人教版選修5高二年級第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第一課時羧酸導(dǎo)學(xué)案3【學(xué)習(xí)目標】1.了解羧酸的分類以及乙酸的物理性質(zhì)。2.以乙酸為例，掌握羧酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。3.掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng)的特點及規(guī)律?！緦W(xué)習(xí)過程】一、羧酸1．概念：由______和______相連構(gòu)成的化合物。2．通式：________，官能團________。3．分類(1)按分子中烴基分①脂肪酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(低級脂肪酸：如乙酸：。,高級脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：。,軟脂酸：。,油酸：。))))②芳香酸：如苯甲酸：____________，俗名安息香酸。(2)按分子中羧基的數(shù)目分①一元羧酸：如甲酸____________，俗名______。②二元羧酸：如乙二酸______________。③多元羧酸。4．通性羧酸分子中都含有______官能團，因此，都有____性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。5．飽和一元脂肪酸的通式____________或__________。二、乙酸1．俗名______；分子式：__________；結(jié)構(gòu)簡式：__________，官能團：________。2．物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性熔點____，溫度低時凝結(jié)成冰狀晶體，又稱______3．化學(xué)性質(zhì)（1）羧酸可以表示為，當①鍵斷裂時，羧酸電離出，因而羧酸具有。當②鍵斷裂時，—COOH中的被取代，例如發(fā)生酯化反應(yīng)時，羧酸脫去而生成相應(yīng)的和水。（2）弱酸性乙酸在水中能夠電離，電離方程式為，乙酸酸性比較：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH（2）具有酸類物質(zhì)的通性，用一個方程式表示醋酸的酸性大于碳酸。①能使指示劑，使紫色石蕊試劑；②與碳酸鹽反應(yīng)（如Na2CO3）；③與堿反應(yīng)（如NaOH）；④與堿性氧化物反應(yīng)（如Na2O）；⑤與活潑金屬反應(yīng)（如Na）。（3）酯化反應(yīng)：①概念：和作用，生成和的反應(yīng)。②乙酸和乙醇在的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為：。二、乙酸的酸性實驗探究：1.利用教材P60所示儀器和藥品,設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置,驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱。實驗方案：（畫出簡圖）2.儀器連接順序，實驗現(xiàn)象。3.有關(guān)化學(xué)方程式。。4.結(jié)論：。5.【小結(jié)】（1）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級羧酸都比碳酸的酸性強。幾種簡單羧酸的酸性強弱關(guān)系為甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。（2）低級羧酸才會使紫色石蕊試液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不會使紫色石蕊試液變紅。（3）結(jié)論：羥基的活性：羧酸＞酚＞醇。三、乙酸的酯化反應(yīng)實驗探究：1.實驗操作步驟：在試管中先加入，然后加入2mL和2mL冰醋酸，裝好儀器，用酒精燈小心均勻地加熱試管3~5min。產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上。2.實驗注意事項：①加熱前，向大試管中加入幾粒碎瓷片的作用是，導(dǎo)氣管不能伸入試管B中飽和碳酸鈉溶液的液面下，其目的是為了，該反應(yīng)中濃硫酸的作用是。

