同時(shí)，往往伴有其他的生成。（3）反應(yīng)常在溶劑中進(jìn)行。一、烷烴和烯烴根據(jù)P28[思考與交流]的要求，制作出右圖的變化曲線圖，從中可以看出，烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的，呈現(xiàn)規(guī)律性的變化，沸點(diǎn)逐漸,相對(duì)密度逐漸，但不超過(guò)

g/cm3。常溫下的存在狀態(tài)，也由態(tài)逐漸過(guò)渡到態(tài)、

態(tài)。對(duì)于結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(分子晶體)來(lái)說(shuō),分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而逐漸增大，導(dǎo)致物理性質(zhì)上的遞變性。（一）烷烴 1.烷烴是指。它的通式為，同系物是指。 2.隨著分子中碳原子數(shù)的增多，烷烴同系物的物理性質(zhì)呈現(xiàn)性變化，即熔沸點(diǎn)逐漸，密度逐漸。所有烷烴均溶于水，密度均1g/cm3。常溫下烷烴的狀態(tài)：C1～C4為態(tài)；C5～C16為態(tài)；C17以上為態(tài)。 3.物質(zhì)的性質(zhì)是由其決定的，由于烷烴的結(jié)構(gòu)很，所以通常狀況下，烷烴的化學(xué)性質(zhì)很，與酸、堿、鹽、氧化物等反應(yīng)。不能使氯水、水和溶液褪色。但在一定條件下其穩(wěn)定性會(huì)被破壞，能發(fā)生燃燒（氧化反應(yīng)）、取代、熱分解等反應(yīng)。 4.甲烷、乙烷燃燒的方程式分別為、；烷烴燃燒反應(yīng)的通式。 5.乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型是反應(yīng)，它的定義是。 乙烷最多能和molCl2發(fā)生到代反應(yīng)，1mol丁烷最多能和molCl2發(fā)生到代反應(yīng)。假如烷烴分子中含有amol氫原子,該物質(zhì)就能和mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)生成molHCl。 7.十六烷熱分解為炭黑的反應(yīng)?？刂茥l件，烷烴也可以發(fā)生熱裂化反應(yīng)，如C8H18C4H10+C4H8、C4H10C2H6+C2H4（二）烯烴 1.烯烴是指，不飽和烴是指，單烯烴的通式為。隨著分子中碳原子數(shù)的增多，烯烴同系物的物理性質(zhì)也呈現(xiàn)性的變化，即熔沸點(diǎn)逐漸，密度逐漸。 2.烯烴的代表物是，它的電子式，結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)作。 3.凡是烴均可燃燒并放出大量的熱。乙烯燃燒的方程式，甲烷燃燒是色火焰，而乙烯燃燒是明亮的火焰并有黑煙，這是因?yàn)橐蚁┑暮剂繛?比甲烷的含碳量%要高，乙烯燃燒所至，烯烴燃燒的通式。 4.乙烯除能被氧氣氧化，也能被性高錳酸鉀溶液氧化，將乙烯通入該溶液中，溶液的顏色由色變?yōu)樯?5.烷烴乙烯可使溴水色，反應(yīng)方程式為，反應(yīng)類(lèi)型屬于反應(yīng)，它的定義是。乙烯除能和鹵素單質(zhì)（如Br2、Cl2、I2等）發(fā)生這類(lèi)反應(yīng)外，還能和H2、鹵化氫（HX）、H2O等發(fā)生同類(lèi)的反應(yīng)。6．乙烯可以和、、和等四類(lèi)物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，分別寫(xiě)出乙烯和以上物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)的方程式：、

