江蘇省南京市、鹽城市2020屆-2022屆高考化學三年模擬（二

模）試題匯編一綜合、推斷、流程題

一、工業(yè)流程題

1.（2020?江蘇?統(tǒng)考二模）以紅土銀礦（含NiO及鐵、鎂、硅的氧化物等）為原料制備

Ni（OH）2的工藝流程如圖：

⑴“酸浸”時，H2sCU稍過量的目的是—。

（2）“氧化”時，Fe2+發(fā)生反應的離子方程式為

（3）“沉鐵”時生成黃鈉銃磯［NazFefilSCMMOHQ］沉淀.該反應的化學方程式為一。

（4）“沉鎂”時，需綜合考慮鎂去除率和銀損失率。不同pH下鎂去除率和銀損失率如圖

0^

q0

*9180

70

詠6^

辱-

5

理0

號4O

器3O

會2O

1O

-WO

搔

①應控制反應體系的pH約為一（填字母）。

A.5.0B.6.0C.6.5

②已知KvXMgF2>7.4xlO-"?要使“沉鎂”所得濾液中c（Mg2+）W7.4xlO-7moiL-i,則應控制

濾液中c（F）不低于—o

（5）“沉銀”所得濾液中，可循環(huán)使用的主要溶質為—（填化學式）。

2.（2020?江蘇?統(tǒng)考二模）以廢舊鋰離子電池的正極材料（主要含LiCoCh、ALC等）

為原料制備COC2O4.2H2O的一種實驗流程如圖：

(1)“除鋁”可在如圖1所示的裝置中進行。保持溫度、反應物和溶劑的量不變，實驗

中提高鋁的去除率的措施有一。

圖-I

(2)“灼燒”的主要目的是—。

(3)“還原”步驟溫度在70℃左右，LiCoCh發(fā)生反應的化學方程式為—。若該步驟用

鹽酸代替H2s04和H2O2,也可達到“還原”的目的，但其缺點是—o

(4)“沉淀”步驟中，證明C<?+己沉淀完全的實驗操作及現象是_。

(5)設計由“濾液X”制備純凈的AI2O3的實驗方案。(已知含鋁物種濃度與pH的關系

如圖所示。實驗中必須使用的試劑：H2s04溶液、BaCL溶液、蒸儲水)—。

T

O

U

V

副

耗

喝

￡

坦

然

3.(2020?江蘇?統(tǒng)考二模)實驗室中采用廢鐵屑來制備硫酸鐵核［NH4Fe(SO4)2-xH2O］的具

體流程如圖：

廢鐵照

硫酸鐵錢

(1)步驟①中通常加入熱的碳酸鈉溶液，其目的是

(2)步驟②需要加熱的目的是—。鐵屑中含少量硫化物，反應產生的氣體可用圖1所

示裝置進行凈化處理，X溶液為—(填字母)。

試卷第2頁，共10頁

氣體f,

A.蒸儲水B.飽和食鹽水C.NaOH溶液D.稀HNCh

（3）步驟③中，要保持溶液的pH<0.5的原因是—。

（4）步驟⑤包含抽濾操作（如圖-2所示），儀器Y的名稱為

（5）采用熱重分析法測定硫酸鐵鍍晶體樣品所含結晶水數，將樣品加熱到150℃時,

失掉1.5個結晶水，失重5.6%。硫酸鐵鏤晶體的化學式為—o

4.（2022.江蘇.統(tǒng)考二模）以廢缽酸鋰電池為原料，回收MnO?、精銅的實驗流程如下:

