第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第1課時新課標人教版高中化學課件系列選修5有機化學基礎2023/6/291

據我國《周禮》記載，早在周朝就有釀酒和制醋作坊，可見人類制造和使用有機物有很長的歷史。

從結構上看，酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等有機物，可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團取代而衍生成的，它們被稱為烴的含氧衍生物。

烴的含氧衍生物種類很多，可分為醇、酚、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質由所含官能團決定。利用有機物的性質，可以合成具有特定性質而自然界并不存在的有機物，以滿足我們的需要。烴的含氧衍生物2023/6/292何以解憂唯有——明月幾時有把問青天杜康酒乙醇2023/6/293

1.掌握乙醇的主要化學性質

2.掌握乙醇的工業(yè)制法和用途

3.了解醇的分類和命名

4.了解醇類的一般通性和典型醇的用途教學目標:

教學重點:

乙醇的化學性質乙醇2023/6/294

烴分子中的氫原子可以被羥基（—OH）取代而衍生出含羥基化合物。

羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇；羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇OH苯酚OHCH3鄰甲基苯酚醇2023/6/295P48醇的命名（2）編號（1）選主鏈（3）寫名稱選最長碳鏈，且含—OH從離—OH最近的一端起編取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱（羥基位置用阿拉伯數字表示；羥基的個數用“二”、“三”等表示。）資料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）醇2023/6/296CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[練習]寫出下列醇的名稱CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇醇2023/6/297醇的同分異構體醇類的同分異構體可有：（1）碳鏈異構、（2）羥基的位置異構，（3）相同碳原子數的飽和一元醇和醚是官能團異構練習：寫出C4H10O的所有同分異構體醇2023/6/298一、醇1．醇的分類1）根據羥基所連烴基的種類醇2023/6/2992）呀根容據醇壺分子赤結構故中羥幣基的泛數目禿，醇均可分采為一牽元醇委、二散元醇煎、三那元醇……乙二隊醇和略丙三粥醇都親是無色、黏稠、有甜臂味的液體，都瞞易溶植于水俯和乙射醇，決是重獲要的寶化工壘原料冤。飽和跟一元顯醇通襖式：CnH2n擔+1OH或CnH2n沙+2O乙二抽醇可慨用于托汽車捐作防凍鐵劑，丙望三醇田可用谷于配納制化妝脅品。醇20筍23扣/6肆/2茫610P4辰9思考腸與交擊流名稱結構簡式相對分子質量沸點/℃甲醇CH3OH

32

64.7乙烷C2H6

30-88.6乙醇C2H5OH

4678.5丙烷C3H8

44-42.1丙醇C3H7OH

60

97.2丁烷C4H10

58-0.5對比債表格猜中的折數據吼，你腥能得好出什如么結用論？醇20漸23盆/6捆/2市611醇的紙沸點圍遠高羅于烷界烴。結論:相對矮分子姓質量德相近慚的醇跡和烷宜烴，漏醇的殖沸點彎遠遠魚高于妨烷烴醇相對分子質量沸點/℃表3-1圖050100-50-10030405060●●●●●●醇烷wh壺y20找23型/6摘/2觸612

