確定有機物的組成和結(jié)構(gòu)第一頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三1、定性測定：鈉融法測定N、Cl、Br、S；銅絲燃燒法測定鹵素；第二頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三鈉融法:將有機物與金屬鈉混合熔融，氮、氯、溴、硫等元素將以氰化鈉、氯化鈉、溴化鈉、硫化鈉等形式存在，再用無機定性分析法測定第三頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三銅絲燃燒法:將一根純銅絲加熱至紅熱，蘸上試樣，放在火焰上灼燒，如存在鹵素，火焰為綠色。第四頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三元素分析儀作為一種實驗室常規(guī)儀器，可同時對有機的固體、高揮發(fā)性和敏感性物質(zhì)中C、H、N、S、元素的含量進行定量分析測定,在研究有機材料及有機化合物的元素組成等方面具有重要作用?？蓮V泛應(yīng)用于化學和藥物學產(chǎn)品，如精細化工產(chǎn)品、藥物、肥料、石油化工產(chǎn)品碳、氫、氧、氮元素含量，從而揭示化合物性質(zhì)變化，得到有用信息，是科學研究的有效手段2、定量測定第五頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三元素分析儀的工作原理是在不斷通入氧氣流的條件下，把樣品加熱到950-1200度，使之充分燃燒，再對燃燒產(chǎn)物進行自動分析。第六頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三李比希法高溫氧化燃燒測定元素的含量第七頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三李比希法：有機物通常含有碳元素和氫元素。測定有機物中碳、氫元素質(zhì)量分數(shù)的方法最早由李比希于1831年提出，其基本原理是利用氧化銅在高溫下氧化有機物，生成水和二氧化碳，然后分別采用高氯酸鎂和燒堿石棉（附有氫氧化鈉的石棉）吸收水和二氧化碳，根據(jù)吸收前后的質(zhì)量變化獲得反應(yīng)生成的水和二氧化碳的質(zhì)量，確定有機物中氫和碳的質(zhì)量分數(shù)。第八頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三某有機物2.3克完全燃燒后，生成4.4克CO2和2.7克水，則該有機物中（）A、只含C、H兩種元素B、只含C、O兩種元素C、含C、H、O三種元素D、一定含C、H兩種元素，可能含O元素第九頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三在日常生活中，我們經(jīng)常見到有機物燃燒。有機物燃燒的產(chǎn)物能給我們提供哪些有機物組成方面的信息？得到有機物的組成元素一般來說，有機物完全燃燒后，各產(chǎn)物對應(yīng)的元素為CO2→C，H2O→H，HCl→Cl某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素肯定有C、H可能有O。欲判斷該有機物中是否含氧元素：設(shè)有機物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m(C)，H2O中氫元素質(zhì)量為m(H)。若

m(有機物)＞m(C)＋m(H)→有機物中含有氧元素m(有機物)＝m(C)＋m(H)→有機物中不含氧元素第十頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三練習：取8g某有機物A（相對分子質(zhì)量為32）在氧氣中完全燃燒，生成物中只有11gCO2和9gH2O，則A中一定含有______元素，其分子式是______；誤服A會使人中毒失明甚至死亡，其化學名稱為______。第十一頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三已知在標準狀況下，某碳氫化合物的密度是0.717g/L，含碳75%，含氫25%。利用這些數(shù)據(jù)怎樣確定該碳氫化合物的分子式？第十二頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三知識回顧：求算相對分子質(zhì)量（摩爾質(zhì)量）的方法有哪些？第十三頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三求算有機物相對分子質(zhì)量的方法1.標態(tài)密度法：根據(jù)標準狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：M＝22.4×ρ

2.相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：MA＝D×MB

3.最簡式法

根據(jù)有機物中各元素的百分含量先求出最簡式，再由相對分子質(zhì)量求出分子式第十四頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三某有機物由C、H兩種元素組成，其中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為92.3%，其蒸氣的密度是同壓下H2的39倍，試計算其分子式。第十五頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三有機物分子式的確定直接法（物質(zhì)的量法）

直接求算出1mol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。

標況密度（或相對密度）相對分子質(zhì)量分子式1mol有機物中元素原子各多少摩第十六頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三已知在標準狀況下某碳氫化合物中含碳75%，含氫25%。利用這些數(shù)據(jù)怎樣確定最簡式？第十七頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三得出最簡式后，如何才能確定分子式？由相對分子質(zhì)量（摩爾質(zhì)量）進一步求算第十八頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三有機物分子式的確定最簡式法：最簡式又稱實驗式，指有機物中所含元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差n倍