LiVn、O,和石星

廢錨酸鉀電池一破碎箱分f混令粉末

銅箔和鋁絡…?一A精銅漉渣

（1）“浸取”在如圖所示裝置中進行。

①將一定量"LiMnq*l石墨混合粉末”與H2so4溶液、HO溶液中的一種配成懸濁液,

加入到三頸燒瓶中，75℃下通過滴液漏斗緩慢滴加另一種溶液。滴液漏斗中的溶液是

②LiMn2O4轉化為MnSO4的化學方程式為。

③保持溫度、反應物和溶劑的量不變，能提高Mn元素浸出率的措施有。

（2）補充以“銅箔和鋁箔”為原料制備精銅的實驗方案：；將所得精銅用蒸儲水洗凈,

干燥。

實驗中須使用的試劑LOmoLL'NaOH溶液、不銹鋼片、H2so&-CuSO」混合溶液，除常

用儀器外須使用的儀器：直流電源。

（3）通過下列方法測定MnO2的純度：準確稱取0.4000gMnO?樣品，加入

25.00mL0.2000mol-^^32€204溶液和適量硫酸，加熱至完全反應（發(fā)生反應為

+2+l

MnO,+C2O：'+4H=Mn+2CO,T+2H,0）,用O.OlOOOmol-L-KMnO4標準溶液滴定

過量的Na2c2O4至終點，消耗KMnO」標準溶液20.00mL（滴定反應為

+2+

2MnO；+5C2O；-+16H=2Mn+10CO2T+8H,0）。計算樣品中MnO?的質量分數（寫出

計算過程）?

二、有機推斷題

5.（2020?江蘇?統(tǒng)考二模）化合物F是合成心臟病治療藥法西多曲的中間體，其合成路

線流程圖如圖:

HOCHOHC(COOCH)C1

2252COOC2H;

NaOH>CzHQNa?〈oPCOOC3H5

HO

ABC

H2l)NaOH,H2O

2)HC1-VMCOOH

F.

（1）C中的含氧官能團名稱為—和—。

（2）A-B的反應類型為—。

（3）D的分子式為C15H18O6,寫出D的結構簡式：_o

（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式:

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應，不能發(fā)生銀鏡反應;

②苯環(huán)上有4個取代基，分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。

2G

（5）請寫出以HZC=CH2、H2c（COOC2H5）2、HO人力為原料制備

COOC2H5

'0八〃COOC2H5的合成路線流程圖_（無機試劑和有機溶劑任用，合成

路線流程圖示例見本題題干）。

試卷第4頁，共10頁

6.（2021?江蘇?統(tǒng)考二模）化合物F是合成組蛋白甲基轉移醐抑制劑Tazverik的中間體,

其合成路線如圖：

'NO?

YCH3

COOH

O

1)

（DA中碳原子的雜化軌道類型為o

（2）BTC的反應類型為。

（3）D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式o

①分子中含有1個手性碳原子；

②在一定條件下完全水解，含苯環(huán)產物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數目比為2：1。

（4）ETF的轉化需要化o合物X,化合物X的結構簡式

n

oe

知

己3

⑸Al1C1

O

II

MC—C—CI為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和

有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

7.（2022?江蘇?統(tǒng)考二模）F是一種治療心腦血管疾病藥物的中間體，其合成路線如下

（-C也表示苯基）:

（DC分子中采取Spz雜化的碳原子數目是o

（2）D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式:

①能發(fā)生銀鏡反應和水解反應。

②分子中有5種不同化學環(huán)境的氫原子。

③每個苯環(huán)上只含1種官能團。

（3）E+C6HsCHO->F的反應需經歷E+C6HsCHOfXfF的過程，中間體X的分子式

為C24H23NO2cLXTF的反應類型為

（4）E-F的反應中有一種分子式為C24H21NOCU的副產物生成，該副產物的結構簡式為

BrBr

(5)已知：CHCOOHS0CI;>CHCOCI,寫出以為原

33CH—CH

oo

nn

e-e

料制備/夕、的合成路線（無機溶劑和有機溶劑任用，合成

路線流程圖示例見本題題干）。

三、原理綜合題

8.（2020?江蘇?統(tǒng)考二模）煙氣脫硫后的物質可以再生、再利用。

（1）一種干法脫硫技術以CuO為吸收荊，并用CH4再生CuO,原理如下：

2CuO（s）+2SO2（g）+O2（g）=2CuSO4（s）A/7/=akJmol-1

1

2CuSO4（s）+CH4（g）=2Cu（s）+2SO2（g）+CO2（g）+2H2O（l）A^bkJmol

2Cu（s）+O2（g）=2CuO（s）A/Z,^ckJ-mor1

反應CH4（g）+2O2（g）=CO2（g）+2H2O⑴的△"=—kJ-mol"（用含a、b、c的代數式表示）。

（2）鈉堿法脫硫后的吸收液中主要成分為NaHSCh、Na2sO3。用三室陰陽膜組合膜電

解吸收液可再生得到Na2so3,原理如圖1所示。

試卷第6頁，共10頁

圖“

①寫出電解時HSO3-在陽極發(fā)生反應的電極反應式：一。

②電解時采用吸收液低流速通過陰極的原因為—。

③如將陰離子交換膜電換成陽離子交換膜，則出口B溶液中的溶質主要是(填化學式)

_O

(3)循環(huán)流化床煙氣脫硫灰的主要成分有CaCCh、CaSO3-0.5H2OsCaSCh、CaSO4?為

實現脫硫灰的資源化利用，對脫硫灰進行熱重分析，結果如圖所示。

分解檢測時間/mil

ZQ

6S

6

.0

5.W.5

J.0

4.59

4S

3.

0200420600800100012001400200370600800100012001400

溫度rc

氧氣氛圍下脫硫灰熱重聯質譜檢#f空氣氛圍下脫硫灰熱m曲線

ffl-2圖-3

①圖2中，1100℃時，殘留固體主要成分為—；在600-630℃時有一個微弱的SO2峰,

可能是由于脫硫灰中少最的FeSO4分解導致的，寫出該分解反應的化學方程式：—o

②對比圖2與圖3知，圖3中370—420°C曲線上升的原因為—。

9.(2021?江蘇?統(tǒng)考二模)酸性廢水中的碑元素主要以亞碑酸(H3ASO3)形式存在。已知

As2s3難溶于水，也不溶于稀硫酸、稀鹽酸等無機酸。

(I)工業(yè)上采用硫化法(通常用Na2S)去除廢水中的碑。

①向酸性廢水中加入Na2S,產生的H2s與EhAsCh反應生成As2s3的化學方程式為

②沉淀后，若廢水中c(S2-)=1.0xl(T*molL",則c(As3+)=。［Ksp(As2s3)=4.0xl(y38］。

③為了防止As2s3與過量的S2-形成絡合離子而溶解，通常需添加適量的FeSCU溶液，形

成FeS,與As2s3共沉淀。驗證沉淀中含有FeS的實驗方法是。

（2）用硫代硫酸鈉（Na2s2。3）替代Na2s處理含碑酸性廢水可避免H2s污染。

①Na2s2。3去除酸性廢水中H3ASO3的反應機理如圖1所示,S2O；經過“途徑1”的除神過

程可描述為（圖中“HS*為自由基，表示孤單電子）。

AS2s3

②其他條件相同時，在紫外線照射下，將Na2s2。3分別加入到不含H3Aseh的酸性廢水

和含H3ASO3的酸性廢水中，監(jiān)測到反應過程中部分物質的濃度變化如圖2所示，發(fā)現

均不釋放H2S,其原因是o

2

2

◎

CO

IU

/

OX1

L1)

)U腦

、

?愛

燧

O

O

051015202530

051015202530

時間/min時間/min

圖2

10.（2022?江蘇?統(tǒng)考二模）我國學者分別使用Fe2O3和Fe3O4作催化劑對燃煤煙氣脫硝

脫硫進行了研究。

（1）催化劑制備。在60?100C條件下，向足量NaOH溶液中通入N2一段時間，再加入

適量新制FeSCU溶液，充分反應后得到混合物X；向混合物X中加入NaNCh溶液，充

分反應后經磁鐵吸附、洗滌、真空干燥，制得FeQ4催化劑。

①通入N2的目的是—o

②混合物X與NaNCh反應生成Fe3O4和NH3,該反應的化學方程式為—。

（2）催化劑性能研究。如圖1所示，當其他條件一定時，分別在無催化劑、FezCh作催化

劑、Fe3C>4作催化劑的條件下，測定H2O2濃度對模擬煙氣（含一定比例的NO、SO2、02>

N2）中NO和SO2脫除率的影響，NO脫除率與此。2濃度的關系如圖2所示。

試卷第8頁，共10頁

氣體含吊:檢測

%

/

?

