第三章烴的衍生物第三節(jié)

醛酮醛基與烴基(或氫原子)直接相連的化合物稱為醛，

簡(jiǎn)寫為：R—CHO羰基（

C

）是一個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子以雙鍵相連形成的一種原子團(tuán)，如果羰基的碳原子連著一個(gè)氫原子便形成了醛基（）OOCH飽和一元醛的通式為：CnH2nO一、乙醛2.乙醛的物理性質(zhì)

無(wú)色、有刺激性氣味的液體沸點(diǎn)20.8℃，易揮發(fā)密度比水小與水、乙醇等互溶一、乙醛1.乙醛的結(jié)構(gòu)

分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：官能團(tuán)：C2H4OH—C—C—HHHOCH3CHO(-CHO）OCHδ吸收強(qiáng)度1086420一、乙醛3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)

氧化反應(yīng)①可燃性2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃②催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑△在催化劑作用下，被空氣中的氧氣氧化為乙酸一、乙醛3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)

氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化成酸③被強(qiáng)氧化劑氧化④被弱氧化劑氧化銀鏡反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-7

在潔凈的試管液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)?。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。銀鏡反應(yīng)AgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀繼續(xù)滴加氨水沉淀恰好完全溶解銀氨溶液滴入3滴乙醛水浴加熱試管內(nèi)壁上附有一層光亮如鏡的金屬銀AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2OCH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3Δ每摩爾醛基可生成2摩爾銀：-CHO~2Ag此反應(yīng)可檢驗(yàn)醛基的存在銀鏡反應(yīng)（5）實(shí)驗(yàn)后，銀鏡用稀HNO3浸泡除去工業(yè)上利用此反應(yīng)制鏡或熱水瓶膽鍍銀注意事項(xiàng)（1）試管內(nèi)壁必須潔凈（2）配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過(guò)量（實(shí)驗(yàn)成敗關(guān)鍵）（3）必須水浴加熱；不能用酒精燈直接加熱（4）加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；實(shí)驗(yàn)3-8

在試管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4,溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。一、乙醛磚紅色沉淀實(shí)驗(yàn)室也可用此反應(yīng)檢驗(yàn)醛基的存在;醫(yī)學(xué)上用此反應(yīng)檢驗(yàn)?zāi)蛱荂H3COONa+Cu2O↓+3H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH每摩爾醛基可生成1摩爾Cu2O

-CHO~Cu2O一、乙醛3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)

加成反應(yīng)催化劑CH3CH2OHH3C-C-HO+H2注意：C=O和C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，

C=O不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH(1)催化加氫一、乙醛3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)

加成反應(yīng)

在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向________，使氧原子帶部分_______，碳原子帶部分_______，從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。乙醛也能和一些極性試劑發(fā)生加成反應(yīng)。氧原子負(fù)電荷正電荷-C-HOδ-δ+

當(dāng)極性分子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在______上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在______上。氧原子碳原子(2)與氰化氫（HCN）加成一、乙醛3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)

加成反應(yīng)H3C-C-HO+H-CNH3C-CH-CNOH2-羥基丙腈二、醛類加成反應(yīng)氧化反應(yīng)催化氧化羧酸被弱氧化劑氧化燃燒CO2、H2O銀鏡反應(yīng)Cu(OH)2能使高錳酸鉀溶液、溴水褪色醛＋H2→醇醛＋HCN→羥基腈醛類的化學(xué)性質(zhì)

二、醛類常見的醛類

（1）甲醛物理性質(zhì)最簡(jiǎn)單的醛又稱蟻醛無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體易溶于水甲醛水溶液（又稱福爾馬林），具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作標(biāo)本二、醛類常見的醛類

（1）甲醛化學(xué)性質(zhì)HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O△HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O△

-CHO~4Ag

-CHO~2Cu2O二、醛類常見的醛類

（2）苯甲醛性質(zhì)用途最簡(jiǎn)單的芳香醛又稱苦杏仁油有苦杏仁氣味的無(wú)色液體制造燃料、香料及藥物的重要原料苯甲醛在空氣中久置，被氧氣氧化為苯甲酸。CH3CH2CHO＋H2CH3CH2CH2OH催化劑2CH3CH2CHO＋O22CH3CH2COOH催化劑（1）由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸？（2）苯甲醛在空氣中久置，在容器內(nèi)壁會(huì)出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶，這是為什么？思考與討論三、酮酮

_______與_________相連等化合物叫做酮羰基兩個(gè)烴基酮結(jié)構(gòu)可表示為：OCR?ROCCH3CH3丙酮最簡(jiǎn)單的酮三、酮丙酮

物理性質(zhì)無(wú)色透明的液體沸點(diǎn)56.2℃，易揮發(fā)能與水、乙醇等互溶重要的有機(jī)溶劑和化工原料，丙酮可作化學(xué)纖維、鋼瓶貯存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。用途丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化