、、

。7．第1題中四個(gè)反應(yīng)產(chǎn)物的名稱、、、

。8．加聚反應(yīng)。與加成反應(yīng)相似，在乙烯生成聚乙烯的聚合反應(yīng)中，乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵也發(fā)生了，相互間通過(guò)單鍵結(jié)合，形成了具有很長(zhǎng)的化合物。該反應(yīng)的方程式為。 9．填表（化學(xué)性質(zhì)部分，能反應(yīng)的直接寫(xiě)反應(yīng)類(lèi)型，不能反應(yīng)的打“×”）。烷烴烯烴備注結(jié)構(gòu)特點(diǎn)代表物化學(xué)性質(zhì)燃燒與KMnO4(H+)可鑒別與X2(鹵素單質(zhì))可鑒別與HX（鹵化氫）與H2與H2O加聚反應(yīng) 10．寫(xiě)出下列化合物加聚反應(yīng)的方程式： （1）CH3-CH=CH2 （2）CH2=CHCl （3）CH2=CHCH2CH3 （4）(CH3)2C=CHCH 11．1mol單烯烴最多可以和molX2（鹵素單質(zhì)）發(fā)生加成反應(yīng)。以此類(lèi)推，二烯烴也可以發(fā)生加成反應(yīng)，且1mol二烯烴最多可以和molX2完全加成，寫(xiě)出1,3-丁二烯與Cl2發(fā)生完全加成反應(yīng)的方程式。 12．如果控制X2的用量，則加成反應(yīng)有兩種形式，即1，2-加成和1，4-加成。寫(xiě)出1,3-丁二烯與Cl2發(fā)生1，2-加成反應(yīng)的方程式，1，4-加成反應(yīng)的方程式（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）。二、烯烴的順?lè)串悩?gòu) 1、填表順-2-丁烯反-2-丁烯結(jié)構(gòu)式熔點(diǎn)沸點(diǎn)相對(duì)密度 2．1題中的兩種結(jié)構(gòu)的原子或原子團(tuán)的連接以及雙鍵的均相同，區(qū)別僅僅是原子或原子團(tuán)在的排列方式。它們的性質(zhì)基本相同，但

性質(zhì)有一定的差異。 3．已經(jīng)知道，鍵可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不影響鍵的，但是，鍵不能旋轉(zhuǎn)，否則就意味著的斷裂。像這種由于鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在的排列方式不同所產(chǎn)生的現(xiàn)象，稱為。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在鍵的同一側(cè)的稱為式結(jié)構(gòu)，不同側(cè)的稱為式結(jié)構(gòu)?！局R(shí)點(diǎn)】產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體的條件是什么？①分子中具有碳碳雙鍵(C=C)②組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)（如下圖）。即ab，a’b’。 4．下列物質(zhì)中沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)的是A．1，2-二氯乙烯B．1，2-二氯丙烯C．2-甲基-2-丁烯D．2-氯-2-丁烯【小結(jié)】烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象：①碳鏈異構(gòu)；②位置異構(gòu)；③官能團(tuán)異構(gòu)；④順?lè)串悩?gòu) 5．寫(xiě)出C5H10所有的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并命名（提示：“小結(jié)”中的四種情況都要考慮到，共約11種同分異構(gòu)體。）三、炔烴 1．炔烴是指。炔烴的性質(zhì)也是隨著碳原子數(shù)的增加而。 2．乙炔是最簡(jiǎn)單的炔烴，也是炔烴的代表物，它是的分子式（組成）是，電子式是，結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，它的碳、氫原子位于上。 3．乙炔是色、味的體，于水，溶于溶劑。 4．乙炔的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔通入酸性KMnO4溶液通入Br2/CCl4溶液 5．烴燃燒比較甲烷乙烯乙炔含碳量火焰明亮程度產(chǎn)生煙量 乙炔燃燒的方程式。氧炔焰的溫度可達(dá)℃以上。6．乙炔與單質(zhì)Br2分步反應(yīng)的方程式，

，屬于反應(yīng)。產(chǎn)物的名稱分別是、。 7．與烯烴相似，炔烴也能和H2、X2、HX、H2O等四類(lèi)物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。如乙炔與H2發(fā)生加成反應(yīng)第一步生成，第二步生成。分別寫(xiě)出這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式，產(chǎn)物的名稱分別叫、。 8．寫(xiě)出乙炔和HCl1：1發(fā)生加成反應(yīng)的方程式，產(chǎn)物的名稱叫，寫(xiě)出該產(chǎn)物在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式

