第30題有機合成及推斷1．液晶高分子材料應(yīng)用廣泛。新型液晶基元——化合物Ⅳ的合成線路如下：(1)化合物Ⅰ的分子式為________，1mol化合物Ⅰ最多可與________molNaOH反應(yīng)。(2)CH2=CH—CH2Br與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________(注明條件)。(3)化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一溴代物只有2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有多種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________。(4)下列關(guān)于化合物Ⅱ的說法正確的是________(填字母)。A．屬于烯烴B．能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色C．一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)D．能使溴的四氯化碳溶液褪色(5)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________。在一定條件下，化合物也可與Ⅲ發(fā)生類似反應(yīng)③的反應(yīng)生成有機物Ⅴ。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式是____________。答案(1)C7H6O32(2)CH2=CH—CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH2=CH—CH2OH＋NaBr(4)CD(5)取代反應(yīng)解析(1)根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可推算出其分子式，其結(jié)構(gòu)中含有的酚羥基和羧基均能與NaOH反應(yīng)。(2)參照溴乙烷的水解方程式來書寫該方程式。(3)根據(jù)題目要求，該同分異構(gòu)體有苯環(huán)、有醛基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種，分析可知其結(jié)構(gòu)較為對稱，由此可得出其可能的結(jié)構(gòu)簡式(見答案)。(4)根據(jù)化合物Ⅱ含有的官能團推測其性質(zhì)。(5)對比反應(yīng)③前后的物質(zhì)結(jié)構(gòu)及組成，找出反應(yīng)③的反應(yīng)特點及鍵的斷裂位置和生成位置，模仿寫出新物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。2．化合物A和D都是石油裂解氣的成分，是衡量一個國家化工水平的重要標(biāo)志的物質(zhì)的同系物，可利用如下反應(yīng)合成化合物H：請回答下列問題：(1)反應(yīng)①～⑥中屬于加成反應(yīng)的是________(填序號，下同)，屬于氧化反應(yīng)的是________。(2)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：________________。(3)寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：______________，G中官能團的名稱為________。(4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：____________。(5)化合物C與化合物F反應(yīng)還可以生成化合物G的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為______________。(6)下列有關(guān)化合物H的說法正確的是________(填字母)。A．化合物H在一定溫度下能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)B．化合物H的分子式為C10H13O2C．1mol化合物H與H2發(fā)生加成反應(yīng)，消耗3molH2D．化合物H能使溴水褪色答案(1)①⑤③④(2)CH2=CHCHO＋2Cu(OH)2eq\o(→,\s\up7(△))CH2=CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O(6)AD解析衡量一個國家化工水平的重要標(biāo)志的物質(zhì)是乙烯，則A、D都為烯烴，由反應(yīng)條件知反應(yīng)①應(yīng)為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)。E比D少2個H原子，多1個O原子，且E到F是氧化反應(yīng)，即E中含有醛基，所以反應(yīng)③、④都為氧化反應(yīng)，再由H的結(jié)構(gòu)推出G的結(jié)構(gòu)簡式(見答案)，由題給已知，推出A為CH3CH=CHCH2CH3，B為CH3CH(Br)CH(Br)CH2CH3，C為CH2=CHCH=CHCH3，D為CH3CH=CH2，E為CH2=CHCHO，F(xiàn)為CH2=CHCOOH，G為。反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。3．有機物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示。已知：①R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(B2H6),\s\do5(H2O2/OH－))R—CH2CH2OH；②質(zhì)譜圖表明甲的相對分子質(zhì)量為88，它的核磁共振氫譜顯示有3組峰；回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是____________。(2)B的分子式是______________。(3)C與新制堿性Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________。(4)丙中有兩個甲基，在一定條件下，1molD可以和2molH2反應(yīng)生成乙，D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(5)甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________，該反應(yīng)的類型是____________。(6)甲的同分異構(gòu)體中符合下列條件的共有________種。①含有“—COO—”結(jié)構(gòu)；②核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3∶2∶3。答案(1)2-甲基丙烯(2)C4H10O(3)(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O解析從反應(yīng)中可以看出，A為烯烴，在雙氧水、乙硼烷中發(fā)生反應(yīng)生成醇(B)，進一步氧化為醛(C)，再氧化為羧酸(甲)，由甲的相對分子質(zhì)量為88，可以推知其為C3H7COOH，其核磁共振氫譜中有三組峰，即甲的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCOOH，依次逆推C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2OH、分子式為C4H10O，A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CH2，則A的名稱為2-甲基丙烯。甲和乙發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙，根據(jù)分子式和原子守恒計算得出乙的分子式是C9H12O，分子中應(yīng)有一個苯環(huán)，又由于丙中只有兩個甲基，可逆推知乙中無甲基，從而確定乙的結(jié)構(gòu)簡式為，逆推可知D的結(jié)構(gòu)簡式為。甲[(CH3)2CHCOOH]含有“—COO—”結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體：酸類有CH3CH2CH2COOH，甲酸酯有HCOOCH(CH3)2和HCOOCH2CH2CH3，其他酯類有CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3；符合“核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3∶2∶3”條件的根據(jù)等效氫法判斷共有2種。4．固定和利用CO2能有效地利用資源并減少空氣中的溫室氣體。某高分子化合物F可用下列反應(yīng)制得：(1)A的名稱為__________，B的分子式為__________。(2)E中官能團的名稱為____________，由A也可以制取E，其發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型依次為______________。(3)高分子化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(4)G是C的一種同分異構(gòu)體，其分子中含一個苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物有三種，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G的結(jié)構(gòu)簡式為____________，G與新制的Cu(OH)2懸濁液混合加熱時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________。(5)下列關(guān)于有機物D或E的說法中，正確的有______。A．D是烴的衍生物，屬于芳香族化合物B．D分子中所有的氫原子有可能在同一平面內(nèi)C．E的核磁共振氫譜有4個吸收峰D．E能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)答案(1)苯乙烯C10H10O4(2)羥基加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(5)AD5．有機物D是一種合成抗高血壓藥的重要中間體，其合成路線如下：(已知A是一種芳香酸)(1)A、C的結(jié)構(gòu)簡式分別是__________、__________，D中含有的含氧官能團名稱是__________。(2)C→D的反應(yīng)類型是____________。(3)加熱條件下，C在足量NaOH水溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________。(4)E是一種相對分子質(zhì)量比A小14的芳香