根據(jù)有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)（或元素的質(zhì)量比），求出該有機物的最簡式，再根據(jù)其相對分子質(zhì)量求n的值，即可確定分子式。標況密度（或相對密度）相對分子質(zhì)量分子式有機物中各元素原子的質(zhì)量分數(shù)或質(zhì)量比最簡式最簡式的式量第十九頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三19世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了一種無色油狀液體。

MichaelFaraday

(1791-1867)第二十頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三有機物組成的定量確定——分子組成的測定1825年，英國科學家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)了一種油狀液體，測得其含碳氫兩種元素，并測得其含碳量為92.3%，確定其最簡式為————；1842年，法國化學家日拉爾等確定其相對分子質(zhì)量為78，分子式為————。第二十一頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三練習1、嗎啡是嚴格查禁的毒品。嗎啡的組成中，碳元素的質(zhì)量分數(shù)為71.58%，氫元素的質(zhì)量分數(shù)為6.67%，氮元素的質(zhì)量分數(shù)為4.91%，其余為氧元素。已知嗎啡的相對分子質(zhì)量不超過300，則嗎啡的相對分子質(zhì)量為______，嗎啡的分子式為___________。285C17H19O3N第二十二頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三練一練：1.實驗測得某烴A中含碳85.7%，含氫14.3%。在標準狀況下11.2L此化合物氣體的質(zhì)量為14g。求此烴的分子式。2.某烴中碳和氫的質(zhì)量比是6∶1，該烴對N2的相對密度為2，寫出該烴的分子式。第二十三頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三練習4、A、B兩種烴的最簡式相同。7.8gA完全燃燒后的產(chǎn)物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀60g。A不能使酸性KMnO4溶液褪色，B卻可以使之褪色。在標準狀況下0.5molB完全燃燒生成了22.4LCO2，A、B在相同善下蒸氣密度比為3︰1。求A、B的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。練習3、2.3g某有機物完全燃燒后生成0.1molCO2和2.7gH2O，測得該化合物的蒸氣與空氣的相對密度是1.6，求該化合物的分子式。第二十四頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三常溫常壓下，某氣態(tài)烴和氧氣的混合氣nL完全燃燒后，通過濃硫酸，氣體體積變?yōu)樵瓉淼囊话?，設(shè)烴和氧氣在燃燒后無剩余，則該烴可能是（）

A、C2H4B、C2H6C、C3H6D、C4H8燃燒通式法

第二十五頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三A、B分別是碳原子數(shù)相同的氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴?，F(xiàn)有2升A、B的混和氣體在氧氣中充分燃燒生成4升二氧化碳和4.8升水蒸氣(氣體的體積均在同溫同壓下測定)，試推測A與B的分子式及混和氣體中各組分的體積分數(shù)第二十六頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三4．通常用燃燒的方法測定有機物的分子式，可在燃燒室內(nèi)將有機物樣品與純氧在電爐加熱下充分燃燒，根據(jù)產(chǎn)品的質(zhì)量確定有機物的組成。如圖所示是用燃燒法確定有機物分子式的常用裝置。第二十七頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三現(xiàn)準確稱取0.44g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種),經(jīng)燃燒后A管的質(zhì)量增加0.88g,B管的質(zhì)量增加0.36g。請回答下列問題：(1)按上述所給的信息，裝置的連接順序應(yīng)是D→________→F→________→________；(2)A、B管內(nèi)均盛有固態(tài)試劑，A管的作用是________；(3)E中應(yīng)盛裝試劑________；吸收生成的CO2H2O2CBA第二十八頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三(4)如果把CuO網(wǎng)去掉，A管質(zhì)量將________(填“增大”、“減小”或“不變”)；(5)請改進這套裝置的一個不足之處：_________________；減小在A后接一個裝堿石灰的干燥管第二十九頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三(6)該有機物的實驗式為____________；(7)要確定該有機物的分子式，還必須知道的數(shù)據(jù)是________(填序號)。①消耗液體E的質(zhì)量②該有機物的摩爾質(zhì)量③CuO固體減少的質(zhì)量