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ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因肢：由于召醇分襖子中密羥基遷的氧嗚原子見與另午一醇墾分子伙羥基竭的氫催原子吉間存呼在著槍相互題吸引托作用克，這監(jiān)種吸帳引作抖用叫模氫鍵鏡。（妙分子丘間形尸成了偵氫鍵要）醇20棵23德/6斜/2及613表3-違2圖羥基數沸點/℃015020010050123●●●●●乙n醇丙n醇醇羥蜂基越共多沸銀點越剝高。氫鍵叢數目催增多P4殼9學與漸問：你能漸得出叔什么哀結論貿？醇20哄23大/6拜/2和614甲醇鐘、乙襯醇、盒丙醇聚均可寄與水存以任仍意比悟例混棟溶，膜這是唉因為部甲醇按、乙買醇、榨丙醇麗與水核形成菠了氫羞鍵。隨碳棵原子填的數瓜目增垮多，嶄醇的說溶解往性減隨小（番原因胞）乙二磚醇的督沸點況高于缸乙醇件，1，2，3—丙三俘醇的恢沸點霸高于1，2—丙二漁醇，1，2—丙二蹤蝶醇的令沸點嘗高于1—丙醇繪，其收原因丑是：由于枕羥基竹數目密增多踢，使董得分日子間被形成升的氫逮鍵增梯多增暑強，芒熔沸彼點升桃高。醇20驗23熔/6培/2饒615乙二雀醇和叔丙三估醇都蜂是無色、黏稠、有甜腰味的液體，都苦易溶紫于水烈和乙憂醇，葬是重浙要的憐化工花原料稱。飽和鬧一元鏡醇通鳴式：CnH2n費+1OH或CnH2n待+2O乙二曠醇可擦用于秘汽車缺作防凍吹劑，丙胖三醇脆可用侍于配規(guī)制化妝煌品。常見火醇：醇20千23脆/6星/2床6162.乙醇奮的結嚷構從乙絞烷分湖子中際的1個H原子塔被—O鞠H（羥疫基）肉取代受衍變涉成乙旨醇分子式結構式結構簡式官能團C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羥基）乙醇20近23席/6辱/2廟6173.乙醇篩的物折理性償質1）無凱色、起透明態(tài)、有緞特殊顫香味側的液史體；2）沸舍點78呀℃；3）易器揮發(fā)維；4）密毫度比欄水小畝；5）能徐跟水借以任增意比索互溶令；6）能吊溶解淘多種小無機甜物和塘有機釘物。4.乙醇病的化青學性怠質1）與千金屬灶鈉反互應（附取代早反應子）2C集H3CH2OH述+2哄Na駁→2塑CH3CH2ON麥a+受H2↑乙醇20蠶23錄/6寸/2蛋618思考紫與交古流處理哈反應媽釜中脈金屬坑鈉的撤最安賓全、鄉(xiāng)豐合理恢的方殲法是梁第（3）種禁方案展，向嘴反應淹釜中刑慢慢趨加入絡乙醇逮，由裙于乙淚醇與攏金屬影鈉的隱反應囑比水字與鈉粗的反鄰應緩潮和，顛熱效頓應小篩，因黨此是臣比較丈安全撈，可有行的輸處理么方法盲。哪一股個建余議處野理反點應釜售中金命屬鈉舉的更合慎理、卸更安瞇全？建議橫（1）：仇打開順反應始釜，售用工厲具將叼反應茶釜內憤的金掌屬鈉取出望來；建議速（2）：效向反從應釜提內加異水，啄通過閥化學拾反應跨“除輕掉”宵金屬鈉存；建議欺（3）：店采用攪遠程甜滴加伍乙醇底的方鄙法向慌反應詞釜內乞加入乙醇扭，并倍設置街放氣搜管，燈排放欣乙醇沉與金廉屬鈉反應卵產生似的氫壟氣和狀熱量禮。乙醇20接23迫/6冶/2節(jié)619球棒模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇步的分西子式狡結構旗式及抱比例架模型乙醇20枯23棕/6揭/2此620實驗顏探究交：觀恭察鈉到的保醫(yī)存方欄法，盯回憶湊鈉與牌水的既反應游，并柄向1～2m戰(zhàn)L無水而乙醇上中投畫入一糾小?；谓饘俚骡c（注意默鈉的繭使用春安全），陜觀察剝實驗耗現(xiàn)象縫。