生

-O---泰

/足幫NaOH溶液O

?…3N

溫

玻璃砂芯

%。2濃度/mol-L」

圖2

已知OH能將NO、SO2氧化。PH產生機理如下。

反應I：Fe3++H2O2=Fe2++?OOH+H+(慢反應)

反應II：反2++H2O2=Fe3++?OH+OH-(快反應)

①與FezCh作催化劑相比，相同條件下Fe3C>4作催化劑時NO脫除率更高，其原因是一。

②NO部分被氧化成NO2。NO?被NaOH溶液吸收生成兩種含氧酸鈉鹽，該反應的離子

方程式為

③實驗表明PH氧化SO2的速率比氧化NO速率慢。但在無催化劑、FezCh作催化劑、

Fe3O4作催化劑的條件下，測得SO?脫除率幾乎均為100%的原因是一。

11.(2022?江蘇?統(tǒng)考二模)乙醇用途廣泛且需求量大，尋求制備乙醇的新方法是研究的

熱點。

(1)醋酸甲酯催化加氫制備乙醇涉及的主要反應如下：

1

I.CH3COOCH3(g)+2H2(g)-C2H5OH(g)+CH,OH(g)AW=-23.6kJ-moE

II.2cH3coOCH,(g)+2H2(g).CH,CO(X：C2H5(g)+2CH,OH(g)

AH=-22.6kJ-moP'

III.CH3COOCH,(g)+H2(g).CH,CHO(g)+CH3OH(g)AH=444.2kJ.mol'

將n起始(Hj:n起始(CH3coOCH3)=10:1的混合氣體置于密閉容器中，在2.0MPa和不同溫

度下反應達到平衡時，CH3cOOCH3的轉化率和C2H5OH的選擇性

n(CHOH)

25xlOO%］如圖所示。

n總轉化(CHsCOOCHs)

為

畫因

量。未原

的示種其

質所物，

物圖分率

的如部

H。；速

Q理的

機推

H是類O

z的H

CH此P

成

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生H種

z生

時C物O

衡原為他C

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達)示

，o可共

05應板表

7變板，

反銅(H

不*銅頁

0下乎極0

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K幾陰可

0F第

00率在也

55?含

6化O，卷

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0l述使

0Ko衡，表

6/m液極描極

度l平可

03溶電陰

5溫=)H程

53C質在，

過比

HO解附。

0CO電的相

0OC吸

53為O板

ocolH子C

03oC液原*銅是

5HmK為用

4_3溶氫

C(_2H化使

始_7示

0_O轉極能

000000起_?K表?

097534n_3陰

1_7以。O

%、翅素生蕓梓軍淞若_6)Q)C與

①_②2((出②③可

參考答案:

1.提高鐵和銀元素的浸出

+2+3+

率2H+2Fe+H2O2-^2Fe+2H2O3Fe2（SC）4）3+Na2so4+6H2O+6MgO===Na2Fe6（SCU）4（

1

OH）i2+6MgSO4BO.OlmolL-Na2SO4

【分析】紅土銀礦加硫酸溶液酸浸時，除硅的氧化物外，其他均溶解，因此濾渣1為硅的氧

化物，而濾液1中含Fe2+、Mg?+和Ni2+,Fe2+被H2O2溶液氧化成Fe3+,沉鐵時投入硫酸鈉

和氧化鎂，發(fā)生反應3Fe2（SO4）3+Na2so4+6H2O+6MgO===Na2Fe6（SO4）4（OH）i2+6MgSO4，再

加NaF溶液沉鎂后經過濾得到Mg（OH）2和［Na2Fe6（SC）4）4（OH）i2］的沉淀，所得濾液再加NaOH

可得Ni（OH）2o

【詳解】（1）"酸浸''時，H2s04稍過量可提高鐵和銀元素的浸出率，故答案為：提高鐵和銀

元素的浸出率；

（2）Fe2+被H2O2溶液氧化成Fe3+,反應方程式為：2H++2Fe2++H2Ch===2Fe3++2H2O；

（3）根據上述分析，“沉鐵”時生成黃鈉銃磯［Na2Fe6（SO4）4（OH）i2］的化學方程式為：

3Fe2（SC>4）3+Na2so4+6H2O+6MgO二二二Na2Fe6（SO4）4（OH）i2+6MgSC）4；

（4）根據圖象可知，鎂去除率最高和保損失率最低的綜合pH為6.5,故選B；

（5）Kp（MgF2）=c（Mg2+>c2（F-）=7.4xIO”,要使“沉鎂”所得濾液中c（Mg2+）<7.4xlO-7moI-L',

k.v,（MgF2）_7.4xlO"

c2（F-）>=lxl0-2=0.01mol.E'故答案為：O.OlmolL-：

、c（Mg"）-7.4x10-7

（6）“沉銀”所得濾液中主要含Na2so4,故循環(huán)利用的主要成分為Na2so4。

2.加快反應速率或延長反應時間除去

C2LiCoO，+3H，Sd+H，O,70,C2cosC）4+Li，SOu+O，+4H，Q會產生有毒的Cb靜置，

在上層清液中繼續(xù)滴加H2c2。4溶液，若不出現渾濁，則CC>2+已沉淀完全向“濾液X”中滴

加H2s04溶液，適時用pH試紙測溶液的pH,當pH介于6~8時，過濾，用蒸館水洗滌沉淀,

直至濾液加BaCb溶液不再出現白色渾濁為止，將所得沉淀灼燒至沉淀不再減少，冷卻，即

得AhOj

【分析】正極材料主要含LiCoO2、ALC,加入NaOH溶液，Al與NaOH反應生成NaA102

溶液，剩余固體在空氣中灼燒，C變成C02,剩余的LiCoCh與H2sCM溶液和H2O2溶液發(fā)生

氧化還原反應：2LiCoO2+3H2SO4+H2O2/42cosO4+Li2SO4+O2+4H2O,沉淀時發(fā)生反應

2+2

CO+C2O4+2H2O-COC2O4-2H2O,得到濾液Y為LiSCU等，根據分析可以解答問題。

【詳解】根據上述分析可得：

答案第1頁，共12頁

(1)提高鋁的去除率的措施有加快反應速率或延長反應時間，故答案為：加快反應速率或延

長反應時間；

(2)剩余固體在空氣中灼燒，C變成C02，因此灼燒的目的是除去C,故答案為除去C；

(3)LiCoO2與H2sCU溶液和H2O2溶液發(fā)生氧化還原反應，反應方程式為：

2LiCoC)2+3H2sO4+H2O2/42cosc)&+Li2so4+O2+4H2O,故答案為：

2LiCoO2+3H2so4+H2O2J^=2CoSO4+Li2so4+O2+4H2O；

(4)用鹽酸代替H2sO4和H2O2,也可達至還原''的目的，但會產生有毒的Cb，故答案為：

會產生有毒的Cb;

(5)證明Ct?+已沉淀完全的實驗操作及現象：靜置，在上層清液中繼續(xù)滴加H2c2。4溶液，若

不出現渾濁，則Co2+已沉淀完全；

(6)“濾液X”為NaA102溶液，由“濾液X”制備純凈的A12O3的實驗方案為：向“濾液X”中滴

加H2sCU溶液，適時用pH試紙測溶液的pH,當pH介于6~8時，過濾，用蒸鏘水洗滌沉淀，

直至濾液加BaCb溶液不再出現白色渾濁為止，將所得沉淀灼燒至沉淀不再減少，冷卻，即

得A12O3?