④C裝置增加的質(zhì)量⑤燃燒消耗O2的物質(zhì)的量C2H4O②第三十頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三小結(jié)：第三十一頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三小結(jié)：第三十二頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三問題解決：某有機物A的相對分子質(zhì)量為128,若A是烴,則它的分子式可能是

或

。若A為烴的含氧衍生物,分子式可能為

。某有機物僅由C、H、O三種元素組成，其相對分子質(zhì)量小于150，若已知其中氧的質(zhì)量分數(shù)為50%，則分子中碳原子的個數(shù)最多為（）A、4B、5C、6D、7第三十三頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三商余法:這種方法主要是應(yīng)用于解答有機物(尤其是烴類)知道相對分子質(zhì)量后求出其分子式的一類題目.對于烴類,由于烷烴通式為CnH2n+2,分子量為14n+2,烯烴及環(huán)烷烴通式為CnH2n,分子量為14n,炔烴及二烯烴通式為CnH2n-2,分子量為14n-2,所以可以將已知有機物的相對分子質(zhì)量減去含氧官能團的式量后,差值除以14,則最大的商為含碳的原子數(shù)(即n值),余數(shù)代入上述分子量通式,符合的就是其所屬的類別第三十四頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三問題解決：某有機物相對分子質(zhì)量為188，分子中含2個氧原子，其燃燒產(chǎn)物CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為2：1，試推出該有機物的分子式

。第三十五頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三二、有機化合物結(jié)構(gòu)的研究《考試說明》有關(guān)要求：“了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方法”第三十六頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三[問題]測定有機化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代物理方法有哪些?1.核磁共振法2.紅外光譜法3.紫外光譜法4.質(zhì)譜法第三十七頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三核磁共振儀:第三十八頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三核磁共振氫譜(1H-NMR)的應(yīng)用原理用核磁共振儀可以記錄處于不同化學環(huán)境中的氫原子有關(guān)信號，并在譜圖上出現(xiàn),我們稱之為特征峰。因此，由核磁共振氫譜圖上的特征峰可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。第三十九頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振圖譜H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHH

HH

H第四十頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三峰的個數(shù)代表什么？峰的強度與什么有關(guān)？核磁共振氫譜圖的識別：第四十一頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三下圖是計算機軟件模擬出的該分子氫原子的核磁共振波譜圖。氫原子在分子中的化學環(huán)境(原子之間相互作用)不同，其峰線在核磁共振譜圖中就處于不同的位置。參考該分子的結(jié)構(gòu)簡式分析譜圖：該分子中共有

種化學環(huán)境不同的氫原子8第四十二頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三問題探究：下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？２種；９：１１種4種；３:2:２:１４種；３：２：１：６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-CH2-OH第四十三頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三分子中等效氫原子：①分子中同一個碳原子上的氫原子等效．②同一個碳原子上所連的甲基上的氫原子等效．③分子中處于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效．所處的化學環(huán)境相同的氫原子又稱“等效氫原子”第四十四頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三練習.下列有機物在H-NMR上只給出一組峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A第四十五頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三分子式為C3H6O3的有機物，核磁共振氫譜有四種峰，請推測其結(jié)構(gòu)簡式。第四十六頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三

(2)紅外光譜(IR)

