生物堿結(jié)構(gòu)的學(xué)習(xí)材料第1頁(yè)/共84頁(yè)第2頁(yè)/共84頁(yè)第3頁(yè)/共84頁(yè)喜樹(shù)堿漢防己甲（乙）素延胡索乙素水蘇堿第4頁(yè)/共84頁(yè)

莨菪堿秋水仙堿利血平浙貝甲素第5頁(yè)/共84頁(yè)第一種：存在于生物體內(nèi)的一類含氮有機(jī)化合物（蛋白質(zhì)、氨基酸、肽類及維生素B等除外）。一、生物堿的定義第二種：生物堿是指含負(fù)氧化態(tài)氮原子、存在于生物有機(jī)體中的環(huán)狀化合物。第6頁(yè)/共84頁(yè)環(huán)狀化合物排除了小分子胺類，非環(huán)的多胺和簡(jiǎn)單的酰胺類(RCONH2)、氨基酸、氨基糖、肽類、蛋白質(zhì)、核酸、核苷酸、卟啉和維生素類。生物有機(jī)體則將其限定于植物、動(dòng)物和其它生物。負(fù)氧化態(tài)氮包括胺(-3)、氮氧化物(-1)、酰胺(-3)、季銨(-3)化合物，排除了含硝基(+3)和亞硝基(+1)化合物。第7頁(yè)/共84頁(yè)Aristolochicacid（馬兜鈴酸）第8頁(yè)/共84頁(yè)第三種：含負(fù)氧化態(tài)氮原子、存在于生物有機(jī)體中的非初級(jí)代謝產(chǎn)物的一類化合物。排除蛋白質(zhì)、氨基酸、肽類、維生素、卟啉、硝基、核酸等。生物堿特點(diǎn)：

①含氮原子②具堿性或中性

③氮原子源于氨基酸或嘌呤母核或甾體與萜類的氨基化。第9頁(yè)/共84頁(yè)二、生物堿的分布

1.主要分布于系統(tǒng)發(fā)育較高級(jí)的植物中，在低級(jí)植物中少；2.很少與萜類、揮發(fā)油共存于同一植物中；3.越是特殊類型的生物堿，其分布的植物類群就越窄；4.同種植物含有多種結(jié)構(gòu)相似生物堿，同屬也相似；5.主要分布于植物界，在動(dòng)物中分布的極少。第10頁(yè)/共84頁(yè)第11頁(yè)/共84頁(yè)三、生物堿的存在形式

按氮原子所處的狀態(tài)可分為六類：

1.游離堿；

2.鹽類；（絕大多數(shù)）

3.酰胺類，如秋水仙堿、喜樹(shù)堿；

4.N-氧化物(R-O-N)，如苦參堿、氧化苦參堿；

5.氮雜縮醛類(N-C-O)，即O，N混合縮醛；

6.其他類：亞胺(C=N)、烯胺(N-C=C、N-CN)等；第12頁(yè)/共84頁(yè)第三節(jié)生物堿的分類、生源關(guān)系第13頁(yè)/共84頁(yè)生物堿的分類方法主要有三種：1.來(lái)源分類如黃連生物堿、麥角生物堿等；

2.化學(xué)分類如托品烷生物堿、異喹啉生物堿等圖；

3.生源結(jié)合化學(xué)分類（P3779-1

）如來(lái)源于鳥(niǎo)氨酸的吡咯生物堿等。第14頁(yè)/共84頁(yè)來(lái)源于鳥(niǎo)氨酸來(lái)源于賴氨酸來(lái)源于鄰氨基苯甲酸來(lái)源于苯丙氨酸和酪氨酸來(lái)源于色氨酸第15頁(yè)/共84頁(yè)吡咯托品烷類吡咯里西丁類鳥(niǎo)氨酸來(lái)源于鳥(niǎo)氨酸的生物堿特點(diǎn)？五元含氮雜環(huán)第16頁(yè)/共84頁(yè)來(lái)源于賴氨酸的生物堿哌啶類吲哚里西丁類喹諾里西丁類賴氨酸特點(diǎn)？六元含氮雜環(huán)第17頁(yè)/共84頁(yè)來(lái)源于鄰氨基苯甲酸的生物堿喹啉吖啶苯環(huán)+六元含氮雜環(huán)特點(diǎn)？第18頁(yè)/共84頁(yè)苯丙氨酸酪氨酸來(lái)源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物堿苯丙胺類四氫異喹啉類芐基異喹啉類特點(diǎn)？苯環(huán)+六元含氮雜環(huán)第19頁(yè)/共84頁(yè)來(lái)源于色氨酸的生物堿色氨酸吲哚特點(diǎn)？苯環(huán)+五元含氮雜環(huán)第20頁(yè)/共84頁(yè)常見(jiàn)氮雜環(huán)類生物堿基本母核類型：吡咯