【點睛】檢驗某離子已完全沉淀的規(guī)范答題語言：取上層清液與試管中，向試管中加入少量

的XXX溶液，若XXX(現象)，則已沉淀完全，反之則沒有沉淀完全。

3.除去廢鐵屑表面的油污加快反應速率C抑制Fe3+水解布氏漏

斗NH4Fe(SO4)212H2O

【分析】通過流程圖分析，廢鐵屑經過步驟①得到干凈鐵屑，鐵與H2s04在80~950c時反應

得到FeSCU的濾液和廢渣，再向濾液中加入5%比。2,可將Fe2+氧化為Fe3+,得到硫酸鐵溶

液，最后經過步驟④、⑤得到硫酸鐵鉞，再根據分析，結合題干可解答問題。

【詳解】(l)Na2cCh溶液具有除油污的作用，則步驟①中通常加入熱的碳酸鈉溶液的目的時

除去廢鐵屑表面的油污，得到干凈鐵屑，故答案為：除去廢鐵屑表面的油污；

(2)步驟②加熱可加快反應速率，鐵屑中含少量硫化物，反應產生的氣體為SO?，一般用NaOH

溶液除去，故答案為：加快反應速率；C；

(3)Fe3+易水解，因此氧化時要保持溶液的pH<0.5,故答案為：抑制Fe3+水解；

(4)儀器Y的名稱為布氏漏斗，故答案為：布氏漏斗；

(5)設硫酸鐵鍍晶體為Imol,,由題意可知硫酸鐵鐵失去的重量就是水的重量，其關系式為：

NHFe(SO)~XHO失重和鬣需1.5x18

4422xlOO%=x100%=5.6%

Imol1.5mol1x(266+18x)

答案第2頁，共12頁

解得xR2,所以硫酸鐵鍍晶體的化學式為NH4Fe(SO4)242H2。，故答案為:

NH4Fe(SO4)212H2O,

【點睛】易錯點：第(5)問，注意硫酸鐵鍍晶體加熱失去1.5個結晶水，并不是全部結晶水。

難點：硫酸鐵鍍晶體化學式的確定需要準確運用失重率的計算公式，即

失去的質量

失重率=xlOO%,同時還應該明確失去結晶水的過程，知道硫酸鐵錢失去的

物質的總質量

重量就是水的重量。

4.(1)H,0,2LiMn2O4+3H2O2+5H2SO4-4MnSO4+Li2SO4+3O2T+8H2O從反應

速率和反應物反應的充分程度角度分析，能提高Mn元素浸出率的措施有：適當加快攪拌速

率；延長反應時間

(2)邊攪拌邊向“銅箔和鋁箔”中加入LOmoLUNaOH溶液，當溶液中不再產生氣泡時，過濾;

將銅箔壓制成片并與直流電源正極相連，不銹鋼片與直流電源負極相連，在HiSOq-CuSO」

混合溶液中電解，當銅箔完全溶解時取出不銹鋼片，刮出精銅

(3)97.88%

【分析】首先將廢鐳酸鋰電池為原料進行破碎篩分，分離出銅箔和鋁箔，以及鐳酸鋰和石墨

混合粉末，之后浸取在酸性條件下用過氧化氫將鎰酸鋰中的鎰還原為+2價，過濾，濾液通

過電解得到二氧化鋅，銅箔和鋁箔通過精制得到精銅，以此解題。

(1)

①反應在75c下進行，若三頸燒瓶中先加入H?。,溶液，向其中滴加硫酸溶液，則容易導致

比0?分解，故滴液漏斗中的溶液是HQ。溶液；

②過氧化氫作還原劑將LiMn2O4中鋅元素還原為+2價，方程式為：

2LiMn2O4+3H2O2+5H2SO4-4MnSO4+Li2SO4+3O2T+8H2O;

③從反應速率和反應物反應的充分程度角度分析，能提高Mn元素浸出率的措施有：適當加

快攪拌速率：延長反應時間；

(2)

利用鋁可以和氫氧化鈉反應，銅不能反應，故可以先用氫氧化鈉溶液除去鋁，之后再用電解

答案第3頁，共12頁

精煉的方法得到精銅，故答案為：邊攪拌邊向“銅箔和鋁箔”中加入LOmolCNaOH溶液，

當溶液中不再產生氣泡時，過濾；將銅箔壓制成片并與直流電源正極相連，不銹鋼片與直流

電源負極相連，在HFOq-CuS?！够旌先芤褐须娊?，當銅箔完全溶解時取出不銹鋼片，刮出

精銅；

(3)

+2+

根據2MnO：+5C2O^+16H=2Mn+10CO2T+8H2O可知，與MnO；反應的C2O^的物質

的量：x0.01OOOmol-L'x20.00mLx10'mol-L1=5.000mL?104mol,0.4000g樣品中MnO?