當用紅外線照射有機物分子時，不同官能團或化學鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置．紅外光譜是研究有機物分子結(jié)構(gòu)中的基團（如-CH3、-OH、-COOH等）與化學鍵（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵等）。第四十七頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三紅外光譜儀第四十八頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三第四十九頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三紅外光譜的應(yīng)用在有機物分子中，組成分子的鍵的連接或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物時，分子中的鍵的連接或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的鍵的連接或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種鍵的連接方式或官能團的信息.第五十頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三a、原理：2、紅外光譜法b、作用：確定分子中含有何種鍵的連接或官能團不同的鍵的連接或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置第五十一頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三紅外光譜和分子結(jié)構(gòu)氫鍵區(qū)：OH、NH、CH、SH等基團的伸縮振動單鍵區(qū)：各種單鍵的伸縮振動以及含氫基團的彎曲振動雙鍵區(qū)：C=C、C=O、C=N、C=S、N=O以及苯基的伸縮振動官能團區(qū)叁鍵區(qū)：C≡C、C≡N等基團的伸縮振動400035003000200025001500400指紋區(qū)紅外光譜和分子結(jié)構(gòu)第五十二頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三醇己醇的紅外光譜3500-32001050C-H伸縮振動C-H剪式振動29001465締合O-H伸縮振動C-O伸縮振動第五十三頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三某有機物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基O－H鍵和烴基上C－H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個數(shù)比為2︰1，它們的相對分子質(zhì)量為62，試寫出該有機物的結(jié)構(gòu)簡式。HOCH2CH2OHorCH2-OHCH2-OH第五十四頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三C=O對稱-CH2-對稱-CH3通過紅外光譜圖得該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是:.CH3CH2-C-CH2CH3=O第五十五頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三第五十六頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三3、質(zhì)譜法 有機物分子高能電子束轟擊帶電的”碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比質(zhì)譜法通常是使氣態(tài)的物質(zhì)在真空中受到高能電子束的作用，從分子中轟出一個電子成為帶正電的離子，這種離子還可以按照不同的方式裂解成更小的原分子的碎片，由于碎片質(zhì)量（m）和所帶電荷（e）不同，到達檢測器的時間也不同，由此可以從質(zhì)譜圖中峰的位置進行定性分析，從峰的強度進行定量分析。質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電荷（e）的比值第五十七頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三質(zhì)譜儀第五十八頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三待測物質(zhì)接受能量之后失去一個電子之后形成的離子叫“分子離子”

所以“分子離子”的質(zhì)荷比的數(shù)量就等于待測物的分子量

所以“分子離子”的質(zhì)荷比表示該物質(zhì)的分子量

第五十九頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三質(zhì)譜譜圖的排列自左到右按照質(zhì)荷比自大到小的順序，最右邊的峰質(zhì)荷比最大，一般來說，最右邊的峰就是分子離子峰，也就是體現(xiàn)了分子的相對質(zhì)量。第六十頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三乙醇的質(zhì)譜圖第六十一頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三某有機物中含碳的質(zhì)量分數(shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.5%，該有機物的實驗式是

，結(jié)合該有機物的質(zhì)譜圖該有機物的相對分子質(zhì)量為：

分子式為：

。

74C4H10OC4H10O第六十二頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三有機物中的各個原子之間是如何連接在一起的？各個原子在空間中的排列方式如何？第六十三頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三第六十四頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三碳鏈呈鋸齒狀第六十五頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三第六十六頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三第六十七頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三1.某期刊封面上有如下一分子的球棍模型圖，圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種A．鹵代羧酸

B．酯

C．氨基酸

D．醇鈉根據(jù)原子間的成鍵方式完成下列練習：第六十八頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三2.下圖是一種有機物的比例模型，該模型代表的有機物可能是

A.飽和一元醇B.羥基酸C.羧酸酯D.飽和一元醛第六十九頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三3.下圖是某藥物中間體的結(jié)構(gòu)示意圖：觀察上面的結(jié)構(gòu)式與立體模型，通過對比指出結(jié)構(gòu)式中的“Et”表示

；該藥物中間體分子的化學式為

。第七十頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三4.(06全國)薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為C13H10O3，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等）：根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式：

。第七十一頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三某有機物結(jié)構(gòu)簡式如圖所示， 則分子式為

， 鍵線式表示為

。第七十二頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三第七十三頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三第七十四頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三第七十五頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三寫出該物質(zhì)的鍵線式第七十六頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三第七十七頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三第七十八頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三某有機物的鍵線式如圖：請寫出該有機物的分子式

。第七十九頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三某有機物X的鍵線式如圖：請寫出X的分子式

。第八十頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三第八十一頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三第八十二頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三1.什么是有機化學中的”基“？2.什么叫官能團？3.什么叫同系物？第八十三頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三試寫出-CH3、CH4、-OH、OH-的電子式。第八十四頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三

烴基“R-”

當烴分子失去一個或n個H原子后的剩余部分叫做烴基。

第八十五頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三(2012浙江）下列說法正確的是A．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為2,6－二甲基－5－乙基庚烷B．丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成3種二肽C．化合物是苯的同系物D．三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9第八十六頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三同系物

1、概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差1個或若干個“CH2”的有機物．結(jié)構(gòu)相似----所含官能團的種類和個數(shù)相同，且符合同一通式．如以下各組均不為同系物．第八十七頁，共九十頁，編輯于2023年，星期三例：下列物質(zhì)中，一定是同系物的是（）Ａ.C2H4和C4H8Ｂ.CH3Cl和CH2Cl2Ｃ.C