乙醇20枕23車/6欠/2循621鈉與水鈉與乙醇鈉是斯否浮元在液況面上浮在亭水面沉在雙液面欺下鈉的憶形狀公是否路變化熔成底小球仍是送塊狀有無挖聲音發(fā)出抹嘶嘶塘響聲沒有抖聲音有無是氣泡放出微氣泡放出爭氣泡劇烈腦程度劇烈緩慢化學合方程辭式2N牛a＋2H2O＝2Na檔OH＋H2↑？乙醇20想23劑/6絲式/2矩622思考螺與交怨流1、根翁據水島與鈉寄反應訪的方憶程式威，試亦寫出頑乙醇第跟金而屬鈉員反應邪的化躺學方飄程式祥。2、比柴較乙鐘醇與村水中蠶羥基列上的H的活本潑性業(yè)強弱夫。2H-欺O-仔H+2N夜a委=允2N堪aO驢H產+姿H2↑2攀2油2CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑乙醇鈉乙醇20恩23崗/6援/2筍623乙醇20金23猴/6順/2痰6244.乙醇券的化爆學性蔥質1）與掉金屬崖鈉反事應（寒取代煎反應語）2C躬H3CH2OH擔+2虧Na猜→2馳CH3CH2ON量a+疏H2↑乙醇20犁23憂/6尊/2關6252）消勻去反妻應脫去—O驢H和與—O厭H相鄰嘆的碳山原子射上的1個H斷鍵語位置:濃硫膛酸的砍作用笛：催什化劑糖和脫麗水劑實驗3-尊1另P5雁1乙醇20杠23儲/6狀/2精626乙醇20摔23戴/6凝/2躁627制乙抱烯實佳驗裝賞置為何事使液暈體溫倡度迅穗速升乞到17楊0℃？酒精擾與濃欲硫酸普體積瓣比為截何有要為1∶虹3？放入畢幾片嘴碎瓷蔽片作貸用是側什么鑰？用排饒水集核氣法岔收集濃硫引酸的辜作用敢是什蝕么？溫度料計的乏位置踢？混合劫液顏欺色如代何變豈化？逮為什布么？有何碎雜質符氣體酸？如癥何除晝去？乙醇20絡23叮/6吸/2繁6281.放入脾幾片首碎瓷蟻片作押用是朝什么徹？防止暖暴沸2.濃硫潤酸的免作用配是什菌么？催化罪劑和世脫水縱劑3.酒精略與濃稠硫酸講體積節(jié)比為做何要新為1∶旨3？因為未濃硫覆酸是瓣催化跟劑和呈脫水嫂劑，熄為了鬼保證蓬有足暴夠的筋脫水發(fā)性，船硫酸肝要用98慰%的濃辭硫酸照，酒挪精要猛用無慮水酒厚精，灣酒精槍與濃誼硫酸覆體積阻比以1∶宿3為宜紗。4.溫度有計的坊位置溫？溫度耕計感悅溫泡漿要置在于反盒應物餅的中央謹位置蜓因為蓬需要胖測量見的是探反應有物的拒溫度頑。5.為何住使液落體溫悟度迅蒜速升摟到17她0℃？因為擊無水知酒精島和濃帝硫酸腥混合慣物在17續(xù)0℃的溫換度下搬主要映生成志乙烯室和水尸，而暢在14進0℃時乙童醇將捎以另金一種兔方式執(zhí)脫水籃，即羨分子源間脫撕水，見生成應乙醚靠。乙醇20澇23義/6傘/2勒629題外窗話：雨分子積間脫催水2C濤H3CH2-O夸H友CH3CH2-O切-C燙H2CH3+H2O14棗0℃濃H2SO4②①③④乙醇20送23您/6爬/2絡6306.混合夠液顏雪色如棚何變物化？過為什蜘么？燒瓶窮中的廣液體鑰逐漸讓變黑洽。因片為濃計硫酸欺有多擊種特王性。賊在加括熱的暑條件鍋下，理無水今酒精涼和濃浸硫酸僑混合公物的變反應監(jiān)除可踏生成并乙烯房誠等物檢質以姥外，技濃硫嗎酸還族能將婚無水蜜酒精棍氧化牛生成掛碳的職單質即等多住種物轎質，稠碳的休單質捐使燒寬瓶內恐的液檔體帶給上了夢黑色邀。7.有何屠雜質陷氣體瞇？如渣何除溉去？由于耽無水暗酒精恩和濃擊硫酸捧發(fā)生橡的氧巧化還懂原反毅應，校反應乓制得地的乙蚊烯中股往往捉混有H2O、CO2、SO2等氣別體。兵可將落氣體杰通過齡堿石勒灰。8.為何戲可用抄排水呆集氣方法收清集？因為將乙烯杰難溶漿于水仆，密制度比眠空氣講密度夾略小阻。乙醇20素23名/6跪/2故631開拓屠思考醬：

CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３－Ｃ－ＣＨ２－ＯＨCH3OH都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應？——ＣＨ3ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ3結論簡：醇能比發(fā)生犁消去招反應保的條裝件：與－族ＯＨ凝相連圖的碳煎原子怕相鄰化的碳載原子島有氫雹原子蛙。乙醇20摧23柏/6何/2蓄632學與糖問P5霸0CH3CH2OHCH3CH2Br反應仰條件化學訊鍵的級斷裂化學倦鍵的束生成反應壯產物Na殿OH、乙方醇溶取液、超加熱C—Br、C—HC—O、C—HC==CC==CCH2==CH2、HBrCH2==CH2、H2O濃硫茄酸、煉加熱房誠到17聰0℃乙醇20舞23鉤/6僅/2天6333）取濃代反睛應C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△4）氧瞎化反亡應2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑有機翁物分煌子中加入家氧原盛子或失去凈氫原棄子的反崖應叫降做氧仿化反蘇應。條件綱：:Cu或Ag作催貼化劑掩同時晉加熱乙醇20對23章/6志/2聞634乙醇20械23調/6虜/2憤635有機劃物的切氧化體反應膏、還籍原反槽應的弊含義倍：氧化撥反應怖：有眠機物警分子怎中失趨去氫蛇原子遠或加入氧爬原子勿的反劃應（喇失H或加O）還原波反應梯：有劇機物乖分子傘中加夢入氫遺原子辭或失鄉(xiāng)豐去氧原界子的衡反應內（加H或失O）資料辟卡片擦：P5蘆2有機原物的吩氧化朝、還遠原反瞇應乙醇20巾23儲/6艘/2澇636CH3－Ｃ－夸ＯＨ旦、酸ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ答、CH3－ＣＨ俘－Ｏ塘Ｈ、群都屬師于與越乙醇悲同類蹄的烴舅的衍免生物受，它黨們能釘否發(fā)薯生象傲乙醇糞那樣杠的催嘴化氧貼化反旦應？律如能處，得么到什敗么產納物？拓展監(jiān)思考庸：ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３結論坦：羥基規(guī)碳上吼有2個氫炸原子懼的醇樹被催碌化氧閃化成口醛。羥基泉碳上柏有1個氫卡原子息的醇孟被催攀化氧手化成位酮。羥基啟碳上倆沒有釣氫原皺子的窄醇不旬能被賣催化殼氧化收。乙醇20隊23岸/6貨/2儀637強氧舍化劑衫氧化甚實瓜驗3-視2乙醇俊可被煉酸性真高錳敢酸鉀四溶液筑或重丘鉻酸疏鉀酸譯性溶補液氧鳳化生撿成乙申酸。細氧化框過程菜可分艇為兩蘋步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇

乙醛乙酸乙醇20武23罷/6瓜/2傍638飲美酒可以去天堂酒后駕車導致車禍不斷一念谷之間咽，想喝藏嗎？2CrO3（紅色）+3C2H5OH+3H2SO4

Cr2（SO4）3（綠色）+3CH3CHO+6H2O乙醇20氧23葬/6城/2承639②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應斷鍵位置分子魚間脫舌水與HX反應②④②①③①②與金蒙屬反君應消去翁反應催化剖氧化小結①乙醇20業(yè)23旗/6槐/2辦640CH3CH2-O析