四氫吡咯吡咯里西丁

吲哚里西丁

吲哚

喹喏里西丁

第21頁(yè)/共84頁(yè)蒎啶

吡啶莨菪烷嘌呤類咪唑第22頁(yè)/共84頁(yè)噻嗪類丫啶酮類

喹啉異喹啉

吡嗪第23頁(yè)/共84頁(yè)嗎啡烷類芐基異喹啉原小檗堿型小檗堿型

第24頁(yè)/共84頁(yè)一、有機(jī)胺類生物堿ephedrinepseudoephedrine特點(diǎn)：氮原子不結(jié)合在環(huán)內(nèi)秋水仙堿第25頁(yè)/共84頁(yè)N—甲基苯異丙胺（去氧麻黃素）“冰毒”其為無(wú)味或微有苦味的透明結(jié)晶體，形似冰，故俗稱“冰毒”。

第一次使用便會(huì)上癮，毫無(wú)辦法解脫，被稱為“毒品之王”。第26頁(yè)/共84頁(yè)（一）簡(jiǎn)單吡咯類生物堿二、吡咯類（pyrrolidines）生物堿第27頁(yè)/共84頁(yè)紅古豆堿水蘇堿中樞鎮(zhèn)靜作用和外周抗膽堿作用具祛痰、鎮(zhèn)咳作用第28頁(yè)/共84頁(yè)（二）吡咯里西啶類(pyrrolizidines)吡咯里西啶野百合堿野百合堿（抗癌活性）特點(diǎn)：兩個(gè)吡咯烷共用一個(gè)氮原子的稠環(huán)第29頁(yè)/共84頁(yè)三、哌啶類(piperidines)生物堿哌啶來(lái)源于賴氨酸吡啶吲哚里西啶

喹喏里西啶

第30頁(yè)/共84頁(yè)（一）吡啶類生物堿煙堿液態(tài)

第31頁(yè)/共84頁(yè)（二）哌啶類生物堿胡椒堿檳榔堿抗驚厥、鎮(zhèn)靜作用

殺蟲(chóng)活性

第32頁(yè)/共84頁(yè)（三）吲哚里西丁類生物堿中樞興奮作用

第33頁(yè)/共84頁(yè)（四）喹諾里西丁類(quinolizidines)生物堿羽扇豆堿金雀花堿子宮收縮作用

第34頁(yè)/共84頁(yè)苦參堿氧化苦參堿具有抗癌活性第35頁(yè)/共84頁(yè)四、托品烷類（tropanes）生物堿（莨菪烷類）1234567托品烷基本骨架：吡咯環(huán)和哌啶環(huán)駢合，兩環(huán)共用一個(gè)氮原子和兩個(gè)碳原子第36頁(yè)/共84頁(yè)顛茄曼陀羅山莨菪第37頁(yè)/共84頁(yè)莨菪堿山莨菪堿東莨菪堿第38頁(yè)/共84頁(yè)五、喹啉類生物堿喜樹(shù)堿具有抗癌活性第39頁(yè)/共84頁(yè)六、吖啶酮類生物堿吖啶山油柑堿具有抗癌活性第40頁(yè)/共84頁(yè)七、異喹啉類生物堿***（一）簡(jiǎn)單異喹啉類生物堿薩蘇里丁具有降壓作用第41頁(yè)/共84頁(yè)（二）芐基四氫異喹啉類生物堿1.芐基四氫異喹啉類厚樸堿去甲烏藥堿具有強(qiáng)心作用第42頁(yè)/共84頁(yè)2.雙芐基四氫異喹啉類生物堿厚果唐松草堿具有抗癌活性第43頁(yè)/共84頁(yè)Me：漢防己甲素(H：防己諾林)具有降壓作用第44頁(yè)/共84頁(yè)3.阿樸菲類(aporphines)生物堿阿樸菲aporphine土藤堿tuduranine第45頁(yè)/共84頁(yè)4.嗎啡烷類生物堿罌粟嗎啡堿第46頁(yè)/共84頁(yè)甲基化嗎啡堿可待因鎮(zhèn)痛作用是嗎啡的1/7鎮(zhèn)痛作用是嗎啡的5-10倍第47頁(yè)/共84頁(yè)青風(fēng)藤鎮(zhèn)痛、抗炎、抗風(fēng)濕作用第48頁(yè)/共84頁(yè)5.原小檗堿和小檗堿類生物堿：原小檗堿延胡索乙素第49頁(yè)/共84頁(yè)小檗堿類