,產(chǎn)物名稱是。它就是我們常用的塑料薄膜、PVC管等的主要成分。 乙炔和水在一定條件下加成可得乙醛，CH≡CH

+H2OCH3CHO。 9．實(shí)驗(yàn)室制乙炔的原理是（方程式），反應(yīng)物CaC2俗稱。實(shí)驗(yàn)所用儀器有。 10．乙炔和水反應(yīng)非常劇烈，為減緩反應(yīng)速率，實(shí)驗(yàn)時(shí)常滴加水，而不直接滴加水，用分液漏斗滴加也可以有效控制水的滴入量以控制反應(yīng)。制取的乙炔要經(jīng)過(guò)CuSO4溶液，目的是除去，主要有H2S、PH3等氣體。乙炔可用法收集。│CH3 11．鏈狀單炔烴的分子式通式為，燃燒通式為。它的命名與烯烴類(lèi)似，如CH≡C-CH2-CH3名稱是、CH3-C≡C-CH3名稱是、CH3-CH-CH2-C≡CH│CH3四、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用1脂肪烴的來(lái)源有、和等。石油通過(guò)常壓分餾可以得到石油氣、、、等；而減壓分餾可以得到、等。2.通過(guò)石油的催化及可以得到較多的和，氣態(tài)烯烴是最基本的；而催化重整是獲得烴的主要途徑。五、檢測(cè)題1.下列烯烴和HBr發(fā)生加成反應(yīng)所得的產(chǎn)物中有同分異構(gòu)體的是()A．CH2=CH2 B．CH3CH=CH2C．CH3CH=CHCH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH32.①丁烷②2-甲基丙烷③戊烷④2-甲基丁烷⑤2,2-二甲基丙烷，其物質(zhì)沸點(diǎn)的排列順序正確的是()A．①＞②＞③＞④＞⑤ B．⑤＞④＞③＞②＞①C．③＞④＞⑤＞①＞② D．②＞①＞⑤＞④＞③3.下列各組物質(zhì)在一定條件下反應(yīng)，可以制得較純凈的1,2-二氯乙烷的是()A．乙烷與氯氣光照反應(yīng) B．乙烯與氯化氫氣體混合C．乙烯與氯氣混合 D．乙烯通入濃鹽酸4.下列烷烴的沸點(diǎn)由低到高的順序排列正確的是()A．①②③④ B．④③①②C．③④①② D．②①③④5.區(qū)別CH4、CH2CH2、CH≡CH的最簡(jiǎn)易方法是()A．分別通入溴水B．分別通入酸性高錳酸鉀溶液C．分別在空氣中點(diǎn)燃D．分別通入盛有堿石灰的干燥管6.下列關(guān)于乙炔制取的說(shuō)法不正確的是()A．為了減緩反應(yīng)速率可用飽和食鹽水代替水反應(yīng)B．此反應(yīng)是放熱反應(yīng)C．為了除去雜質(zhì)氣體，除了用硫化銅外還可用氫氧化鈉溶液D．反應(yīng)中不需加碎瓷片作沸石7.下列說(shuō)法正確的是()A．丙炔分子中三個(gè)碳原子不可能位于同一直線上B．乙炔分子中碳碳間的三個(gè)共價(jià)鍵性質(zhì)完全相同C．分子組成符合CnH2n－2的鏈烴一定是炔烴D．在所有符合通式CnH2n－2炔烴中，乙炔所含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最小8.25℃和101kPa時(shí)，乙烷、乙炔和丙烯組成的混合烴32mL與過(guò)量氧氣混合并完全燃燒，除去水蒸氣，恢復(fù)到原來(lái)的溫度和壓強(qiáng)，氣體的總體積縮小了72mL，則混合烴中乙炔的體積分?jǐn)?shù)為(A．% B．25%C．50% D．75%9.(1)相對(duì)分子質(zhì)量為70的烯烴的分子式為_(kāi)_________________________________；若該烯烴與足量的H2加成后能生成含3個(gè)甲基的烷烴，則該烯烴的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________。(2)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為①若A是單烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物，則該單烯烴可能有______種結(jié)構(gòu)；②若A是炔烴與氫氣加成后的產(chǎn)物，則此炔烴可能有________種結(jié)構(gòu)；③若A的一種同分異構(gòu)體只能由一種烯烴加氫得到，且該烯烴是一個(gè)非常對(duì)稱的分子構(gòu)型，有順、反兩種結(jié)構(gòu)。a．寫(xiě)出A的該種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。b．