②蒸餾出的氣體用飽和Na2CO3溶液吸收的原因是；。生成的產(chǎn)物乙酸乙酯的密度比水（填“大”或“小”），有味。

3.反應(yīng)的化學(xué)方程式為

4.【思考】在上述反應(yīng)中，生成水的氧原子由乙酸的羥基提供，還是由乙醇的羥基提供？用什么方法可以證明呢？

5．反應(yīng)的原理：醇脫，羧酸脫。6.【小結(jié)】羧酸與醇酯化反應(yīng)的機理和類型：反應(yīng)機理：羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯，用示蹤原子法可以證明。7.如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：(1）由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出___________可提高其產(chǎn)率；(2）使用過量的___________，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率；(3）使用_____________作吸水劑，可提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率；改進裝置如下：8.醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有—OH，由于這些—OH所連的基團不同，—OH受相連基團的影響就不同。故羥基上的氫原子的活性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，其比較如下：含羥基的物質(zhì)比較項目醇酚羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO29.乙酸乙酯的制備按下列實驗步驟，完成實驗。在一試管中加3mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，按下圖所示連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。(1)觀察到的現(xiàn)象是在飽和碳酸鈉溶液的上方有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。(2)由實驗得出的結(jié)論是在濃硫酸存在、加熱的條件下，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成無色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯。上述實驗中反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。實驗思考：(1)濃H2SO4的作用是催化劑和吸水劑。(2)導(dǎo)氣管末端不能浸入飽和Na2CO3溶液的原因是防止受熱不均發(fā)生倒吸。(3)飽和Na2CO3(aq)的作用是①吸收未反應(yīng)的乙酸和乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分層。四、檢測題1.下列物質(zhì)中，不屬于羧酸類的是()A．乙二酸 B．苯甲酸C．硬脂酸 D．石炭酸2.某有機物的分子結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中棍表示單鍵、雙鍵或三鍵)，它屬于烴的含氧衍生物。下列關(guān)于該有機物的敘述中正確的是()A．該有機物的最簡式為C4H6O2B．該有機物可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C．該有機物可使溴水褪色，但不能與NaOH溶液反應(yīng)D．該有機物是乙酸的同系物3.丙烯酸(CH2===CH－COOH)不可能發(fā)生的反應(yīng)是()A．中和反應(yīng) B．水解反應(yīng) C．加成反應(yīng) D．酯化反應(yīng)4.咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡式如下：關(guān)于對咖啡鞣酸的下列敘述中，不正確的是()A．分子式為C16H18O9B．與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上C．1mol咖啡鞣酸水解時可消耗8molNaOHD．與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)5.下列關(guān)于如圖所示有機物的說法中，不正確的是()A．該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)B．該物質(zhì)的核磁共振氫譜上共有7個峰C．該物質(zhì)能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)完全反應(yīng)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶2∶16.咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡式如下：關(guān)于對咖啡鞣酸的下列敘述中，不正確的是()A．分子式為C16H18O9B．與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上C．1mol咖啡鞣酸水解時可消耗8molNaOHD．與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)7.下列有關(guān)羧酸和酯的敘述中，正確的是()A．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示B．酯都能發(fā)生水解反應(yīng)C．羧酸的酸性都比碳酸弱D．羧酸易溶于水，酯均難溶于水8.分子式均為C3H6O2的三種常見有機物，它們共同具有的性質(zhì)最可能是()A．都能發(fā)生加成反應(yīng)B．都能發(fā)生水解反應(yīng)C．都能跟稀H2SO4反應(yīng)D．都能跟NaOH溶液反應(yīng)9.下圖為實驗室制取乙酸乙酯的裝置圖。(1)如果使用的乙醇中的O用18O標記，則制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式為___________________________________；(2)當飽和碳酸鈉溶液上方收集到較多液體時，停止加熱，取下小試管B，充分振蕩，靜置。振蕩后的實驗現(xiàn)象為________(填字母)；A．上層液體變薄B．下層液體紅色變淺或變?yōu)闊o色C．有氣泡產(chǎn)生D．有果香味(3)從飽和Na2CO3溶液中分離出乙酸乙酯的操作方法為________，所用儀器為________。參考答案1.【解析】要確定有機物是否為羧酸，關(guān)鍵看有機物中是否含有羧基。D中石炭酸是苯酚?！敬鸢浮緿2.【解析】由碳、氫、氧元素的成鍵規(guī)律可知該有機物分子式為C4H6O2，最簡式應(yīng)為C2H3O，A選項錯誤；該有機物含羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，該有機物含碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，B選項正確；該有機物含有的碳碳雙鍵可使溴水褪色，含有的羧基能與NaOH溶液反應(yīng)，C選項錯誤；該有機物屬于不飽和酸，不是乙酸的同系物，D選項錯誤。【答案】B3.【解析】解析：本題考查了有機反應(yīng)類型知識，意在考查考生對有機反應(yīng)類型的掌握情況。丙烯酸中含有羧基，能發(fā)生中和反應(yīng)；不含能水解的官能團，不能發(fā)生水解反應(yīng)；含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)；含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)。【答案】B4.【解析】由題目所給的結(jié)構(gòu)簡式易知，其分子式為C16H18O9，選項A正確；由苯分子中所有原子都處于同一平面的結(jié)構(gòu)可知，與苯環(huán)直接相連的所有原子共面，選項B正確；1mol咖啡鞣酸水解產(chǎn)生1mol和1mol，除－COOH可消耗NaOH外，酚羥基也可消耗NaOH，故1mol咖啡鞣酸水解，可消耗4molNaOH，選項C不正確；所給物質(zhì)的分子中含酚的結(jié)構(gòu)及－CH=CH－結(jié)構(gòu)，既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)，故選項D正確。【答案】C5.【解析】該物質(zhì)中含有(酚)羥基和羧基，能夠發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項正確；該物質(zhì)的核磁共振氫譜上共有6個峰，B項錯誤；該物質(zhì)中含有酚羥基，能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確；Na、NaOH均能與酚羥基和羧基反應(yīng)，NaHCO3只能與羧基反應(yīng)，故D項正確。【答案】B6.【解析】由題目所給的結(jié)構(gòu)簡式易知，其分子式為C16H18O9，選項A正確；由苯分子中所有原子都處于同一平面的結(jié)構(gòu)可知，與苯環(huán)直接相連的所有原子共面，選項B正確；1mol咖啡鞣酸水解產(chǎn)生1mol和1mol除—COOH可消耗NaOH外，酚羥基也可消耗NaOH，故1mol咖啡鞣酸水解，可消耗4molNaOH，選項C不正確；所給物質(zhì)的分子中含酚的結(jié)構(gòu)及—CH=CH—結(jié)構(gòu)，既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)，故選項D正確?！敬鸢浮緾7.【解析】只有飽和一元羧酸與飽和一元醇生成的酯和飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2，A錯誤；羧酸的酸性比碳酸強，C錯誤；硬脂酸難溶于水，D錯誤?！敬鸢浮緽8.【解析】分子式均為C3H6O2的三種常見有機物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯。它們共同的性質(zhì)是都能與NaOH溶液反應(yīng)，前者是酸堿中和反應(yīng)，后兩者是在堿