的物質的量：(DtEOOOiTRilSD1x25.00mLxl03mol-L'-5.000mL??xl0'3mol;

31

m(MnO2)=4.500x10'molx87g?mol=0.3915g；則樣品中MnOz的質量分數

w(MnO,尸。沏5g*100%=97.88%。

-0.4000g

5.醒鍵酯基取代反

OH

HO-三CH

0c2Hs

0H或

應3

HO

HO—。三CH

HO

Cl-

CRIIXIHI

------C，，；OU

QJ-<OXX

CHXIIKL

nH，M

0c

O)fx°'V^YX<'K，II.CKOOCjH.hC?丫個廣^°川'(s分》

，u.二〈一百百注1乂JjjCtXXSIl,

【分析】根據題干信息，物質A、B、(2的轉化關系如下：

/CHO

H2C(COOC2H5hr/Y

CjHjONa*COOCJHJ

AC

答案第4頁，共12頁

A發(fā)生取代反應生成B,B發(fā)生取代反應生成C,C中含有官能團酯基，醛鍵和碳碳雙鍵，

能夠與氫氣在Pd-C的催化作用下發(fā)生加成反應生成D,且D的分子式為C15H18O6,則D的

JICOOCjH,

結構式為：,D物質再與氫氧化鈉發(fā)生水解反應生成E,E再

發(fā)生如下反應生成F：

含氧官能團名稱為酯基、酸鍵，故答案為觸鍵和酯基;

(2)根據上述分析，A-B的反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；

(3)C的碳碳雙鍵與氫氣在Pd-C的催化作用下，發(fā)生加成反應生成D,因此D的結構式為:

?

(4)B的分子式為C8H6。3,含有6個不飽和度，B能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應，不能發(fā)生

銀鏡反應，因此B含有酚羥基，不含有醛基，且B的苯環(huán)上有4個取代基，分子中只有4

種不同化學環(huán)境的氫，苯環(huán)含4個不飽和度，剩下2個不飽和度為碳碳三鍵，則B的同分

為原料制備

答案第5頁，共12頁

【點睛】根據有機物的化學式計算不飽和度的方法：若有機物的化學式為CxHy則不飽和度

6.Sp2和sp3取代反

IX/HKXXJH

2>N?BH(OCOCHJ,

【分析】A與DBDMH在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應生成B,B與CH3I發(fā)生取代反應生成

C,C中硝基被還原得到D,D與經系列反應得到E,E與化合物X發(fā)生類似D生

成E的反應得到F,對比E和F的結構簡式可知化合物X為CH3cH0。

【詳解】(1)A中苯環(huán)上以及碳氧雙鍵的碳原子為sp2雜化，甲基中的碳原子為sp3雜化;

(2)B中陵基中的氫原子被甲基代替生成C,所以B生成C的反應屬于取代反應；

(3)D的同分異構體滿足：

①分子中含有1個手性碳原子，即有一個碳原子上連接了四個不同的原子或原子團；

②在一定條件下完全水解，含苯環(huán)產物分子中不同化學環(huán)境的氫原子數目比為2：1,則水

答案第6頁，共12頁

解生成的含苯環(huán)產物應有兩個對位的取代基，且兩個對位上的取代基相同，則滿足條件的同

分異構體為NH2；

(4)E與化合物X發(fā)生類似D生成E的反應得到F,對比E和F的結構簡式可知化合物X為

CH3cH0；

0

(5)根據D生成E的反應可知可以由CCO^

/NH20

似的反應生成，苯環(huán)先硝化再被還原可以得0到?^,而苯環(huán)與H3C—c-Cl發(fā)生

O

A

題干所給反應生成0?”,所以合成路線為：

濃HNO,些弛:

oo2)NaBI*OCOCM)

CH￡-CI________________