寫(xiě)出這種烯烴的順、反異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。10.若氣態(tài)烴D的密度為1.25g·L－1(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷：Aeq\o(,\s\up17(HCl))Beq\o(,\s\up17(聚合))CAeq\o(,\s\up17(H2))Deq\o(,\s\up17(聚合))E(1)寫(xiě)出A～E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A．______________，，，，。(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：AB：___________________________________________________________；BC：__________________________________________________________。五、檢測(cè)題參考答案1.解析A、C、D選項(xiàng)中的烯烴屬于對(duì)稱烯烴，分子中兩個(gè)不飽和碳原子位置是等同的，因此和HBr加成時(shí)所得產(chǎn)物沒(méi)有同分異構(gòu)體，而B(niǎo)選項(xiàng)中的烯烴屬于不對(duì)稱烯烴，即分子中兩個(gè)不飽和碳原子的位置是不等同的，故加成后可得兩種產(chǎn)物。不對(duì)稱烯烴與氫氣、鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)產(chǎn)物只有一種，但與鹵化氫、水等試劑加成所得產(chǎn)物有兩種同分異構(gòu)體?！敬鸢浮緽2.解析考查烷烴同系物熔、沸點(diǎn)的遞變規(guī)律。①碳原子數(shù)越多，熔、沸點(diǎn)越高；②碳原子數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，其熔、沸點(diǎn)越低?！敬鸢浮緾3.解析A項(xiàng)中乙烷與氯氣光照反應(yīng)得到的1,2-二氯乙烷較少，雜質(zhì)太多；B項(xiàng)中乙烯與氯化氫氣體混合得到氯乙烷；D項(xiàng)中乙烯通入濃鹽酸不發(fā)生反應(yīng)。【答案】C4.解析：烷烴的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多而升高；當(dāng)兩種烷烴的C原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越少的烷烴沸點(diǎn)越高?！敬鸢浮緿5.解析本題考查CH4、CH2CH2、CH≡CH三者的鑒別方法。CH2CH2和CH≡CH都能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，三種氣體通過(guò)盛有堿石灰的干燥管均無(wú)現(xiàn)象。最簡(jiǎn)易的方法是點(diǎn)燃，因?yàn)槿紵龝r(shí)火焰的明亮程度和有無(wú)濃煙這兩個(gè)方面的現(xiàn)象是非常明顯的。【答案】C6.解析為了除去雜質(zhì)氣體，要用硫酸銅溶液或氫氧化鈉溶液，C項(xiàng)不正確?！敬鸢浮緾7.解析：丙炔中存在類(lèi)似乙炔的C≡C三鍵直線結(jié)構(gòu)，甲基中的C原子處于乙炔中H原子位置，三個(gè)C原子處于同一直線，故A錯(cuò)誤；乙炔分子中碳碳間的三個(gè)共價(jià)鍵，有1個(gè)σ鍵、2個(gè)π鍵，其中σ鍵穩(wěn)定、π鍵不穩(wěn)定，分子中碳碳間的三個(gè)共價(jià)鍵性質(zhì)不相同，故B錯(cuò)誤；分子組成符合CnH2n－2的鏈烴，可能含有2個(gè)C=C雙鍵，為二烯烴，或含有1個(gè)C≡C三鍵，為炔烴，故C錯(cuò)誤；符合通式CnH2n－2炔烴中，1個(gè)C原子結(jié)合的H原子平均數(shù)目為(2－eq\f(2,n))，n值越大，(2－eq\f(2,n))越大，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，故乙炔所含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最小，故D正確。【答案】D8.解析：根據(jù)有機(jī)物燃燒的化學(xué)反應(yīng)方程式，分析反應(yīng)前后氣體體積的變化，利用氣體體積縮小了72mL及混合氣體的體積來(lái)列等式計(jì)算出乙炔的體積，最后計(jì)算乙炔的體積分?jǐn)?shù)。由乙烷、乙炔和丙烯燃燒的