小檗堿（黃連素）berberine藥根堿jatrorrhizine第50頁(yè)/共84頁(yè)小檗堿類和原小檗堿類生物堿可看成為2個(gè)異喹啉環(huán)稠合而成依據(jù)母核中C環(huán)氧化程度不同，分為小檗堿類和原小檗堿類小檗堿類多為季銨堿，如黃連、黃柏、三棵針中的小檗堿（berberine）；原小檗堿類多為叔胺堿，如延胡索中的延胡索乙素（dl-tetrahydropalmatine）。第51頁(yè)/共84頁(yè)6.普羅托品類（P385）普羅托品類14第52頁(yè)/共84頁(yè)菲啶苯菲啶7.菲啶類血根堿第53頁(yè)/共84頁(yè)石蒜堿石蒜催吐作用抗阿米巴原蟲(chóng)作用第54頁(yè)/共84頁(yè)（三）苯乙基四氫異喹啉類生物堿奧特那明第55頁(yè)/共84頁(yè)（四）吐根堿類結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：四氫異喹啉+開(kāi)環(huán)裂環(huán)烯醚萜吐根堿第56頁(yè)/共84頁(yè)是類型較多、結(jié)構(gòu)較復(fù)雜、化合物數(shù)目最多的一類生物堿。主要分布于馬錢科、夾竹桃科、茜草科等幾十個(gè)科中。八、吲哚類生物堿色氨酸β-吲哚基丙氨酸

第57頁(yè)/共84頁(yè)（一）簡(jiǎn)單吲哚類生物堿吲哚靛青苷色胺靛玉紅第58頁(yè)/共84頁(yè)（二）β-卡波林堿類簡(jiǎn)單β-卡波林堿哈滿尼第59頁(yè)/共84頁(yè)（三）半萜吲哚類（P367）麥角新堿半萜吲哚類興奮子宮作用第60頁(yè)/共84頁(yè)（四）單萜吲哚類生物堿利血平蘿芙木第61頁(yè)/共84頁(yè)士的寧（番木鱉堿）第62頁(yè)/共84頁(yè)（五）雙吲哚類生物堿第63頁(yè)/共84頁(yè)九、咪唑類生物堿咪唑毛果蕓香堿治療青光眼來(lái)源于組氨酸第64頁(yè)/共84頁(yè)七、嘌呤（purine）衍生物嘌呤香菇嘌呤具降脂作用第65頁(yè)/共84頁(yè)八、來(lái)源于萜類的生物堿（一）單萜類生物堿秦艽堿甲秦艽第66頁(yè)/共84頁(yè)（二）倍半萜類生物堿石斛堿第67頁(yè)/共84頁(yè)（三）二萜生物堿關(guān)附甲素第68頁(yè)/共84頁(yè)烏頭堿第69頁(yè)/共84頁(yè)交讓木（四）三萜生物堿第70頁(yè)/共84頁(yè)第71頁(yè)/共84頁(yè)九、來(lái)源于甾體的生物堿（一）孕甾烷（C21）生物堿第72頁(yè)/共84頁(yè)（二）環(huán)孕甾烷（C24）生物堿第73頁(yè)/共84頁(yè)（三）膽甾烷（C27）生物堿

1.膽甾烷堿類藜蘆第74頁(yè)/共84頁(yè)第75頁(yè)/共84頁(yè)2.異膽甾烷堿類浙貝甲素verticine第76頁(yè)/共84頁(yè)十、大環(huán)生物堿類

美登堿maytansine第77頁(yè)/共84頁(yè)生物堿是

A．來(lái)源于生物界含N的化合物

B．N原子多在環(huán)外

C．N原子多在環(huán)內(nèi)

D．全部呈堿性

E．多數(shù)呈堿性答案：ACE習(xí)題第78頁(yè)/共84頁(yè)下列化合物不屬于生物堿的為(

)A可待因B嗎啡C苯丙氨酸D莨菪堿E咖啡因

答案：C第79頁(yè)/共84頁(yè)下列化合物屬于生物堿的為(

)A硝酸甘油B色氨酸C三乙胺D甲酰胺

E漢防己甲素答案：E第80頁(yè)/共84頁(yè)下列化合物中屬于異喹啉類生物堿的是()A．秋水仙堿

B．苦參堿

C．莨菪堿

D．漢防己堿

E．長(zhǎng)春堿

答案：D第81頁(yè)/共84頁(yè)指出下列生物堿類型

A．秋水仙堿B．苦參堿C．莨菪堿

D．罌粟堿E．漢防己甲素具有下列結(jié)構(gòu)類型的生物堿是

1．雙芐基異喹林生物堿

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