第2課時

逆合成分法[基礎過關]一、逆合成分析法的應用．以乙醇為原料，用下述種類型的反應來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡式為)，正確的順序是()①氧化②消去③成④化⑤解⑥聚A①⑤②③④C．③⑤①④

B①②③④⑤D．③①⑥答案C解析逆向分析法：再從乙醇開始正向分析反應過程類依次為消去反→加成反→水解反應氧化反應酯反應。．以氯乙烷為原料制取乙二(HOOCCOOH)過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中()①與NaOH的水溶液共熱②的溶液共熱③與濃硫酸共熱到℃④在催化劑存在情況與氯氣反應⑤或存的情況下與氧氣共熱⑥新制的懸濁液共熱A①③④②⑥C．②④⑤⑥

B①③④②⑤D．④⑥⑤答案C解析采取逆向分析可知，乙二→二→乙二醇→二氯乙→乙烯→乙烷。然后再逐一分析反應發(fā)生的條件，可知C項設計合理。．據(jù)以下合成路線判斷烴A為A．1-烯C．炔

B．丁二烯D．烯答案D二、有機合成路線的選擇解析利用逆推法合成有機物從物入手根據(jù)官能團的轉(zhuǎn)化推原料即可本可設計為產(chǎn)物醛醇鹵代烴。1頁

對照起始反應物與目標產(chǎn)物，需要在原料分子中引入—COOH，而碳骨架沒有變化可推需要先制醛，依次為醇代烴。在原料分子中引入鹵原子可以利用加成反應來完成。．以乙醇為起始原料可經(jīng)過不同的途徑得到1,2-二溴乙烷，以下三個制備方案，哪一個為最佳方案？答案方案1)最佳方案解析

烷烴與溴蒸氣發(fā)生取代反應時會生成一溴代物和多溴代物，產(chǎn)品的純度低，故方案、(3)是最佳方案。．請認真閱讀下列3個應：現(xiàn)利用甲苯為原料，合成染料中間體DSD前兩步合成路線順序不能顛倒，你認為可能的原因是什么？寫后合成路線的兩種可能的設計，并對它們進行簡要的評價，從中選出合理的合成路線。答案

前步的順序不能顛倒，若顛倒即先生成

，再與HNO

3作用時不會得到所需產(chǎn)品。由于苯胺易被氧化且NaClO有氧化性，而雙鍵加成—NO被原件不同，故以第②2種方案最合理。三、有機合成推斷茉莉花》是一首膾炙人口的中國民歌。茉莉花香氣的成分多種，乙酸苯甲酯()是中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯為原料進行人工合成。其中一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A、B的構(gòu)簡式_，；寫出反應②、⑥的化學方程式_____________，；上述反應中屬于取代反應的有_______(填序)反應填序號原子的理論用率為，符合綠色化學的要求。解析

(1)A物質(zhì)應是在CuO的作用下被催化氧化生成的乙醛，B物是2頁

DD與鹵素單質(zhì)光照條件下發(fā)生取代反應生成的鹵代烴⑤的條件下鹵代烴發(fā)生的水解反應生成苯甲醇知B中有一個鹵素原子即(2)②乙醇的催化氧化，⑥是乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應；①是加成反應，②均是氧化反應，④是與鹵素發(fā)生的取代反應是代烴發(fā)生的水解反應于取代是化反應屬于取代；原子利用率若是100%實際找化合、加成反應類型的即可。[能力提升]．有以下一系列反應，最終產(chǎn)物為草酸。已知的對分子質(zhì)量A的79推用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。A．，B.__________，D．__________，E.__________F.__________答案CHCHBrCH===CH33322解析根據(jù)題意采用逆推法進行考，由于最終產(chǎn)物為乙二酸，它是由E經(jīng)步氧化而得，則F為二醛為乙二醇根據(jù)CE的應條件可知鏈骨架未變D為二溴乙烷為烯又是由B發(fā)消去反應得到的則為溴乙烷又(B)＝(A)＋知A中個H被一個Br取代，A為烷。結(jié)合反應條件及有機物轉(zhuǎn)化規(guī)律逆推得物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程如下：．知個原子上連有兩個羥基時，發(fā)下轉(zhuǎn)：。請根據(jù)下圖回答問題：中含有的官能團的名稱__________反應③的化學方程式_。已知B的相對分子質(zhì)量為162其完全燃燒的產(chǎn)物中(CO)∶nO)＝∶1則B的2子式為____________。(3)F高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料具如下特點①能跟FeCl溶發(fā)生顯色反應；3②能發(fā)生加聚反應；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則在定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式為_?；衔颎F的分構(gòu)體，屬于芳香化合物，能發(fā)生銀鏡反應G有種結(jié)構(gòu)，寫出其中兩種苯環(huán)上取代基個數(shù)不同的分異體的結(jié)構(gòu)簡式：________________、。答案(1)基＋2Cu(OH)＋―＋Cu＋3H3323頁

HO1010解析本題的難點是A→CD的化A的子中既有酯基，又有溴原子，所以A在性條件下水解時除得到醋酸鈉另一產(chǎn)物因同一個碳原子上連有兩個羥基而不穩(wěn)定已知信息可知脫水得到乙(CHCHO)由B的對分子質(zhì)量為，結(jié)合燃燒產(chǎn)物的量的3關系可設其分子式為CHO知：13n＋32＝，得n，即B的子式為CHO。n22由反應HO＋OCHCOOH＋H合特知其分子結(jié)構(gòu)中含有羥基10103(酚類和碳雙鍵。因其一氯代物只有兩種，所F苯環(huán)上的對位二取代物，故的構(gòu)簡式為。因其同分異構(gòu)體能夠發(fā)生銀鏡反應，故分子內(nèi)存在醛基—CHO)，即可寫出相應的同異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。．已知A是種要的化工原料，其分子組成為CHCl由A可成一種有果香味的液4體H：其中不發(fā)生催化氧反應和G都能和新制Cu(OH)懸液反應，但反應條件、實2驗現(xiàn)象不同?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的分異構(gòu)體種合條件的A的構(gòu)簡式為。與①、⑦反應類型相同的填序)，若A中有，對生成的B的度是否有影響_填是或否由_________________________________________________________________________。寫出下列反應的化學方程式：D→E：__________________________________________________；GF→H：。[拓展探究]12美國化學家R.F.Heck因現(xiàn)如下Heck反而得年貝爾化學獎。CH—R＋HX(X為原子，R為代)經(jīng)由反合M(種防曬)的路線如下：回答下列問題：(1)M可生的反應類型填號。a取代反應c．縮聚反應

b酯化反應d加成反應與SO共熱生成F能酸性KMnO溶液褪色，的結(jié)構(gòu)簡式是。2在一定條件下反應生成高分子化合物，G的構(gòu)簡式_。在A→B的應，檢驗A是否反應完全的試劑______。